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有機(jī)化學(xué)課后習(xí)題答案(徐壽昌版)

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1、 烷烴 1.用系統(tǒng)命名法命名下列化合物: 2,3,3,4-四甲基戊烷 2,4-二甲基-3-乙基己烷 3,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷 2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷 2.寫出下列各化合物的結(jié)構(gòu)式: 1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷 3、 2,2,4-三甲基戊烷 4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷 5、 2-甲基-3-乙基己烷

2、 6、三乙基甲烷 7、甲基乙基異丙基甲烷 8、乙基異丁基叔丁基甲烷 3.用不同符號表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 4.下列各化合物的命名對嗎?如有錯誤的話,指出錯在那里?試正確命名之。 2-乙基丁烷 正確:3-甲基戊烷 ? 2,4-2甲基己烷 正確:2,4-二甲基己烷 3-甲基十二烷 正確:3-甲基-十一烷 ? 4-丙基庚烷 正確:4-異丙基辛烷 ? 4-二甲基辛烷 正確:4,4-二甲基辛烷 1,1,1-三甲基-3-甲基戊烷 正確:2,2,4-三甲基己烷 ? 5.不要查表試將下列烴

3、類化合物按沸點降低的次序排列: (1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷 解:2-甲基庚烷>正庚烷> 2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷> 正戊烷 (注:隨著烷烴相對分子量的增加,分子間的作用力亦增加,其沸點也相應(yīng)增加;同數(shù)碳原子的構(gòu)造異構(gòu)體中,分子的支鏈愈多,則沸點愈低。) 6.作出下列各化合物位能對旋轉(zhuǎn)角度的曲線,只考慮所列出的鍵的旋轉(zhuǎn),并且用紐曼投影式表示能峰、能谷的構(gòu)象。 (1) CH 3-CH3

4、 能 量 旋轉(zhuǎn)角度:00 600 1200 ? ?(2) (CH3)3C-C(CH3)3 旋轉(zhuǎn)角度:0 0 600 1200 能 量 (3)CH3CH2 -CH3 能峰 能谷 ? ? 7.用Newmann投影式寫出1,2-二溴乙烷最穩(wěn)定及最不穩(wěn)定的構(gòu)象,并寫出該構(gòu)象的名稱。 解: 對位交叉式構(gòu)象 最穩(wěn)定 全重疊式構(gòu)象 最不穩(wěn)定 8.下面各對化合物那一對是等同的?不等同的異構(gòu)體屬于何種異構(gòu)? 解: 1. 不等同,構(gòu)象異構(gòu)

5、 2. 等同 3. 不等同,構(gòu)象異構(gòu) 4. 不等同,構(gòu)造異構(gòu) 5. 不等同,構(gòu)造異構(gòu) 6 等同化合物 9.某烷烴相對分子質(zhì)量為72,氯化時(1)只得一種一氯化產(chǎn)物,(2)得三種一氯化產(chǎn)物,(3)得四種一氯化產(chǎn)物,(4)只得兩種二氯衍生物,分別這些烷烴的構(gòu)造式。 解: 設(shè)有n個碳原子: 12n+2n+2=72,n=5 (1) 只有一種氯化產(chǎn)物 (2) 得三種一氯化產(chǎn)物 (3) 得四種一氯化產(chǎn)物 (4) 只得兩種二氯化產(chǎn)物 10. 那一種或那幾種相對分子量為86的烷烴有: (1)兩個一溴代產(chǎn)

6、物 (2)三個一溴代產(chǎn)物 (3)四個一溴代產(chǎn)物 (4)五個一溴代產(chǎn)物 解:分子量為86的烷烴分子式為C6H14 (1) 兩個一溴代產(chǎn)物 ? ? (2)三個一溴代產(chǎn)物 ? ? (3)四個一溴代產(chǎn)物 ? (4)五個一溴代產(chǎn)物 12. 反應(yīng)CH3CH3 + Cl2 CH 3CH2Cl的歷程與甲烷氯化相似, (1) 寫出鏈引發(fā)、鏈增長、鏈終止各步的反應(yīng)式; (2) 計算鏈增長一步△H值。 光或熱 解:鏈引發(fā):Cl2 2 Cl · 鏈增長:CH3CH3

