2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 課時36 有機(jī)推斷與合成檢測與評估.docx
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2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 課時36 有機(jī)推斷與合成檢測與評估1. 美國化學(xué)家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)Heck反應(yīng)而獲得xx年諾貝爾化學(xué)獎。例如經(jīng)由Heck反應(yīng)合成一種防曬劑:反應(yīng): 化合物可由以下合成路線獲得: (1) 化合物核磁共振氫譜顯示存在組峰,化合物的分子式為。(2) 1 mol化合物完全燃燒最少需要消耗mol O2,其完全水解的化學(xué)方程式為(注明條件)。(3) 化合物中含氧官能團(tuán)的名稱是;化合物與濃硫酸共熱生成化合物,化合物能使酸性KMnO4溶液褪色,化合物的結(jié)構(gòu)簡式是。(4) 化合物的一種同分異構(gòu)體化合物符合下列條件:苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,與FeCl3溶液作用顯紫色?;衔锱c過量NaOH溶液共熱,發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。2. 化合物A相對分子質(zhì)量為86,碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.0%,其余為氧。A的相關(guān)反應(yīng)如下圖所示:已知: (烯醇)不穩(wěn)定,很快轉(zhuǎn)化為RCH2CHO。根據(jù)以上信息回答下列問題:(1) A的分子式為。(2) 反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。(3) A的結(jié)構(gòu)簡式是。(4) 反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。(5) A有多種同分異構(gòu)體,寫出四個同時滿足(i)能發(fā)生水解反應(yīng);(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色兩個條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:、。(6) A的另一種同分異構(gòu)體,其分子中所有碳原子在一條直線上,它的結(jié)構(gòu)簡式為。3. 萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成a-萜品醇G的路線之一如下:已知: 請回答下列問題:(1) A所含官能團(tuán)的名稱是, B的分子式為。(2) BC、EF的反應(yīng)類型分別為、。(3) CD的化學(xué)方程式為 。(4) 寫出同時滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。核磁共振氫譜有2個吸收峰 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(5) 試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式為 。(6) G與H2O催化加成得不含手性碳原子(連有4個不同原子或原子團(tuán)的碳原子叫手性碳原子)的化合物H,寫出H的結(jié)構(gòu)簡式:。4. 化合物A(C8H8O3)為無色液體,難溶于水,有特殊香味。從A出發(fā),可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)。圖中的化合物A硝化時可生成四種一硝基取代物;化合物H的分子式為C6H6O;G能進(jìn)行銀鏡反應(yīng)。完成以下問題:(1) 寫出下列化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式:A;E;K。(2) 寫出反應(yīng)類型:();();()。(3) 寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式:HK:;CE: ;C+FG:。5. 鈀/碳高效綠色催化Suzuki 交叉偶聯(lián)反應(yīng)是近年來有機(jī)合成的熱點之一,如反應(yīng):化合物可由化合物合成: (1) 化合物的分子式為,含有的官能團(tuán)名稱為。(2) 化合物的結(jié)構(gòu)簡式為。(3) 化合物與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為(注明條件)。(4) 化合物的一種同分異構(gòu)體遇FeCl3溶液顯紫色,核磁共振氫譜峰面積之比為2221,寫出化合物與足量NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:(注明條件)。(5) 化合物與化合物在一定條件可發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng),其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。6. Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)在有機(jī)合成上有廣泛應(yīng)用,該方法可以應(yīng)用于合成昆蟲信息素。其反應(yīng)如下(Ph代表苯基):反應(yīng): 化合物可以由以下途徑合成:(1) 化合物的分子式為,1 mol 化合物完全燃燒消耗氧氣mol。(2) 化合物的結(jié)構(gòu)簡式為,化合物轉(zhuǎn)化為化合物的反應(yīng)類型為。