2019-2020年高中化學(xué)專題4烴的衍生物第2單元醇酚第2課時(shí)酚的性質(zhì)和應(yīng)用基團(tuán)間的相互影響學(xué)案蘇教版.doc
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2019-2020年高中化學(xué)專題4烴的衍生物第2單元醇酚第2課時(shí)酚的性質(zhì)和應(yīng)用基團(tuán)間的相互影響學(xué)案蘇教版1通過苯酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),理解酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。(重點(diǎn))2了解苯酚的應(yīng)用。3理解基團(tuán)間的相互影響。酚 的 性 質(zhì) 與 應(yīng) 用基礎(chǔ)初探教材整理酚的性質(zhì)與應(yīng)用1苯酚的結(jié)構(gòu)苯酚的分子式是C6H6O,結(jié)構(gòu)簡式為或C6H5OH,是最簡單的酚。2苯酚的物理性質(zhì)純凈的苯酚為無色晶體,熔點(diǎn)為40.9 。常溫下在水中的溶解度不大,當(dāng)苯酚與水形成的濁液靜置后分層,上層是溶有苯酚的水層,下層是溶有水的苯酚層;當(dāng)溫度高于65_時(shí),則能與水互溶。苯酚易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。苯酚有毒,它的濃溶液對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性,如不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精洗滌,再用水沖洗。3酚的化學(xué)性質(zhì)(以苯酚為例)(1)苯酚的弱酸性(比H2CO3的酸性弱)苯酚的電離方程式為:。向苯酚的濁液中加入NaOH溶液,現(xiàn)象濁液變澄清,其方程式為,向所得溶液中通入CO2或者加入稀鹽酸,其現(xiàn)象為澄清溶液變渾濁,其反應(yīng)方程式為 或。(2)苯酚的取代反應(yīng)苯酚與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為,其現(xiàn)象是生成白色沉淀。該反應(yīng)說明在羥基的影響下,苯環(huán)上羥基的鄰、對位氫原子很活潑,易被取代。常用于苯酚的定性、定量檢驗(yàn)。(3)苯酚的顯色反應(yīng)苯酚溶液遇三氯化鐵溶液呈現(xiàn)紫色,并且其他的酚類化合物也有類似的性質(zhì),稱為顯色反應(yīng),這個(gè)反應(yīng)速率大,靈敏度高,常被用于酚類化合物的檢驗(yàn)。(4)苯酚氧化反應(yīng)在空氣中會(huì)慢慢被氧化呈紅色。可以燃燒C6H6O7O26CO23H2O。4含酚廢水的處理(1)酚類化合物的毒性:在石油、煤、化工、制藥、油漆工業(yè)產(chǎn)生的廢水中含有較多的酚類物質(zhì),以苯酚、甲酚污染為主,影響水生動(dòng)物的生長,含酚廢水可回收利用和降解處理。(2)回收處理方法:廢水中加苯,萃取分液。廢水中加活性炭吸附酚類。(1)酚與醇的官能團(tuán)均為OH,二者性質(zhì)相同。()(2)苯酚沾到皮膚上可以用酒精或氫氧化鈉溶液洗滌。()(3) NaHCO3,可以證明H2CO3的酸性大于的酸性。()(4)OH中H的活潑性: C2H5OH。()(5)苯酚與乙醇可以用酸性KMnO4溶液鑒別。()【答案】(1)(2)(3)(4)(5)合作探究苯酚的主要性質(zhì)和檢驗(yàn)的實(shí)驗(yàn)探究探究問題根據(jù)教材P72P74的“活動(dòng)與探究”思考探究1苯酚的溶解性有什么特點(diǎn)?【提示】常溫下,苯酚在水中的溶解度較小,但當(dāng)高于65 時(shí)苯酚能與水以任意比互溶。2探究實(shí)驗(yàn)過程原理并寫出化學(xué)方程式?!咎崾尽?1) NaOHH2O3檢驗(yàn)酚(苯酚)的實(shí)驗(yàn)方法有哪些?【提示】方法1:向待測液中加入濃溴水,有白色沉淀,說明含酚類。方法2:向待測液中加入FeCl3溶液,溶液顯紫色,說明含酚類。4處理廢水中酚可用什么物質(zhì)處理?【提示】廢水中加苯,萃取分液酚或廢水中加活性炭吸附酚。