7、+ · Cl CH3CH2· + HCl CH3CH2· + Cl 2 CH3CH2Cl + Cl· 鏈終止:2Cl· Cl2 CH 3CH2· + ·Cl CH3CH2Cl 2CH 3CH2· CH 3CH2CH2CH3 (2)CH3CH3 + ·Cl CH3CH2· + HCl +435Jk/mol -431 Jk/mol △H1=+4 Jk/mol C

8、H 3CH2· + Cl2 CH3CH2Cl + · Cl +243 Jk/mol -349 Jk/mol △H2=-106 Jk/mol △H=△H1 + △H 2= -104 Jk/mol 13. 一個設(shè)想的甲烷氯代反應(yīng)歷程包括下列各步驟: C l2 2Cl· △H 1 Cl· + CH4 CH3Cl + H· △H2 H·+Cl2 HCl + ·Cl △H3 (1) 計算各步△H值: (2)

9、為什么這個反應(yīng)歷程比2.7節(jié)所述歷程可能性??? 解: (1) △H1=+243 Jk/mole △H2=435-349=+86 Jk/mole △H3=243-431=-188Jk/mol (2) 因為這個反應(yīng)歷程△H2=435-349=+86 Jk/mole而2.7節(jié) CH3CH3 + · Cl CH3CH2· + HCl +435Jk/mol -431 Jk/mol △H1=+4 Jk/mol △H2 〉△H1,故2.7節(jié)所述歷程更易于進(jìn)行。 14. 試將下列烷基自由基按穩(wěn)定性

10、大小排列成序: (1) (2) (3) (4) 解:(4)>(2)> (3)>(1)。 第三章 烯烴 1.寫出烯烴C6H12的所有同分異構(gòu)體,命名之,并指出那些有順反異構(gòu)體。 解: CH2=CHCH2CH2CH2CH3 1-己烯 CH3CH=CHCH2CH2CH3 2-己烯 有順反異構(gòu) CH3CH2CH=CHCH2CH3 3-己烯 有順反異構(gòu) 2-甲基-1-戊烯 有順反異構(gòu) 2-甲基-2-戊烯 有順反異構(gòu) 4-甲基-2-戊烯 有順反異構(gòu) 4-甲基-1-戊烯 3-甲基-1-戊烯

11、有順反異構(gòu) 3-甲基-2-戊烯 有順反異構(gòu) 2,3-二甲基-1-丁烯 2,3-二甲基-2-丁烯 3,3-二甲基-丁烯 2,3-二甲基- 2,3-二甲基- 3,3-二甲基- -1-丁烯 -2-丁烯 -丁烯 ? -1-丁烯 2.寫出下列各基團(tuán)或化合物的結(jié)構(gòu)式: 解: (1)? 乙烯基 CH2=CH- (2)丙烯基 CH3CH=CH- (3) 烯丙基 CH2=CHCH2- (4)異丙烯基 (5)4-甲基-順-

12、2-戊烯 (6)(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (7)(Z)-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯 3.命名下列化合物,如有順反異構(gòu)現(xiàn)象,寫出順反(或)Z-E名稱: 解: (1) 2-乙基-1-戊烯 (2) (E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-溴-1-碘乙烯 (5) 反-5-甲基-2-庚烯 (6) (E)-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E)-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯 (8) (E)-3,4-二甲基-

13、3-辛烯 5.2,4-庚二烯有否順反異構(gòu)現(xiàn)象,如有,寫出它們的所有順反異構(gòu)體,并以順反和Z,E兩種命名法命名之。 解: 順,順-2-4-庚二烯 (Z,Z)-2-4-庚二烯 順,反-2-4-庚二烯 (Z,E)-2-4-庚二烯 反,順-2-4-庚二烯 (E,Z)-2-4-庚二烯 反,反-2-4-庚二烯 (E,E)-2-4-庚二烯 6.3-甲基-2-戊烯分別在下列條件下發(fā)生反應(yīng),寫出各反應(yīng)式的主要產(chǎn)物: ? 7.乙烯、丙烯、異丁烯在酸催化下與水加成生成的活性中間體和穩(wěn)定性及分別為:

