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2019-2020年高考化學二輪復習 全套教學案詳細解析 羥基官能團的性質與有機物的脫水反應 新課標 教學目標 知識技能：使學生進一步理解羥基官能團的結構和主要反應，掌握羥基的各種脫水反應原理。 能力培養(yǎng)：通過復習歸納，使知識在頭腦中有序貯存，提高遷移、轉換、重組及分析、歸納的能力。 科學思想：運用辯證唯物主義觀點認識官能團性質的普遍性和特殊性。 科學品質：對學生進行嚴謹、認真、細致的科學態(tài)度教育，通過討論、總結激發(fā)學生學習的積極性和主動性。 科學方法：討論、歸納發(fā)散思維。 重點、難點 　　通過羥基官能團的復習，掌握一些有機物脫水反應的原理。 教學過程設計 教師活動 【引言】我們學習各類重要的有機化合物，必須緊緊抓住物質的結構特征，特別是官能團的結構。從官能團著手，理解物質的性質。今天，我們復習羥基的性質及有機物的脫水反應。 【板書】一、羥基的性質： 學生活動 明確復習的內容。 領悟、思考。 【設問】我們知道醇、酚、羧酸分子結構中都有共同的官能團——羥基。想一想： O—H鍵屬哪一種類型的鍵？ 這三類物質中氫原子的活潑性有什么不同？ 而不同的原因又是怎樣造成的？請舉例分析說明。 思考回答：羥基中O—H鍵是一個強極性鍵，其中氫原子都具有一定的活潑性。例如：都可以與金屬鈉等活潑金屬反應，但它們的劇烈程度不同，反應最劇烈的是酸，其次是酚、醇。造成氫原子的活潑性不同的原因是由于與羥基相連的基因吸引電子能力不同，由于吸引電子的能力是羰基＞苯環(huán)＞烷烴基。因此，羧酸的羥基中氫的活潑性最大，具有弱酸性；與苯環(huán)相連的羥基中的氫活潑性次之，酚具更弱的酸性；醇的羥基中氫的活潑性最小，醇不顯酸性。 【評價】對學生的回答給予肯定。 【投影】下列反應能否發(fā)生，能反應的請完成反應的化學方程式。 乙醇與金屬鈉 苯酚與金屬鈉 乙醇與氫氧化鈉 苯酚與氫氧化鈉 醋酸與碳酸鈉 苯酚與碳酸鈉 同學回答并到黑板上書寫。 2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2 2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2 C2H5OH+NaOH→不反應 C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O 2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3 【小結】（1） 鍵斷裂，可提供H+，使之與Na或NaOH反應，但由于與羥基相連的基團吸引電子的能力不同，其提供H+的能力有很大區(qū)別。 強化理解。 【投影】烴的羥基衍生物比較 【板書】酸性：CH3COOH＞C6H5OH＞ H2CO3＞H2O＞C2H5OH 理解、記憶。 【啟發(fā)回憶】羥基還具有什么性質？能發(fā)生什么類型的反應？請舉例說明。 回憶、思考。 羥基還可以結合氫原子生成水分子，即脫水反應。因此，含羥基的化合物一般能脫水生成其它類物質，如醇可發(fā)生分子內、分子間脫水，分別生成烯和醚；醇還可以與酸反應脫水生成酯類。 【投影】請完成下列典型脫水反應的化學方程式，并分析其反應的機理。指出反應類型。 乙醇分別發(fā)生分子內和分子間脫水反應。 乙醇和乙酸的反應。 練習書寫并分析。 乙醇分子內脫水反應：消去反應 乙醇分子間脫水反應：取代反應 乙醇與乙酸分子間脫水反應：酯化反應 【評價】肯定和表揚學生的分析和書寫。 【小結】（2） 碳氧鍵斷裂，脫去羥基，表現(xiàn)為被其它官能團取代或與分子內相鄰碳原子上的氫結合脫去水（消去）成烯烴。 【過渡】下面我們就不同的脫水反應進行討論。 【啟發(fā)】首先回憶我們所學的有機化合物中，哪些類物質能發(fā)生脫水反應？應具備什么樣的內在條件？ 回憶、歸納：一般分子內含羥基的化合物，如：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、無機含氧酸、纖維素等。 【再問】你能歸納出多少種脫水方式？又各生成哪類物質？ 可兩個羥基去一分子水，也可一個羥基與一個非羥基氫脫去一分子水；既可分子內，也可分子間；生成烯、醚、酯……等等。 【投影】請大家看例題，總結一下此題 中有多少種脫水方式。 例1 [1993年—35]烯鍵碳原子上連接的羥基中的氫原子，容易自動遷移到烯鍵的另一個碳原子上，形成較為穩(wěn)定的碳基化合物： 有機分子內，有機分子間?？擅撊ニ肿?。下列反應圖示中，就有6步可以看作是脫水反應。