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,,第三章 烴的含氧衍生物,章節(jié)測試,一、選擇題(本題包括18個(gè)小題，每小題3分，共54分),1．下列敘述中，錯(cuò)誤的是（ ） A．苯酚具有弱酸性，但不能使紫色石蕊變紅 B．能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色的物質(zhì)一定是和溴水發(fā)生加成反應(yīng) C．用核磁共振氫譜鑒別1﹣溴丙烷和2﹣溴丙烷 D．含醛基的有機(jī)物都能發(fā)生銀鏡反應(yīng),,A．苯酚中含﹣OH，具有弱酸性，但不能使紫色石蕊變紅，故A正確；B．具有還原性的物質(zhì)也能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色的物質(zhì)，如二氧化硫與溴水發(fā)生氧化還原反應(yīng)使其褪色，故B錯(cuò)誤；C.1﹣溴丙烷和2﹣溴丙烷中分別有3種、2種位置的H，則用核磁共振氫譜鑒別1﹣溴丙烷和2﹣溴丙烷，故C正確；D．含﹣CHO的物質(zhì)可被銀氨溶液氧化，則含醛基的有機(jī)物都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故D正確；故選B。,B,答案,【解析】,,2．下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是( ) A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯,,A項(xiàng)，戊烷存在正戊烷、異戊烷和新戊烷3種異構(gòu)體；B項(xiàng)，戊醇可看成戊烷的3種異構(gòu)體中的1個(gè)H被－OH取代得到的產(chǎn)物，有8種醇類異構(gòu)體，另外戊醇還有多種醚類異構(gòu)體；C項(xiàng)，戊烯的烯類同分異構(gòu)體主鏈可以含5個(gè)碳原子或4個(gè)碳原子，再結(jié)合碳碳雙鍵位置可得出5種異構(gòu)體，另外戊烯還存在環(huán)戊烷等同分異構(gòu)體；D項(xiàng)，乙酸乙酯的異構(gòu)體中，甲酸酯有2種，丙酸酯有1種，羧酸有2種，另外還有羥基醛、酮等多種異構(gòu)體。書寫同分異構(gòu)體時(shí)需考慮碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)，有的考生由于考慮問題不全面，出現(xiàn)遺漏或重復(fù)，導(dǎo)致判斷錯(cuò)誤。,A,答案,【解析】,,3．下列關(guān)于有機(jī)物的說法中，正確的是( ) A．乙醇可以氧化為乙醛或乙酸，三者都能發(fā)生酯化反應(yīng) B．苯酚鈉溶液中通入CO2生成苯酚，表明苯酚的酸性比碳酸的強(qiáng) C．乙酸乙酯在酸性或堿性條件下都能發(fā)生水解反應(yīng) D．可用FeCl3溶液來區(qū)分 和,,選項(xiàng)A中乙醛不能發(fā)生酯化反應(yīng)；選項(xiàng)B中，苯酚鈉溶液中通入CO2生成苯酚，表明碳酸的酸性比苯酚強(qiáng)；選項(xiàng)C，酯在酸性或堿性條件下都能發(fā)生水解；選項(xiàng)D中，兩種有機(jī)物都含有酚羥基，不能用FeCl3溶液區(qū)分。,C,答案,【解析】,,4．下列說法中，正確的是( ) A． 的名稱是1-甲基-1-丁醇 B．食醋中含有乙酸，乙酸可由乙醇或乙醛氧化得到 C．1mol 最多能與4mol NaOH反應(yīng) D． 的同分異構(gòu)體中有醇、酚、酯等類別,,選項(xiàng)A中有機(jī)物的名稱應(yīng)是2戊醇；選項(xiàng)C中1molHOOCOCH3CH2OH最多能與3molNaOH反應(yīng)；選項(xiàng)D中的有機(jī)物只含1個(gè)氧原子，不可能屬于酯類。,B,答案,【解析】,,5．芳樟醇常用于合成香精，香葉醇存在于香茅油、香葉油、香草油、玫瑰油等物質(zhì)中，有玫瑰和橙花香氣，它們的結(jié)構(gòu)簡式如下： 已知 的鍵線式結(jié)構(gòu)為 ，下列說法不正確的是( ) A．兩種醇都能與溴水反應(yīng) B．兩種醇互為同分異構(gòu)體 C．兩種醇與氧氣在銅催化的條件下，均可被氧化為相應(yīng)的醛 D．兩種醇在濃H2SO4存在下加熱，均可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),,兩種醇均含有C=C雙鍵，都可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)；兩種醇的分子式均為C10H18O，兩者互為同分異構(gòu)體；因芳樟醇中醇羥基連接的碳原子上沒有氫原子，故其不能與氧氣在銅催化的條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成相應(yīng)的醛；醇類都能發(fā)生酯化反應(yīng)。