(3) 寫出化合物在足量的NaOH溶液中共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式: 。(4) 已知化合物是化合物的同分異構(gòu)體,化合物的核磁共振氫譜中有 4種峰,峰面積之比為3221,且1 mol 與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4 mol Ag單質(zhì),寫出化合物的結(jié)構(gòu)簡式:。(5) 化合物()與化合物能發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)生成一種抗抑郁藥物,寫出該抗抑郁藥物的結(jié)構(gòu)簡式:。7. 已知兩個羥基同時連在同一碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的,它要發(fā)生脫水反應(yīng):現(xiàn)有分子式為C9H8O2X2(X為一未知元素)的物質(zhì)M,可在一定條件下發(fā)生下述一系列反應(yīng)。試回答下列問題:(1) X為(填元素符號)。(2) A中所含的官能團(tuán)為,上述轉(zhuǎn)化中其中屬于氧化反應(yīng)的共有(填數(shù)字)步;M與NaOH溶液共熱反應(yīng)的所屬類型是反應(yīng)。(3) M的結(jié)構(gòu)簡式為。(4) 寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。BD:。E和銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:。8. 人體中的一種腦內(nèi)分泌物多巴胺,可影響一個人的情緒,主要負(fù)責(zé)大腦的感覺,將興奮及開心的信息傳遞,使人感到愉悅和快樂。它可由香蘭素與硝基甲烷縮合,再經(jīng)鋅還原水解而得,合成過程如下:已知:多巴胺的結(jié)構(gòu)簡式為。請回答下列問題:(1) 香蘭素除了醛基之外,還含有官能團(tuán)的名稱是、。(2) 多巴胺的分子式是。(3) 上述合成過程中屬于加成反應(yīng)類型的是(填反應(yīng)序號)。反應(yīng)的反應(yīng)條件是 。(4) 寫出符合下列條件的多巴胺的其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。屬于1,3,5-三取代苯苯環(huán)上直接連有一個羥基和一個氨基分別能與鈉和氫氧化鈉反應(yīng),消耗鈉與氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為21(5) 請寫出有機(jī)物A與足量濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式:。課時36有機(jī)推斷與合成1. (1) 3C7H7OCl或C7H7ClO(2) 10.5CH2CHCOOCH2CH2CH(CH3)2+NaOHCH2CHCOONa+HOCH2CH2CH(CH3)2(3) 醛基(CH3)2CHCHCH2【解析】(2) 化合物的結(jié)構(gòu)簡式為,完全水解即在堿性條件下水解?;瘜W(xué)方程式為CH2CHCOOCH2CH2CH(CH3)2+NaOHCH2CHCOONa+HOCH2CH2CH(CH3)2。(3) 由合成路線逆推可知,化合物和化合物在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng),化合物為CH2CHCOOH,化合物為OHCH2CH2CH(CH3)2?;衔锝?jīng)催化氧化得到化合物CH2CHCOOH,化合物的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CHCHO,化合物與濃硫酸共熱發(fā)生消去反應(yīng),生成化合物(CH3)2CHCHCH2。(4) 化合物的結(jié)構(gòu)簡式為化合物與過量NaOH溶液共熱,發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為2. (1) C4H6O2(2) CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O(4) 【解析】根據(jù)題意,A分子中碳的原子數(shù)為4個,氫原子的個數(shù)為6個,則氧原子的個數(shù)為2個,即A的分子式為C4H6O2。由于A可以發(fā)生聚合反應(yīng),說明含有碳碳雙鍵,在硫酸存在條件下生成兩種有機(jī)物,則為酯的水解,即A中含有酯基。根據(jù)不飽和度,沒有其他功能團(tuán)。由A的水解產(chǎn)物C和D的關(guān)系可判斷C與D中的碳原子數(shù)相等,均為兩個。則A的結(jié)構(gòu)為CH3COOCHCH2,因此A在酸性條件下水解后得到CH3COOH和CH2CHOH,碳碳雙鍵的碳原子上接羥基不穩(wěn)定,轉(zhuǎn)化為CH3CHO。A聚合反應(yīng)后得到的產(chǎn)物B為,在酸性條件下水解,除了生成乙酸還生成。3. (1) 羰基、羧基C8H14O3(2) 取代反應(yīng) 取代(或酯化)反應(yīng)(3) (4) (5) CH3MgBr(6) 【解析】(1) 由有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)可知,A中含有羰基。(2) 由B到C的反應(yīng)條件可知,B發(fā)生水解反應(yīng)生成,屬于取代反應(yīng),結(jié)合信息反應(yīng)、G的結(jié)構(gòu)以及EF轉(zhuǎn)化條件可知,F為,故E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F。