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第2課時(shí) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),1. 烴的概念 僅由 和 兩種元素組成的有機(jī)化合物總稱為烴，又叫 。 是組成最簡(jiǎn)單的烴。,碳,氫,碳?xì)浠衔?甲烷,4,4,共用電子,4,4,共價(jià),CH4,CH4,(2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：甲烷分子呈 結(jié)構(gòu)，碳原子位于 ， 個(gè)氫原子分別位于__________________________上。,正四面體,正四面體的中心,4,正四面體的4個(gè)頂點(diǎn),3．有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn) (1)碳原子與其他原子 碳原子的最外層有_個(gè)電子，碳原子能與其他原子通過(guò) 條___________結(jié)合形成分子。 (2)碳原子與碳原子間：①碳原子之間可以 形成 、 或 。 ②多個(gè)碳原子間以 構(gòu)成 或 。,4,4,共價(jià)鍵,共用電子,單鍵,雙鍵,叁鍵,共價(jià)鍵,碳鏈,碳環(huán),4．烷烴的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn) (1)烷烴的含義：除了甲烷外，還有一系列 和 與甲烷相似的烴，如乙烷、丙烷、丁烷等，這類烴稱為烷烴。 (2)烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：烷烴分子中每個(gè)碳原子間以 結(jié)合成 ，碳原子的其他價(jià)鍵都被 所飽和。,結(jié)構(gòu),性質(zhì),單鍵,鏈狀,氫原子,1．同分異構(gòu)體有關(guān)的概念 (1)同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物具有相同的 ，但具有 的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。 (2)同分異構(gòu)體 具有相同 而 的 互為同分異構(gòu)體。,分子式,不同結(jié)構(gòu),分子式,結(jié)構(gòu)不同,化合物,2．同分異構(gòu)體的規(guī)律 一般來(lái)說(shuō)，有機(jī)化合物分子中的碳原子越多，它的 就越多。如丁烷有 種同分異構(gòu)體，戊烷有 種同分異構(gòu)體，己烷有 種同分異構(gòu)體。,同分異構(gòu)體數(shù)目,2,3,5,3．同分異構(gòu)現(xiàn)象與有機(jī)化合物種類的關(guān)系 在有機(jī)化合物中， 是有機(jī)物結(jié)構(gòu)多樣性的又一表現(xiàn)。有機(jī)物結(jié)構(gòu)多樣性是導(dǎo)致有機(jī)化合物種類繁多、數(shù)量巨大的主要原因。,同分異構(gòu)現(xiàn)象,【慎思1】 通過(guò)上述三種分子的球棍模型，說(shuō)明其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。 提示 CH4、CCl4的結(jié)構(gòu)都是正四面體結(jié)構(gòu)，CH3Cl的結(jié)構(gòu)是四面體，而非正四面體。,【慎思2】 隨著碳原子的增多，烷烴熔沸點(diǎn)有什么變化趨勢(shì)？ 提示 隨著碳原子增多，熔沸點(diǎn)逐漸升高。,【慎思3】 同分異構(gòu)現(xiàn)象只存在于有機(jī)化合物之間嗎？ 提示 不是只存在于有機(jī)化合物之間，只要滿足分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物都可以互稱為同分異構(gòu)體。例如尿素[CO(NH2)2]和氰酸銨[NH4CNO]。,【慎思4】 討論判斷分析下列表格中烴的排列規(guī)律，判斷排列在第15位烴的分子式 提示 C6H14。,1．甲烷的分子結(jié)構(gòu) 在甲烷分子中，碳原子分別與4個(gè)氫原子形成4個(gè)共價(jià)鍵?？茖W(xué)實(shí)驗(yàn)證明，甲烷分子中的5個(gè)原子不在同一平面上，而是構(gòu)成一個(gè)正四面體。碳原子位于正四面體的中心，4個(gè)氫原子分別位于正四面體的4個(gè)頂點(diǎn)上。,甲烷分子的分子式為CH4，電子式為 ，結(jié)構(gòu)式 為，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH4。,2．烷烴的分子結(jié)構(gòu)及性質(zhì) (1)乙烷和丙烷的分子式、結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,(2)烷烴的結(jié)構(gòu) 由乙烷、丙烷的結(jié)構(gòu)式可以看出，烷烴的分子中碳原子間以碳碳單鍵相連，碳原子的其他價(jià)鍵都被氫原子所飽和。這是所有烷烴所共同具有的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。即在烷烴的烴分子里，碳原子之間都以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子的其余價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合，每個(gè)碳原子的化合價(jià)均已充分利用，達(dá)到“飽和”。