14、 中間體分別是: 中間體穩(wěn)定性: 反應(yīng)速度順序為: 8.試以反應(yīng)歷程解釋下列反應(yīng)結(jié)果: 解:反應(yīng)歷程: 9.試給出經(jīng)臭氧化,鋅紛水解后生成下列產(chǎn)物的烯烴的結(jié)構(gòu): 10.試以反應(yīng)式表示以丙烯為原料,并選用必要的無機(jī)試劑制備下列化合物: (1)? 2-溴丙烷 (2)1-溴丙烷 (3)? 異丙醇 (4)? 正丙醇 (5)? 1,2,3-三氯丙烷 (6) 聚丙烯腈 (7)? 環(huán)氧氯丙烷 11.某烯烴催化加氫得2-甲基丁烷,加氯化氫可得2-甲基-2-氯丁烷,如果經(jīng)臭氧化并在鋅紛存在下水解只

15、得丙酮和乙醛,寫出給烯烴的結(jié)構(gòu)式以及各步反應(yīng)式: 解:由題意得: 則物質(zhì)A為: 12.某化合物分子式為C8H16,它可以使溴水褪色,也可以溶于濃硫酸,經(jīng)臭氧化,鋅紛存在下水解只得一種產(chǎn)物丁酮,寫出該烯烴可能的結(jié)構(gòu)式。 解:該烯烴結(jié)構(gòu)式為: 13.某化合物經(jīng)催化加氫能吸收一分子氫,與過量的高錳酸鉀作用生成丙酸,寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式。 解:該化合物的結(jié)構(gòu)式為: 14.某化合物(A)分子式為C10H18,催化加氫得(B),(B)的分子式為C10H20,化合物(A)和過量高錳酸鉀作用得到下列三個化合物,寫出(A) 的結(jié)構(gòu)式。 解:化合物A的結(jié)構(gòu)式

16、可能是(1)或(2): 15.3-氯-1,2-二溴丙烷是一種殺根瘤線蟲的農(nóng)藥,試問用什么原料怎樣合成? 解:合成路線如下: 第四章????? 炔烴、二烯烴、紅外光譜 2. 用系統(tǒng)命名法或衍生物命名法命名下列化合物。 (1) 2,2-二甲基-3-己炔 (乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴-1-丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) 1,3,5-己三烯 3.寫出下列化合物的構(gòu)造式。 (1) 4-甲基-1-戊炔

17、(2) 3-甲基-3-戊烯-1-炔 (3) 二異丙基乙炔 (4) 1,5-己二炔 (5) 異戊二烯 (6) 丁苯橡膠 (7) 乙基叔丁基乙炔 4.寫出1-丁炔與下列試劑作用的反應(yīng)式。 5.完成下列反應(yīng)式。 6.以反應(yīng)式表示以丙炔為原料,并選用必要的無機(jī)試劑,合成下列化合物。 7.完成下列反應(yīng)式。 8.指出下列化合物可由那些原料通過雙烯合成而得。 (1) (2) (3) 9.以反應(yīng)式表示以乙炔為原料,并可選用必要無機(jī)試劑合成下列化合物。 (1) (2) (3) 10.以四個

18、碳原子以下烴為原料合成下列化合物。 (1) (2) (3) 11.用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物。 (1)乙烷、乙烯、乙炔 乙烷 乙烯 乙炔 Br2/CCl4 不變 褪色 褪色 硝酸銀氨溶液 不變 (2)CH3CH2CH2C三CH和CH3C三CCH3 解:分別加入硝酸銀氨溶液,有炔銀沉淀的位1-丁炔。 12.試用適當(dāng)?shù)幕瘜W(xué)方法將下列混合物中的少量雜志除去。 ?解:(1)將混合物通入硝酸銀的氨溶液,乙炔生成乙炔銀而沉淀除去。 (2)將混合物進(jìn)行Lindlar催化加氫,則乙炔變?yōu)橐蚁? 13.解:(1)1,2

19、-加成速度比1,4-加成速度快。因為1,2-加成生成的中間體穩(wěn)定,說明活化能抵,反應(yīng)速度快。 1,2-加成生成的中間體正碳離子為P-л共軛和有三個C-H鍵與其超共軛,而1,4-加成的中間體比其少三個C-H鍵超共軛。 (2)1,2-加成產(chǎn)物有一個C-H鍵與雙鍵超共扼,而1,4-加成產(chǎn)物有五個C-H鍵與雙鍵超共扼。與雙鍵超共扼的C-H鍵越多,產(chǎn)物越穩(wěn)定。 14.解: 低溫反應(yīng),為動力學(xué)控制反應(yīng),由中間體的穩(wěn)定性決定反應(yīng)主要產(chǎn)物,為1,2-加成為主。高溫時反應(yīng)為熱力學(xué)控制反應(yīng),由產(chǎn)物的穩(wěn)定性決定主要產(chǎn)物,1,4-加成產(chǎn)物比1,2-加成穩(wěn)定。 15.解:10mg樣品為0.125mm

