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第三章 烴的含氧衍生物,考綱要求) 1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們的相互聯(lián)系。2.能列舉事實說明有機分子中基團之間的相互影響。3.結(jié)合實際了解某些有機物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機化合物的安全使用問題。4.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。,一、醇 1．概念 羥基與 上的碳原子相連的化合物。 2．飽和一元醇的通式 。,考點一 醇和酚,烴基或苯環(huán)側(cè)鏈,CnH2n＋2O(n≥1),3．物理性質(zhì)的變化規(guī)律 4．醇類化學性質(zhì)(以乙醇為例),,5.幾種常見的醇,二、酚 1．苯酚的組成與結(jié)構(gòu),3．苯酚的化學性質(zhì) (1)羥基中氫原子的反應(yīng)： ①弱酸性：H2CO3C6H5OHHCO ②與活潑金屬反應(yīng)，熔融的苯酚與Na反應(yīng)的化學方程式為： 。,石炭酸,不能,變渾濁,(2)苯環(huán)上的取代反應(yīng)： 苯酚與濃溴水反應(yīng)的化學方程式為： 此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗和定量測定，不宜用于有機物分離提純。 (3)顯色反應(yīng)： 苯酚跟FeCl3溶液作用顯 色，利用這一反應(yīng)可以檢驗苯酚的存在。,紫,(4)加成反應(yīng)：,3．如何除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾行嗎？ 4．苯酚能否被HNO3、KMnO4(H＋)氧化？,提示：,3．除去苯中的苯酚，應(yīng)加入NaOH溶液反應(yīng)后再分液，不能用溴水，因三溴苯酚在苯中可溶。 4．能。因苯酚能被空氣中的氧氣氧化，更能被強氧化劑氧化。,答案：C,醇與酸的辨別,2．下列物質(zhì)屬于酚類，且是苯酚的同系物的是( ) 答案：A,3．由羥基分別跟下列基團相互結(jié)合所構(gòu)成的化合物中，屬于醇類的是________，屬于酚類的是________。 E．HO—CH2—CH2— 答案：CE BD,4．下列各醇中，既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是( ),醇和酸的性質(zhì),解析：A不能發(fā)生消去反應(yīng)；B能發(fā)生消去反應(yīng)，也能發(fā)生催化氧化反應(yīng)；C不能發(fā)生消去反應(yīng)但能發(fā)生催化氧化反應(yīng)；D能發(fā)生消去反應(yīng)但不能被催化氧化。 答案：B,醇類的兩個反應(yīng)規(guī)律 (1)醇的催化氧化規(guī)律： 醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān)。,,(2)醇的消去規(guī)律： 醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為： 等結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。,,答案：(1)D (2)C,6.莽草酸是合成治療禽流感和甲型H1N1流感藥物——達菲的重要原料。已知莽草酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于這種有機化合物的說法正確的是( ) A．莽草酸的分子式為C6H10O5 B．莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．莽草酸遇FeCl3溶液顯紫色 D．1 mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應(yīng)，最多消耗氫氧化鈉4 mol 解析：根據(jù)題給結(jié)構(gòu)簡式可得出莽草酸的分子式為C7H10O5，A項錯；莽草酸的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B項正確；莽草酸分子結(jié)構(gòu)中不含酚羥基，遇FeCl3溶液不會顯紫色，C項錯；莽草酸分子結(jié)構(gòu)中僅含一個羧基，其余為醇羥基，故1 mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應(yīng)，最多消耗氫氧化鈉1 mol，D項錯。 答案：B,7．寫出分子式為C7H8O芳香族化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。,醇和酸的同分異構(gòu)現(xiàn)象,答案：C,一、醛 1．概念及分子結(jié)構(gòu)特點 (1)概念：醛基與烴基(或氫原子)相連的化合物。 (2)官能團： 。 (3)通式：飽和一元脂肪醛 。,考點二 醛、羧酸、酯,—CHO,CnH2nO,2．常見醛的物理性質(zhì),3.化學性質(zhì),,二、羧酸和酯 1．羧酸 (1)羧酸：由 相連構(gòu)成的有機化合物。官能團為—COOH。 飽和一元羧酸分子的通式為 。 (2)甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)：,烴基或氫原子與羧基,CnH2n＋1COOH,(3)化學性質(zhì)： ①酸的通性： R—COOH電離方程式為 。 ②酯化反應(yīng)： CH3COOH和CH3CHOH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學方程式為_________________________________________________。,2．酯,(2)酯的性質(zhì)： ①低級酯的物理性質(zhì)：,②化學性質(zhì)——水解反應(yīng)：,CH3COOC2H5在稀H2SO4或NaOH溶液催化作用下發(fā)生水解反應(yīng)的化學方程式分別為： ， .,1．下列物質(zhì)不屬于醛類的物質(zhì)是( ) 答案：B,醛、羧酸、酯的辨識,答案：D,3．寫出分子式符合C4H8O2羧酸和酯的結(jié)構(gòu)簡式。,4．有一種芳香族有機物，它的分子中除苯環(huán)外不含其他環(huán)，已知該物質(zhì)可能含有一個羧基。不能滿足該條件的有機物的分子式是( ) A．C8H8O2 B．C8H6O2 C．C8H12O2 D．C9H8O2,答案：C,5.(2014年高考重慶卷)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖(未表示出原子或原子團的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng)，所得有機物分子的官能團數(shù)目增加，則該試劑是( ) A．Br2的CCl4溶液 B．Ag(NH3)2OH溶液 C．HBr D．H2,預測有機物的性質(zhì),,答案：A,答案：A,7．磷酸毗醛素是細胞重要組成部分，可視為磷酸(分子中有3個羥基)形成的酯，其結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法錯誤的是( ) A．能與金屬鈉反應(yīng) B．能使石蕊試液變紅 C．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) D．