核心突破1醇與酚的比較類別脂肪醇芳香醇苯酚實(shí)例CH3CH2OH官能團(tuán)醇羥基OH醇羥基OH酚羥基OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OH與鏈烴基相連OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng);(2)取代反應(yīng);(3)脫水反應(yīng);(4)氧化反應(yīng);(5)酯化反應(yīng)(1)弱酸性;(2)取代反應(yīng);(3)顯色反應(yīng);(4)加成反應(yīng);(5)與鈉反應(yīng);(6)氧化反應(yīng)特性灼熱銅絲插入醇中有刺激性氣味的氣體生成(醛或酮)與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色2.苯酚的分離與提純(1)有機(jī)溶劑中混有苯酚(2)廢水中含有苯酚(3)乙醇中混有苯酚 題組沖關(guān)題組1酚的性質(zhì)與檢驗(yàn)1能證明苯酚具有弱酸性的實(shí)驗(yàn)是()A加入濃溴水生成白色沉淀B苯酚鈉溶液中通入CO2后,溶液由澄清變渾濁C渾濁的苯酚加熱后變澄清D苯酚的水溶液中加NaOH溶液,生成苯酚鈉【解析】加入濃溴水后生成白色沉淀只能說明濃溴水與苯酚反應(yīng),渾濁的苯酚加熱后變澄清說明加熱增大了苯酚的溶解度。與NaOH反應(yīng)也并不僅僅是弱酸的性質(zhì)。B中發(fā)生如下反應(yīng):,強(qiáng)酸制弱酸原理?!敬鸢浮緽2天然維生素P(結(jié)構(gòu)如圖)存在于槐樹花蕾中,它是一種營養(yǎng)增補(bǔ)劑,關(guān)于維生素P的敘述錯(cuò)誤的是()A可以和溴水反應(yīng)B可用有機(jī)溶劑萃取C分子中有三個(gè)苯環(huán)D1 mol維生素P可以和4 mol NaOH反應(yīng)【解析】該物質(zhì)有酚羥基,苯環(huán)的鄰對位有氫原子,可以和溴水反應(yīng),A項(xiàng)正確;B項(xiàng)說法正確,因?yàn)樵撐镔|(zhì)也是有機(jī)物,根據(jù)相似相溶原理;C項(xiàng)中說法錯(cuò)誤,中間的環(huán)不是苯環(huán);D項(xiàng)正確,因?yàn)橛?個(gè)酚羥基。【答案】C3苯中可能混有少量的苯酚,下列實(shí)驗(yàn)?zāi)茏C明苯中是否混有少量苯酚的是()取樣品,加入少量酸性高錳酸鉀溶液,振蕩,看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色,褪色則有苯酚,不褪色則無苯酚取樣品,加入氫氧化鈉溶液,振蕩,觀察樣品是否減少取樣品,加入過量的濃溴水,觀察是否產(chǎn)生白色沉淀,若產(chǎn)生白色沉淀則有苯酚,沒有白色沉淀則無苯酚取樣品,滴加少量的FeCl3溶液,觀察溶液是否顯紫色,若顯紫色則有苯酚,若不顯紫色則無苯酚ABCD【解析】苯酚能被酸性高錳酸鉀氧化,使酸性高錳酸鉀溶液褪色,正確;苯酚與濃溴水反應(yīng)生成難溶于水的三溴苯酚,但三溴苯酚仍是有機(jī)物,易溶于苯,所以不會(huì)出現(xiàn)沉淀,錯(cuò)誤?!敬鸢浮緾題組2苯酚的分離與提純4除去苯中所含的苯酚,可采用的適宜方法是()A加70 以上的熱水,分液B加適量濃溴水,過濾C加足量NaOH溶液,分液D加適量FeCl3溶液,過濾【解析】苯酚易溶于苯,受熱時(shí)苯易揮發(fā),A錯(cuò);三溴苯酚是有機(jī)物,易溶于苯,B錯(cuò);苯酚與NaOH反應(yīng)生成的苯酚鈉易溶于水,C正確;苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色溶液,D錯(cuò)?!敬鸢浮緾5欲分離苯和苯酚,一般可向其混合物中加入稍過量的濃NaOH溶液,反應(yīng)的離子方程式為_。再將該混合物轉(zhuǎn)移到分液漏斗中,振蕩靜置后,溶液將出現(xiàn)_現(xiàn)象,然后分液。從分液漏斗上口倒出的上層液體是_。從分液漏斗放出下層液體,加入適量鹽酸,再將其分成兩份。一份溶液中加入FeCl3溶液,出現(xiàn)的現(xiàn)象是_。另一份溶液中加入過量的濃溴水,發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_?!窘馕觥勘绢}考查了苯酚的性質(zhì),以及苯的應(yīng)用與分離?;?團(tuán) 間 的 相 互 影 響合作探究基團(tuán)間的相互影響的實(shí)驗(yàn)探究探究問題1乙醇與苯酚中OH的差異(1)(2)用pH計(jì)分別測定(1)、(2)中的混合液的pH,pH的大小關(guān)系怎樣,說明什么?