20、ol,8.40mL 氫氣為0.375mmole。可見化合物分子中有三個雙鍵或一個雙鍵,一個叁鍵。但是根據(jù)臭氧化反應(yīng)產(chǎn)物,確定化合物分子式為: CH2=CHCH=CHCH=CH2 ;分子式:C6H8 ;1,3,5-己三烯。 第五章 脂環(huán)烴 1.? 命名下列化合物: (1) (2) 1-甲基-3-異丙基-1-環(huán)己烯 1-甲基-4-乙烯基-1,3-環(huán)己二烯 (3) (4) 1,2-二甲基-4-乙基環(huán)戊烷 3,7,7-三甲基雙環(huán)[4.1.0] 庚烷 (5) (6) 1,3,5-環(huán)庚三烯 5-甲基雙環(huán)[2.2.2] -2

21、-辛烯 (7) 螺[2.5]-4-辛烯 2.寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式。 (1) 1,1-二甲基環(huán)庚烷 (2) 1,5-二甲基環(huán)戊烯? (3) 1-環(huán)己烯基環(huán)己烯 (4) 3-甲基-1,4-環(huán)己二烯 (5) 雙環(huán)[4.4.0]癸烷 (6) 6.雙環(huán)[3.2.1]辛烷 (7) 7.螺[4.5]-6-癸烯 3.? 寫出分子式為C5H10的環(huán)烷烴的所有構(gòu)造異構(gòu)體和順反異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式,并命名之。 環(huán)戊烷 甲基環(huán)丁烷 1,1-二甲基環(huán)丙烷

22、 順-1,2-二甲基環(huán)丙烷 反-1,2-二甲基環(huán)丙烷 乙基環(huán)丙烷 4.下列化合物是否有順反異構(gòu)體?若有,寫出它們的立體結(jié)構(gòu)式。 解:(1),(2),(3)化合物無順反異構(gòu)體。 (4)有順反異構(gòu): (5)有順反異構(gòu):?。?! (6)有順反異構(gòu): 5.寫出下列化合物最穩(wěn)定構(gòu)象的透視式。 6.完成下列反應(yīng)式。 (1) (2) (3) (4) 7.1,3-丁二烯聚合時,除生成高分子聚合物之外,還得到一種二聚體。該二聚體能發(fā)生下列反應(yīng): (1) 化加氫后生成乙基環(huán)

23、己烷 (2) 溴作用可加四個溴原子 (3) 適量的高錳酸鉀氧化能生成β-羧基己二酸,根據(jù)以上事實,推測該二聚體的結(jié)構(gòu),并寫出各步反應(yīng)式。 解:該二聚體的結(jié)構(gòu)及各步反應(yīng)式如下: 8.某烴(A)經(jīng)臭氧化并在鋅紛存在下水解只得一種產(chǎn)物2,5-己二酮,試寫出該烴可能的結(jié)構(gòu)式。 解:該烴為1,2-二甲基環(huán)丁烯: 9.分子式為C4H6的三個異構(gòu)體(A),(B),(C)能發(fā)生如下的反應(yīng): (1)三個異構(gòu)體都能與溴反應(yīng),對于等摩爾的樣品而言,與(B)和(C)反應(yīng)的溴是(A)的兩倍。 (2)者都能與氯化氫反應(yīng),而(B) 和(C)在汞鹽催化下和氯化氫作用得到的是同一種產(chǎn)

24、物。 (3)(B)和(C)能迅速的合含硫酸汞的硫酸作用,得到分子式為C4H8O的化合物。 (4)(B)能和硝酸銀氨溶液作用生成白色沉淀。 試推測化合物(A),(B),(C)的結(jié)構(gòu),并寫出各步反應(yīng)式。 解: 。 第六章 單環(huán)芳烴 ? 1.? 寫出分子式為C9H12的單環(huán)芳烴所有的異構(gòu)體并命名之。 正丙苯 異丙苯 2-甲基乙苯 3-甲基乙苯 4-甲基乙苯 連三甲苯 偏三甲苯 間三甲苯 2.寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式。 間二硝基苯 對溴硝基苯 1,3,5-三乙苯 對羥基苯甲酸 2,4,6-三硝

