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成才之路 · 化學(xué),路漫漫其修遠兮 吾將上下而求索,人教版 · 必修2,有機化合物,第三章,第一節(jié) 最簡單的有機化合物 ——甲烷,第三章,第2課時 烷烴,第三章,據(jù)英國媒體2009年8月1日報道，當(dāng)日，俄羅斯總理普京乘坐潛艇，下潛到千余米深的貝加爾湖中，與科研人員一起探尋被稱之為“可燃冰”的物質(zhì)。貝加爾湖中這種“可燃冰”到底是一種什么神秘的物質(zhì)呢？能讓一個國家的總理甘愿冒這么大的風(fēng)險去探尋？ 在人們擔(dān)心化石能源將被耗盡的時候，科學(xué)家發(fā)現(xiàn)在各個大陸向海延伸的大陸邊緣水深超過300m～500m的深度，尤其是在海底以下1000m～1100m深度的沉積地層中，以及高緯度地區(qū)廣泛發(fā)育的永久凍土層中，蘊藏著豐富的氣體水合物——天然氣水合物資源，科學(xué)界把它們稱之為“易燃冰”或“可燃冰”。,這種天然氣水合物是一種由氣體和水形成的冰狀白色固態(tài)晶體，水分子一般通過氫鍵合成多面體籠，籠中含有固體的天然氣分子。其分子式是M·nH2O，式中M是氣體分子，主要是甲烷、乙烷和丙烷等烴類同系物及CO2、N2和H2S等；n是水分子數(shù)。水分子組成籠形類冰晶格架，氣體分子充填在格架空腔中，組成單一或復(fù)合成分的天然氣水合物。這種類冰氣水合物遇火即可燃燒。,●學(xué)習(xí)目標 1．了解烷烴的概念、通式及結(jié)構(gòu)特點。 2．了解烷烴的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。 3．理解同系物、同分異構(gòu)體的概念，并會判斷及書寫簡單烷烴的同分異構(gòu)體。,●新知預(yù)習(xí) 1．烷烴又叫__________，其結(jié)構(gòu)特點是碳原子之間只以__________結(jié)合，剩余價鍵均與__________結(jié)合，使每個碳原子的______________都已充分利用，達到“飽和”。通式為______________(n≥1的整數(shù))。 2．烷烴的物理性質(zhì)隨著分子里碳原子數(shù)的遞增，呈現(xiàn)__________的變化。如：常溫下，其狀態(tài)由__________態(tài)變到__________態(tài)，再變到__________態(tài)；沸點逐漸__________，相對密度__________。,飽和烴,單鍵,氫原子,化合價,CnH2n＋2,規(guī)律性,氣,液,固,升高,增大,3．同系物是指：__________________________________ ______________________________________。 4．化合物具有相同的__________，但具有不同__________的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異物現(xiàn)象的化合物統(tǒng)稱為__________，隨著碳原子數(shù)目增加，其同分異構(gòu)體的數(shù)目______；同分異構(gòu)現(xiàn)象是________________的重要原因之一。,結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個,或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物,分子式,結(jié)構(gòu),同分異構(gòu)體,增加,有機物種類繁多,●自主探究 1．根據(jù)甲烷、乙烷、丙烷和丁烷的分子式，你能推出烷烴的化學(xué)通式嗎？(設(shè)碳原子數(shù)為n) 提示：推有機物的通式一種方法是利用數(shù)學(xué)關(guān)系推導(dǎo)，另一種方法就是根據(jù)分子的結(jié)構(gòu)進行推導(dǎo)。 