高中化學 第三章 第三節(jié) 羧酸 酯 羧酸(二)課件 新人教版選修5.ppt
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羧酸,[知識與技能] 認知羧酸的官能團以及其分類,理解羧酸的分子結構與其性質的關系,培養(yǎng)實驗探究的方法。 [過程與方法] 體驗科學探究的過程,強化科學探究的意識,促進學習方式的轉變。能夠發(fā)現和提出有探究價值的化學問題,敢于質疑,勤于思索,逐步形成獨立思考的能力 [情感態(tài)度與價值觀] 發(fā)展學習化學的樂趣,樂于探究物質變化的奧秘,體驗科學探究的艱辛和喜悅,感受化學世界的奇妙與和諧.有將化學知識應用于生活實踐的意識。 [重、難點] 重點:羧酸的酸性和羧酸的酯化反應; 難點:羧酸的酯化反應,三維目標,自然界中的有機酸,我們常常會吃到一些酸味較濃的食物,這些食物為什么有酸味?你能舉例嗎?,如食醋含有乙酸,檸檬含有檸檬酸,蘋果含有蘋果酸,葡萄含有酒石酸,酸奶中含有乳酸,大家觀察它們的結構,為什么它們都有酸味呢?,檸檬酸,蘋果酸: 2-羥基丁二酸,檸檬酸: 3-羥基-1,3,5-戊三酸,草酸:人體中維生素C的一種代謝物。甘氨酸氧化脫氨而生成的乙醛酸,如進一步代謝障礙也可氧化成草酸,甚至可與鈣離子結合沉淀而致尿路結石。 各種植物都含有草酸,以菠菜、茶葉中含量多??蓮牟蒗R宜崴?,異檸檬酸降解等方式生成。,草酸晶體,蟻酸,HCOOH,1、羧酸:,R-COOH,說明: 羧基不是羰基和羥基的簡單加和,是一個整體,羰基可以與H2加成,而羧基不能與H2加成。,由烴基(或H)和羧基相連組成的有機物,官能團為—COOH,2、通式: 飽和一元脂肪羧酸通式為CnH2n-1COOH,分子式為CnH2nO2,與飽和酯類通式相同,3、羧酸的分類,(1)按與羧基相連的烴基的不同,,脂肪酸,芳香酸,CH3COOH,(C17H35COOH),苯甲酸,(C6H5COOH),硬脂酸,軟脂酸,(C15H31COOH),,飽和羧酸 不飽和羧酸,(2)按烴基飽和程度,,油酸(C17H33COOH),(3)按羧基數目,,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,油酸(C17H33COOH),乙二酸(HOOC—COOH),4、幾種常見的羧酸,甲酸具有羧酸和醛的性質,O || H—C—O—H,俗稱蟻酸,無色有強烈刺激性的有毒液體,可與水、乙醇、乙醚等溶劑。,(1)甲 酸,HCOOH + 2Ag(NH3)2OH,△,HCOOH + 2Cu(OH)2,△,1、寫出下列方程式相應的反應,HCOONa + 2Cu(OH)2,△,,(NH4)2CO3 + 2Ag↓+ 2NH3 + H2O,NaHCO3 + Cu2O↓+ 2H2O,CO2 + Cu2O↓+ 3H2O,,,HCOOC2H5 + 2Cu(OH)2,△,O || HO—C—OC2H5 + Cu2O↓+ 2H2O,,【物性】俗稱“草酸”,無色透明晶體,通常含兩個結晶水,[(COOH)2?2H2O],加熱至100℃時失水成無水草酸, 易溶于水和乙醇,溶于乙醚等有機溶劑。,4、幾種常見的羧酸,(2)乙二酸,【化性】最簡單的飽和二元羧酸,是有機酸中的強酸(比乙酸強10000),具有還原性,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。,O O || || H—O—C—C—O—H,1、 25℃時, H2C2O4 K1 = 5.9×10-2,K2 = 6.4×10-5 ;H2CO3 K1=4.5×10-7,K2= 4.7×10-11 下列化學方程式可能正確的是________ A.H2C2O4 + CO32- = HCO3- + HC2O4- B.HC2O4- + CO32- = HCO3- + C2O42- C.2C2O42- + CO2 + H2O = 2HC2O4- + CO32- D.H2C2O4 + CO32- = C2O42- + H2O +CO2↑,BD,2、[新課程新練習·選修5《有機化學基礎》P104.T5],環(huán)乙二酸乙二酯,濃硫酸,具有苯或甲醛的氣味的鱗片狀或針狀結晶,[酸性] HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOHCH3CH2COOH……,未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分。,4、幾種常見的羧酸,(3)苯 甲 酸,5、羧酸的命名,(1)習慣命名法,與醛類似,甲酸,乙酸,十六酸,十八酸,①一元羧酸,根據羧酸碳原子數目命名為“某酸”,③多元羧酸,在酸的前面加上羧基的個數“某二(三)酸”,②在習慣命名法的基礎上,名稱后加“酸”,苯甲酸,丁二酸,鄰苯二甲酸,5、羧酸的命名,(2)系統(tǒng)命名法,與醛類似,①.選取含有羧基的最長碳鏈作為主鏈,稱為“某酸” ②.從羧基一段開始編號 ③.書寫:取代基位置號+取代基名稱+某酸。,6-甲基-2-乙基庚酸,4-甲基戊酸,1,2-苯二甲酸,鄰甲基苯甲酸,2-甲基苯甲酸,6、羧酸的性質,(1)物理性質,羧酸是含有相同碳原子數的烴類含氧衍生物中沸點最高的化合物,例:甲酸 M=46 b.p. 101℃,因為:,二締合體,乙醇 M= 46 b.p. 78℃,(2)化學性質,①酸的通性,②酯化反應——取代反應,酸和醇酯化反應的類型,(1)一元羧酸與一元醇。如:,CH3COOCH3 + H2O,乙酸甲酯,(2)一元羧酸與二元醇或多元醇。如:,,二乙酸乙二酯,濃H2SO4,一定條件,(3)一元醇與多元羧酸分子間脫水形成酯,練習:某有機物甲水解可得乙,乙在一定條件下經氧化后可得丙,1mol丙和2mol甲反應得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此可推斷有機物甲、乙、丙的結構簡式分別為:,乙二酸二乙酯,(4)多元羧酸與多元醇之間的脫水反應,①生成普通酯:,②生成環(huán)酯:,環(huán)乙二酸乙二酯,濃硫酸,③生成高聚酯:,縮聚反應,一定條件,單體間相互反應生成高分子化合物,同時產生有簡單分子(如 H2O、HX、醇等)的化學反應。主要包括酚醛縮聚、醇酸縮聚、氨基酸縮聚等,聚乙二酸乙二酯,聚對苯二甲酸乙二酯,一定條件,三種情況:生成普通酯、環(huán)狀酯、髙聚酯,(5).羥基酸自身的脫水反應,- 配套講稿:
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