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2019-2020年高二化學(xué)教案示例 苯酚 人教版 教學(xué)目標(biāo) 1使學(xué)生掌握苯酚的分子結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和重要的化學(xué)性質(zhì)。 2初步了解分子中各原子或原子團(tuán)間的相互影響，使學(xué)生初步學(xué)會(huì)通過(guò)分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)進(jìn)而掌握它的性質(zhì)的學(xué)習(xí)方法。 3培養(yǎng)學(xué)生根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象分析、推理、判斷的能力和思維能力。 教學(xué)過(guò)程 【引言】 上幾節(jié)課我們學(xué)習(xí)了乙醇和一些在結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上跟乙醇很相似的醇類有機(jī)物，我們已經(jīng)知道醇類物質(zhì)的共性主要是由羥基決定的。換言之，醇分子里都含有羥基官能團(tuán)。但是，含有羥基的有機(jī)物都屬于醇嗎？請(qǐng)同學(xué)們分析下列化合物： 【投影1】 CH3—OH [評(píng)注：通過(guò)復(fù)習(xí)已學(xué)知識(shí)，提出新的問(wèn)題，自然引入新課，銜接恰當(dāng)。并運(yùn)用CH3—OH和對(duì)比的形式進(jìn)行教學(xué)，有利于突出事物的本質(zhì)，便于學(xué)生理解和掌握。] 生：第一種化合物屬于醇，第二種不屬于醇。 師：那么，醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)應(yīng)怎樣描述才更準(zhǔn)確？ 生：醇是分子里含有的羥基跟鏈烴基直接連接的有機(jī)化合物。 師：對(duì)！在第二種化合物中，跟羥基連接的是苯環(huán)。這類烴的含氧衍生物叫做酚。苯分子里只有一個(gè)氫原子被羥基取代所得的生成物，是最簡(jiǎn)單的酚，叫苯酚。今天我們學(xué)習(xí)苯酚。 【板書(shū)】 第二節(jié) 苯酚 【展示】 請(qǐng)同學(xué)們觀察苯酚的分子模型，寫出苯酚的分子式、結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 【練習(xí)】 （學(xué)生在練習(xí)本上書(shū)寫。） [評(píng)注：直觀教學(xué)是使學(xué)生生動(dòng)、具體掌握知識(shí)的必要手段，是學(xué)生認(rèn)識(shí)事物的感性基礎(chǔ)，是提高教學(xué)效果的有效措施。展示苯酚的分子模型，有利于幫助學(xué)生理解苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。] 【板書(shū)】 一、酚和苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 【投影2】 （注意糾正學(xué)生的書(shū)寫錯(cuò)誤，著重介紹三種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫。） 師：從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析，苯酚和乙醇的結(jié)構(gòu)有什么相似和不同之處？ （展示乙醇和苯酚的分子模型，讓學(xué)生分析，啟發(fā)學(xué)生回答并糾正錯(cuò)誤。） 相同點(diǎn)：它們都有羥基，都由烴基和羥基組成。 不同點(diǎn)：烴基不同，乙醇分子里是鏈烴基（乙基），苯酚分子里是芳烴基（苯基）。 （指導(dǎo)學(xué)生閱讀教材有關(guān)酚的定義部分。） [評(píng)注：有計(jì)劃、有目的地指導(dǎo)學(xué)生閱讀課文，有利于培養(yǎng)和提高學(xué)生的自學(xué)能力。同時(shí)，也能很好地發(fā)揮教材在教學(xué)中的作用。] 師：在這里，羥基跟苯環(huán)連接是什么意思？在下列幾種化合物里，哪幾種物質(zhì)有這種結(jié)構(gòu)特點(diǎn)？ 【練習(xí)】 （投影3） 生：這里的連接指羥基的氧原子跟苯環(huán)上的碳原子結(jié)合?；衔顱、C和E都有這種特點(diǎn)。 【講述】 同學(xué)們的判斷是正確的。區(qū)別醇和酚，關(guān)鍵是看羥基的氧原子是跟鏈烴基上的碳原子連接，還是跟苯環(huán)上的碳原子連接。上述化合物中，A、D和F屬于醇類。