所有的反應條件和其它無機物都已略去。請從圖中情景推斷化合物為A、B、E、G的結構簡式。 A是_____；B是____； E是____；G（有6角環(huán)）是____。 根據學生的討論發(fā)言板書，最后讓學生完成反應的化學方程式，找出不同的類型放投影下展示，大家評定。 【板書】（1）醇的（一元、二元）脫水反應 ①一元羧酸與二元醇發(fā)生分子間脫水生成酯。 ②一元羧酸分子間脫水生成酸酐。 ③二元醇分子內脫去1分子水生成醛。 ④二元醇分子間脫去1分子水生成醇醚。 ⑤二元醇分子間脫去2分子水生成環(huán)醚。 ⑥醇醚分子內去1分子水生成環(huán)醚。 討論、歸納。 完成反應的化學方程式： ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ 【小結】 【板書】二、脫水反應的本質 三、發(fā)生脫水反應的物質 四、脫水反應的類型 指出：將單官能團的性質運用于雙官能團，這是對知識的遷移和應用，因此對于二元醇除上題的脫水形式外，分析判斷還有沒有其它形式的脫水？ 思考。 乙二醇分子內脫二分子水、乙二醇分子間脫水生成高分子。 【板書】 ⑦二醇分子內脫2分子水生成乙炔 ⑧二醇分子間脫水生成聚合物請同學寫出這兩個反應的化學方程式 ⑦ ⑧ 【過渡】請大家分析下面物質是由什么物質怎樣形成的？請寫出原物質的結構式。 【投影】 ① 【問】反應的機理？ 【繼續(xù)投影】 ②CH3CH2OSO3H ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ①是由高級脂肪酸R1COOH、R2COOH、R3COOH和甘油 通過分子間脫去3分子水，即酯化反應生成。 酸去羥基，醇去羥基氫。 認真分析、討論。 ②由乙醇CH3CH2OH和硫酸H2SO4通過分子間脫去1分子水，生成硫酸氫乙酯。 ③由丙三醇和硝酸通過分子間脫去3分子水，生成的三硝酸甘油酯。 ④是由乙二酸和2分子乙醇分子間脫去2分子水而生成的乙二酸二乙酯。 ⑤是2分子乙酸和1分子乙二醇分子間脫去2分子水而生成的二乙酸乙二酯。 ⑥是由乙二酸和乙二醇分子間脫去1分子水生成的醇酸酯。 ⑦是由乙二酸和乙二醇分子間脫去2分子水生成的環(huán)酯。 ⑧是由n個乙二酸和n個乙二醇分子間脫去n個分子水形成的聚酯。 總結、歸納，邊練習化學用語寫化學方程式： 根據以上分析，請總結酸和醇反應（僅一元和二元）、酯化反應的不同脫水方式。 【板書】（2）生成酯的脫水反應 ①一元羧酸和一元醇 ②無機酸和醇，如HNO3與甘油 注意：無機酸去氫，醇去羥基。 ③二元羧酸和一元醇 ④一元羧酸和二元醇 ⑤二元羧酸和二元醇 A：脫一分子水 B：脫二分子水 C：脫n分子水 指出： 是纖維素與硝酸脫掉n分子水而生成的。 【啟發(fā)】大家想一想：我們前邊討論了一個醇分子內含兩個羥基可分子內互相脫水，那如果一個分子中既有羥基，也有羧基能不能互相脫水呢？如果能的話生成哪一類物質呢？ 【板書】（3）含羥基的羧酸自身分子內脫水生成酯。 思考、討論。 能，應生成環(huán)酯。 請同學們完成下列兩題： 1． 分子內脫水。 2．乳酸的結構簡式為： 寫出它與乙酸、乙醇酯化的化學方程式及2分子乳酸相互反應的化學方程式。 練習書寫化學用語： 1． 2． 【小結】請同學們小結羥基酸的各種脫水反應，并根據學生的小結板書。 小結： ①羥基酸可自身分子內脫1分子水生成環(huán)酯。 ②羥基酸可分子間脫2分子水生成環(huán)酯。 ③羥基酸既可與酸又可與醇分別脫水生成酯。 ④羥基酸分子間也可脫去n個水，而生成高分子。 【啟發(fā)】你所學過的知識中有哪類物質像羥基酸，有類似的脫水形式？它的分子中應有幾種官能團？ 指出：氨基酸同羥基酸有類似的脫水反應，當脫水成環(huán)時，一般生成五元環(huán)、六元環(huán)穩(wěn)定。 請寫出① 分子內脫水的化學方程式。 ② 分子間脫水的化學方程式。 回憶、思考、討論。 分子中一定有兩種官能團——氨基酸。 理解、記憶。 ① ② 【啟發(fā)引導】根據以上各種形式的脫水反應，我們總結一下其中有多少種成環(huán)的反應。 【板書】（4）脫水成環(huán)的反應 ①二元醇分子脫水反應生成環(huán)醚化合物。指出：二元醇由于分子內有兩個羥基，因此在適當條件下可發(fā)生分子內或分子間的脫水反應，一般生成較穩(wěn)定的五元環(huán)醚或六元環(huán)醚。 ②多元羧酸可形成酸酐。 請寫出 在一定條件下脫水的化學方程式。 ③二元羧酸與二元醇酯化脫水生成環(huán)脂化合物。 如： 與乙二醇反應。 ④含羥基的羧酸和含氨基的羧酸它們可以分子內、也可以分子間形成環(huán)狀化合物。 