,C,答案,【解析】,,6．氯霉素主要成分的結(jié)構(gòu)簡式為： ，下列有關(guān)該化合物的說法不正確的是( ) A．屬于芳香族化合物 B．能發(fā)生水解反應(yīng) C．不能發(fā)生消去反應(yīng) D．能發(fā)生催化氧化,,該化合物中含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，A項(xiàng)正確；該化合物中含有肽鍵，能發(fā)生水解反應(yīng)，B項(xiàng)正確；該化合物中與羥基相連碳原子的相鄰碳原子上含有氫原子，能發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該化合物中與羥基相連碳原子上含有氫原子，能發(fā)生催化氧化，D項(xiàng)正確。,C,答案,【解析】,,7．某有機(jī)物的鍵線式如圖所示，下列關(guān)于該有機(jī)物的描述不正確的是( ) A．含有4種官能團(tuán) B．能發(fā)生取代、加成、消去、酯化、氧化、還原等反應(yīng) C．1mol該物質(zhì)最多可與1molH2發(fā)生反應(yīng) D．該有機(jī)物屬于芳香族化合物,,該有機(jī)物分子中含有 、－COOH、－OH、 4種官能團(tuán)，A項(xiàng)正確；結(jié)合各官能團(tuán)的性質(zhì)知，B項(xiàng)正確；該有機(jī)物分子中僅 能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)正確；該有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中不含苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，D項(xiàng)錯(cuò)誤。,D,答案,【解析】,,8．有關(guān)如圖所示化合物的說法不正確的是( ) A．該有機(jī)物的分子式為C15H18O4 B．1mol該化合物最多可以與2molNaOH反應(yīng) C．既可以催化加氫，又可以使酸性KMnO4溶液褪色 D．既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體,,根據(jù)題給結(jié)構(gòu)簡式知，該化合物的分子式為C15H18O4，A選項(xiàng)正確；該化合物中的酚羥基和酯基能與NaOH溶液反應(yīng)，1mol該化合物最多可以與2molNaOH反應(yīng)，B選項(xiàng)正確；該化合物中含有碳碳雙鍵和苯環(huán)，可以催化加氫，含有碳碳雙鍵且苯環(huán)上連有甲基，可以使酸性KMnO4溶液褪色，C選項(xiàng)正確；該化合物中含有酚羥基，可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不含羧基，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，D選項(xiàng)錯(cuò)誤。,D,答案,【解析】,,9．甲酸香葉酯是一種食品香料，可由香葉醇與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)制得。 下列說法中正確的是( ) A．香葉醇的分子式為C11H18O B．香葉醇在濃硫酸、加熱條件下可發(fā)生消去反應(yīng) C．1mol甲酸香葉酯可以與2molH2發(fā)生加成反應(yīng) D．甲酸香葉酯分子中所有碳原子均可能共平面,,香葉醇的分子式為C11H20O，A項(xiàng)錯(cuò)誤；香葉醇分子中羥基的鄰位碳原子上無氫原子，故不可以發(fā)生消去反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；一個(gè)甲酸香葉酯分子中含兩個(gè)碳碳雙鍵，故1mol甲酸香葉酯可以與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)正確；甲酸香葉酯分子中有甲烷型結(jié)構(gòu)，所有碳原子不可能共平面，D項(xiàng)錯(cuò)誤。,C,答案,【解析】,,10．食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線(反應(yīng)條件略去)如下： 下列敘述錯(cuò)誤的是( ) A．步驟(1)產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗(yàn) B．苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng) C．苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng) D．