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2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 課時(shí)36 有機(jī)推斷與合成能力摸底 1. 香草醛是食品添加劑的增香原料，可由丁香酚經(jīng)以下反應(yīng)合成香草醛。 (1)丁香酚的分子式為　　　　，1 mol丁香酚完全燃燒需要消耗　　　　mol氧氣。 (2)寫出香草醛分子中含氧官能團(tuán)的名稱:　　　　、　　　　、　　　　。 (3)下列有關(guān)丁香酚和香草醛的說(shuō)法正確的是　　　　(填字母)。 A. 既能發(fā)生加成反應(yīng)又能發(fā)生取代反應(yīng) B. 香草醛中的—OH能被酸性K2Cr2O7氧化 C. 丁香酚和化合物Ⅰ互為同分異構(gòu)體 D. 1 mol香草醛最多能與3 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) (4)寫出化合物Ⅲ→香草醛的化學(xué)方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)乙基香草醛(其結(jié)構(gòu)見圖1)也是食品添加劑的增香原料，它的一種同分異構(gòu)體A屬于酯類。A在酸性條件下水解，其中一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)見圖2。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　。 　圖1　　　　圖2 [答案]　(1)C10H12O2　12 (2)醛基　酚羥基　醚鍵 (3)ABC (4) (5) [解析]:　(3)丁香酚分子中有苯環(huán)、碳碳雙鍵、酚羥基，因此應(yīng)具有這些官能團(tuán)的性質(zhì)，所以A、B、C項(xiàng)正確，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 (4)Ⅲ→香草醛很顯然是酯的水解反應(yīng): (5)由碳原子的個(gè)數(shù)知A的酯基應(yīng)為，即A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 2. 脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng)，例如: 反應(yīng)①: (1)化合物Ⅰ的分子式為　　　　，1 mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗O2　　　　。 (2)化合物Ⅱ可使　　　　　　(限寫一種)溶液褪色;化合物Ⅲ(分子式為C10H11Cl)可與NaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ，相應(yīng)的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　。 (3)化合物Ⅲ與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比為1∶1∶1∶2，Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　 。 (4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ，化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一種無(wú)支鏈同分異構(gòu)體，碳鏈兩端呈對(duì)稱結(jié)構(gòu)，且在Cu催化下與過(guò)量O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物Ⅵ。Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　 。 (5)一定條件下，與也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　 。 [答案]　(1)C6H10O3　7 mol　(2)酸性高錳酸鉀 (3) (4)　OHCCH＝CHCHO (5) [解析]:　通過(guò)觀察可知，化合物Ⅰ分子中含有6個(gè)碳、10個(gè)氫、3個(gè)氧，分子式為C6H10O3，1 mol該物質(zhì)完全燃燒生成6 mol CO2、5 mol H2O，所以其耗氧量為7 mol?；衔铫蛑泻械墓倌軋F(tuán)為碳碳雙鍵(可以使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色)和羥基(可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色)。化合物Ⅲ與NaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ，結(jié)合鹵代烴的水解規(guī)律可知化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，反應(yīng)的化學(xué)方程式為?；衔铫? 在NaOH醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)，可能生成，分子中除苯環(huán)外含3類氫，不合題意;或生成，分子中除苯環(huán)外含4類氫，個(gè)數(shù)比為1∶1∶1∶2，所以化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。依據(jù)題意，CH3COOCH2CH3的同分異構(gòu)體化合物Ⅴ能夠在Cu催化下與O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物Ⅵ，說(shuō)明化合物Ⅴ具有二氫醇的結(jié)構(gòu)，依據(jù)碳鏈兩端呈對(duì)稱結(jié)構(gòu)，說(shuō)明分子中含有2個(gè)羥基和一個(gè)碳碳雙鍵，即化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，化合物Ⅵ為OHCCH＝CHCHO。反應(yīng)①的反應(yīng)機(jī)理是化合物Ⅱ中的羥基，被化合物Ⅰ中所取代，依照機(jī)理可知相當(dāng)于化合物Ⅱ，相當(dāng)于化合物Ⅰ，兩者反應(yīng)應(yīng)該得到 。