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2019-2020年高考化學 考前三個月 專項突破 第十三題 有機化學基礎選考（含解析）新人教版 1．液晶高分子材料應用廣泛。新型液晶基元——化合物Ⅳ的合成線路如下： (1)化合物Ⅰ的分子式為________，1 mol化合物Ⅰ最多可與________ mol NaOH反應。 (2)CH2===CH—CH2Br與NaOH水溶液反應的化學方程式為____________(注明條件)。 (3)化合物Ⅰ的同分異構體中，苯環(huán)上一溴代物只有2種且能發(fā)生銀鏡反應的化合物有多種，寫出其中一種同分異構體的結構簡式____________。 (4)下列關于化合物Ⅱ的說法正確的是________(填字母)。 A．屬于烯烴 B．能與FeCl3溶液反應顯紫色 C．一定條件下能發(fā)生加聚反應 D．能使溴的四氯化碳溶液褪色 (5)反應③的反應類型是________。在一定條件下，化合物也可與Ⅲ發(fā)生類似反應③的反應生成有機物Ⅴ。Ⅴ的結構簡式是____________。 答案　(1)C7H6O3　2 (2)CH2===CH—CH2Br＋NaOHCH2===CH—CH2OH＋NaBr (4)CD (5)取代反應 解析　(1)根據(jù)化合物Ⅰ的結構簡式可推算出其分子式，其結構中含有的酚羥基和羧基均能與NaOH反應。(2)參照溴乙烷的水解方程式來書寫該方程式。(3)根據(jù)題目要求，該同分異構體有苯環(huán)、有醛基，且苯環(huán)上的一溴代物只有2種，分析可知其結構較為對稱，由此可得出其可能的結構簡式(見答案)。(4)根據(jù)化合物Ⅱ含有的官能團推測其性質。(5)對比反應③前后的物質結構及組成，找出反應③的反應特點及鍵的斷裂位置和生成位置，模仿寫出新物質的結構簡式。 2．化合物A和D都是石油裂解氣的成分，是衡量一個國家化工水平的重要標志的物質的同系物，可利用如下反應合成化合物H： 請回答下列問題： (1)反應①～⑥中屬于加成反應的是________(填序號，下同)，屬于氧化反應的是________。 (2)寫出反應④的化學方程式：________________。 (3)寫出G的結構簡式：______________，G中官能團的名稱為________。 (4)寫出反應⑥的化學方程式：____________。 (5)化合物C與化合物F反應還可以生成化合物G的同分異構體，其結構簡式為______________。 (6)下列有關化合物H的說法正確的是________(填字母)。 A．化合物H在一定溫度下能與NaOH溶液發(fā)生水解反應 B．化合物H的分子式為C10H13O2 C．1 mol化合物H與H2發(fā)生加成反應，消耗3 mol H2 D．化合物H能使溴水褪色 答案　(1)①⑤?、邰? (2)CH2===CHCHO＋2Cu(OH)2CH2===CHCOOH＋Cu2O↓＋2H2O (3)　羧基、碳碳雙鍵 　(6)AD 解析　衡量一個國家化工水平的重要標志的物質是乙烯，則A、D都為烯烴，由反應條件知反應①應為加成反應，反應②為消去反應。E比D少2個H原子，多1個O原子，且E到F是氧化反應，即E中含有醛基，所以反應③、④都為氧化反應，再由H的結構推出G的結構簡式(見答案)，由題給已知，推出A為CH3CH===CHCH2CH3，B為CH3CH(Br)CH(Br)CH2CH3，C為CH2===CHCH===CHCH3，D為CH3CH===CH2，E為CH2===CHCHO，F(xiàn)為CH2===CHCOOH，G為。反應⑤為加成反應，反應⑥為酯化反應(取代反應)。 3．有機物丙(C13H18O2)是一種香料，其合成路線如圖所示。 已知：①R—CH===CH2R—CH2CH2OH； ②質譜圖表明甲的相對分子質量為88，它的核磁共振氫譜顯示有3組峰； 回答下列問題： (1)A的化學名稱是____________。 (2)B的分子式是______________。 (3)C與新制堿性Cu(OH)2反應的化學方程式是______________。 (4)丙中有兩個甲基，在一定條件下，1 mol D可以和2 mol H2反應生成乙，D可以發(fā)生銀鏡反應，則D的結構簡式為____________。 (5)甲與乙反應的化學方程式為________________，該反應的類型是____________。 (6)甲的同分異構體中符合下列條件的共有________種。 ①含有“—COO—”結構； ②核磁共振氫譜有3組峰且峰面積比為3∶2∶3。 