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2019-2020年高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí) 有機化學(xué)基礎(chǔ)真題實戰(zhàn)5（含解析） 1. [xx浙江高考]某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物普魯卡因： 請回答下列問題： (1)對于普魯卡因，下列說法正確的是________。 A. 可與濃鹽酸形成鹽 B. 不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C. 可發(fā)生水解反應(yīng) D. 能形成內(nèi)鹽 (2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式________。 (3)寫出B→C反應(yīng)所需的試劑________。 (4)寫出C＋D→E的化學(xué)反應(yīng)方程式___________________。 (5)寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_____________________________________。 ①分子中含有羧基 ②1H－NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 (6)通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應(yīng)合成D，請用化學(xué)反應(yīng)方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無機試劑任選)。 2. [xx福建高考]葉酸是維生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三種物質(zhì)合成。 (1)甲中顯酸性的官能團是________(填名稱)。 (2)下列關(guān)于乙的說法正確的是________(填序號)。 a. 分子中碳原子與氮原子的個數(shù)比是7∶5 b. 屬于芳香族化合物 c. 既能與鹽酸又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng) d. 屬于苯酚的同系物 (3)丁是丙的同分異構(gòu)體，且滿足下列兩個條件，丁的結(jié)構(gòu)簡式為________。 a. 含有CHH2NCOOH b. 在稀硫酸中水解有乙酸生成 (4)甲可以通過下列路線合成(分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去)： ①步驟Ⅰ的反應(yīng)類型是________。 ②步驟Ⅰ和Ⅳ在合成甲過程中的目的是_________________。 ③步驟Ⅳ反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________。 解析：(1)甲中顯酸性的官能團為羧基(—COOH)，氨基(－NH2)顯堿性。 (2)有機物乙的分子式為C7H6ON5Cl，含有氨基和氯原子，既能與鹽酸反應(yīng)，又能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)，a項和c項正確。乙分子中不含苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，也不是苯酚的同系物，b項和d項錯誤。 3. [xx四川高考]A是一種有機合成中間體，其結(jié)構(gòu)簡式為： CH2CH3CCHCH3CCHCH3CH2CH3 A的合成路線如下圖，其中B～H分別代表一種有機物。 已知： R、R′代表烴基。 請回答下列問題： (1)A中碳原子的雜化軌道類型有________；A的名稱(系統(tǒng)命名)是________；第⑧步反應(yīng)的類型是________。 (2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是___________________________。 (3)C物質(zhì)與CH2===C(CH3)COOH按物質(zhì)的量之比1∶1反應(yīng)，其產(chǎn)物經(jīng)加聚得到可作隱形眼鏡的鏡片材料Ⅰ。Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式是_______________________________________________。 (4)第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______________________________________________。 (5)寫出含有六元環(huán)，且一氯取代物只有2種(不考慮立體異構(gòu))的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________________________。 答案：(1)sp2、sp3　3,4－二乙基－2,4－己二烯　消去反應(yīng) 解析：本題主要考查有機合成與推斷，意在考查考生對有機合成路線的綜合分析能力。(1)A中有飽和碳原子、雙鍵碳原子兩種類型的碳原子，其雜化類型分別為sp3、sp2。A屬于二烯烴，選擇含2個碳碳雙鍵的最長鏈作主鏈進行命名。根據(jù)圖中轉(zhuǎn)化及提供的信息，第⑧步為醇發(fā)生分子內(nèi)脫水生成烯烴，屬于消去反應(yīng)。(2)第①步反應(yīng)為乙醇與HBr的取代反應(yīng)。(3)C為乙二醇，與CH2===C(CH3)COOH按物質(zhì)的量之比1∶1發(fā)生酯化反應(yīng)，生成CH2===C(CH3)COOCH2CH2OH，該物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)得到高分子化 4. [xx安徽高考]有機物F是一種新型涂料固化劑，可由下列路線合成(部分反應(yīng)條件略去)： (1)B的結(jié)構(gòu)簡式是______________________；E中含有的官能團名稱是________________。 (2)由C和E合成F的化學(xué)方程式是__________________。 (3)同時滿足下列條件的苯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是________。 ①含有3個雙鍵?、诤舜殴舱駳渥V只顯示1個吸收峰?、鄄淮嬖诩谆? (4)乙烯在實驗室可由________(填有機物名稱)通過________(填反應(yīng)類型)制備。 (5)下列說法正確的是________。 a. A屬于飽和烴　　　　 b. D與乙醛的分子式相同 c. E不能與鹽酸反應(yīng) d. F可以發(fā)生酯化反應(yīng) (3) (4)乙醇　消去反應(yīng)(其他合理答案均可)　(5)abd 解析：(1)由B→C的信息可以推出B應(yīng)為二元羧酸且為直鏈型，故結(jié)構(gòu)簡式為HOOC(CH2)4COOH；(2)分析C和F的結(jié)構(gòu)差異，可以發(fā)現(xiàn)C中的—OCH3被E中的 —NH(CH2)2OH取代， (3)本題中同分異構(gòu)體的書寫要抓住題設(shè)要求和不飽和度兩個方面。苯的不飽和度是4，該同分異構(gòu)體的不飽和度也應(yīng)為4，其中3個雙鍵為三個不飽和度，還剩一個不飽和度，可以形成一個環(huán)，但分子中共有6個H原子，且只有一個吸收峰，又不含甲基，所以6個H原子必須完全等效，那么可以分出3個CH2===，這樣環(huán)中只有3個C原子，則該同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為：。(5)E中有—NH2可以與鹽酸反應(yīng)：HOCH2CH2NH2＋H＋―→HOCH2CH2NH。 5. [xx重慶高考]華法林是一種治療心腦血管疾病的藥物，可由化合物E和M在一定條件下合成得到(部分反應(yīng)條件略)。 (1)A的名稱為________，A→B的反應(yīng)類型為________。 (2)D→E的反應(yīng)中，加入的化合物X與新制Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀的化學(xué)方程式為___________________________________。 (3)G→J為取代反應(yīng)，其另一產(chǎn)物分子中的官能團是________。 (4)L的同分異構(gòu)體Q是芳香酸，QR(C8H7O2Cl)ST，T的核磁共振氫譜只有兩組峰，Q的結(jié)構(gòu)簡式為______________，R→S的化學(xué)方程式為___________________。 (5)上圖中，能縮合成體型高分子化合物的酚類單體是________。 (1)常溫下，下列物質(zhì)能與A發(fā)生反應(yīng)的有________(填序號)。 a. 苯 b. Br2/CCl4 c. 乙酸乙酯 d. KMnO4/H＋溶液 (2)M中官能團的名稱是________，由C→B的反應(yīng)類型為________。 (3)由A催化加氫生成M的過程中，可能有中間生成物和________(寫結(jié)構(gòu)簡式)生成。 (4)檢驗B中是否含有C可選用的試劑是________(任寫一種名稱)。 (5)物質(zhì)B也可由C10H13Cl與NaOH水溶液共熱生成，C10H13Cl的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (6)C的一種同分異構(gòu)體E具有如下特點： a. 分子中含—OCH2CH3 b. 苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子 寫出E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________。