回憶、總結、歸納。 練習： 【板書】（5）其它形式的脫水反應 ①含氧酸分子內脫水：如H2CO3 ②含氧酸分子間脫水 如：磷酸分子間脫水 ③苯的硝化反應和磺化反應： 如： 的硝化， ， 的磺化。 請大家回憶今天課的主要內容。 小結：今天我們圍繞羥基的性質，復習歸納了脫水反應。有機物的脫水反應很多。 ①醇分子內脫水成烯烴（消去反應）。 ②醇分子間脫水成醚（取代反應）。 ③醉與羧酸間酯化生成酯。 ④羧酸與羧酸之間脫水生成酸酐。 ⑤二元醇之間脫水可生成鏈狀、環(huán)狀或高分子化合物。 ⑥二元醇和二元羧酸之間通過酯化的形式生成鏈狀和環(huán)狀的酯，也可縮聚成高分子化合物。 ⑦羥基羧酸可自身脫水生成內酯，也可以生成鏈狀、環(huán)狀的酯，也可以生成高分子化合物。 ⑧氨基酸也可自身脫水生成環(huán)狀化合物，也可以生成鏈狀，可以生成高分子化合物。 　 精選題 　 一、選擇題 1．ag某有機物與過量鈉反應得到VaL氣體；ag該有機物與過量小蘇打反應得同條件下的氣體也是VaL，則此有機物是下列的 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （　　　 ） A．HO（CH2）2COOH B． C． D． 2．下列哪種化合物能縮聚成高分子化合物　　　　　　　　　　　　　　　　 （　　　 ） A．CH3—CH2Cl B．CH2=CH2 C． D．CH2=CH—COOH 3．今有CH4O和C3H8O的烴的衍生物的混合物，在一定條件下脫水，可能得到的有機物的種類數(shù)為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （　　　 ） A．5　　　　 B．6　　　　　 C．7　　　　　 D．8 4．尼龍-6是一種含有酰胺鍵 結構的高分子化合物，其結構可能是　　 （　　　 ） A． B． C．H2N—（CH2）5—CH3 D． 5．分子式為C4H8O3的有機物，在濃H2SO4存在時具有下列性質：①能分別與乙醇及乙酸反應；②能生成一種無側鏈的環(huán)狀化合物；③能脫水生成一種且只能生成一種能使溴水褪色的有機物。則該有機物C4H8O3的結構簡式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （　　　 ） A．HOCH2COOCH2CH3 B．CH3—CH（OH）—CH2—COOH C．HOCH2CH2CH2COOH D．CH3CH2CH（OH）COOH 6．某有機物的結構簡式為 ，它可以發(fā)生反應的類型有：①取代，②加成，③消去，④水解，⑤酯化，⑥中和，⑦氧化，⑧加聚，下列正確的有　　　　　　　 （　　　 ） A．①②③⑤⑥④ B．②③①⑥⑧ C．①②③⑤⑥⑦ D．③④⑤⑥⑦⑧ 7．下列各有機物，在一定條件下，同種分子間能發(fā)生縮聚反應，且在適當條件下自身分子能形成環(huán)狀結構的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （　　　 ） A． B．CH2=CH—OH C． D． 8．某組成為C3H5O2Cl的純凈的含氯有機物A與NaOH水溶液共熱，產物酸化后可得到分子組成為C3H6O3的有機物B，在適當條件下，每兩分子的B可相互發(fā)生酯化反應，生成一分子C，那么C的結構不可能是 （　　　 ） A．CH3CH（OH）COOCH（CH3）COOH B．CH3CH（OH）COOHCH2CH2COOH C． D． 9．常見的有機反應類型有：①取代反應，②加成反應，③消去反應，④酯化反應，⑤加聚反應，⑥縮聚反應，⑦氧化反應，⑧還原反應，其中可能在有機物分子中生成羥基的反應類型有　 （　　　 ） A．①②③④ B．⑤⑥⑦⑧ C．①②⑦⑧ D．③④⑤⑥ 二、非選擇題 10．已知戊醇（C5H12O）共有8種屬于醇的同分異構體。請回答： （1）這些同分異構體中能氧化成醛的有4種，它們是：CH3（CH2）3CH2OH和（寫結構簡式）_____，______，_____。 （2）這些同分異構體脫水后可得______種烯烴。 （3）分子式為C5H12O的醇與分子式為C4H8O2的羧酸經酯化反應能生成______種酯。 11．α-氨基酸能與HNO2反應得到α-羥基酸，如： 試寫出下列各變化中（a）（b）（c）（d）（e）五種有機物的結構簡式：____。 　 答　 案 　 一、選擇題 1．B　 2．C　 3．C　 4．A　 5．C 6．C　 7．C、D　 8．B　 9．C 二、非選擇題 10．（1） （2）5　 （3）16，因為C5H12O有8種屬于醇的結構，C4H8O2有2種屬于羧酸的結構。 11．