(3) 由反應(yīng)條件可知, 在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng),同時發(fā)生中和反應(yīng)生成,CD的化學(xué)方程式為+NaBr+2H2O;(4) 根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知B的分子式為C8H14O3,B的同分異構(gòu)體中,核磁共振氫譜有2個吸收峰,說明分子中含有2種H原子,由B的結(jié)構(gòu)可知,分子中H原子數(shù)目很多,故該同分異構(gòu)體為對稱結(jié)構(gòu),為鏈狀,不飽和度為2,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),故含有2個醛基CHO,其余的H原子以甲基形式存在,另外的O原子為對稱結(jié)構(gòu)的連接原子,故符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。(5) 結(jié)合G的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)信息可知,試劑Y為CH3MgBr。(6) G與H2O催化加成的產(chǎn)物不含手性碳原子,羥基接在連接甲基的不飽和C原子上,H的結(jié)構(gòu)簡式為。4. (1) (2) 水解反應(yīng)酯化反應(yīng)取代反應(yīng)(3) 2CH3OH+O22HCHO+2H2OCH3OH+HCOOHHCOOCH3+H2O【解析】根據(jù)A的物理性質(zhì)知A為酯類。由H與溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀知H為苯酚,逆推知D為苯酚鈉。由實驗室制CH4的反應(yīng):由A的分子式推知A為甲酯。根據(jù)A硝化時可生成四種一硝基取代物,可確定A的結(jié)構(gòu)簡式為或,則A水解生成CH3OH(C),進(jìn)而氧化為甲醛HCHO(E),再氧化為HCOOH(F),C和F酯化生成甲酸甲酯G。5. (1) C8H7O2Br酯基、 溴原子 (2) (3) (4) (5) 【解析】(2) 化合物在光照的條件下與氯氣發(fā)生甲基上的取代反應(yīng),生成化合物。(3) 化合物是化合物在銅作催化劑下與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)生成了化合物,化合物與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為(4) “遇FeCl3溶液顯紫色”說明含有酚羥基,符合條件的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為?;衔镌谧懔縉aOH水溶液中,溴原子被羥基取代,酚羥基與NaOH發(fā)生酸堿中和反應(yīng),其化學(xué)方程式為(5) 反應(yīng)的反應(yīng)原理:化合物中的苯環(huán)取代了化合物中的溴原子。由此可知:化合物中的取代中的碘原子,產(chǎn)物為6. (1) C8H7Br10(2) 加成反應(yīng)【解析】(2) 由(C10H10O2)發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸(分子式為C9H8O2),可推出另一有機(jī)產(chǎn)物的分子式為CH4O,其結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH,從而可知的結(jié)構(gòu)簡式為。(3) 有機(jī)化合物中的溴原子在加熱的條件下與氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng),COOH與氫氧化鈉發(fā)生酸堿中和反應(yīng),化合物在足量的NaOH溶液中共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(4) 由“1 mol 與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4 mol Ag單質(zhì)”可知含有兩個CHO,其結(jié)構(gòu)簡式為。7. (1) Br (2) 醛基4取代(或水解)(3) (4) 2CH3OH+O22HCHO +2H2O HCOOH+2Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+2Ag+2NH3+H2O【解析】根據(jù)反應(yīng)可以判斷A中有醛基和羧酸鈉,B為醇,由于醇B經(jīng)兩步氧化得到的羧酸也能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明E是甲酸,則B為甲醇。進(jìn)而推斷M中存在一個酯基,兩個溴原子(在氫氧化鈉溶液作用下發(fā)生水解反應(yīng)轉(zhuǎn)化為兩個羥基,進(jìn)而轉(zhuǎn)化為醛基存在于A中),再加上F與鹽酸反應(yīng)的產(chǎn)物結(jié)構(gòu),可得到A和M的結(jié)構(gòu)簡式。8. (1) 羥基醚鍵(2) C8H11O2N (3) 濃硫酸、加熱 (4) (5) 【解析】生成A的過程發(fā)生了脫水的消去反應(yīng),條件是加熱和濃硫酸。A的結(jié)構(gòu)簡式為。是發(fā)生了加成反應(yīng),發(fā)生了取代反應(yīng),發(fā)生了還原反應(yīng)。(4)苯環(huán)上直接連有一個羥基和一個氨基,以及還含有一個醇羥基,該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為。(5) 與溴水反應(yīng)時,發(fā)生碳碳雙鍵的加成反應(yīng)和酚羥基的鄰位取代反應(yīng), 。- 1.請仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對于不預(yù)覽、不比對內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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