答案　(1)2甲基丙烯　(2)C4H10O (3)(CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH(CH3)2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O 　(6)2 解析　從反應中可以看出，A為烯烴，在雙氧水、乙硼烷中發(fā)生反應生成醇(B)，進一步氧化為醛(C)，再氧化為羧酸(甲)，由甲的相對分子質量為88，可以推知其為C3H7COOH，其核磁共振氫譜中有三組峰，即甲的結構簡式為(CH3)2CHCOOH，依次逆推C的結構簡式為(CH3)2CHCHO，B的結構簡式為(CH3)2CHCH2OH、分子式為C4H10O，A的結構簡式為(CH3)2C===CH2，則A的名稱為2甲基丙烯。甲和乙發(fā)生酯化反應生成丙，根據(jù)分子式和原子守恒計算得出乙的分子式是C9H12O，分子中應有一個苯環(huán)，又由于丙中只有兩個甲基，可逆推知乙中無甲基，從而確定乙的結構簡式為，逆推可知D的結構簡式為。甲[(CH3)2CHCOOH]含有“—COO—”結構的同分異構體：酸類有CH3CH2CH2COOH，甲酸酯有HCOOCH(CH3)2和HCOOCH2CH2CH3，其他酯類有CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3；符合“核磁共振氫譜有3組峰且峰面積比為3∶2∶3”條件的根據(jù)等效氫法判斷共有2種。 4．咖啡酸苯乙酯()具有抗腫瘤、抗艾滋病、消炎、抗氧化等多種功效，在食品、醫(yī)學以及其他領域都具有廣泛的應用前景，可通過下列途徑合成。 請回答下列問題： (1)咖啡酸苯乙酯的分子式為____________，分子中含有________種官能團(苯環(huán)除外)。 (2)反應類型：B―→C______________，D―→咖啡酸苯乙酯________。 (3)A的核磁共振氫譜(1H—NMR)顯示分子中有______種不同化學環(huán)境的氫原子。 (4)D的結構簡式為____________。 (5)A―→B的化學方程式為_________________________________________________。 (6)寫出同時滿足下列條件的C的所有同分異構體的結構簡式(不考慮立體異構)：____________。 a．屬于酯類 b．能發(fā)生銀鏡反應 c．與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 答案　(1)C17H16O4　3　(2)水解反應(或取代反應)、中和反應　酯化反應(或取代反應) (3)4 解析　咖啡酸苯乙酯分子中含有酯基、酚羥基和碳碳雙鍵3種官能團。本題推斷有機物分子式時應用正推和逆推相結合的方法，首先推斷出D(咖啡酸)的結構簡式為，A分子的不飽和度為5，分子中含有一個苯環(huán)，考慮到能和溴水反應(排除羧基)，分子中應含有醛基和酚羥基，由于合成的咖啡酸分子中酚羥基在鄰位碳原子上，因此醛基和酚羥基必須在對位碳原子上，由此可知A為，A通過苯環(huán)上的取代反應得B ，B再通過水解反應和中和反應得。 5．沐舒坦是新近應用的一種溶解分泌物，是促進黏液排出、改善呼吸狀況的有效藥物。沐舒坦結構簡式如圖： 可由甲苯和X為起始原料合成沐舒坦，其合成路線如下： 已知：Ⅰ.核磁共振氫譜表明A中有4種氫。 Ⅱ.C的化學式為C7H7NO2。 Ⅲ.同一個碳上連兩個或兩個以上的羥基不穩(wěn)定會自動脫水形成羰基。 (1)寫出A、X的結構簡式______________、__________________________________________ ______________________________。 (2)寫出B生成C的化學方程式___________________________________________________。 (3)D含苯環(huán)的同分異構體有________種。寫出核磁共振氫譜中峰面積比3∶2∶2∶2的化合物的結構簡式________________________________________________________________。 (4)E生成F的過程中生成的一種副產物G在NaOH水溶液中生成H，H可發(fā)生銀鏡反應。試寫出G生成H的反應化學方程式________________________________________________。 寫出H發(fā)生銀鏡反應的離子方程式_______________________________________________。 答案　 (3)4