利用數(shù)學(xué)關(guān)系推導(dǎo)：根據(jù)甲烷、乙烷、丙烷和丁烷的分子式找出規(guī)律，判斷烷烴碳原子數(shù)和氫原子數(shù)之間的關(guān)系，從而推出烷烴的化學(xué)通式。 根據(jù)分子的結(jié)構(gòu)進行推導(dǎo)：根據(jù)甲烷、乙烷、丙烷和丁烷的結(jié)構(gòu)找出規(guī)律，判斷烷烴碳原子數(shù)和氫原子數(shù)之間的關(guān)系，從而推出烷烴的化學(xué)通式。,答案：觀察法：首先寫出乙烷、丙烷和丁烷的分子式C2H6、C3H8、C4H10，不難發(fā)現(xiàn)，相鄰的兩個烷烴在分子組成上都相差一個“CH2”原子團。這樣，甲烷的分子式為CH4，分子內(nèi)含n個碳原子的烷烴的分子式，就應(yīng)是比甲烷分子式多(n－1)個CH2由此可推出烷烴的通式為CnH2n＋2。 遞推法探究：因為碳是四價的，一個碳原子應(yīng)連接四個氫原子，增加一個碳，原碳上去掉一個氫，后來增加的這個碳上還需再接三個氫，這樣相當(dāng)于增加一個碳時，就相應(yīng)的增加兩個氫，故含n個碳原子的烷烴相當(dāng)于在甲烷分子中增加了(n－1)個碳，相應(yīng)增加了2(n－1)個氫，于是烷烴的通式為C1＋n－1H4＋2(n－1)＝CnH2n＋2。,2．有機物如何命名？ 提示：使用習(xí)慣命名法命名有機物，要清楚以什么為標準，烷烴中碳原子數(shù)在十以下的怎樣命名，碳原子數(shù)在十以上的怎樣命名。對于碳原子數(shù)相同的而結(jié)構(gòu)不同的烷烴，還要寫明什么。還要清楚習(xí)慣命名法適于什么情況，還有什么命名法。,有時使用習(xí)慣命名法：以有機物分子中含有的碳原子數(shù)命名。烷烴中碳原子數(shù)在十以下，用天干表示，即甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示，稱某烷；碳原子數(shù)在十以上的，用中文數(shù)字來表示。如C17H36叫十七烷。對于碳原子數(shù)相同的而結(jié)構(gòu)不同的烷烴，一般在烷烴名稱前再加上“正、異、新”等字加以區(qū)別。 使用習(xí)慣命名法命名有機物時，常命名碳原子數(shù)較少的、結(jié)構(gòu)比較簡單的烷烴，對于碳原子數(shù)比較多的常用系統(tǒng)命名法命名，將在后面的學(xué)習(xí)中接觸到。,烷烴,●思維導(dǎo)圖,,1．烷烴的定義 烴分子中的碳原子之間只以單鍵結(jié)合，剩余價鍵均與氫原子結(jié)合，使每個碳原子的化合價都達到飽和。這樣的烴叫做飽和烴，也稱為烷烴。,●教材點撥,溫馨提示：①烷烴都是立體結(jié)構(gòu)，碳原子不在一條直線上，除非只有兩個碳原子。直鏈烷烴空間構(gòu)型是折線型或鋸齒狀。 ②碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此烷烴(主鏈的碳原子數(shù)≥4)的碳鏈形狀可以改變。,(2)常見烷烴的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式,3.烷烴分子的通式：CnH2n＋2(n≥1，正整數(shù)) 烷烴是飽和鏈狀烴的簡稱，其分子組成符合通式CnH2n＋2，其中甲烷既是分子組成最簡單的烷烴，也是分子組成最簡單的烴。甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷……其分子式依次為CH4、C2H6、C3H8、C4H10……，仔細觀察其分子組成中C原子、H原子均成等差數(shù)列，由數(shù)學(xué)數(shù)列通式，易得到烷烴中的碳原子數(shù)為n，烷烴中的氫原子數(shù)為2n＋2，故烷烴的分子通式為CnH2n＋2。,4．烷烴的物理性質(zhì) 隨分子中碳原子數(shù)增加，烷烴沸點逐漸升高，相對密度逐漸增大。 (1)常溫下，碳原子數(shù)小于或等于4時，均為氣態(tài)(新戊烷常溫下也為氣態(tài))。 (2)烷烴均不溶于水而易溶于有機溶劑，相對密度均小于1。 (3)當(dāng)碳原子數(shù)相同時，一般支鏈越多，熔點越低。如沸點：正丁烷＞異丁烷、正戊烷＞異戊烷＞新戊烷。,6．烷烴的簡單命名規(guī)則 (1)在分子內(nèi)所含碳原子的數(shù)目后加一個“烷”字，稱為“某烷”。分子內(nèi)碳原子數(shù)在十以內(nèi)的，依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，如甲烷、丁烷等。分子內(nèi)碳原子數(shù)超過十的烷烴，直接用漢字數(shù)字代表，如十二烷、十六烷等。,溫馨提示：烷烴的這種命名方法稱為習(xí)慣命名法。它適應(yīng)于碳原子數(shù)較少，結(jié)構(gòu)比較簡單的烷烴。對于碳原子數(shù)較多，結(jié)構(gòu)較復(fù)雜的烷烴，可采用系統(tǒng)命名法，在選修5中學(xué)到。,8．燃燒法測定有機物化學(xué)式的計算 燃燒法是測定有機化合物化學(xué)式的一種重要方法。有機化合物的燃燒屬于化學(xué)反應(yīng)，化學(xué)反應(yīng)遵循質(zhì)量守恒定律，被燃燒的有機化合物與燃燒產(chǎn)物之間存在著一定的相互關(guān)系。使有機化合物發(fā)生燃燒反應(yīng)，根據(jù)有關(guān)反應(yīng)物、生成物的數(shù)據(jù)和化學(xué)方程式進行計算，可以確定有機化合物的組成情況。,一般程序為：,,(2014·經(jīng)典習(xí)題選萃)下列有機物中，屬于烷烴的是( ) A．CH2===CH2 B．CH3CH2CH2CH2Cl,●典例透析,,【解析】 根據(jù)烷烴的結(jié)構(gòu)特點進行比較判斷。烷烴的結(jié)構(gòu)特點是碳原子之間全部是單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子的其余的鍵全部和氫原子結(jié)合。首先就會看出，B項中含有氯原子，碳原子其余的鍵不是全部和氫原子結(jié)合的，也就是說它不是烴，就更談不上烷烴了；A項中不是碳碳單鍵結(jié)合，C項中不是鏈狀，它們都不是烷烴；D項中碳鏈上雖然有兩個支鏈，但它仍屬于鏈狀，是完全符合烷烴結(jié)構(gòu)特點的。 【答案】 D,已知下列有機物的結(jié)構(gòu)簡式： 甲烷：CH4；乙烷：CH3CH3；丙烷：CH3CH2CH3；丁烷：CH3(CH2)2CH3；戊烷：CH3(CH2)3CH3……試回答： (1)這類有機物的通式為________； (2)其最大含C量和最大含H量分別是__________、____________。,【解析】 (1)推導(dǎo)有機物的通式有以下幾種方法： 方法一(虛擬法)：比較相鄰?fù)闊N的化學(xué)式CH4、C2H6、C3H8、C4H10……不難看出相鄰兩烷烴在組成上都相差1個“CH2”原子團(此即烷烴通式變化項)，這樣由CH4往前推，虛擬出1個“H2”(氫氣)，其中2就是烷烴通式的常數(shù)項，由此得烷烴的通式為：(CH2)n·H2，即：CnH2n＋2。 方法二(數(shù)列法)：觀察烷烴化學(xué)式：CH4、C2H6、C3H8、C4H10……可知，它們是一等差數(shù)列，其首項a1為CH4，公差d是CH2；利用等差數(shù)列的通項公式：an＝a1＋(n－1)d，可得烷烴通式：CH4＋(n－1)CH2＝CnH2n＋2。,1．下列性質(zhì)中，屬于烷烴特征性質(zhì)的是( ) A．完全燃燒的產(chǎn)物為二氧化碳和水 B．它們幾乎不溶于水 C．它們是非電解質(zhì) D．分子的通式為CnH2n＋2，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng) 答案：D 點撥：烴類化合物完全燃燒產(chǎn)物均為二氧化碳和水，因此A不是烷烴的特征性質(zhì)；烴類化合物幾乎不溶于水，都是非電解質(zhì)，所以B、C也不正確。,●變式訓(xùn)練,2．下列數(shù)值為烴的式量值，其對應(yīng)的一定為烷烴的是( ) A．42 B．44 C．128 D．