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2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題10.3 芳香烴（苯及苯的同系物）講案（含解析） 復(fù)習(xí)目標(biāo)： 1、 芳香烴的代表物為例，比較它們的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)。 2、 了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應(yīng)用。 基礎(chǔ)知識回顧： 一、苯的結(jié)構(gòu) 苯的分子式為C6H6，由此可以看出，苯是一種碳原子的價鍵遠沒有達到飽和的烴（按烷烴的結(jié)構(gòu)特點，6個碳原子要結(jié)合14個氫原子才能飽和）。 德國化學(xué)家凱庫勒于1866年提出了苯的分子結(jié)構(gòu)模型，并用下圖表示苯的分子結(jié)構(gòu)： 具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，鍵與鍵的夾角為120； 苯分子中不存在一般的碳碳雙鍵，6個碳原子之間的鍵長、鍵能相等，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵，分子里含有一個或多個苯環(huán)的碳氫化合物，屬于芳香烴，苯是最簡單的芳香烴。 二、苯的物理性質(zhì) 苯為無色、有有特殊氣溫的液體，有毒，難溶于水，密度比水小，熔點僅為5.5℃。 【典型例題1】苯的結(jié)構(gòu)式可用來表示，下列關(guān)于苯的敘述中正確的是(　　) A．苯主要是以石油為原料而獲得的一種重要化工原料 B．苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴 C．苯分子中6個碳碳鍵完全相同 D．苯可以與溴水、高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色 【遷移訓(xùn)練1】【湖北宜昌xx屆5月模擬】苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈烴基的有機物C12H18，其同分異構(gòu)體的數(shù)目 為（不考慮立體異構(gòu)） A．39 B．42 C．45 D．48 【答案】C 三、苯的化學(xué)性質(zhì) 苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，一般情況下也不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，說明苯的化學(xué)性質(zhì)比烯烴穩(wěn)定。但苯的化學(xué)穩(wěn)定性是相對的，在一定條件下，苯也能發(fā)生某些化學(xué)反應(yīng)。 （1）在空氣中燃燒：像大多數(shù)有機化合物一樣，苯能在空氣中燃燒，完全燃燒時生成CO2和H2O，發(fā)出明亮的帶有濃煙的火焰。 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 苯易燃燒，在苯的生產(chǎn)、貯存、運輸和使用的過程中要注意防火。 （2）苯的取代反應(yīng) ①苯與溴的反應(yīng)：在有催化劑FeBr3存在時，苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯： + Br2 —Br + HBr 該反應(yīng)中溴為液態(tài)溴，溴水不與苯反應(yīng)；在催化劑溴化鐵的存在下，苯與液溴常溫下就能劇烈反應(yīng)；反應(yīng)中只有一個氫原子被取代；生成的溴苯是不溶于水、密度比水大的無色油狀液體，反應(yīng)中因溶解了溴而顯紅褐色，提純溴苯可以用NaOH溶液；在催化劑的作用下，苯也可以與其他鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。 ②苯的硝化反應(yīng)：苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物加熱至50℃～60℃時，發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)上的一個氫原子被硝基（—NO2）取代生成硝基苯： + HO—NO2 —NO2 + H2O 苯分子里的氫原子被硝基所取代的反應(yīng)叫硝化反應(yīng)。 硝基苯是一種無色的、帶有苦杏仁味的油狀液體，不溶于水、密度比水大。硝基苯有毒。 （3）苯的加成反應(yīng) 雖然苯不具有典型的碳碳雙鍵所應(yīng)有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，但在一定的條件下，苯也能發(fā)生加成反應(yīng)。如：在鎳做催化劑并加熱到180℃～250℃時，苯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷（C6H12）；苯與氯氣在適當(dāng)?shù)臈l件下，也可以發(fā)生加成反應(yīng)生成六氯環(huán)己烷（C6H6Cl6），就是被淘汰的農(nóng)藥六六六。 通過上述性質(zhì)的學(xué)習(xí)，我們可以將苯的化學(xué)性質(zhì)歸納為：易取代，能加成，能燃燒。但不能發(fā)生除燃燒之外的氧化反應(yīng)。 四、苯的同系物、芳香烴 1、化學(xué)性質(zhì)（不同點） （1）氧化反應(yīng)：苯的同系物分子中的烴基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。 （2）取代反應(yīng)： 2、芳香烴、苯的同系物、芳香族化合物的區(qū)別 異同點 芳香烴 苯的同系物 芳香族化合物 共同點 含有的元素 只含碳和氫元素 只含碳和氫元素 含碳和氫元素 結(jié)構(gòu)特點 都含有苯環(huán) 不同點 含有的元素 只含碳 和氫元素 只含碳和 氫元素 除碳和氫元素 外還含有其他元素 通式 無通式 CnH2n-6（n≥6） 無通式 【典型例題2】與乙烯相比較，苯具有的獨特性質(zhì)是(　　) A．難氧化、易加成、難取代 B．難氧化、難加成、易取代 C．易氧化、難加成、易取代 D．易氧化、難加成、難取代 【遷移訓(xùn)練2】柑橘中檸檬烯的結(jié)構(gòu)可表示為，下列關(guān)于這種物質(zhì)的說法中正確的是 (　　) A．與苯的結(jié)構(gòu)相似，性質(zhì)也相似 B．可使溴的四氯化碳溶液褪色 C．易發(fā)生取代反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng) D．該物質(zhì)極易溶于水 五、煤、石油、天然氣的綜合利用 1．煤的綜合利用 煤是由有機物和少量無機物組成的復(fù)雜混合物，主要含有碳元素，還含有少量氫、氧、氮、硫等元素。 （1）煤的干餾 ①原理：把煤隔絕空氣加強熱使其分解的過程。煤的干餾是一個復(fù)雜的物理、化學(xué)變化過程。 ②煤的干餾產(chǎn)物 a．焦?fàn)t氣，b.煤焦油，c.焦炭，d.粗氨水。 （2）煤的氣化 將煤中的有機物轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程，目前主要方法是碳和水蒸氣反應(yīng)制水煤氣?；瘜W(xué)方程式為C＋H2O(g)CO(g)＋H2(g)。 （3）煤的液化 ①直接液化 煤＋氫氣液體燃料 ②間接液化 煤＋水水煤氣甲醇等 2．天然氣的綜合利用 （1）天然氣的主要成分是甲烷，它是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料。 （2）天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2 原理：CH4＋H2O(g)CO＋3H2。 3．石油的綜合利用 （1）石油的成分 石油主要是由多種碳氫化合物組成的混合物。所含元素以碳、氫為主，還有少量N、S、P、O等。 （2）石油的加工 方法 過程 目的 分餾 把原油中各組分分離成沸點不同的分餾產(chǎn)物 獲得各種燃料用油 裂化 把相對分子質(zhì)量大的烴斷裂成相對分子質(zhì)量小的烴 得到更多的汽油等輕質(zhì)油 裂解 深度裂化，產(chǎn)物呈氣態(tài) 得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料 【典型例題3】下列關(guān)于煤、石油、天然氣等資源的說法正確的是 (　　) A．石油裂解得到的汽油是純凈物 B．石油產(chǎn)品都可用于聚合反應(yīng) C．天然氣是一種清潔的化石燃料 D．水煤氣是通過煤的液化得到的氣體燃料 【遷移訓(xùn)練3】下列說法不正確的是 (　　) A．通過煤的干餾可以獲得焦炭 B．煤液化后可以得到甲醇 C．從萃取分液后溴的四氯化碳溶液中提取溴可以用分餾的方法 D．煤中含有苯和甲苯，可以用蒸餾的方法把它們分離出來