25、基甲苯 間碘苯酚 對氯芐氯 3,5-二硝基苯磺酸 3.命名下列化合物。 叔丁基苯 對氯甲苯 對硝基乙苯 芐醇 苯磺酰氯 2,4-二硝基苯甲酸 對十二烷基苯磺酸鈉 1-(4-甲苯基丙烯) 4.用化學(xué)方法區(qū)別各組化合物。 (1) 溴水 不變 褪色 不變 Br2/CCl4,Fe 不變 ? 褪色 (2) 溴水 不變 褪色 褪色 硝酸銀氨溶液 不變 沉淀 ? 5.以構(gòu)造式表

26、示下列各組化合物經(jīng)硝化后可能得到的主要化合物(一種或幾種)。 (1)C6H5Br (2)C6H5NHCOOCH3 (3)C6H5C2H5 (4)C6H5COOH (5)o-C6H5(OH)COOCH3 (6)p-CH3C6H4COOH (7)m-C6H4(OCH3)2 (8)m-C6H4(NO2)COOH (9)o-C6H5(OH)Br (10)鄰甲苯酚 (11)對甲苯酚 (12)間甲苯酚 6.? 完成下列反應(yīng)式。 解: 7.

27、指出下列反應(yīng)中的錯誤。 解:(1)正確反應(yīng): (2) 正確反應(yīng): (3) 正確反應(yīng) 8.試將下列各組化合物按環(huán)上硝化反應(yīng)的活性順序排列。 解:(1) (2) (3) (4) 9.試扼要寫出下列合成步驟,所需要的脂肪族或無機(jī)試劑可任意選用。 解:(1) 甲苯 4-硝基-2-溴苯甲酸;3-硝基-4-溴苯甲酸 (2)鄰硝基甲苯 2-硝基-4-溴苯甲酸 (3)間二甲苯 5-硝基-1,3-苯二甲酸 (4)苯甲醚 4-硝基-2,6-二溴苯甲醚

28、 ?(5)對二甲苯 2-硝基-1,4-苯二甲酸 (6)苯 間氯苯甲酸 10.以苯,甲苯及其它必要試劑合成下列化合物。 解:(1) (2) (3) (4) (5) 11.根據(jù)氧化得到的產(chǎn)物,試推測原料芳烴的結(jié)構(gòu)。 解:(1) (2) (3) (4) (5) (6) 12.三種三溴苯經(jīng)硝化,分別得到三種、兩種、一種一元硝基化合物,是推測原來三溴苯的結(jié)構(gòu),并寫出它們的硝化產(chǎn)物。 解:三種三溴苯分別是: (1) (2) (3)

29、 13.解: 14.指出下列幾對結(jié)構(gòu)中,那些是共振結(jié)構(gòu)? 解:(1)和(4)不(2)和(3)是共振結(jié)構(gòu)。 15.苯甲醚進(jìn)行硝化反應(yīng)時,為什么主要得到鄰和對硝基苯甲醚?試從理論上解釋之。 解:甲氧基具有吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)和供電子的共軛效應(yīng),共軛效應(yīng)大于誘導(dǎo)效應(yīng),是供電基團(tuán),其鄰、對位上電子云密度比間位上大,硝化反應(yīng)是芳烴的親電取代反應(yīng),電子云密度大的地方易于進(jìn)行,所以苯甲醚進(jìn)行硝化反應(yīng)時主要產(chǎn)物是鄰和對硝基苯甲醚。 從硝化反應(yīng)的中間體的穩(wěn)定性看,在鄰位和對位取代生成的中間體比在間位上取代穩(wěn)定。 在鄰,對位取代有上式結(jié)構(gòu),每個原子都是

30、八隅體,穩(wěn)定。 第七章 多環(huán)芳烴和非苯芳烴 ? 1.寫出下列化合物的構(gòu)造式。 (1)α-萘磺酸 (2) β-萘胺 (3)β-蒽醌磺酸 (4)9-溴菲 (5)三苯甲烷 (6)聯(lián)苯胺 2. 命名下列化合物。 (1) 二苯甲烷 (2) 對聯(lián)三苯 (3)1,7-二甲基萘 (4)4-硝基-1-萘酚 (5)9,10-蒽醌 (6)5-硝基-2-萘磺酸 3.推測下列各化合物發(fā)生一元硝化的主要產(chǎn)物。 (1) (2) (3) (4) 4. 答下列問題: 解:

31、(1)環(huán)丁二烯π-電子為四個,具有反芳香性,很不穩(wěn)定,電子云不離域。三種二苯基環(huán)丁二烯結(jié)構(gòu)如下: (2)(a), 具有下式結(jié)構(gòu)(不是平面的): (b),不可以,因為1,3,5,7-辛環(huán)四烯不具有離域鍵,不能用共振結(jié)構(gòu)式表示。 (c),環(huán)辛四烯二負(fù)離子具有芳香性,熱力學(xué)穩(wěn)定,其結(jié)構(gòu)為: π-電子云是離域的。 5. 寫萘與下列化合物反應(yīng)所生成的主要產(chǎn)物的構(gòu)造式和名稱。 解:(1)CrO3, CH3COOH (2)O2,V2O5 (3)Na,C2H5OH 1,4-萘醌 鄰苯二甲酸酐 1,2

32、-二氫萘 (4)濃硫酸,800C (5)HNO3,H2SO4 (6)Br2 α-萘磺酸 α-硝基萘 1-溴萘 (7)H2,Pd-C加熱,加壓 (8)濃硫酸,1650C 四氫萘 β-萘磺酸 6.用苯、甲苯、萘以及其它必要試劑合成下列化合物: 解:(1) (2) (3) (4) (5) 7.寫出下列化合物中那些具有芳香性? 解: (1),(8),(10)有芳香性。 第八章??????? 立體化學(xué) ? 1.

33、下列化合物有多少中立體異構(gòu)體? 解:(1) 三種 (2)四種 (3)兩種 (4)八種 (5)沒有 (6)四種 (7)沒有 (8)兩種(對映體) (9)三種 2.寫出下列化合物所有立體異構(gòu)。指出其中那些是對映體,那些是非對映體。 解:(1) 四種立體異構(gòu),兩對對映體: (2) 有三種立體異構(gòu),其中兩種為對映異構(gòu)體: (3) 對這個題的答案有爭議,大多數(shù)認(rèn)為沒有立體異構(gòu),但是如果考慮環(huán)己烷衍生物的構(gòu)象為椅式,應(yīng)該有兩對對映體。 3.下列化合物那些是手性的? 解:(1),(4),(

34、5)是手性的。 4.下列各組化合物那些是相同的,那些是對映體,那些是非對映體? 解:(1)對映體 (2)相同化合物 (3)不同化合物,非對映體 (4)相同化合物 (5)對映體 (5)(2R,3S)-2,3-二溴丁烷是相同化合物。為內(nèi)消旋體。 5.解:用*表示膽甾醇結(jié)構(gòu)中的手性碳式如下: 6.寫出下列化合物的菲舍爾投影式,并對每個手性碳原子的構(gòu)型標(biāo)以(R)或(S)。 解: ? 7. 用適當(dāng)?shù)牧Ⅲw式表示下列化合物的結(jié)構(gòu),并指出其中那些是內(nèi)消旋體? 解:全部使用菲舍爾投影式,根據(jù)R,S構(gòu)型

35、之間僅僅相差任意兩個基團(tuán)或原子位置不同,只要任意兩個基團(tuán)或原子交換一次位置,就可以互變一次構(gòu)型,解題時,任意寫出分子的菲舍爾投影式,先進(jìn)行構(gòu)型判斷,如果不對,就交換兩個原子或基團(tuán)位置一次。 (1)(R)-2-戊醇 (2)(2R,3R,4S)-4-氯-2,3-二溴己烷 (3) (S)-CH2OH-CHOH-CH2NH2 (4) (2S,3R)-1,2,3,4-四羥基丁烷 ? (5) (S)-2-溴代乙苯 (6)(R)-甲基仲丁基醚 8. 解:3-甲基戊烷進(jìn)行一氯代時生成四種構(gòu)造異構(gòu)體,如下: 總計有六種異構(gòu)體。 9. 解:結(jié)構(gòu)式如下: 10. 解:(A, (B), (C)的結(jié)構(gòu)如下: 11. 解:(A), (B), (C), (D)的立體結(jié)構(gòu)式及各步反應(yīng)式如下:

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