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專題4 烴的衍生物,第二單元 醇 酚,乙醇 醇類,一、 乙醇的分子結構 分子式：C2H6O 結構簡式：CH3CH2OH,,乙烷和乙醇的分子結構對比，分析乙醇 在反應中可能斷鍵位置；,O—H C—O 鍵的極性較大，易斷鍵,乙醇比例模型,乙醇球棍模型,,乙醇和水的分子結構對比，分析乙醇會有哪種物理性質、哪些化學性質？,二、乙醇的物理性質,無色有特殊氣味的液體 與水以任意比例互溶 易揮發(fā) 密度比水小,三、 乙醇的化學性質,1．與活潑金屬（K、Na、Mg）反應 反應類型： 化學方程式： 斷鍵位置：－O－H 鍵 與水對比反應緩慢的原因： 乙醇分子中－O－H 鍵的極性沒有水分 子的大，斷鍵相對難。,鈉與乙醇和鈉與水的反應比較,鈉沉在乙醇底， 反應較為緩慢， 產(chǎn)生無色氣體， 鈉慢慢消失。,鈉浮在水面上， 劇烈反應，產(chǎn)生 無色氣體，熔成 閃亮小球，四處 游動,很快消失。,問題與思考:,1、鈉和乙醇與鈉和水反應比較，哪一個更劇烈？ 2、如何檢驗反應中生成的氣體是氫氣？ 3、鈉和乙醇反應時，乙醇分子中哪個鍵發(fā)生了斷裂？ A、C-H B、C-C C、C-O D、O-H 4、該實驗說明羥基中氫原子的活潑性順序為： H-OH C2H5-OH,鈉與水的 反應劇烈,D、O-H,,,H—OH C2H5—OH 由于羥基所連的原子或原子團不一樣，從而導致羥基氫的活潑性不一樣。 如： H—OH C2H5—OH,其他活潑金屬如:K、Ca、Mg等也能把乙醇羥基中的氫取代出來。,2．氧化反應,化學方程式： 反應機理：去 H 的反應 斷鍵位置：－C－H、－O－H 鍵 Cu在反應中的作用：催化劑,1、在試管里加入2mL無水乙醇 ，先將銅 絲在酒精燈上灼燒，觀察銅絲灼燒后 的顏色；,乙醇的催化氧化：,2、迅速將銅絲浸入試管里的乙醇中，觀 察銅絲顏色的變化；,3、反復多次，聞一聞試管里“酒精”的氣 味。,實驗步驟及現(xiàn)象引導：,實驗現(xiàn)象: 1、銅絲在酒精燈上灼燒后，銅絲 變黑；,2、趁熱伸入乙醇中發(fā)現(xiàn)銅絲變紅；,3、反復多次，聞到刺激性氣味。,,,,,,反應機理：,H H | | H—C — C =O + Cu + H2O | H 乙醛,H H | | H—C—C—H + CuO | | H O—H,3．脫水反應,分子內(nèi)脫水（消去反應） 化學方程式： 斷鍵位置：- C – C – H OH,,,,,,,分子間脫水（取代反應） 化學方程式： 斷鍵位置：-O-H H-O- 具有羥基的結構可能脫水,,乙醇的脫水反應：,（1）分子內(nèi)脫水,CH2=CH2↑ + H2O 乙烯,-------消去反應,,,,乙醇的脫水反應：,（2）分子間脫水,-------取代反應,C2H5—O—C2H5 + H2O 乙醚,4.與氫鹵酸的取代反應,乙醇、溴化鈉、濃硫酸共熱可得到溴 乙烷 化學方程式 斷鍵位置： C-O-H,,若反應的溫度過高會有哪些副反應發(fā)生？ 可能會發(fā)生乙醇的脫水反應、氧 化反應等,小結：,O,,H,H,,①,,②,H,H,H,H,,③,,④,乙醇,四、無水乙醇的制備,工業(yè)酒精：96%、無水酒精：99.5% 工業(yè)酒精與新制的生石灰混合，加熱 蒸餾。 酒精中是否含水的驗證：無水硫酸 銅是否變藍,五、 乙醇的用途,六、 工業(yè)制乙醇,1． 發(fā)酵法 2． 乙烯水化法,乙醇的用途：,乙 醇,飲 料,化工原料,溶 劑,醫(yī) 藥,燃料,,75%的酒精 可作消毒劑,乙醇是一種抗震性能好、無污染的理想燃料，用乙醇代替汽油，有與汽油混用和單獨使用兩種方法，目前應用較廣的是與汽油混用法。一般在汽油中摻入10%--20%的酒精。這種混合燃料，由于酒精的抗震性能好，不再加入四乙基鉛，從而減少汽車尾氣對環(huán)境的污染。,大量乙醇以飲料形式生產(chǎn)和消費，血液中乙醇的正常含量為0.001%，一般人當血液中乙醇含量達到0.1%即處于強烈興奮狀態(tài)，達到0.2%就沉醉，超過0.3%就會引起酒精中毒，昏迷甚至死亡。,七、 醇類,1．醇的概念 R-OH 2. 飽和一元醇的化學通式 CnH2n+2O 多元醇的化學通式 CnH2n+2O2 CnH2n+2O3,3．分類,飽和醇 不飽和醇 一元醇 多元醇 脂肪醇 芳香醇,4.