步驟(2)產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗(yàn),,苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，故可用FeCl3溶液來檢驗(yàn)產(chǎn)物中是否殘留著苯酚；酚羥基、碳碳雙鍵均能被KMnO4酸性溶液氧化；苯氧乙酸能和NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，菠蘿酯能在NaOH溶液中發(fā)生水解；菠蘿酯和烯丙醇中均含有碳碳雙鍵，都能使溴水褪色，故不能用溴水來檢驗(yàn)殘留的烯丙醇的存在。,D,答案,【解析】,,11．可以用來鑒別己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一組試劑是( ) A．氯化鐵溶液 溴水 B．碳酸鈉溶液 溴水 C．酸性高錳酸鉀溶液 溴水 D．酸性高錳酸鉀溶液 氯化鐵溶液,,溴水遇己烯褪色，遇苯酚生成白色沉淀，與甲苯、乙酸乙酯均不反應(yīng)，只發(fā)生萃取，而甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，乙酸乙酯不能，故C項(xiàng)可以鑒別。,C,答案,【解析】,,12．芳香化合物M的結(jié)構(gòu)簡式為 ，關(guān)于有機(jī)物M的說法正確的是（ ） A．有機(jī)物M的分子式為C10H12O3 B．1 molNa2CO3最多能消耗1 mol有機(jī)物M C．1 mol M和足量金屬鈉反應(yīng)生成22．4 L氣體 D．有機(jī)物M能發(fā)生取代、氧化、還原和加聚反應(yīng),,A．根據(jù)有機(jī)物中碳有四鍵，分子式為C10H10O3，錯(cuò)誤；B．1molM結(jié)構(gòu)簡式中含有1mol羧基，因此1 molNa2CO3最多能消耗2mol有機(jī)物M，錯(cuò)誤；C．沒有說明標(biāo)準(zhǔn)狀況，錯(cuò)誤；D．含有的官能團(tuán)：碳碳雙鍵（能發(fā)生氧化、還原、加聚）、羥基（能發(fā)生氧化、取代、消去）、羧基（取代、氧化），正確。,D,答案,【解析】,,13．將一定量的有機(jī)物充分燃燒，產(chǎn)物先通入濃硫酸，濃硫酸增重5.4g，然后通入足量澄清石灰水中，完全吸收后，經(jīng)過濾得到20g沉淀，則該有機(jī)物可能是( ) A．乙烯 B．乙醇 C．甲酸甲酯 D．乙酸,,濃硫酸增重5.4g，則水的質(zhì)量為5.4g，即0.3mol，通入澄清石灰水后得到的沉淀為CaCO3，即生成的CO2的物質(zhì)的量為0.2mol，則得出該物質(zhì)中碳、氫元素物質(zhì)的量之比為1:3，故只有選項(xiàng)B符合。,B,答案,【解析】,,14．對復(fù)雜的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，可以用鍵線式簡化表示，如有機(jī)物CH2=CHCHO，可簡化寫成 ，則與鍵線式為 的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是( ),,分析鍵線式 可知其分子式為C7H8O，與其分子式相同但結(jié)構(gòu)不同的只有選項(xiàng)D。由鍵線式確定分子式最容易出現(xiàn)的錯(cuò)誤是漏掉了部分氫原子。解題時(shí)應(yīng)特別注意。,D,答案,【解析】,,15．下列說法中正確的是( ) A．凡能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物一定是醛 B．在氧氣中燃燒時(shí)只生成CO2和H2O的物質(zhì)一定是烴 C．苯酚有弱酸性，俗稱石炭酸，因此它是一種羧酸 D．在酯化反應(yīng)中，羧酸脫去羧基中的羥基，醇脫去羥基中的氫而生成水和酯,,有醛基的物質(zhì)不一定是醛，如甲酸 、甲酸甲酯 都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A不正確；烴和 烴的含氧衍生物完全燃燒，都是只生成CO2和H2O，因此B說法不正確；苯酚的弱酸性是由于與苯環(huán)連接的－OH有微弱的電離而顯示的酸性，而羧酸是由于－COOH電離而顯示酸性，C說法不正確；D所述反應(yīng)機(jī)理正確。,D,答案,【解析】,,16．下列有機(jī)物的除雜方法正確的是(括號中的是雜質(zhì))( ) A．乙酸(乙醛)：加入新制的氫氧化銅懸濁液，加熱 B．苯(苯酚)：加入溴水，過濾 C．溴乙烷(溴單質(zhì))：加入熱氫氧化鈉溶液洗滌，分液 D．