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2019-2020年高中化學(xué) 6.4《苯酚》教案 舊人教版必修2 教材分析 　　本節(jié)教材由三部分內(nèi)容構(gòu)成，一是引言部分，介紹了酚的概念及酚的用途，二是苯酚的物理性質(zhì)，三是苯酚的化學(xué)性質(zhì)。 　　苯酚是烴的衍生物知識鏈中的一個(gè)特殊環(huán)節(jié)，由于苯酚與其它幾種衍生物沒有直接轉(zhuǎn)化關(guān)系，因此具有其相對獨(dú)立性，但苯酚和醇類又具有相同的官能團(tuán)—OH，因此它也可以看作是醇類知識的延伸，同時(shí)由于和—OH相連的取代基不同，使得酚類和醇類既有相似之處又有顯著的不同，充分體現(xiàn)了官能團(tuán)與取代基之間的相互影響，這對進(jìn)一步理解官能團(tuán)決定有機(jī)物性質(zhì)又加了一個(gè)很好的注解，因此教材把重點(diǎn)放在了—OH的性質(zhì)即苯酚的酸性上，通過苯酚與乙醇、碳酸酸性比較，說明了酚羥基和醇羥基的不同，同時(shí)配合三個(gè)現(xiàn)象明顯的試管實(shí)驗(yàn)和苯環(huán)上的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)進(jìn)一步強(qiáng)化了這一印象，這對培養(yǎng)學(xué)生的發(fā)散思維和科學(xué)歸納能力也起到了很好的作用。 　　為使本節(jié)知識完整，教材又介紹了苯酚的顯色反應(yīng)，同時(shí)為使本節(jié)知識體系與其它衍生物一致，在教材最后又增加了“酚類”的閱讀材料。 教法建議 　?。ㄒ唬┓拥母拍顚W(xué)生來說不會(huì)有什么障礙，建議通過具體實(shí)例幫助學(xué)生鞏固和熟練，而用途體現(xiàn)著性質(zhì)，所以建議還是把用途放在苯酚的性質(zhì)之后再提。 　?。ǘ┓恿u基的酸性是本節(jié)的重點(diǎn)內(nèi)容，而酚羥基與醇羥基性質(zhì)的差異是本節(jié)的難點(diǎn)，可采用多媒體課件形象地描述乙醇、苯酚、水三種物質(zhì)中羥基電離的微觀狀況，幫助學(xué)生理解三者電離程度的不同并對其原因有一個(gè)大致的了解，從而達(dá)到對重點(diǎn)的突出和對難點(diǎn)的突破。 　?。ㄈ┯捎凇狾H的性質(zhì)在醇類中已學(xué)過，因此對苯酚化學(xué)性質(zhì)的教學(xué)可采用理論指導(dǎo)下的探究式教學(xué)，由乙醇性質(zhì)探究出苯酚的性質(zhì)，充分發(fā)揮學(xué)生的主體作用。 　?。ㄋ模┮浞掷煤盟膫€(gè)演示實(shí)驗(yàn)。由于這幾個(gè)實(shí)驗(yàn)操作簡單、現(xiàn)象明顯，因此建議由學(xué)生分組完成或由學(xué)生演示，配合學(xué)生的自主探究，能進(jìn)一步明確觀點(diǎn)、強(qiáng)化認(rèn)識、激發(fā)興趣。 　?。ㄎ澹┍江h(huán)和—OH是相互影響的，教材對苯環(huán)上的反應(yīng)只介紹了與Br2的取代，明顯不足，建議增加介紹苯酚的硝化反應(yīng)及苯酚與氫氣的加成反應(yīng)，使學(xué)生能對官能團(tuán)與取代基的相互影響留下深刻印象。 　?。?對苯酚的用途教學(xué)建議出示一些實(shí)物圖片，以提高學(xué)生興趣，體會(huì)化學(xué)與社會(huì)的密切關(guān)系。 第四節(jié) 苯 酚 教學(xué)重點(diǎn)：苯酚的化學(xué)性質(zhì) 教學(xué)難點(diǎn)：酚羥基與醇羥基的區(qū)別 重點(diǎn)、難點(diǎn)：苯酚的化學(xué)性質(zhì) 設(shè)計(jì)思路：由乙醇作對比，由學(xué)生探究出苯酚的化學(xué)性質(zhì)并體會(huì)出醇羥基與酚羥基的不同，培養(yǎng)學(xué)生的邏輯思維、發(fā)散思維能力和科學(xué)歸納的方法 課時(shí)安排：4課時(shí) 教學(xué)過程： 第一課時(shí) [提問] 大家在醫(yī)院里經(jīng)常能聞到一股什么氣味？是不是這種氣味？ [展示] 一瓶苯酚樣品，并在教室內(nèi)展示一圈，請學(xué)生們聞氣味 [自問] 這種物質(zhì)是什么呢？ [板書] 第四節(jié) 苯酚 [指出] 酚是又一類烴的衍生物，什么叫酚？ [板書] 羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連構(gòu)成的化合物叫酚（強(qiáng)調(diào)畫橫線的部分） [思考] 1、酚的官能團(tuán)是什么？ 2、最簡單的酚是什么？ [板書] 官能團(tuán)：—OH 苯酚：—OH或C6H5OH 分子式：C6H6O [演示] 苯酚的比例模型 [練習(xí)] 判斷下列物質(zhì)哪種是酚類？ CH3 A、—CH2OH B、—OH C、—OH D、—OH [指出] A為芳香醇，B為環(huán)醇，均不是酚類 [思考] 1、相同碳原子個(gè)數(shù)的芳香醇與酚類是什么關(guān)系？ 　　　2、試推導(dǎo)飽和一元酚的通式，并思考符合此通式的還有什么物質(zhì)？ [板書] 飽和一元酚通式：CnH2n-6O（n≥6） 同碳：飽和一元酚——飽和一元芳香醇——飽和一元芳香醚 互為同分異構(gòu)體 [學(xué)生總結(jié)] 苯酚的物理性質(zhì)（若苯酚顯粉紅色，教師應(yīng)解釋原因，防止形成錯(cuò)誤印象） [板書] 二、物理性質(zhì) 無色晶體，有特殊氣味，在空氣中易被氧化而呈粉紅色，熔點(diǎn)低 [演示] 在試管中放入少量苯酚晶體，再加入一些水，振蕩，加熱試管里的物質(zhì)，然后將試管放入冷水中 [學(xué)生總結(jié)，教師板書] 常溫下在水中溶解度不大，加熱時(shí)易溶（＞65℃時(shí)任意比溶于水），易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，有腐蝕性 [過渡] 我們已經(jīng)發(fā)現(xiàn)，酚和醇具有相同的官能團(tuán)，而官能團(tuán)決定有機(jī)物特性，那么，醇和酚的性質(zhì)有什么相同和不同呢？ [學(xué)生討論] （啟發(fā)學(xué)生聯(lián)想乙醇和水都含有—OH，乙醇可看作是水的衍生物，酚也可以看作是水的衍生物） [講解] 水、乙醇、苯酚三種物質(zhì)在水中的電離情況比較 [學(xué)生討論后總結(jié)] 酚中的羥基比水中的羥基還易電離，應(yīng)可以和鈉反應(yīng)，也有可能和氫氧化鈉反應(yīng) [演示] 實(shí)驗(yàn)6-3 [練習(xí)] 試寫出苯酚與NaOH溶液反應(yīng)的方程式 [板書] 三、化學(xué)性質(zhì) （一）、弱酸性（石炭酸） —OH —O―+H+ —OH+NaOH→—ONa+H2O [演示]實(shí)驗(yàn)6-4 [提問]此實(shí)驗(yàn)說明了什么問題？苯酚鈉溶液顯什么性? [學(xué)生回答] 苯酚的酸性小于碳酸 [板書] —ONa+CO2+H2O→—OH+NaHCO3 （強(qiáng)調(diào)：不論CO2過量與否，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3） 酸性：H2CO3＞—OH＞H2O＞C2H5OH 因?yàn)椋罕椒优cNa2CO3不能共存：C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3 [引導(dǎo)]仔細(xì)觀察苯酚的結(jié)構(gòu)：它可以看成是H2O中的一個(gè)H原子被—OH替代，從另一個(gè)角度看呢？它還應(yīng)具有什么性質(zhì)？ [學(xué)生討論回答] 具有苯的性質(zhì) [演示]實(shí)驗(yàn)6-5 第二課時(shí) [板書]2、苯環(huán)上的反應(yīng) (1)取代反應(yīng)：a 、與溴反應(yīng)：在稀苯酚溶液中加入濃溴水，出現(xiàn)白色沉淀 [思考] 苯酚與Br2的反應(yīng)和苯與Br2的反應(yīng)有何區(qū)別？你認(rèn)為是什么原因？ [強(qiáng)調(diào)] 官能團(tuán)之間以及官能團(tuán)與取代基之間是相互影響的，有機(jī)反應(yīng)雖較有規(guī)律，但也不能生搬硬套，這一點(diǎn)在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)時(shí)要特別注意 [指出] 苯酚也能像苯一樣發(fā)生硝化、加成等反應(yīng) [板書] [指出] 酚還有一種特殊的反應(yīng) [分組實(shí)驗(yàn)或?qū)W生演示] 實(shí)驗(yàn)6-6 [板書] 3、顯色反應(yīng) [指出] 1、此反應(yīng)可用來檢驗(yàn)苯酚的存在 　　　2、酚類遇FeCl3溶液都顯色，但不一定都是紫色 [學(xué)生閱讀] 酚類 [板書] 四、用途 化工原料，制酚醛樹脂、醫(yī)藥、染料等，稀溶液用作防腐劑和消毒劑 [微機(jī)展示] 以苯酚為原料的化工產(chǎn)品實(shí)物圖片 [總結(jié)] [練習(xí)] 有機(jī)物丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡式為 ，試推斷它應(yīng)具有的化學(xué)性質(zhì)有哪些？ [作業(yè)] 完成課本后相關(guān)習(xí)題 板書設(shè)計(jì)： 第四節(jié) 苯酚 一、酚類 羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連構(gòu)成的化合物叫酚 官能團(tuán)：—OH 苯酚：—OH或C6H5OH 分子式：C6H6O 飽和一元酚通式：CnH2n-6O（n≥6） 同碳：飽和一元酚——飽和一元芳香醇——飽和一元芳香醚 互為同分異構(gòu)體 二、物理性質(zhì) 無色晶體，有特殊氣味，在空氣中易被氧化而呈粉紅色，熔點(diǎn)低，常溫下在水中溶解度不大，加熱時(shí)易溶（>65℃時(shí)任意比溶于水），易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，有腐蝕性 三、化學(xué)性質(zhì) （一）、弱酸性（石炭酸） —OH —O―+H+ —OH+NaOH→—ONa+H2O —ONa+CO2+H2O→—OH+NaHCO3 酸性：H2CO3＞—OH＞H2O＞C2H5OH （二）、苯環(huán)上的反應(yīng) （三）、顯色反應(yīng) 四、用途 化工原料，制酚醛樹脂、醫(yī)藥、染料等，稀溶液用作防腐劑和消毒劑 總結(jié) ： 第四課時(shí) 例題講練 1、由烴基與下列某官能團(tuán)相互結(jié)合所構(gòu)成的化合物中,屬于酚類的是( ) A、CH3CH2— B、C6H5— C、 CH2— D.CH3— 2、有關(guān)苯酚性質(zhì)，下列說法錯(cuò)誤的是 （ ） A、與苯相似，也能發(fā)生硝化反應(yīng)。 B、與乙醇相同，羥基中H原子可以被金屬取代，但不與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng)。 C、往苯酚鈉溶液中通入CO2可生成苯酚和NaHCO3。 D、易溶于乙醚中。 3、下列對物質(zhì)互為同系物的是 CH3 （ ） A、—OH和—CH2OH B、—OH與—OH —CH3 —CH3 CH3 OH C、—CH2OH與—OH D、—OH與HO— OH 4.白藜蘆醇HO－ CH=CH— 廣泛存在于食物（如桑椹、花生，尤其是葡萄 中），它可能具有抗癌作用，能與1mol該化合物起反應(yīng)的Br2和H2的最大用量分別是 A、1mol、1mol B、3.5mol、7mol C、6mol、7mol D、3.5mol、6mol 5、能夠檢驗(yàn)苯酚存在的特征反應(yīng)是 （ ） A、苯酚與NaOH溶液反應(yīng) B、苯酚與溴水反應(yīng) C、苯酚與FeCl3溶液反應(yīng) D、苯酚與HNO3反應(yīng)。 6．用括號內(nèi)試劑除去下列物質(zhì)中雜質(zhì)不正確的是 （ ） A、苯中的苯酚（溴水） B、苯酚中的苯酚鈉（通入CO2） C、溴苯中的溴（NaOH溶液） D、乙醇中的水（CaO） 7.關(guān)于苯酚的說法中錯(cuò)誤的是 　　A．純凈的苯酚是粉紅色的晶體 　　B．有特殊氣味 　　C．易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，不易溶于冷水 　　D．苯酚有毒，沾到皮膚上可用濃氫氧化鈉溶液洗滌 8.A和B兩物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都是能跟金屬鈉反應(yīng)放出H2 ，A不與NaOH 溶液反應(yīng)，而B能與NaOH 溶液反應(yīng)，B也能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A則不能。B的苯環(huán)上的一溴代物（C7H8BrO有兩種結(jié)構(gòu)，試推斷A和B的結(jié)構(gòu)，并說明它們各屬于哪一類有機(jī)物。A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，它是 類；B的結(jié)構(gòu)簡式為 ，它屬于 類 。 9．在某有機(jī)物的分子中，若含有一個(gè)“C6H5－”、一個(gè)“－C6H4－”、一個(gè)“－CH2－”、一個(gè)“－OH”，則屬于酚類的同分異構(gòu)體有 種，它們的結(jié)構(gòu)簡式是 、 、 、 。 10．某種芳香烴的衍生物的分子式為C7H8O，根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象確定其結(jié)構(gòu)簡式： （1）若此有機(jī)物不能與金屬鈉反應(yīng)，則其結(jié)構(gòu)簡式為 。 （2）若此有機(jī)物遇三氯化鐵溶液顯紫色，則其可能的結(jié)構(gòu)簡式為 或 、或 。 （3）若此有機(jī)物遇三氯化鐵溶液不顯色，但能跟金屬鈉反應(yīng)放出H2 ，則其結(jié)構(gòu)簡式為 。