幾種重要的醇,⑴甲醇,⑵乙二醇,⑶丙三醇,俗稱：木醇 有毒,無色、粘稠、有甜味的液體， 易溶于水， 凝固點低，可做內(nèi)燃機的抗凍劑,俗稱：甘油 無色、粘稠、有甜味的液體，吸濕性強 與水以任意比例混溶 可制成硝化甘油——烈性炸藥，可做防凍劑、潤滑劑,,,乙二醇球棍模型,物理性質：無色、粘稠、甜味、液體、低凝固點 化學性質：與乙醇相似。 用途：抗凍劑、原料、發(fā)霧劑。,,,丙三醇球棍模型,物理性質：無色、粘稠、甜味、液體、凝固點低、吸濕性強。 化學性質：與乙醇相似。 用途：制印泥、化妝品，防凍劑，制炸藥（消化甘油）。,5、化學性質：,⑴與金屬鈉反應：,在反應中飽和一元醇和產(chǎn)生的氫氣存在著怎樣的定量關系呢？,CH2－OH 請寫出 與金屬鈉反應的化學方程式 CH2－OH,,CH2－OH CH2－ONa + 2Na → +H2↑ CH2－OH CH2－ONa,,,2（－OH ） → H2↑,⑵與HX反應:,⑶燃燒:,⑷催化氧化:,CnH2n+1OH + HX → CnH2n+1X + H2O,CnH2n+1OH + O2 → CO2 + H2O,CnH2n+1OH + (3n/2)O2 → n CO2 +(n+1) H2O,連有羥基的碳原子上連有二個氫原子被氧化成醛。,連有羥基的碳原子上連有一個氫原子被氧化成酮。,連有羥基的碳原子上連沒有氫原子則不能被氧化。,⑸消去反應：,,連有羥基的相鄰碳原子上必需連有氫原子, 否則不能消去反應。,6．同分異構體和命名,C4H10O的同分異構體有幾種？ 命名： 選含連有羥基的碳原子為主鏈，稱 “某醇”，并注明羥基的位置 將取代基的名稱放在“某醇”的前面 二元醇稱為“某二醇”,7．通性 ⑴與活潑金屬反應,乙二醇、丙三醇與鈉反應的關系式？ 等質量的乙醇、乙二醇和丙三醇與 足量的鈉反應，產(chǎn)生氫氣最多的是？,A、B、C三種醇與足量的金屬鈉完全反應，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質的量之比為3:6:2，則A、B、C三種醇分子里羥基數(shù)之比為多少？,一元醇 二元醇 三元醇,,,, H2 1 H2 3/2 H2,⑵氧化反應,化學式為C4H10O的醇可被氧化成醛的有 A．2種 B．3種 C．4種 D．5種,√,⑶脫水反應,分子內(nèi)脫水（消去反應） 哪種醇不發(fā)生消去反應？ 醇分子中與羥基相鄰的碳上沒有氫，或者根本沒有相鄰的碳，則不可能發(fā)生消去反應。,哪種醇發(fā)生消去反應后不會產(chǎn)生同分異構體？ 若在分子中可以找到以羥基為對稱軸的結構，則消去產(chǎn)物不可能出現(xiàn)同分異構現(xiàn)象。,⑷與氫鹵酸的取代反應,如何根據(jù)取代產(chǎn)物推斷醇的結構？ 鹵原子的位置即醇的羥基的位置,乙二醇發(fā)生氧化反應的產(chǎn)物？,引人-OH的方法；反應原理；一鹵代物生成二鹵代物再生成二元醇；形成醇的反應方程式,醇,,,被氧化,酯化反應,,一.苯酚的物理性質,純苯酚無色，露置在空氣中因被氧化而顯粉紅色。,有特殊氣味,常溫下固態(tài)，熔點不高（43 ℃）,大于水，通常情況在水中為乳狀,常溫時苯酚在水中溶解度不大，高于 65℃時能與水混溶。易溶于乙醇、苯等,有毒，強腐蝕性,,苯酚特殊的溶解性,A B C D E F,揭謎1:,加熱 溶解度增大,冷卻 溶解度下降,二.苯酚的分子結構,化學式,結構式,結構簡式,C6H6O,苯酚的分子結構模型,比例模型,球棍模型,酚與醇概念的對比,酚 ——分子里含有與苯環(huán)直接相連的羥基的化合物。,醇 ——分子里含有與鏈烴基或苯環(huán)側鏈相連的羥基的化合物。,乙醇和苯酚中都有-OH，其性質是否相同？（結合甲烷與甲苯分別與高錳酸鉀溶液混合的現(xiàn)象）預測-OH與苯環(huán)相連后使-OH的活潑性有何變化？,結合乙醇-OH和水中的H的活潑性比較，試用實驗方法來比較乙醇和苯酚-OH上的H的活潑性？,三.苯酚的化學性質,1.與金屬鈉的反應,演示實驗 實驗現(xiàn)象 實驗結論,往熔化的苯酚中加一小塊金屬鈉,劇烈反應，產(chǎn)生無色氣體,酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活潑得多；苯環(huán)使-OH上的H更容易電離,2.