考點(diǎn)47乙醇 醇類1復(fù)習(xí)重點(diǎn)1乙醇的分子結(jié)構(gòu)及其物理、化學(xué)性質(zhì)；2醇的概念、通性、分類；乙醇、乙二醇、丙三醇的重要應(yīng)用。2難點(diǎn)聚焦一、乙醇的結(jié)構(gòu)1乙醇是極性分子，易溶于極性溶劑，與水以任意比例混溶2離子化合物，大局部有機(jī)物都能溶于乙醇，乙醇是常見的有機(jī)溶劑3極性鍵在一定條件下都易斷裂，碳碳鍵只有在燃燒或爆炸時(shí)才斷裂4羥基與氫氧根的區(qū)別電子式不同電性不同OH呈電中性，OH呈負(fù)電性存在方式不同OH不能獨(dú)立存在，只能與別的“基結(jié)合在一起，OH能夠獨(dú)立存在，如溶液中的和晶體中的OH穩(wěn)定性不同OH不穩(wěn)定，能與Na等發(fā)生反響，相比而言，OH較穩(wěn)定，即使與Fe3等發(fā)生反響，也是整體參與的，OH并未遭破壞二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1乙醇的取代反響1乙醇與活潑金屬的反響2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2本反響是取代反響，也是置換反響其他活潑金屬也能與CH3CH2OH反響，如2CH3CH2OHMgMg(CH3CH2O)2H2Na與乙醇的反響比與水的反響緩和的多：2HOH2Na2NaOHH2說明乙醇中羥基上的H原子不如水分子中羥基上的H原子活潑CH3CH2ONaaq水解顯堿性CH3CH2ONaHOHCH3CH2OHNaOH2乙醇與HBr的反響CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O該反響與鹵代烴的水解反響方向相反：但反響條件不同，不是可逆反響反響中濃H2SO4是催化劑和脫水劑反響物HBr是由濃H2SO4和NaBr提供的：2NaBrH2SO4Na2SO42HBr反響過程中，同時(shí)發(fā)生系列副反響，如：2BrH2SO4濃Br2SO22H2OSO3分子間脫水該反響是實(shí)驗(yàn)室制乙烯過程中的主要副反響實(shí)驗(yàn)室制乙烯要求“迅速升溫170就是為減少該反響的發(fā)生該反響屬取代反響，而不是消去反響，因?yàn)槊撍诜肿娱g而非分子內(nèi)進(jìn)行濃H2SO4是催化劑和脫水劑，是參加反響的催化劑乙醚生成時(shí)，H2SO4又被釋出4硝化反響5磺化反響2乙醇的氧化反響1燃燒氧化C2H6O3O22CO23H2OCH3CH2OH燃燒，火焰淡藍(lán)色烴的含氧衍生物燃燒通式為：CxHyOzxO2xCO2H2O2催化氧化乙醇去氫被氧化催化過程為：CH3CHO生成時(shí)，Cu又被釋出，Cu也是參加反響的催化劑三、脫水反響和消去反響的關(guān)系脫水反響有兩種，一是分子內(nèi)脫水，如：這類脫水反響是消去反響，但不屬于取代反響二是分子間脫水，如：這類脫水反響不是消去反響，而是取代反響消去反響有多種，有的消去小分子H2O分子，這樣的反響又叫脫水反響，如反響；有的消去其他小分子HX等，如：這樣的反響不叫脫水反響總的說來(lái)，消去、脫水、取代三反響間有如圖64所示關(guān)系：圖64四、乙醇的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系物質(zhì)的性質(zhì)是由物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定的，乙醇的結(jié)構(gòu)決定了乙醇的性質(zhì)，特別是化學(xué)性質(zhì)根據(jù)分子中極性鍵易斷裂的原理，把握了乙醇的結(jié)構(gòu)，也就掌握了乙醇的性質(zhì)五、醇的概念醇是分子中含有跟鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基的化合物這一概念，可從以下幾個(gè)層面理解：1醇分子中含有羥基，且羥基個(gè)數(shù)不限，但不存在1個(gè)C原子上連有2個(gè)羥基的醇，因?yàn)檫@樣的醇不穩(wěn)定：2羥基連接在鏈烴基上的是醇，如CH3OH、等，但不存在羥基連在烯鍵或炔鍵C原子上的醇，因?yàn)檫@樣的醇也不穩(wěn)定3羥基連在苯環(huán)上的不是醇，如，羥基連在苯環(huán)的側(cè)鏈上的是醇，如4此外還有定義中不包括的一點(diǎn)，羥基連在環(huán)烷基或環(huán)烯基的C原子上的也是醇，如等 