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2019年高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 合成高分子化合物 有機(jī)合成與推斷課時跟蹤監(jiān)測試題 1.(xx南通模擬)莫沙朵林是一種鎮(zhèn)痛藥，它的合成路線如下： (1)B中手性碳原子數(shù)________________；化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱為________________________。 (2)C與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________。 I．核磁共振氫譜有4個峰； Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)； Ⅲ.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 (4)已知E＋X→F為加成反應(yīng)，化合物X的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________ ________________________________________________________________________。 (5)已知： 。化合物 是合成抗病毒藥阿昔洛韋的中間體，請?jiān)O(shè)計合理方案以為原料合成該化合物(用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件)。合成路線流程圖示例如下： CH3CH2OHCH2===CH2 r 2．(xx南京、鹽城模擬)蓓薩羅丁是一種抗癌藥物。其合成路線如下： (1)化合物E的含氧官能團(tuán)為________和________(填名稱)。 (2)反應(yīng)①～⑥中屬于消去反應(yīng)的是___________________________________(填序號)。 (3)合成路線中，化合物G的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________。 (4)寫出同時滿足下列條件的D的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________________。 ①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； ②1 mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液反應(yīng)，能生成4 mol Ag； ③核磁共振氫譜顯示有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫。 (5)已知： Ⅰ. ＋R—Cl R＋HCl Ⅱ. 寫出以甲苯、丙酮()和乙炔為原料，制備化合物C的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： H2CCH2CH3CH2BrCH3CH2OH 3．(xx徐州、宿遷模擬)化合物F是合成某種抗癌藥物的中間體，其合成路線如下： A　　　　　　　　　　　　B 　 C　　　　　　　　　　　　D 　 E　　　　　　　　　　　F (1)化合物F中的含氧官能團(tuán)有羰基、________和________(填官能團(tuán)名稱)。 (2)由化合物D生成化合物E的反應(yīng)類型是________________________。 (3)由化合物A生成化合物B的化學(xué)方程式是________________________________。 (4)寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________。 ①分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且其一種水解產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ③分子中苯環(huán)與氯原子不直接相連。 (5)苯乙酸乙酯()是一種重要的化工原料。請寫出以苯、甲醛和乙醇為主要原料制備苯乙酸乙酯的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 4．(xx揚(yáng)州中學(xué)模擬)在設(shè)計合成農(nóng)藥1,3,4噻二唑類衍生物時，發(fā)現(xiàn)其具有熒光特性，其中某藍(lán)色熒光材料B的合成路線如下。 已知： Ⅰ Ⅱ. (1)寫出CH3NCS的結(jié)構(gòu)簡式________________________。 (2)①、③的反應(yīng)類型為________________________。 (3)反應(yīng)②另一產(chǎn)物為甲醇，其化學(xué)方程式為______________________________ ________________________________________________________________________。 (4)寫出物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)簡式____________________________________________。 (5)與具有相同的含氮六元雜環(huán)和官能團(tuán)的同分異構(gòu)體共有________種(包含本身。已知含氮六元雜環(huán)與苯環(huán)結(jié)構(gòu)相似)。 (6)利用題給相關(guān)信息，以和 為原料，合成， 合成過程中無機(jī)試劑任選；合成路線流程圖示例如下： CH3CH2OHH2C===CH2BrH2C—CH2Br 5．(xx蘇州期中模擬)某有機(jī)物A由C、H、O三種元素組成，其相對分子質(zhì)量為120。0.1 mol A在足量的氧氣中充分燃燒后生成0.8 mol CO2和7.2 g H2O。A可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其苯環(huán)上的一鹵代物有三種。 (1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是，A的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。 已知： Ⅰ. Ⅱ. 現(xiàn)有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系： ABCDE＋F ，其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F(xiàn)繼續(xù)被氧化生成G，G的相對分子質(zhì)量為90。 (2)C可能具有的化學(xué)性質(zhì)有_______________________________________(填選項(xiàng))。 ①能與H2發(fā)生加成反應(yīng) ②能在堿性溶液中發(fā)生水解反應(yīng) ③能與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)④能與Ag(NH3)2OH溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng) ⑤能與氫氧化鈉溶液反應(yīng) A．①②③　B．①③⑤　C．①②③⑤　D．②③④⑤ (3)C―→D的反應(yīng)類型為________________；G與足量NaHCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：________________________________________________________________________。 (4)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________________。 ①屬于酯類化合物；②遇三氯化鐵溶液顯紫色；③與新制氫氧化銅懸濁液共熱可生成紅色沉淀；④苯環(huán)上的一鹵代物只有一種。 (5)聚乳酸()產(chǎn)品可以生物降解，實(shí)現(xiàn)在自然界中的循環(huán)，是理想的綠色高分子材料。請寫出以2丁烯(CH3—CH===CH—CH3)為原料制備聚乳酸的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 6．(xx南京學(xué)情模擬)化合物H是合成治療高血壓藥物奈必洛爾的重要中間體，其部分合成路線圖如下(Ph代表苯基): (1)A―→B的反應(yīng)類型是________。 (2)化合物C的含氧官能團(tuán)為________、________(填官能團(tuán)的名稱)。 (3)C―→D的轉(zhuǎn)化中，反應(yīng)物G的分子式為C6H10O3，生成物除D外還有Ph3P＝O，則G的結(jié)構(gòu)簡式為________________________ (4)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。 Ⅰ.分子中含有一個酯基和一個手性碳原子，有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫； Ⅱ.不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； Ⅲ.能發(fā)生水解反應(yīng)，且其中一種水解產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 (5)已知： ①RCOONa ② 化合物是一種重要的有機(jī)合成中間體，請寫出以苯酚、乙醇和為原料制備該化合物的合成路線流程圖(無機(jī)試劑作用)。合成路線流程圖示例如下： H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 答 案 1．解析：(1)B中間三個連接羥基的碳原子均是手性碳原子。(3)E的分子式為C9H10O3，有5個不飽和度。Ⅰ說明應(yīng)為對稱結(jié)構(gòu)，Ⅱ說明屬于甲酸酯，Ⅲ說明含有苯環(huán)和酚羥基。所以，該物質(zhì)為 。(4)比較E和F的結(jié)構(gòu)，可知F多出部分應(yīng)該來自于X。再結(jié)合“加成反應(yīng)”的提示和特點(diǎn)，再去除鄰位原子上的氫原子才能復(fù)原，所以X的結(jié)構(gòu)為O===C===N－CH3。(5)利用信息，可先由 氧化、消去后，形成 。再根據(jù)流程D―→E，與形成目標(biāo)產(chǎn)物。 答案：(1)3　酯基、羥基 (2) (3) (4)CH3N===C===O (5) 2．解析：(2)對于各物質(zhì)結(jié)構(gòu)，找出變化的基團(tuán)，判斷反應(yīng)類型。對于A、B可知羥基變雙鍵，發(fā)生消去反應(yīng)；對于B、C可知發(fā)生加成反應(yīng)；對比C、E可知為取代；對于E、F可知反應(yīng)為加成，⑤、⑥的反應(yīng)類型可由題(3)判斷，⑤為消去，⑥為取代。(3)F到H變化的一是醇消去生成雙鍵，二是酯水解，注意G中只有2個氧，可知反應(yīng)⑤為消去，⑥為酯水解，寫出G的結(jié)構(gòu)。(4)D中除苯環(huán)外，還有3個C、3個O,1個Cl,2個不飽和度，由信息，同分異構(gòu)體中有酚羥基，2個－CHO，用掉了2個不飽和度，3個氧，還剩下1個飽和碳原子，1個Cl，由4種不同環(huán)境的氫寫出同分異構(gòu)體。 答案：(1)羰基　酯基　(2)①⑤ (3) (4) (5) 3．解析：(2)對比D、E的結(jié)構(gòu)，D中Cl原子變成—CN，是取代反應(yīng)。(3)對比A、B結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)物乙酸，A生成B的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，“酸脫羥基酚脫氫”。(4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且水解產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，有甲酸酯的結(jié)構(gòu)HCOO—，4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，考慮對稱結(jié)構(gòu)。(5)苯乙酸乙酯由苯乙酸和乙醇酯化生成，在F的合成線路中，利用C―→D―→E―→F的原理，可以使苯生成苯乙酸。 答案：(1)羧基　(酚)羥基 (2)取代反應(yīng) (3 ＋ (4) (5) 4．解析：反應(yīng)①為苯酚根離子取代了Cl，產(chǎn)物接著與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)。對比反應(yīng)②、③前后物質(zhì)的變化，分析知，A中－NHNH2取代了前一物質(zhì)中－OCH3，肼中的另一個H原子與CH3NCS發(fā)生加成反應(yīng)，由此得其結(jié)構(gòu)簡式。(4)由轉(zhuǎn)變條件知，與已知Ⅱ相同，由此推出B的結(jié)構(gòu)簡式。(5)含氮雜環(huán)中Cl與N之間存在三種關(guān)系，分別為鄰、間、對。而此時羧基在環(huán)上的位置關(guān)系分別有：4種、4種、2種，共有10種。(6)給出的物質(zhì)類似于流程圖中反應(yīng)②，結(jié)合已知I有，肼中的另一個H與醛基可以發(fā)生加成反應(yīng)，最后羥基脫水生成碳碳雙鍵。 答案：(1) (2)取代、加成 (3) (4) (5)10 (6) 5．解析：(1)n(A)∶n(C)∶n(H)＝ 0.1 mol∶0.8 mol∶2 ＝1∶8∶8。設(shè)其分子式為C8H8Ox,128＋18＋16x＝120，解得x＝1，A的分子式為C8H8O。與飽和的C8H18O相比少10個H，根據(jù)題意含有苯環(huán)和醛基。由已知信息可推斷出：A ，B ，C , D ，E ，F(xiàn) ， G 。 (4)根據(jù)要求，有1個酚羥基，屬于酯，有醛基，是一種對稱結(jié)構(gòu)才可能使苯環(huán)上只有1種1取代物。 答案：(1) 　(2)B (3) 消去反應(yīng)　HOOC－COOH＋2NaHCO3―→NaOOC－COONa＋2H2O＋2CO2↑ (4) 或 (5)CH3CHCHCH3CH3――CHO 6．解析：(1)對比A、B結(jié)構(gòu)可知Cl－CH2－CO－Cl取代了A中苯環(huán)上的H原子，反應(yīng)為取代。(2)C中含氧官能團(tuán)為酚羥基和羰基。(3)對比C與Ph3P===O的結(jié)構(gòu)可知，D中右邊C===C上原連接＝Ph3P，現(xiàn)在連接O，說明G的結(jié)構(gòu)為 。(4)B的結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外，還有2個C原子，2個O原子，1個F原子，1個Cl原子，1個不飽和度。同分異構(gòu)體中，有酯基，水解產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明是酚酯，還有1個碳原子是手性碳原子，說明連接F、Cl，寫出結(jié)構(gòu)。(5)由信息②可知－OC2H5可由酚羥基與CH3CH2Br取代獲得，因此需要由C2H5OH與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH2Br。由流程圖中A―→B的反應(yīng)，可知CH3COCl可以取代苯環(huán)上酚羥基鄰位上的H原子，再由信息①生成羧酸鈉，酸化后與乙醇酯化。 答案：(1)取代反應(yīng) (2)(酚)羥基　羰基 (3) (4) (5)