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2019-2020 年高中化學(xué) 第十二課時(shí) 有機(jī)高分子化合物教案(練習(xí)無答案) 新人教版選修 5 知識點(diǎn) 1：有機(jī)高分子化合物 1、有機(jī)高分子化合物的定義：由千百個(gè)原子以共價(jià)鍵連接的大分子化合物，又稱高聚物。 （分子量通常幾萬， 幾十萬甚至幾百萬） 2、有機(jī)高分子化合物的分類：有機(jī)高分子化合物可分為天然高分子化合物（如淀粉、蛋白質(zhì)等）和合成高分 子化合物（如塑料、合成纖維、涂料、粘合劑等） 。 3、有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)： 聚合反應(yīng) CH2=CH2 單體 —CH2—CH2— 鏈節(jié) N 聚合度 高分子化合物,簡稱高分子,又叫聚合物或高聚物。n 值一定時(shí)，有確定的分子組成 和相對分子質(zhì)量，聚合物的平均相對分子質(zhì)量=鏈節(jié)的相對分子質(zhì)量n。 一塊高分子材料是由若干 n 值不同的高分子材料組成的混合物。 （1）高分子化合物都是由簡單的結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接而成的。 （2）鏈節(jié)：組成高分子的重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元。 （3）聚合度：每個(gè)高分子里的鏈節(jié)的重復(fù)次數(shù)。用“n”表示。 （4）單體：能通過聚合反應(yīng)合成高分子化合物的小分子物質(zhì)。如聚乙烯的單體為乙烯。 知識點(diǎn) 2：合成高分子化合物的基本方法 1、加聚反應(yīng) （1）定義：小分子間通過加成反應(yīng)的形式形成高分子化合物的反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng)；簡稱加聚反應(yīng)。 （2）加聚反應(yīng)的特點(diǎn)： ①單體必須是含有雙鍵、三鍵等不飽和鍵的化合物。如：烯、二烯、炔、醛等含不飽和鍵的化合物。 ②發(fā)生加聚反應(yīng)的過程中，沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生，聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同。聚合物相對 分子質(zhì)量為單體相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍。 （3）由加聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷 ①凡鏈節(jié)的主碳鏈為兩個(gè)碳原子，其單體必為一種。將鏈節(jié)的兩個(gè)半鍵閉合即為單體。 ②凡鏈節(jié)中主碳鏈為 4 個(gè)碳原子，含有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)，單體為一種，屬二烯烴： ③凡鏈節(jié)中主碳鏈為 4 個(gè)碳原子，無碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)，其單體必為兩種，從主鏈中間斷開后，再分別將兩個(gè) 半鍵閉合即得單體。 2、縮聚反應(yīng) （1）定義：有機(jī)小分子通過縮合反應(yīng)生成有機(jī)高分子，同時(shí)生成小分子（如水、鹵化氫、氨等）的反應(yīng)。 （2）能發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì)：①苯酚與甲醛②二元醇與二元酸③羥基酸④氨基酸⑤葡萄糖 （3）縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)： ①縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團(tuán)（如—OH、—COOH、—NH 2、—X 及活潑氫原子等）或多官能團(tuán)的小 分子。 ②縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí)，還有小分子副產(chǎn)物（如 H2O、NH 3、HCl 等）生成。 ③所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同。 ④縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)（這與加聚物不同，而加聚物的端基不 確定，通常用橫線“—”表示。 ）如： （4）由縮聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷 縮聚反應(yīng)單體往往是帶有－OH、－COOH、－NH 2及活潑氫原子的化合物。