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第二單元 芳香烴,專題3 常見的烴,1.什么叫芳香烴？,分子中含有苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴,第二節(jié) 芳香烴,思考,2.最簡單的芳香烴是,苯,一、苯的物理性質,顏色,無色,氣味,特殊氣味,狀態(tài),液態(tài),熔點,5.5℃,沸點,80.1℃,密度,比水小,毒性,有毒,溶解性,不溶于水,易溶于有機 溶劑。,二、苯的分子結構與化學性質：,1）結構式 2）結構簡式,3）結構特點：,（1）苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結構； （2）苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵,碳原子采取sp2雜化； （3）苯分子中六個碳原子等效，六個氫原子等效。,1、組成與結構：,分子式：,C6H6,2、苯的化學性質,在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應。,1.苯的化學性質和烷烴、烯烴、炔烴有何異同點?為什么? 2. 分別寫出苯與氧氣反應,與氫氣加成,與溴和硝酸發(fā)生取代的化學方程式.,思考與交流,1）苯的氧化反應：在空氣中燃燒,但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,產生濃煙,2）苯的加成反應（與H2、Cl2),環(huán)己烷,3）苯的取代反應（鹵代、硝化、磺化）,實驗設計,1.根據苯與溴、濃硝酸發(fā)生反應的條件，請你設計制備溴苯和硝基苯的實驗方案（注意儀器的選擇和試劑的加入順序）,2Fe + 3Br2 = 2FeBr3,AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3,實驗步驟:按左圖連接好實驗裝置,并檢驗裝置的氣密性.把少量苯和液態(tài)溴放在燒瓶里.同時加入少量鐵粉.在常溫下,很快就會看到實驗現象.,實驗思考題：,1.實驗開始后,可以看到哪些現象?,2.Fe屑的作用是什么？,3.長導管的作用是什么？,4.為什么導管末端不插入液面下？,5.哪些現象說明發(fā)生了取代反應而不是加成反應？,6.純凈的溴苯應是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復本來的面目？,與溴反應生成催化劑,液體輕微翻騰，有氣體逸出.導管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體,用于導氣和冷凝回流,溴化氫易溶于水，防止倒吸。,苯與溴反應生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應而非加成反應。因加成反應不會生成溴化氫。,因為未發(fā)生反應的溴和反應中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。,玻璃管,實驗步驟:①先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2mL濃硫酸,并及時搖勻和冷卻. ②向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振蕩,混和均勻. ③將混合物控制在50-60℃的條件下約10min,實驗裝置如左圖. ④將反應后的液體到入盛冷水的燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成,經過分離得到粗硝基苯. ⑤粗產品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌.將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾,得到純硝基苯.,1.配制濃硫酸與濃硝酸混和酸時,是否可以將濃硝酸加入到濃硫酸中?為什么? 2.步驟③中,為了使反應在50-60℃下進行,常用的方法是什么? 3.步驟④中洗滌、分離粗硝基苯使用的主要儀器是什么? 4.步驟④中粗產品用5%NaOH溶液洗滌的目的是什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?濃硫酸的作用是什么?,實驗思考題：,芳 香 烴 的 來 源 與 應 用,,,1.下列有機物中屬于芳香族化合物的是,2.下列有機物屬于芳香烴的是,3.下列有機物中哪些是苯的同系物,4.由這些物質可以推斷苯及其同系物的通式是什么？,⑦,①,②,③,④,⑤,⑥,① ② ③ ④ ⑥ ⑦,② ③ ④,② ③,什么是苯的同系物？,一、芳香烴,1.苯的同系物：只有一個苯環(huán)，并且苯環(huán)上的氫 原子被烷基代替而得到的烴。,如：,2.苯及其同系物通式：,CnH2n-6 (n≥6),試一試,下列物質中屬于苯的同系物的是( ),A.,B.,C.,D.,AB,錦綸上衣,漂亮的裝飾物,尼龍六螺旋槳,合成橡膠護肘,3.芳香烴的來源,芳香烴最初來源于煤焦油中,隨著現代化學工業(yè)發(fā)展，芳香烴則來源于石油化 學工業(yè)中的催化重整 和裂化,芳香烴中應用最廣泛的 當屬苯、二甲苯、乙苯,觀察與思考,1.取一支試管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴 溴水，振蕩試管，觀察現象。,2.取一支試管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴 酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，必要時稍微加熱， 觀察現象。,3.取一支試管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴 酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，必要時稍微加熱， 觀察現象。,溴水不褪色,酸性高錳酸 鉀溶液褪色,酸性高錳酸 鉀溶液褪色,溴水不褪色,酸性高錳酸 鉀溶液不褪色,甲苯也不與溴水 發(fā)生加成反應,苯環(huán)不與溴水 發(fā)生加成反應,苯不能被酸性 高錳酸鉀氧化,?,?,1.你觀察到了什么現象？完成下表。,2.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是甲 苯和二甲苯卻可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。對比苯、甲苯、二甲苯的結構特點，思考：究竟是 什么導致了酸性高錳酸鉀溶液的褪色？,苯環(huán)的存在對連在苯環(huán)上的烷基產生了影響，使得酸性高錳酸鉀溶液褪色。,想一想,結論：,苯的同系物中如果與苯環(huán)直接相連的碳原子上連有氫，該苯的同系物則可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，與苯環(huán)相連的烷基通常被氧化成羧基。,二、苯的同系物的化學性質,㈠ 與酸性高錳酸鉀的反應,試一試,下列物質中可以使酸性高錳酸鉀溶液 褪色的是( ),A.,B.,C.,D.,AD,想一想,3.反應中為什么要加熱？,影響化學反應速率的因素,加快化學反應的速率,4.苯環(huán)會對連在它上面的烷基產生影響， 烷基也會對他所連接的苯環(huán)產生影響，使得苯環(huán)上的取代反應比苯要容易。,㈡ 取代反應,1.硝化反應,甲苯、濃HNO3、濃H2SO4在30℃時生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯,甲苯、濃HNO3、濃H2SO4在100℃時生成2，4，6-三硝基甲苯，俗稱TNT，淡黃色晶體，一種烈性炸藥，廣泛應用于國防及民用爆破中。,TNT 炸 藥 爆 炸 時 的 場 景,2.鹵代反應,與鹵素單質反應，鹵素原子可以取代苯環(huán)上的氫原子,㈢加成反應,苯的同系物也可以發(fā)生加成反應,某烴的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子結構中只有一個烷基，符合條件的烴有( ) A 2種 B 3種 C 4種 D 5種,B,某烴的分子式為C11H16，它不能因反應使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子結構中除含苯環(huán)外不再含有其它環(huán)狀結構,且苯環(huán)上只有一個側鏈，符合條件的烴的結構有( ) A 5種 B 6種 C 7種 D 8種,C,