乙酸乙酯(乙酸)：加入飽和碳酸鈉溶液洗滌，分液,,A選項(xiàng)中乙酸也能與新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生反應(yīng)；B選項(xiàng)中苯能萃取溴水中的溴，正確的除雜方法為加入氫氧化鈉溶液后分液；C選項(xiàng)溴乙烷會(huì)在熱氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)；D選項(xiàng)中飽和碳酸鈉溶液能與乙酸反應(yīng)，同時(shí)降低乙酸乙酯的溶解度，正確。,D,答案,【解析】,,17．有如下合成路線，甲經(jīng)二步轉(zhuǎn)化為丙，下列敘述不正確的是（ ） A．丙中可能含有未反應(yīng)的甲，可用溴水檢驗(yàn)是否含甲 B．反應(yīng)（1）的無機(jī)試劑是液溴，鐵作催化劑 C．甲和丙均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng) D．反應(yīng)（2）反應(yīng)屬于取代反應(yīng),,A.甲與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，兩個(gè)不飽和的碳原子上個(gè)增加一個(gè)溴原子，形成乙，乙發(fā)生水解反應(yīng)，兩個(gè)Br原子被-OH取代形成B。A．丙中可能含有未反應(yīng)的甲，由于甲中含有碳碳雙鍵，可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)是溴水褪色，因此可用溴水檢驗(yàn)是否含甲，正確。B．反應(yīng)（1）的無機(jī)試劑是溴水，若是液溴，鐵作催化劑，則發(fā)生的是苯環(huán)的加成反應(yīng)，錯(cuò)誤。C．甲含有碳碳雙鍵，丙含有醇羥基，二者均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)，正確。D．反應(yīng)（2）是鹵代烴的水解反應(yīng)，水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，正確。,B,答案,【解析】,,18．0.1mol某有機(jī)物的蒸氣跟足量的O2混合后點(diǎn)燃，反應(yīng)后生成13.2gCO2和5.4gH2O，該有機(jī)物能跟Na反應(yīng)放出H2，又能跟新制Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀，此有機(jī)物還可與乙酸反應(yīng)生成酯類化合物，該酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式可能是( ),,根據(jù)題意分析原有機(jī)物中應(yīng)有－OH，且分子中還有－CHO。其分子中的醇羥基－OH可與Na反應(yīng)放出H2，也可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)。而分子中的－CHO可與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀。根據(jù)0.1mol此有機(jī)物完全燃燒生成13.2gCO2與5.4gH2O的條件，得每摩爾此有機(jī)物中含C、H的物質(zhì)的量分別為：n(C)＝ 10＝3mol，n(H)＝ 102＝6mol；考慮到其分子中有－OH和－CHO，則其分子式可能為C3H6O2。該有機(jī)物與乙酸酯化后所生成的酯是有5個(gè)碳原子的乙酸酯，且應(yīng)保留原有的－CHO。以此考查各選項(xiàng)：A項(xiàng)中碳原子數(shù)、－CHO均符合，但其結(jié)構(gòu)不是乙酸酯。B項(xiàng)中碳原子數(shù)不符，且不是酯的結(jié)構(gòu)。C項(xiàng)中碳原子數(shù)、－CHO均符合，但是羧酸結(jié)構(gòu)，不是酯的結(jié)構(gòu)。D項(xiàng)中碳原子數(shù)、－CHO均符合，且為乙酸酯。,D,答案,【解析】,二、非選擇題(本題包括4小題，共46分),19．(10分)咖啡酸具有止血功效，存在于多種中藥中，其結(jié)構(gòu)簡式為 。 (1)寫出咖啡酸中兩種含氧官能團(tuán)的名稱：________； (2)根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)，列舉三種咖啡酸可以發(fā)生的反應(yīng)類型：________、________、________； (3)蜂膠的分子式為C17H16O4，在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇A，則醇A的分子式為________。 (4)已知醇A含有苯環(huán)，且分子結(jié)構(gòu)中無甲基，寫出醇A在一定條件下與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________________。