設(shè)一個(gè)烷烴分子中碳原子個(gè)數(shù)為n(n為正整數(shù)，n≥1)，由乙烷和丙烷的分子式可以推知烷烴的通式為CnH2n＋2。,【例1】下列關(guān)于甲烷的說(shuō)法正確的是 ( )。 A．甲烷分子中C、H間是離子鍵 B．甲烷分子是空間正方體結(jié)構(gòu) C．甲烷的結(jié)構(gòu)式為CH4 D．甲烷分子中4個(gè)碳?xì)滏I是完全等同的,解析 甲烷分子中C、H間是通過(guò)共用電子形成的共價(jià)鍵，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；甲烷分子是空間正四面體結(jié)構(gòu)，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；CH4是甲烷的分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，故C項(xiàng)錯(cuò)誤。 答案 D,化學(xué)式概念辨析 化學(xué)式是指用元素符號(hào)表示物質(zhì)組成和結(jié)構(gòu)的式子，常見的化學(xué)式有實(shí)驗(yàn)式、分子式、結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等。 ①實(shí)驗(yàn)式 表示物質(zhì)組成的最簡(jiǎn)單的化學(xué)式，又稱最簡(jiǎn)式。它能表示分子中所含原子的種類和原子個(gè)數(shù)比，但不能表示分子之間每種原子的具體個(gè)數(shù)。,②分子式 表示分子內(nèi)原子的種類和數(shù)目。它是能夠精確表示物質(zhì)的分 子組成和相對(duì)分子質(zhì)量的化學(xué)式。 ③結(jié)構(gòu)式 它是用短線來(lái)表示共用電子，省略未成鍵電子的化學(xué)式。它 表示分子中原子與原子結(jié)合情況，包括原子間相結(jié)合的鍵 數(shù)，但它并不能表示出分子中原子的空間排布。 ④結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 結(jié)構(gòu)式寫起來(lái)比較麻煩，在實(shí)際應(yīng)用中常將結(jié)構(gòu)式中的碳碳 單鍵和碳?xì)滏I省略，所得到的就是結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。,【體驗(yàn)1】下列性質(zhì)的敘述中，屬于烷烴特征性質(zhì)的是 ( )。 A．完全燃燒的產(chǎn)物只有二氧化碳和水 B．它們幾乎不溶于水 C．它們是非電解質(zhì) D．分子的通式為CnH2n＋2，能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),解析 所有烴完全燃燒的產(chǎn)物均只有H2O和CO2，因此A項(xiàng)錯(cuò)誤；大多數(shù)有機(jī)物都難溶于水，故B項(xiàng)也不是烷烴的特征性質(zhì)；很多有機(jī)物是非電解質(zhì)，如蔗糖，這是大多數(shù)有機(jī)物的性質(zhì)，而不是烷烴的特征性質(zhì)，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；烷烴的結(jié)構(gòu)均達(dá)到了飽和，故通式為CnH2n＋2，且能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，因此D項(xiàng)正確。 答案 D,(2)生成的水為液態(tài) 若生成水為液態(tài)時(shí)，則不論氣態(tài)烴所含氫原子數(shù)多少，總是 ΔV＜0。 由以上分析可知：烴類的燃燒前后氣體總體積的變化與分子 中碳原子數(shù)無(wú)關(guān)，主要取決于分子中氫原子的數(shù)目及水的狀 態(tài)。,【例2】下列各組有機(jī)化合物中，不論兩者以什么比例混合，只要總質(zhì)量一定，則完全燃燒時(shí)消耗O2的質(zhì)量和生成H2O或CO2的質(zhì)量不變的是 ( )。 A．CH4、C2H6 B．C2H6、C3H6 C．C2H4、C3H6 D．C2H4、C3H4,答案 C,本題綜合考查烴完全燃燒的耗氧量和生成水、二氧化碳的量 的比較。通過(guò)本題可得出規(guī)律：最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物，不論 以何種比例混合，只要混合物的總質(zhì)量一定，完全燃燒后生 成CO2和H2O及消耗O2的總量就一定。,【體驗(yàn)2】在常溫常壓下，取下列各氣態(tài)烴各1 mol，分別在足量的氧氣中充分燃燒，消耗氧氣最多的是 ( )。 A．CH4 B．C2H6 C．C3H8 D．C4H10,答案 D,1．對(duì)于給出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是否是同分異構(gòu)體的題目 解析此類題目一般分為兩步：第一步由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫出分子式，判斷分子式是否相同；第二步根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷結(jié)構(gòu)是否真正不同。要注意： ①同一物質(zhì)的不同寫法的情況，如一氯甲烷可以寫成,。