與氫氧化鈉的反應 —苯酚的弱酸性,揭謎2:,NaOH溶液,鹽酸,3.與碳酸鈉的反應,,難溶于水，易溶于有機溶劑,苯酚不能過量，否則產(chǎn)生的三溴苯酚易溶于苯酚而觀察不到白色沉淀。,4.苯酚與溴水的反應,4.苯酚與溴水的反應,應用1： 苯酚與溴水的反應很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。,苯酚、苯與溴取代反應的比較,快,稍慢,苯酚與溴的取代反應比苯容易， 即-OH對苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰對位上的氫原子更活潑,小結：,在苯酚分子中，羥基-OH與苯環(huán)兩個基團，不是孤立的存在著；兩者相互影響的結果使羥基-OH與苯環(huán)都活化，從而使苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學性質。,5.苯酚的顯色反應,揭謎 3：,,小結,苯酚,四.苯酚的用途,苯酚的用途,酚醛樹脂,合成纖維,合成香料,醫(yī)藥,消毒劑,染料,農(nóng)藥,防腐劑,,,,,,,,,小鏈接： 是誰使苯酚聲名遠揚？,使苯酚首次聲名遠揚的應歸功于英國著名的醫(yī)生里斯特。里斯特發(fā)現(xiàn)病人手術后死因多數(shù)是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀溶液來噴灑手術的器械以及醫(yī)生的雙手，結果病人的感染情況顯著減少。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑。里斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。,課堂練習,1.利用苯和苯酚性質上的差異分離苯酚和苯的混合物？,加足量NaOH溶液→分液得到苯 →苯酚鈉溶液中加酸或通入足量 CO2→分液得到苯酚,2.只用一試種劑把下列四種無色溶液鑒別開：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，現(xiàn)象分別怎樣？,FeCl3溶液,3.下列各醇不能發(fā)生消去反應的是（ ） A．CH3OH B．C2H5OH C．(CH3)3C－OH D．(CH3)3C－CH2－OH,AD,4. 有組成為CH4O和C3H8O的混合物，在一定條件下進行脫水反應，可能生成其它有機化合物的種數(shù)有（ ） A．5 B．6 C．7 D．8,A,已知乙醇的分子式是C2H6O,根據(jù)碳四價、氫一價的價鍵規(guī)則，它有兩種可能的結構：,CH3CH2 OH,CH3 O CH3,,,,實驗設計考慮 : 儀器、方法、藥品、注意事項等,思考： 1、為什么要冷卻后再讀數(shù)？ 2、為什么量筒中的導管要充滿水且要插入水中？ 3、請你回去再設計一種量氣裝置。,實驗的操作如下：,1、從分液漏斗中逐滴把無水乙醇加入到燒瓶中，并控制反應速率，酒精加完后關閉活塞。 2、在廣口瓶中加入適量的水。 3、待燒瓶冷卻后對量筒讀數(shù)。 4、把定量VmL無水乙醇完全倒入分液漏斗中。 5、檢查裝置的氣密性。 6、將幾小塊鈉（足量）放入燒瓶中。 正確的操作順序是 。,5 6 4 2 1 3 或 5 2 6 4 1 3,若上述實驗的數(shù)據(jù)是在標準狀態(tài)下測定的，無水乙醇的密度為p g/cm-3,充分反應后量筒內(nèi)液面讀數(shù)為a mL，則一個 乙醇分子中能被置換的氫原子數(shù)為 。（用含a、V、p的式子表示）,n(H)=23 a /5600 Vp,你知道嗎？,日本利用蟹殼清除工業(yè)廢水中有毒物質—苯酚,據(jù)報道，研究人員向含苯酚的工業(yè)廢水中添加遇熱凝固的脫乙酰殼多糖（從蟹殼中提煉）和少量能使苯酚變成苯酚類化合物的酶，然后將其加熱到37至45攝氏度，脫乙酰殼多糖受熱凝固并把苯酚類化合物和酶包裹其間。然后，濾去沉淀的脫乙酰殼多糖，并使其溫度降到30攝氏度以下，這時脫乙酰殼多糖由固態(tài)變成液態(tài)，苯酚類化合物和酶從中分離。研究人員通過實驗證實，按照這種方法處理過的工業(yè)廢水中苯酚含量能達到環(huán)保要求。同時，脫乙酰殼多糖幾乎可以100％回收再利用，酶也有70％左右能再利用。,