A能看作是甲醇烴基上的一個(gè)氫原子被苯基取代的產(chǎn)物，因此叫苯甲醇。F叫做（生回答：苯乙醇）。它們都含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，因此叫芳香醇，就是芳烴基側(cè)鏈上的氫原子被羥基取代的一類醇。D是環(huán)己醇，可以看作是環(huán)己烷分子中一個(gè)氫原子被羥基取代的產(chǎn)物。B、C和E屬于酚類，但它們的結(jié)構(gòu)都比苯酚的結(jié)構(gòu)復(fù)雜。苯酚可以看作是苯分子中一個(gè)氫原子被羥基取代的產(chǎn)物，所以是最簡(jiǎn)單的酚。請(qǐng)同學(xué)們小結(jié)一下酚的分子結(jié)構(gòu)特征。 （學(xué)生回答，教師小結(jié)。） 【板書(shū)】 （1）具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，（2）具有羥基官能團(tuán)，（3）羥基跟苯環(huán)連接。 師：酚和醇有哪些不同的性質(zhì)，這是本節(jié)課要解決的主要問(wèn)題。 【板書(shū)】 二、苯酚的性質(zhì) 1．苯酚的物理性質(zhì) 【實(shí)驗(yàn)1】 請(qǐng)同學(xué)們觀察桌子上苯酚試劑的色、態(tài)，并小心聞它的氣味。在日常生活中，哪里能聞到類似的氣味？ 生：苯酚是無(wú)色晶體，有些呈粉紅色，有刺鼻的氣味。醫(yī)院里的消毒液、日常生活中用的藥皂中可聞到這種氣味。 師：純凈的苯酚是無(wú)色晶體。同學(xué)們桌上的苯酚是從原試劑瓶中取出的，它跟空氣接觸時(shí)部分被氧化而呈粉紅色。它的氣味通常被描述為具有特殊氣味。醫(yī)院里的消毒液、藥皂和漿糊中都含有苯酚，這是利用苯酚的殺菌作用。 【實(shí)驗(yàn)2】 現(xiàn)在請(qǐng)同學(xué)們?nèi)∩倭勘椒臃旁谠嚬芾铮燃訜岷罄鋮s，認(rèn)真觀察發(fā)生什么變化。（學(xué)生實(shí)驗(yàn)、記錄、討論。） 師：苯酚晶體受熱熔化，冷卻又凝固，熔點(diǎn)較低。在常壓下，它的熔點(diǎn)是43℃。苯酚中含有水份時(shí)，熔點(diǎn)會(huì)降低。含水量達(dá)10％以上的苯酚，在常溫下呈液態(tài)，這在下面的實(shí)驗(yàn)中能看到。 現(xiàn)在讓我們看看苯酚的溶解性。 【實(shí)驗(yàn)3】 （1）向?qū)嶒?yàn)2中已凝固的苯酚的試管中加入一些乙醇，振蕩。 （2）取少量苯酚晶體，放在試管里，加入4～5mL水，振蕩，先加熱后冷卻。 請(qǐng)同學(xué)們注意，在上述實(shí)驗(yàn)操作的每一步中，分別看到什么現(xiàn)象？由此可得出什么結(jié)論？（學(xué)生實(shí)驗(yàn)并回答問(wèn)題。） 生：苯酚溶于乙醇，溶液澄清。在冷水里苯酚不易溶解，呈渾濁狀態(tài)，加熱后溶液澄清，冷卻后又變渾濁。 （有同學(xué)問(wèn)，冷卻后為什么渾濁而不析出晶體？） 師：同學(xué)們觀察得很認(rèn)真。請(qǐng)閱讀教材中苯酚的物理性質(zhì)，并標(biāo)出重點(diǎn)內(nèi)容。請(qǐng)同學(xué)們注意以下幾點(diǎn)。 （1）在常溫下，苯酚在水里的溶解度不大，溫度升高時(shí)溶解度增大。高于70℃時(shí)，苯酚能跟水以任意比例互溶。所以不能講苯酚不易溶于水，只能說(shuō)在常溫下苯酚在水里的溶解度不大。 （2）在實(shí)驗(yàn)2中，我們知道苯酚的熔點(diǎn)較低。含水的苯酚熔點(diǎn)更低，在常溫下就呈液態(tài)。所以本實(shí)驗(yàn)中得到的渾濁液，實(shí)際上是苯酚水溶液和液態(tài)苯酚的混合液，因?yàn)椴荒芡耆ト?，所以呈渾濁狀態(tài)，而不是析出的晶體。 （3）苯酚易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)物，所以可以用乙醇洗滌沾有苯酚的試管。皮膚上不慎沾上苯酚，要立即用酒精洗滌，以免受到苯酚的腐蝕。 下面我們學(xué)習(xí)苯酚的化學(xué)性質(zhì)。 【板書(shū)】 2．苯酚的化學(xué)性質(zhì) 師：下面我們要做幾個(gè)實(shí)驗(yàn)，學(xué)習(xí)苯酚不同于乙醇和苯的性質(zhì)。希望同學(xué)們仔細(xì)觀察，認(rèn)真思考。 【實(shí)驗(yàn)4】 取實(shí)驗(yàn)3中得到的苯酚濁液2mL，逐漸滴入5％的氫氧化鈉溶液，振蕩試管。這時(shí)出現(xiàn)什么現(xiàn)象？（學(xué)生實(shí)驗(yàn)，并準(zhǔn)備回答問(wèn)題。） [評(píng)注：培養(yǎng)學(xué)生正確操作、全面觀察和敘述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象以及進(jìn)行分析和判斷的能力，是組織學(xué)生實(shí)驗(yàn)教學(xué)活動(dòng)的根本途徑。] 