由鏈節(jié)確定單體時(shí)可用“切割法” ， 即斷開羰基與氧原子間的共價(jià)鍵或斷開羧基與氮原子間的共價(jià)鍵，然后給羰基接上羥基，給氧或氮原子接上氫 原子。鏈節(jié)端點(diǎn)的羰基、氧、氮，也按照此方法接上羥基或氫原子。如（虛線表示切割處）： 總結(jié)：加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的比較： 加聚反應(yīng) 縮聚反應(yīng) 相同 ①單體是相對質(zhì)量小的有機(jī)物；②產(chǎn)物為高分子；③單體可相同,也可不相同。 產(chǎn)物中 無小分子 有小分子(H 2O，NH 3)不同 高分子與單體 組成相同 組成不相同 高分子式量 是單體相對質(zhì)量的整數(shù)倍 單體相對質(zhì)量減去縮去分子（小分子）式量的 n 倍 反應(yīng)特點(diǎn) 打開不飽和鍵,相互連成長碳鍵。 官能團(tuán)與官能團(tuán)(烴基)間縮去一個(gè)小分子，逐步縮合。 常見反應(yīng)情況 一種單體的聚合：①乙烯型 ②丁二烯型 ③特例:醛類和甲醛 兩種或兩種以上單體的聚合：①乙烯型+乙 烯型 ②丁二烯型+丁二烯型 ③乙烯型+丁二 烯型 ①酚+醛 ②二元酸+二元醇 ③氨基酸/羥基酸 知識點(diǎn) 3：應(yīng)用廣泛的高分子材料 知識點(diǎn) 4：功能高分子材料與復(fù)合材料的概念、性能及應(yīng)用 材料名稱 功能高分子材料 復(fù)合材料 概念 既具有傳統(tǒng)高分子的機(jī)械性能，又具有某些特殊功能的高分子材料。 兩種或兩種以上材料組成的新型材料，分為基體和增強(qiáng)劑。 性能 不同的功能高分子材料，具有不同的特征性質(zhì)。 一般具有強(qiáng)度高、質(zhì)量輕、耐高溫、耐腐蝕等優(yōu)異性能。 應(yīng)用 用于制作高分子分離膜、人體器官等。 用于汽車工業(yè)、機(jī)械工業(yè)、體育用品、航空航天、人類健康等。 【典型例題】 例 1. 下列一定屬于天然高分子化合物的是（ ） A. 蛋白質(zhì) B. 淀粉 C. 膠棉 D. 油脂 例 2. 塑料廢棄物的危害有（ ） ①難以分解，破壞土壤結(jié)構(gòu)，影響植物的生長②危及海洋生物的生存③污染海洋④造成海難事故⑤破壞環(huán) 境衛(wèi)生，污染地下水 A. ①②③④⑤ B. ①②③④ C.②③④ D. ①⑤ 例 3. 不粘鍋內(nèi)壁有一薄層為聚四氟乙烯的高分子材料的涂層，用不粘鍋烹燒菜肴時(shí)不易粘鍋、燒焦。下列 關(guān)于聚四氟乙烯的說法不正確的是：（ ） A. 不粘鍋涂層為新型有機(jī)高分子材料，商品名為“特氟隆” 。 B. 聚四氟乙烯的單體是不飽和烴。 C. 聚四氟乙烯中氟元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 76%。D. 聚四氟乙烯的化學(xué)活潑性較大。 例 4. 下列有關(guān)新型高分子材料的說法中，不正確的是：（ ） A. 高分子分離膜應(yīng)用于食品工業(yè)中，可用于濃縮天然果汁、乳制品加工、釀造業(yè)等。 B. 復(fù)合材料一般是以一種材料作為基體，另一種材料作為增強(qiáng)劑。 C. 導(dǎo)電塑料是應(yīng)用于電子工業(yè)的一種新型有機(jī)高分子材料。 D. 合成高分子材料制成的人工器官都受到人體的排斥作用，難以達(dá)到生物相容的程度。 例 5. 工程塑料 ABS 樹脂結(jié)構(gòu)式如下，合成時(shí)用了三種單體，請寫出這三種單體的結(jié)構(gòu)式。 例 6. 聚合得 （此聚合物用作合成橡膠） 例 7. 已知：①1，3﹣丁二烯與等物質(zhì)的量的溴加成時(shí)，主要為 1，4﹣加成產(chǎn)物；② 現(xiàn)以 1，3﹣丁二烯為主要原料，寫出制取氯丁橡膠 的化學(xué)方程式。 同步測試題 1. 1993 年的世界 10 大科技新聞稱，中國學(xué)者徐志傅和美國科學(xué)家穆爾共同合成了世界上最大的碳?xì)浞肿樱?其中一個(gè)分子由 1134 個(gè)碳原子和 1146 個(gè)氫原子構(gòu)成。關(guān)于此物質(zhì)，下列說法錯(cuò)誤的是（ ） A. 是烴類化合物 B. 常溫下呈固態(tài) C. 具有類似金剛石的硬度 D. 能在空氣中燃燒 2. 下列原料或制品中，若出現(xiàn)破損不可以進(jìn)行修補(bǔ)的是（ ） A. 聚氯乙烯涼鞋 B. 電木插座 C. 自行車內(nèi)胎 D. 聚乙烯塑料膜 3. 下列物質(zhì)中不屬于新型有機(jī)高分子材料的是（ ） A. 高分子分離膜 B. 液晶高分子材料 C. 生物高分子材料 D. 有機(jī)玻璃 4. 在下列塑料制品中,可選擇作為食品包裝袋的是（ ） A. 聚氯乙烯 B. 聚乙烯、聚丙烯C. 聚異戊二烯 D. 聚四氟乙烯 5. 