六、常見醇的種類和組成說明：所有烴的含氧衍生物都可用通式3表示七、醇的溶解性醇分子中因?yàn)楹辛u基而有極性，分子越大，羥基越少，極性越弱，在水中越難溶解；分子越小，羥基越多，極性越強(qiáng)，在水中越易溶解所以：1C1C3的飽和一元醇與水以任意比混溶；C4C11的飽和一元醇局部溶于水；C12以上的飽和一元醇不溶于水2乙二醇、丙三醇與水以任意比混溶 3易溶于水 八、甲醇、乙二醇和丙三醇 九、醇的化學(xué)通性醇類的化學(xué)性質(zhì)與乙醇相似：能發(fā)生氧化反響和取代反響如丙三醇的硝化反響為：硝化甘油是一種烈性炸藥十、醇的氧化規(guī)律醇分子能否氧化，取決于醇的結(jié)構(gòu)如果醇分子中含有CH2OH基團(tuán)，那么該醇可被氧化成醛：十一、有關(guān)生成醇的反響已經(jīng)學(xué)過的生成醇的反響，有以下三種：此外，還有乙醛復(fù)原法、乙酸乙酯水解法、葡萄糖發(fā)酵法等都可生成乙醇，這些知識(shí)，將逐漸學(xué)到3例題精講例11998年山西朔州發(fā)生假酒案，假酒中嚴(yán)重超標(biāo)的有毒成分主要是解析：甲醇的氣味與乙醇相似，但甲醇劇毒，在工業(yè)酒精中往往含有大量的甲醇，用工業(yè)酒精勾兌的酒中甲醇嚴(yán)重超標(biāo)一般說來(lái)，人飲用10 mL甲醇就能導(dǎo)致失明，再多那么會(huì)死亡答案：B例2把質(zhì)量為m g的Cu絲灼燒變黑，立即放入以下物質(zhì)中，使Cu絲變紅，而且質(zhì)量仍為m g的是A稀H2SO4BC2H5OHC稀HNO3DCH3COOHaqECO解析：Cu絲灼燒變黑，發(fā)生如下反響假設(shè)將CuO放入稀H2SO4、稀HNO3或CH3COOHaq中，CuO被溶解，生成Cu2進(jìn)入溶液；稀HNO3還能進(jìn)一步將Cu氧化，故都能使Cu絲質(zhì)量減輕A、C、D不可選假設(shè)將熱的CuO放入CO中，CO奪取CuO中的O原子將Cu復(fù)原出來(lái)Cu絲質(zhì)量不變，E可選假設(shè)將熱的CuO放入酒精，發(fā)生氧化反響形成的Cu覆蓋在Cu絲上，Cu絲質(zhì)量仍為m g，B可選答案：BE例3嬰兒用的一次性紙尿片中，有一層能吸水保水的物質(zhì)以下高分子中有可能被采用的是解析：一次性紙尿片能吸水保水的主要原因是水能溶解在材料當(dāng)中水少材料多時(shí)，反之材料能溶解在水中材料少水多時(shí)大多數(shù)有機(jī)物是難溶于水的，但多元醇卻易溶于水，如丙三醇，聚乙烯醇是一種多元醇，且C與OH之比僅21，分子具有一定極性，易溶于水，因而可選C、D都不溶于水，因而不可選A分子具有更強(qiáng)的極性，A也易溶于水，但尿液呈堿性，且具有38左右的溫度，在此條件下，A水解產(chǎn)生HF，HF劇毒，故A不能用答案：B例4，叫做異戊二烯維生素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫為，式中以線示鍵，線的交點(diǎn)與端點(diǎn)處代表碳原子，并用氫原子數(shù)補(bǔ)足四價(jià)，但C、H原子未標(biāo)記出來(lái)，關(guān)于它的表達(dá)正確的選項(xiàng)是A維生素A的分子式為C20H30OB維生素A是一種易溶于水的醇C維生素A分子中有異戊二烯的碳鏈結(jié)構(gòu)D1 mol維生素A在催化劑作用下最多可與7 mol H2發(fā)生加成反響解析公式法：維生素A分子中的C、O原子個(gè)數(shù)分別為20和1，維生素A分子的不飽和度環(huán)數(shù)雙鍵數(shù)6，所以其分子內(nèi)的H原子數(shù)為2×2022×630，維生素A分子式為C20H30O維生素A分子中僅有一個(gè)OH，且C鏈較長(zhǎng)，所以其分子極性較弱，故維生素A不溶于水異戊二烯結(jié)構(gòu)為，維生素A分子的側(cè)鏈上有2個(gè)這樣的結(jié)構(gòu)維生素A分子中只有5個(gè)烯鍵，1 mol維生素A最多可與5 mol H2加成答案：AC例5由丁炔二醇制備1，3丁二烯，請(qǐng)?jiān)谙旅孢@個(gè)流程圖的空框中填入有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式解析逆推法：由1，3丁二烯逆推可知、分別為鹵代烴和醇，由于乃丁炔二醇加成的產(chǎn)物，而加成的結(jié)果，自然去不掉羥基，所以為醇，為鹵代烴為能發(fā)生消去反響的醇，那么羥基所在碳的鄰碳上必然有氫，氫從何來(lái)？