生：濁液變?yōu)橥该?、澄清的溶液? 師：這是什么原因？苯酚和氫氧化鈉溶液發(fā)生什么反應(yīng)？（學(xué)生思考、議論。） 【板書(shū)】 （教師邊分析邊書(shū)寫。）實(shí)驗(yàn)中發(fā)生的反應(yīng)是 離子方程式是 師：從這個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式可以看出，苯酚跟氫氧化鈉的反應(yīng)屬于什么反應(yīng)？ 生：酸和堿的中和反應(yīng)。 師：對(duì)。這個(gè)反應(yīng)說(shuō)明苯酚有弱酸性。它在水分子的作用下能電離出少量的H+。 這是苯酚不同于乙醇的重要性質(zhì)。 【板書(shū)】 苯酚的弱酸性（寫在方程式上面） 【講述】 要注意以下各點(diǎn)。 （1）苯酚的酸性表現(xiàn)在可以跟堿反應(yīng)。但是它的酸性較弱，不能使指示劑變色。 （2）苯酚酸性較弱，所以它的電離方程式要用表示。在跟強(qiáng)堿氫氧化鈉反應(yīng)的離子方程式中應(yīng)寫分子式（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。 （3）苯酚有酸性，它能從煤焦油中提取，因此俗稱石炭酸。 【討論】 乙醇分子里的羥基難電離，不呈酸性，而苯酚分子里的羥基可電離出H+，呈弱酸性。這說(shuō)明什么問(wèn)題？ 【小結(jié)1】 苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使苯酚顯弱酸性。 【設(shè)問(wèn)】 苯環(huán)會(huì)不會(huì)受羥基的影響？苯酚分子里苯環(huán)的性質(zhì)，跟苯有什么不同？ 師：請(qǐng)同學(xué)們回憶，苯和溴發(fā)生取代反應(yīng)的條件是什么？ 生：用液態(tài)溴，并用鐵屑作催化劑。 師：這時(shí)苯分子中有幾個(gè)氫原子被取代，產(chǎn)物是什么？ 生：有一個(gè)氫原子被取代，生成溴苯。 師：對(duì)。那么苯酚分子中，苯環(huán)上的氫原子能否被取代，反應(yīng)條件、產(chǎn)物又是什么？請(qǐng)同學(xué)們觀察實(shí)驗(yàn)。 【實(shí)驗(yàn)5】 向盛有苯酚溶液的試管里滴加過(guò)量濃溴水。（學(xué)生實(shí)驗(yàn)，并認(rèn)真觀察。） 生：試管中立即生成白色沉淀。 師：同學(xué)們已看到，這個(gè)反應(yīng)很迅速，既不要加熱，又不用催化劑。經(jīng)分析，析出的白色沉淀是三溴苯酚。 【板書(shū)】 2．苯環(huán)上的取代反應(yīng) （強(qiáng)調(diào)書(shū)寫時(shí)三個(gè)溴原子在羥基的鄰、對(duì)位。） 師：對(duì)比苯和苯酚跟溴的反應(yīng)，你想到什么問(wèn)題？請(qǐng)同學(xué)們思考，并填寫下表。 【練習(xí)】 （投影4） 【小結(jié)2】 羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子易被取代。 師：這種三取代還表現(xiàn)在苯酚跟濃硝酸的反應(yīng)，生成三硝基苯酚（一種烈性炸藥）。 苯酚跟溴水的取代反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。分析上除了用這反應(yīng)檢驗(yàn)苯酚外，還可用氯化鐵溶液。 【實(shí)驗(yàn)6】 向苯酚溶液里滴加幾滴氯化鐵溶液，振蕩。發(fā)生什么現(xiàn)象？ 【板書(shū)】 3．顯色反應(yīng) 【講述】 請(qǐng)同學(xué)們注意溶液顯紫色，有沒(méi)有沉淀析出？（沒(méi)有。）這個(gè)反應(yīng)生成一種紫色的絡(luò)離子（在教材備注中寫有反應(yīng)的離子方程式，只要了解即可）。這個(gè)反應(yīng)也能用來(lái)檢驗(yàn)苯酚。 前面我們學(xué)習(xí)了苯酚的三個(gè)重要化學(xué)性質(zhì)。在學(xué)習(xí)苯酚的物理性質(zhì)時(shí)，我們看到苯酚晶體接觸空氣時(shí)呈粉紅色。這說(shuō)明苯酚易被氧化，這是苯酚的重要化學(xué)性質(zhì)，被用在染料工業(yè)上。苯酚還有一些其他性質(zhì)，就不要求同學(xué)們學(xué)習(xí)掌握了。 從苯酚的分子結(jié)構(gòu)聯(lián)系它的化學(xué)性質(zhì)，請(qǐng)同學(xué)們對(duì)所學(xué)知識(shí)作個(gè)簡(jiǎn)要的歸納。 （學(xué)生回答略。） 