,②同分異構(gòu)體的分子式相同，因此其相對(duì)分子質(zhì)量也相同，但相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物不一定互為同分異構(gòu)體，如NO和C2H6。,2．烴的一元取代物的異構(gòu)——取代等效氫法 (1)等效氫的含義 有機(jī)物分子中位置等同的氫叫等效氫，分子中等效氫原子有如下情況： ①分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效。 ②同一個(gè)碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效。如新戊烷(可以看作四個(gè)甲基取代了甲烷分子中的四個(gè)氫原子而得)，其四個(gè)甲基等效，各甲基上的氫原子完全等效，也就是說(shuō)新戊烷分子中的12個(gè)H原子是等效的。,③分子中處于鏡面對(duì)稱位置(相當(dāng)于平面鏡成像時(shí)，物與像 的關(guān)系)上的氫原子是等效的。如 子中的18個(gè)H原子是等效的。,(2)取代等效氫法要領(lǐng) 利用等效氫原子關(guān)系，可以很容易判斷出有機(jī)物的一元取代 物異構(gòu)體數(shù)目。其方法是先寫出烴(碳架)的異構(gòu)體，觀察分 子中互不等效的氫原子有多少種，則一元取代物的結(jié)構(gòu)就有 多少種。,【例3】下列各物質(zhì)： ①O2和O3 ②12C和14C ③ C2H6和C3H8,(1)互為同位素的是________。(2)互為同素異形體的是________。(3)同屬于烷烴的是________。(4)互為同分異構(gòu)體的是________。 解析 同位素是指質(zhì)子數(shù)相同中子數(shù)不同的同種元素的原子間的互稱，同素異形體是指同種元素形成的結(jié)構(gòu)不同的單質(zhì)，同分異構(gòu)體是指分子式相同結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)，故這樣不難得出正確的答案。 答案 (1)② (2)① (3)③④ (4)④,同位素、同素異形體、同分異構(gòu)體和同一物質(zhì)之間 的區(qū)別,,【體驗(yàn)3】下列有機(jī)物中，互為同分異構(gòu)體的是 ( )。 ①CH2CHCH3；② ；③CH3CH2CH3； ④HCCCH3；⑤ ；⑥CH3CH2CH2CH3 A．①和② B．①和③ C．①和④ D．⑤和⑥,解析 ①的分子式是C3H6，②的分子式是C3H6，③的分子式是C3H8，④的分子式是C3H4，⑤的分子式是C4H8，⑥的分子式是C4H10。只有①和②的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體。 答案 A,規(guī)律探究十四 烷烴的同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律,【知識(shí)支持】 1．烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法規(guī)律 同分異構(gòu)體是指分子式相同，結(jié)構(gòu)式不同的化合物。結(jié)構(gòu)不同有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)等形式。就烷烴的同分異構(gòu)體只是限于碳鏈異構(gòu)。而碳鏈異構(gòu)是指因碳原子的結(jié)合順序不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象。同分異構(gòu)體的書寫方法規(guī)律：,(1)書寫碳骨架 先寫最長(zhǎng)的碳鏈，然后依次寫出少一個(gè)碳原子的碳鏈，把摘 下的碳原子由整體到分開的原則，分別按一定的順序掛到相 應(yīng)的碳鏈上去。在書寫過(guò)程中，往往采用以下口訣來(lái)書寫： “支鏈由整到散，位置由心到邊，等位不重掛，掛內(nèi)不掛 端。” (2)氫飽和：按“碳四鍵”的原理，碳原子剩余的價(jià)鍵用氫原 子去飽和，就可得所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。,2.同分異構(gòu)體的書寫 以戊烷(C5H12)為例 (1)先寫出碳架結(jié)構(gòu) ①先寫出最長(zhǎng)的碳鏈的碳架結(jié)構(gòu) C－C－C－C－C(正戊烷)； ②然后寫少一個(gè)碳原子的直鏈的碳架結(jié)構(gòu) (異戊烷)；,③然后再寫少兩個(gè)碳原子的直鏈的碳架結(jié)構(gòu)： A．把剩下的兩個(gè)碳原子當(dāng)作一個(gè)支鏈加在主鏈上：,B．把剩下的兩個(gè)碳原子分別作兩個(gè)支鏈加在主鏈上： (新戊烷),(2)補(bǔ)氫 按“碳四鍵”的原理，碳原子剩余的價(jià)鍵用氫原子去飽和，就 可得所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： CH3CH2CH2CH2CH3(正 戊烷);,【問題探究】 主鏈上5個(gè)碳原子的庚烷的同分異構(gòu)體共有________種。 解析 主鏈含5個(gè)碳原子的庚烷的同分異構(gòu)體在書寫時(shí)，將 從主鏈上摘下兩個(gè)碳原子，首先整體作乙基書寫，然后作兩個(gè)甲基書寫。含有一個(gè)乙基的主鏈含5個(gè)碳原子的庚烷的同 分異構(gòu)體為 ；,含有兩個(gè)甲基作支鏈的烷烴有：,四種。因此主鏈含5個(gè)碳 原子的庚烷的同分異構(gòu)體有5種。,答案 5,