加成反響的結(jié)果答案：CH2OHCH2CH2CH2OHCH2BrCH2CH2CH2Br例6圖65是某化學(xué)課外活動(dòng)小組設(shè)計(jì)的乙醇與氫鹵酸反響的實(shí)驗(yàn)裝置圖在燒瓶A中放一些新制的無(wú)水硫酸銅粉末，并參加20 mL無(wú)水乙醇；錐形瓶B中盛放濃鹽酸；分液漏斗C和廣口瓶D中分別盛濃H2SO4；枯燥管F中填滿堿石灰；燒杯作水浴器當(dāng)翻開分液漏斗C的活塞后，由于濃H2SO4流入B中，那么D中導(dǎo)管口有氣泡產(chǎn)生過幾分鐘后，無(wú)水硫酸銅粉末由無(wú)色變?yōu)樗{(lán)色此時(shí)水浴加熱后，發(fā)生化學(xué)反響，生成的氣體從F處逸出，點(diǎn)燃?xì)怏w，有綠色火焰試答復(fù)：圖651B中逸出的氣體主要成分是_2D瓶的作用是_3E管的作用是_4F管口點(diǎn)燃的氣體是_5A瓶中無(wú)水硫酸銅粉末變藍(lán)的原因是_6由A中發(fā)生的反響事實(shí)，可推斷出的結(jié)論是_解析：由題意，將C中濃H2SO4滴入B中濃鹽酸中，由于濃H2SO4有吸水性，且溶于水要放出大量的熱，故B中逸出HClg，經(jīng)D中濃H2SO4枯燥，進(jìn)入A中，HCl溶于C2H5OH中，二者發(fā)生反響：C2H5OHHClC2H5ClH2OCuSO4吸收水分變?yōu)槟懙\，促使上列反響向右進(jìn)行加熱時(shí)，生成的C2H5Cl從F處逸出，點(diǎn)燃火焰呈綠色答案：1氯化氫2枯燥HCl3冷凝乙醇蒸氣4CH3CH2Cl5乙醇與HCl反響生成的水被無(wú)水硫酸銅吸收后生成了膽礬6醇分子中的羥基可被氯化氫分子中的氯原子取代 4實(shí)戰(zhàn)演練一、選擇題每題5分，共45分1.集郵愛好者在收藏有價(jià)值的郵票時(shí)，常將郵票從信封上剪下來(lái)浸在水中，以便去掉郵票反面的粘合劑。根據(jù)“相似相溶原理，該粘合劑的成分可能是2.2001年上海高考題2001年9月1日將執(zhí)行國(guó)家食品衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定，醬油中3氯丙醇ClCH2CH2CH2OH含量不超過1 ppm。相對(duì)分子質(zhì)量為94.5的氯丙醇不含結(jié)構(gòu)共有A.2種 B.3種 C.4種 3.現(xiàn)有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，相互別離的最好方法是4.乙醇分子中不同的化學(xué)鍵如下圖： 關(guān)于乙醇在各種不同反響中斷鍵的說法不正確的選項(xiàng)是斷裂2反響鍵斷裂140時(shí)，鍵或鍵斷裂，170時(shí)鍵斷裂斷裂丙醇丁醇C.2，2二甲基丙醇D.3,3二甲基2戊醇水 乙醇 碳酸 苯酚 醋酸A. B.C.D.： 它可以發(fā)生的反響類型有取代 加成 消去 水解 酯化 中和 縮聚 加聚A.B.C.外8.維生素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：關(guān)于它的說法正確的選項(xiàng)是9.膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C25H45O。一種膽固醇酯是液晶物質(zhì)，分子式為C32H49O2。生成這種膽固醇酯的酸是6H13COOH 6H5COOH7H15COOH6H5CH2COOH二、非選擇題(共55分)10.(10分)某有機(jī)物X的蒸氣完全燃燒時(shí)需要3倍于其體積的氧氣，產(chǎn)生2倍于其體積的CO2和3倍于其體積的水蒸氣。