54 答案：B 點撥：用CnH2n＋2進行解決，Mr＝14n＋2,42對應(yīng)的是C3H6,44對應(yīng)的是C3H8,54對應(yīng)的是C4H6,128對應(yīng)的是C9H20，由于1個C原子和12個H原子的式量相同，所以128也可以是C10H8，即128對應(yīng)的不一定是烷烴。,同系物與同分異構(gòu)現(xiàn)象,●思維導(dǎo)圖,,1．同系物及同系物規(guī)律 (1)同系物：結(jié)構(gòu)相似(同一類)，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(不同碳)的物質(zhì)互稱同系物。 (2)判斷方法：看是否符合“兩同一差”，同——同通式、同結(jié)構(gòu)(類別)，差——差n個CH2。對于同系物概念的理解，應(yīng)注意以下幾點：同系物必符合同一通式；同系物必為同一類物質(zhì)；同系物化學(xué)式不同；同系物組成元素相同；同系物結(jié)構(gòu)相似，但不一定完全相同；同系物之間相對分子質(zhì)量相差14n(n為兩種同系物分子的碳原子數(shù)差值)。同系物一定具有不同的分子式。,●教材點撥,(3)同系物規(guī)律：同系物隨著碳原子數(shù)的增多，相對分子質(zhì)量逐漸增大，熔、沸點逐漸增大；因結(jié)構(gòu)相似，同系物之間的化學(xué)性質(zhì)一般相似。 2．同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體 (1)定義：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。(判斷標準：一同一異) ①有機物結(jié)構(gòu)的多樣性是有機物種類繁多的重要原因。②同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化。,溫馨提示：“同分”——相同分子式(當(dāng)然相對分子質(zhì)量也相同，但相對分子質(zhì)量相同不一定是同分異構(gòu)體)；“異構(gòu)”——結(jié)構(gòu)不同，分子中原子的排列順序或結(jié)合方式不同。,3．烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法——“減碳移位”法 可概括為“兩注意，四句話”。 如C6H14的同分異構(gòu)體： (1)將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈 C—C—C—C—C—C,4．同位素、同素異形體、同分異構(gòu)體、同系物、同種物質(zhì)的比較,(2014·經(jīng)典習(xí)題選萃)下列關(guān)于同系物的說法中，錯誤的是( ) A．同系物具有相同的最簡式 B．同系物都符合同一通式 C．同系物中，相鄰的同系物彼此在組成上相差一個CH2原子團 D．同系物的化學(xué)性質(zhì)基本相似,●典例透析,,,【解析】 同系物不一定具有相同的最簡式，如甲烷、乙烷、丙烷是烷烴的同系物，但它們的最簡式分別為CH4、CH3、C3H8；結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物互稱為同系物，同系物具有同一通式，化學(xué)性質(zhì)相似。 【答案】 A,(2014·試題調(diào)研)下列說法中正確的是( ) A．C3H7Cl有3種同分異構(gòu)體 B．相對分子質(zhì)量相同、結(jié)構(gòu)不同的兩種化合物互為同分異構(gòu)體 C．同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化,,,3．(2014·石家莊二中高一期中)下列有關(guān)敘述正確的是( ) A．分子式相同，元素的百分含量也相同的物質(zhì)是同種物質(zhì) B．通式相同的物質(zhì)一定是同系物 C．分子式相同的物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體 D．