,(1)由圖中咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，該物質(zhì)含有羥基、羧基和碳碳雙鍵；羥基可以發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)，羧基可以發(fā)生中和反應(yīng)，碳碳雙鍵和苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng)；利用原子守恒可求出A的化學(xué)式；(4)符合題意的醇A為 ，其與乙酸反應(yīng)生成 和水。,【解析】,(1)羧基、羥基 (2)加成反應(yīng)，酯化反應(yīng)，聚合反應(yīng)(加聚反應(yīng))，氧化反應(yīng)，還原反應(yīng)，取代反應(yīng)，中和反應(yīng)(任填3種) (3)C8H10O （4）,答案,,,步驟2：冷卻至160℃停止攪拌，將攪拌回流裝置改成攪拌、減壓蒸餾裝置，減壓蒸餾。 步驟3：向四頸瓶中加入50mL沸水，攪拌使殘留物溶解。抽濾除去少量不溶物。 步驟4：將濾液轉(zhuǎn)移到400mL燒杯中，用25mL水蕩洗濾瓶并倒入燒杯中，再添加水使溶液總體積達(dá)200mL，加入沸石，將燒杯置于石棉網(wǎng)上加熱煮沸。 步驟5：取下燒杯，取出沸石后趁熱邊攪拌邊用8～10mL1:1HCl酸化，酸化結(jié)束，體系呈白色漿糊狀。,,步驟6：冷至室溫后再用冰水冷卻。抽濾，濾餅用蒸餾水洗滌數(shù)次至濾出液pH＝6，抽干后再用10mL丙酮分2次洗滌，抽干，干燥。 (1)步驟1反應(yīng)過程中的現(xiàn)象是______________。 (2)步驟2是為了分離出________。 (3)步驟3抽濾需要用到的主要儀器有___________。 (4)步驟4加沸石的目的是__________________。 (5)步驟5用鹽酸酸化的目的是_________________。 (6)步驟6用丙酮洗滌的目的是________________。,,(1)固體溶解，有氣泡產(chǎn)生 (2)乙二醇 (3)布氏漏斗、吸濾瓶 (4)防止暴沸 (5)將對苯二甲酸鈉轉(zhuǎn)化為對苯二甲酸 (6)便于干燥,(2)反應(yīng)后溶液中含有對苯二甲酸鈉和乙二醇，減壓蒸餾可得乙二醇。(4)鹽酸酸化的目的是將對苯二甲酸鈉轉(zhuǎn)化為對苯二甲酸。(6)丙酮易揮發(fā)，有利于干燥。,答案,【解析】,,21．(14分)菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下：,,（1）A中所含官能團(tuán)的名稱是_________ ，B的結(jié)構(gòu)簡式為 。 （2）由A生成B的反應(yīng)類型是 ，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 。 （3）寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式 。 （4）D中含有環(huán)己基（只有一個(gè)側(cè)鍵）能發(fā)生水解反應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)目有 種，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 。 （5）結(jié)合題給信息，以乙烯為原料制備1-丁醇，設(shè)計(jì)合成路線（其他試劑任選）。 合成路線流程圖示例：,,【解析】,,【解析】,【解析】,答案,22．(10分)綠原酸 是一種抗氧化藥物，存在下圖轉(zhuǎn)化關(guān)系。 (1)綠原酸中的含氧官能團(tuán)有：酯基、________。 (2)B的分子式是________________。 (3)C的氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C→D的化學(xué)方程式是_______________________。,(4)咖啡酸苯乙酯的結(jié)構(gòu)簡式是______________。 (5)F是A的同分異構(gòu)體。F分別與碳酸氫鈉溶液或新制Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生氣體或紅色沉淀；苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且核磁共振氫譜表明該有機(jī)物中有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 ①符合上述條件的F有________種可能的結(jié)構(gòu)。 ②若F還能與NaOH在常溫下以物質(zhì)的量之比1:2完全反應(yīng)，其化學(xué)方程式是__________________(任寫1個(gè))。,【解析】,【解析】,答案,再 見！,