【小結(jié)】 （投影5） 1．苯酚的分子結(jié)構(gòu)特征 2．苯環(huán)對(duì)羥基的影響（分子中各原子或原子團(tuán)間是相互影響的。） 羥基對(duì)苯環(huán)的影響。 【講述】 上述分析說(shuō)明，有機(jī)物分子中各原子和原子團(tuán)間是相互影響的。這種影響在今后的學(xué)習(xí)中還會(huì)遇到，這就是我們常說(shuō)的結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)。從分析結(jié)構(gòu)入手，去推斷物質(zhì)的性質(zhì)，是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的一種重要方法。 本節(jié)課我們主要學(xué)習(xí)苯酚的分子結(jié)構(gòu)及其重要性質(zhì)。根據(jù)苯酚的性質(zhì)，可以了解它的用途和制法。剛才提到，苯酚可以從煤焦油中提取。隨著石油工業(yè)的發(fā)展，目前主要采用以苯為主要原料的合成法。這兩種方法的反應(yīng)原理都是我們已學(xué)過(guò)的，現(xiàn)把它作為課后思考題留給同學(xué)們討論，下節(jié)課再分析。 下面做幾個(gè)小練習(xí)，鞏固本節(jié)內(nèi)容。 【課堂練習(xí)】 （投影6） 下面的敘述正確嗎？為什么？ 1．分子里含有羥基和苯環(huán)的化合物叫酚。 3．苯酚分子里羥基上的氫原子比乙醇分子里羥基上的氫原子活潑。 4．苯酚和苯都能跟溴水發(fā)生取代反應(yīng)。 5．苯酚跟氯化鐵溶液反應(yīng)，生成紫色絡(luò)合物，這個(gè)反應(yīng)可用作苯酚的鑒別反應(yīng)。 【課外練習(xí)】 1．利用苯酚的弱酸性可以把它從煤焦油中提取出來(lái)。提取的步驟分哪幾步？在得到苯酚鈉水溶液后，怎樣使苯酚析出？這可以利用我們學(xué)過(guò)的哪類反應(yīng)原理？ 2．寫出苯酚跟濃硝酸反應(yīng)的方程式。 【作業(yè)】 整理本課所做實(shí)驗(yàn)的實(shí)驗(yàn)報(bào)告，完成其中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。 （課本習(xí)題略。） 教學(xué)說(shuō)明 本節(jié)課以結(jié)構(gòu)理論為主線，實(shí)驗(yàn)為基礎(chǔ)，將苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)直觀而生動(dòng)地展現(xiàn)在學(xué)生面前，意在引導(dǎo)學(xué)生通過(guò)觀察、比較和思索，掌握已學(xué)的化學(xué)知識(shí)。培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)操作技能和觀察、分析、判斷、推理能力，用意在教給學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的一種方法。 專家評(píng)論 組織學(xué)生實(shí)驗(yàn)是使學(xué)生主動(dòng)獲取知識(shí)，訓(xùn)練操作技能，養(yǎng)成正確實(shí)驗(yàn)習(xí)慣的有效方法。本節(jié)課以實(shí)驗(yàn)為基礎(chǔ)，充分發(fā)揮實(shí)驗(yàn)的多種效能，激發(fā)學(xué)生興趣，啟迪學(xué)生思維，培養(yǎng)學(xué)生正確的實(shí)驗(yàn)操作技能和觀察、分析、推理、判斷的能力。 對(duì)教材的組織突出結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)這條主線。以物質(zhì)結(jié)構(gòu)理論為指導(dǎo)，學(xué)習(xí)苯酚的重要性質(zhì)，揭示了物質(zhì)的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)間的內(nèi)在聯(lián)系。同時(shí)，也教給學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的一種重要方法。 在教學(xué)方法上采用邊講邊實(shí)驗(yàn)。引導(dǎo)學(xué)生觀察、思考、分析實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，自己歸納總結(jié)，在教師的指導(dǎo)下得出正確結(jié)論，從而掌握所學(xué)知識(shí)。充分體現(xiàn)了在教師的指導(dǎo)下，以學(xué)生為主體的教學(xué)思想。 教學(xué)過(guò)程層次清楚，過(guò)渡自然，符合學(xué)生認(rèn)知規(guī)律。