相對分子質(zhì)量相同的不同物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體 答案：C,●變式訓(xùn)練,點撥：A項可能為同分異構(gòu)體，錯誤；B項通式相同，但結(jié)構(gòu)不一定相似，不一定是同系物，通式相同時還可能是同分異構(gòu)體，錯誤；D項相對分子質(zhì)量相同，分子式不一定相同，故不一定是同分異構(gòu)體，錯誤。,4．(2014·浙江東陽高一二次診斷)主鏈上含有5個碳原子，分子中共有7個碳原子的烷烴，其結(jié)構(gòu)有( )種 A．4 B．5 C．6 D．7 答案：B,1．(2014·安陽一中高一下學(xué)期二次考試)下列分子只表示一種物質(zhì)的是( ) A．C3H7Cl B．C3H8 C．C5H12 D．C4H10 答案：B,2．(2014·衡陽市八中高一聯(lián)賽)下列各物質(zhì)的名稱正確的是( ) A．1,2－二甲基丁烷 B．2,3,3－三甲基丁烷 C．2,3,3－三甲基戊烷 D．2,3－二甲基－4－乙基戊烷 答案：C,3．(2014·北京六十六中高一下學(xué)期期末)在常溫常壓下，取下列4種氣態(tài)烴各1 mol，分別在足量的氧氣中燃燒，其中消耗氧氣最多的是( ) A．CH4 B．C2H6 C．C4H10 D．C3H8 答案：C,4．(2014·汶上一中5月質(zhì)檢)120℃，某氣態(tài)烴在密閉容器中與足量的O2混合點燃，完全燃燒后恢復(fù)至原溫度，容器內(nèi)的壓強保持不變，則該烴是( ) A．CH4 B．C2H6 C．C3H6 D．C3H8 答案：A,5．(2014·嘉祥一中5月質(zhì)檢)下列說法中正確的一組是( ) A．正丁烷和異丁烷是同系物 B．CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和C2H5CH(CH3)CH2CH2CH3是同一種物質(zhì) C．H2和D2互為同位素 答案：B,6．(2014·石家莊二中高一期中)已知兩種烷烴A、B其中A的電子總數(shù)為42，B的電子總數(shù)為34 (1)A的分子式為________B的名稱是________。 (2)A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為____________、______________、______________其中熔點最低的按習(xí)慣命名是________。 (3)B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是______________。,①選主鏈，稱某烷：選含有碳原子數(shù)最多的最長的碳鏈為主鏈，主鏈上有幾個碳原子，就稱為某烷。 ②編序號，定位置，選支鏈(取代基)離端碳原子最近的一端開始編號，端碳原子為1號，依次用阿拉伯?dāng)?shù)字定下其他碳原子的位置，當(dāng)支鏈離端碳原子位置相同時，從哪一端編起均可，但當(dāng)支鏈不同時，要從支鏈簡單的一端開始編號。 ③寫名稱，注寫法：寫出烷烴的名稱時，相同支鏈要合并在一起寫，用阿拉伯?dāng)?shù)字標明位置，中間用“，”隔開，并用漢字數(shù)字標明數(shù)目；有不同的支鏈時，把簡單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面，阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間要用“-”隔開；支鏈寫好后，后面再寫該烷烴的名稱。,溫馨提示：烷烴的命名總的來說，要符合“五最”原則，即最長、最近、最多、最簡、最小的原則，“最長”即所選主鏈一定是含碳原子數(shù)最多的碳鏈；“最近”一定是支鏈離端碳原子最近的一端開始編號；“最多”命名時以支鏈最多正確；“最簡”包含兩方面：①編號時處于相同位置時，從支鏈簡單的一端開始編號，②寫名稱時，先寫簡單的支鏈，后寫復(fù)雜的支鏈；“最小”表示支鏈位置的編號，以位次之和最小更好。,