下列塑料的合成，所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型與另外三種不同的是（ ） A. 聚乙烯塑料 B. 聚氯乙烯塑料 C. 酚醛塑料 D. 聚苯乙烯塑料 6. “耐高溫長壽命抗氧化陶瓷復(fù)合材料應(yīng)用技術(shù)”獲 xx 年度國家技術(shù)發(fā)明一等獎。該復(fù)合材料的強(qiáng)度比鋼 還大，在航空航天器中用來替代金屬材料，可節(jié)約 20~30%的燃料。下列關(guān)于該材料的敘述中不正確的是 A. 該材料屬于新型無機(jī)非金屬材料 B. 該材料的化學(xué)性質(zhì)非常穩(wěn)定 C. 與金屬一樣有較好的傳熱性能 D. 可以替代金屬做耐高溫結(jié)構(gòu)材料 7. 丁苯橡膠的結(jié)構(gòu)簡式如下： 合成這種橡膠的單體應(yīng)是（ ） A. ①② B. ④⑤ C. ③⑤ D. ①③ 8. 下列物質(zhì)中不屬于高分子化合物的是（ ） A. 脂肪 B. 人造絲 C. 合成橡膠 D. 硝化甘油 9. 漆酚（）是我國特產(chǎn)漆的主要成份，黃色， 能溶于有機(jī)溶劑中，生漆漆在物體表面能在空氣中干燥為黑 色漆膜。它不具有的化學(xué)性質(zhì)是下列中的：①可以燃燒②可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)③可使酸性 KMnO4溶液褪色④ 與 NaHCO3溶液反應(yīng)放出 CO2氣體⑤可跟燒堿溶液反應(yīng)（ ） A. ①② B. ②④ C. 僅④ D. ③⑤ 10. 1997 年，英國的“克隆羊”備受世界關(guān)注。 “克隆羊”的關(guān)鍵技術(shù)之一是找到一些特殊的酶，這些酶能 激活普通體細(xì)胞使之像生殖細(xì)胞一樣發(fā)育成個(gè)體。有關(guān)酶的敘述錯(cuò)誤的是（ ） A. 酶是具有催化作用的蛋白質(zhì) B. 酶的催化作用具有選擇性和專一性 C. 高溫或重金屬鹽能降低酶的活性 D. 酶只有在強(qiáng)酸性或強(qiáng)堿性條件下才能發(fā)揮作用 11. 某高聚物結(jié)構(gòu)簡式為： ，其單體的名稱為（ ） A. 2，4 -二甲基-2-己烯 B.2，4-二甲基-1，3-己二烯 C. 2-甲基-1，3-丁二烯和丙烯 D.2-甲基-1，3-戊二烯和乙烯 12. 焚燒下列物質(zhì)，嚴(yán)重污染大氣的是（ ） A. 聚氯乙烯 B. 聚乙烯 C. 聚丙烯 D. 有機(jī)玻璃 13. 現(xiàn)有下列高分子化合物，請從下列各項(xiàng)中選擇出最恰當(dāng)?shù)倪x項(xiàng)，將代號填入下表中： （1）高分子結(jié)構(gòu)形式示意圖： （2）高分子材料的主要性質(zhì)特點(diǎn)： A. 具有熱固性 B. 可溶于有機(jī)溶劑 C. 不溶于有機(jī)溶劑 D. 具有確定的熔點(diǎn) （3）主要應(yīng)用：（a）用于制備塑料薄膜 （b）用于制備光學(xué)儀器 （c）用于制備車輛輪胎 硫化橡膠 （1） （2） （3） 14．.已知-NH 2連在苯環(huán)上顯堿性，連在苯環(huán)上顯中性，化學(xué)式為 C7H7NO2的有機(jī)物中其分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)苯環(huán)， 兩個(gè)側(cè)鏈(間位)，符合下列條件的結(jié)構(gòu)簡式為： (A)既有酸性又有堿性__________________________； (B)只有酸性_____________________________； (C)只有堿性_____________________________； (D)顯中性______________________________。 由于-COOH 能跟-NH 2形成，所以可用乙二醇、對苯二甲酸跟上述既顯酸性又顯堿性的物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)，生成 高分子化合物［(C 17H13NO5)n］ 。該化合物為高強(qiáng)度纖維材料，其結(jié)構(gòu)簡式為：__________________ 15.工業(yè)上由丙烯經(jīng)下列反應(yīng)可制得 F、G 兩種高分子化合物，它們都是常用的塑料. （1）聚合物 F 的結(jié)構(gòu)簡式是 ； （2）D 轉(zhuǎn)化為 E 的化學(xué)方程式是 ______________________ ； （3）在一定條件下，兩分子 E 能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)狀化合物，該化合物的結(jié)構(gòu)簡式是 。 （4）E 有多種同分異構(gòu)體，寫出 2 種含有一個(gè)羥基、一個(gè)酯基的 E 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：