1 mol該酯與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗3 mol NaOH,,答案：D,解析：此有機物中所含有的官能團中，—OH、—COOH均能與Na反應(yīng)，—COOH與連在苯環(huán)上的—OH能與NaOH反應(yīng)，NaHCO3只能與—COOH發(fā)生反應(yīng)，故當分別與等物質(zhì)的量的該有機物反應(yīng)時消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為3∶2∶1。 答案：B,9．有機物分子中原子間(或原子與原子團間)的相互影響會導致物質(zhì)化學性質(zhì)的不同。下列各項事實不能說明上述觀點的是( ) A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B．乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng) C．苯酚能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，而乙醇不能和氫氧化鈉溶液反應(yīng) D．苯酚苯環(huán)上的氫比苯分子中的氫更容易被鹵素原子取代 解析：B中是由于官能團不同導致性質(zhì)不同。A中苯環(huán)與甲基相互影響；C中苯環(huán)和乙基對羥基的影響不同；D中羥基對苯環(huán)發(fā)生影響。 答案：B,有機物分子中基團之間的相互影響,考點三 烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化,,1．某一有機物A可發(fā)生下列反應(yīng)： 已知C為羧酸，且C、E均不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的可能結(jié)構(gòu)有( ) A．1種 B．2種 C．3種 D．4種,有機物的推斷,答案：B,2．下圖是一些常見有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，關(guān)于反應(yīng)①～⑦的說法不正確的是( ) A．反應(yīng)①是加成反應(yīng) B．只有反應(yīng)②是加聚反應(yīng) C．只有反應(yīng)⑦是取代反應(yīng) D．反應(yīng)④⑤⑥是取代反應(yīng) 解析：本題考查常見有機物轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)類型，屬于容易題。A項乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，正確；B項乙烯含有不飽和鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)得聚乙烯，正確；C項④⑤⑥⑦都是取代反應(yīng)，C項錯誤；D項正確。 答案：C,,3．(2014年高考山東卷)3對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：,答案：(1)3 醛基 (2)bd,4．(2014年高考新課標全國卷Ⅰ)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下：,利用有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系合成有機物,,有機反應(yīng)基本類型 1．烴的衍生物化學性質(zhì)歸納,,2．反應(yīng)類型與有機類型的關(guān)系,典例 普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示(未表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述正確的是(雙選)( ) A．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng) D．1 mol該物質(zhì)最多可與1 mol NaOH反應(yīng),答案 BC,(7)當反應(yīng)條件為光照且與X2(鹵素單質(zhì))反應(yīng)時，通常是X2與烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代反應(yīng)，而當反應(yīng)條件為催化劑且與X2的反應(yīng)時，通常為苯環(huán)上的H原子直接被取代。,即時訓練 請仔細閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系： A是從蛇床子果實中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物； B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精、樟腦等； C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子； D中只含一個氧原子，與Na反應(yīng)放出H2； F為烴。 請回答：,,(1)B的分子式為________。 (2)B不能發(fā)生的反應(yīng)是(填序號)________。 a．氧化反應(yīng) b．聚合反應(yīng) c．消去反應(yīng) d．取代反應(yīng) e．與Br2加成反應(yīng) (3)寫出D→E、E→F的反應(yīng)類型： D→E________，E→F________。 (4)F的分子式為________。 化合物H是F的同系物，相對分子質(zhì)量為56，寫出H所有可能的結(jié)構(gòu)：__________________________。 (5)寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式并用系統(tǒng)命名法給F命名： A．________，C.________，F(xiàn)的名稱：________。 (6)寫出E→D的化學方程式：_________________________。,解析：F是相對分子質(zhì)量為70的烴，故其分子式為C5H10。E與F的相對分子質(zhì)量差值為81，從條件看，應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng)，而溴的相對原子質(zhì)量為80，所以E應(yīng)為溴代烴。D只含有一個氧，與Na能放出H2，則應(yīng)為醇。A為酯，水解生成的B中含有羥基，則C中應(yīng)含有羧基，在C、D、E、F的相互轉(zhuǎn)變過程中碳原子數(shù)不變，則C中碳應(yīng)為5個，氫為102－512－216＝10，則C的化學式為C5H10O2，又C中核磁共振氫譜中含有4種氫，可確定C的結(jié)構(gòu)簡式為：(CH3)2CHCH2COOH。 (1)從B的結(jié)構(gòu)式，根據(jù)碳的四價原則即可寫出分子式。(2)B中有羥基，則可以發(fā)生氧化、消去和取代反應(yīng)。(3)C到D為羧基還原成了羥基，D至E為羥基被溴取代生成溴代烴。溴代烴也可在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成醇。(4)F為烯烴，其同系物H也應(yīng)為烯烴，又相對分子質(zhì)量為56，則14n＝56，得n＝4。所有同分異構(gòu)體為1丁烯，2丁烯(存在順反異構(gòu))和甲基丙烯四種。,(5)B為醇，C為羧酸，兩者結(jié)合可寫出A的結(jié)構(gòu)。F的名稱要注意從靠近碳碳雙鍵的一端進行編號命號。(6)E→D為溴代烴在NaOH水溶液存在的條件下發(fā)生的取代反應(yīng)。,