【提示】(1)中的pH較大,說明乙醇與苯酚中的OH活性不同。烴基的不同對OH的影響不同。2苯與苯酚的溴代反應(yīng)的差異(填表)苯苯酚反應(yīng)物液溴溴水反應(yīng)條件催化劑無催化劑產(chǎn)物反應(yīng)速率較快很快結(jié)論:苯酚中羥基影響了與其相連的苯基上的氫原子,使鄰、對位的氫原子更活潑,更易被其他原子或原子團(tuán)所取代。核心突破1有機(jī)分子內(nèi)原子或原子團(tuán)的相互影響(1)鏈烴基對其他官能團(tuán)的影響甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物是三硝基甲苯,而同樣的條件下苯的硝化只能生成一硝基苯(2)苯基對其他基團(tuán)的影響水、醇、苯酚提供氫離子的能力大小:ROHHOHC6H5OH烷烴和苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(3)羥基對其他官能團(tuán)的影響羥基對CH鍵的影響:使和羥基相連的CH鍵更不穩(wěn)定。羥基對苯環(huán)的影響:使苯環(huán)鄰、對位上的氫原子更易被取代。2在苯酚分子中,苯環(huán)影響了羥基上的氫原子,促使它比乙醇分子中羥基上的氫更易電離,使溶液顯弱酸性,電離方程式為,其酸性體現(xiàn)在苯酚能與NaOH反應(yīng),而乙醇不與NaOH反應(yīng)。3苯酚分子中羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響,使其鄰、對位上的氫原子更活潑,更容易被其他原子或原子團(tuán)取代。題組沖關(guān)題組基團(tuán)間的相互影響1有機(jī)物分子中基團(tuán)間的相互影響會(huì)導(dǎo)致化學(xué)性質(zhì)的不同。下列敘述不能說明上述觀點(diǎn)的是()A甲苯與硝酸作用可得到2,4,6三硝基甲苯,而苯與硝酸作用得到硝基苯B甲苯可以使高錳酸鉀酸性溶液褪色,而乙烷不能C丙烯可與溴水發(fā)生加成反應(yīng),而丙烷不能D對甲基苯酚能與NaOH溶液反應(yīng),而正丙醇不能【解析】A項(xiàng),由于甲苯比苯在側(cè)鏈上多了一個(gè)甲基,它們的硝化產(chǎn)物不同,這體現(xiàn)了甲基對苯環(huán)的影響;B項(xiàng),由于甲苯中苯環(huán)對甲基的影響,導(dǎo)致甲基易被酸性高錳酸鉀溶液氧化;D項(xiàng),說明苯環(huán)與正丙基對羥基的影響不同?!敬鸢浮緾2苯在催化劑存在下與液溴發(fā)生反應(yīng),而苯酚與溴水反應(yīng)不用加熱也不需催化劑,原因是()A苯環(huán)與羥基相互影響,但苯環(huán)上氫原子活潑性不變B苯環(huán)與羥基相互影響,使羥基上氫原子變活潑C羥基影響了苯環(huán),使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑D苯環(huán)影響羥基,使羥基變活潑【答案】C3下列有關(guān)苯酚的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中,能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是()A苯酚與濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚B苯酚能和NaOH溶液反應(yīng)C苯酚燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D1 mol苯酚與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)【解析】苯與Br2發(fā)生反應(yīng)只能產(chǎn)生一溴代物,而苯酚與Br2反應(yīng)產(chǎn)生三溴代物,說明側(cè)鏈對苯環(huán)的性質(zhì)產(chǎn)生了影響?!敬鸢浮緼- 1.請仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對于不預(yù)覽、不比對內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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