有機(jī)物X在適宜條件下能進(jìn)行如下一系列轉(zhuǎn)化：有機(jī)物X的蒸氣在Cu或Ag的催化下能被O2氧化為Y；X能脫水生成烯烴Z，Z能和HCl反響生成有機(jī)物S；S和NaOH水溶液共熱，生成溶于水的無(wú)機(jī)物Q及有機(jī)物X。試答復(fù)以下問題：(1)寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；(2)用化學(xué)方程式表示的轉(zhuǎn)化過程。11.14分2002年上海市高考題松油醇是一種調(diào)香香精，它是、三種同分異構(gòu)體組成的混合物，可由松節(jié)油分餾產(chǎn)品A下式中的18是為區(qū)分兩個(gè)羥基而人為加上去的經(jīng)以下反響制得：試答復(fù)：1松油醇的分子式 。2松油醇所屬的有機(jī)物類別是 。a.醇 b.酚 3松油醇能發(fā)生的反響類型是 。 b.水解 4在許多香料中松油醇還有少量以酯的形式出現(xiàn)，寫出RCOOH和松油醇反響的化學(xué)方程式 。5寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：松油醇 ，松油醇 。12.(9分)化學(xué)式為C8H10O的化合物A具有如下性質(zhì)：ANa慢慢產(chǎn)生氣泡濃H2SO4 ARCOOH 有香味的產(chǎn)物A苯甲酸其催化脫氫產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反響脫水反響的產(chǎn)物，經(jīng)聚合反響可制得兩種塑料制品(它是目前主要的“白色污染源之一)試答復(fù)：(1)根據(jù)上述信息，對(duì)該化合物的結(jié)構(gòu)可作出的判斷是 。(2)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。(3)A和金屬鈉反響的化學(xué)方程式： 。13.(12分)某種含三個(gè)碳原子以上的飽和一元醛A和某種一元醇B，無(wú)論以何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒生成CO2和H2O的質(zhì)量就不變。(1)醇B應(yīng)符合的組成通式是 。(2)醇B的分子結(jié)構(gòu)必須滿足的條件是 。(3)如果醛A的一個(gè)分子里含有五個(gè)碳原子，寫出對(duì)應(yīng)醇B的兩種不同類型的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ； 。14.(10分)0.2 mol某有機(jī)物和0.4 mol O2在密閉容器中燃燒后，產(chǎn)物為CO2、CO和H2O，產(chǎn)物經(jīng)過濃H2SO4后，濃H2SO4增重10.8 g，通過灼熱的CuO充分反響后，CuO失重3.2 g，最后通過堿石灰，堿石灰增重17.6 g。假設(shè)等量該有機(jī)物與9.2 g 鈉恰好反響。計(jì)算并答復(fù)：(1)寫出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱。(2)舉出兩種主要用途。附參考答案答案：B8.解析：維生素A的結(jié)構(gòu)中有一個(gè)醇羥基、五個(gè)“C=C鍵，分子式為C20H30O。答案：C9.解析：酸+醇酯+水，故所求酸的化學(xué)式可視為：C32H49O2+H2OC25H45O，即C7H6O2。答案：B二、10.1CH3CH2OHCu或Ag 22CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O濃H2SO4 170CH3CH2OH CH2=CH2H2O CH2=CH2HClCH3CH2ClCH3CH2ClNaOHCH3CH2OHNaCl11.1C10H1818O 2a 3a、c13.(1)CnH2nO(2)分子內(nèi)有一個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)碳環(huán)結(jié)構(gòu) (2)抗凍劑、制滌綸