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第1課時　有機化合物的分類 [學習目標定位]　1.能夠根據(jù)不同的分類標準對簡單的有機物進行分類。2.掌握常見的官能團。3.會說出簡單有機物所屬的類別及分子的結構特點。4.學會判斷同系物的方法。 一、有機化合物的分類 1．有下列物質：①CH3CH2CH3，②CH2===CH2， ③，④，⑤CH3CH2CH2OH， ⑥CH3COOH?；卮鹣铝袉栴}： (1)屬于烴的是①②③，屬于烴的衍生物的是④⑤⑥。 (2)屬于烷烴的是①，屬于酸的是⑥。 (3)屬于烯烴的是②，屬于芳香烴的是③。 2．按官能團對有機物進行分類 (1)官能團：決定化合物特殊性質的原子或原子團叫官能團。如CH2===CH2的官能團是，HC≡CH的官能團是—C≡C—。 (2)按官能團不同，有機物可分為不同的類別。試根據(jù)有機物的結構簡式，填寫下表： 有機物 官能團結構 官能團名稱 有機物類別 CH3CH2Br —Br 溴原子 鹵代烴 CH3CH2OH —OH 羥基 醇 —OH 羥基 酚 CH3—O—CH3 醚鍵 醚 CH3CHO —CHO 醛基 醛 羰基 酮 CH3COOH —COOH 羧基 羧酸 酯基 酯 3.根據(jù)所學物質分類知識，回答下列問題： (1)有機化合物按其組成元素不同，可分為烴和烴的衍生物。烴的組成元素有碳和氫，常見烴的含氧衍生物的組成元素有碳、氫、氧。 (2)根據(jù)有機化合物分子中碳原子是連接成鏈狀還是環(huán)狀，可分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物。分子結構中含有碳環(huán)的有機物稱為環(huán)狀化合物。 (3)環(huán)狀化合物按其碳環(huán)不同，可分為脂環(huán)化合物和芳香化合物。分子結構中含有苯環(huán)的有機化合物叫做芳香族化合物。不含有苯環(huán)的有機化合物稱為脂肪族化合物。 1.按碳的骨架對有機物分類 2．官能團是有機物分類的重要依據(jù) (1)同一種烴的衍生物可以含有多個官能團，它們可以相同也可以不同，不同的官能團在有機分子中基本保持各自的性質，但受其他基團的影響也會有所改變，還可表現(xiàn)出特殊性。 (2)羥基與鏈烴基或與芳香烴側鏈上的碳原子相連的化合物屬于醇；羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物是酚。芳香醇和酚的官能團相同，但類別不同。 (3)碳碳雙鍵和碳碳叁鍵決定了烯烴和炔烴的化學性質，是烯烴和炔烴的官能團。烷基不是官能團。 例1　下列有機物中： (1)屬于脂環(huán)化合物的是__________________。 (2)屬于芳香化合物的是__________________。 (3)屬于芳香烴的是__________________。 答案　(1)③④　(2)①②⑤⑥⑦⑧⑨　(3)②⑤⑦⑨ 解析?、佗冖茛蔻撷啖嶂卸己斜江h(huán)，都屬于芳香化合物，其中②⑤⑦⑨為芳香烴。 【考點】按碳的骨架分類 【題點】環(huán)狀化合物 例2　4去甲基表鬼臼毒素具有抗腫瘤等作用，分子結構如圖所示，分子中含有的含氧官能團有(　　) A．2種 B．3種 C．6種 D．5種 答案　B 解析　該有機物分子中含有的含氧官能團有：醚鍵、羥基和酯基共3種，B項正確。 【考點】按官能團分類 【題點】官能團與有機物的類別 方法點撥　(1)脂環(huán)化合物和芳香化合物的判斷 分子中不含苯環(huán)但含環(huán)狀結構的化合物是脂環(huán)化合物，如、；凡是含有苯環(huán)的化合物都是芳香化合物，如。 (2)官能團與有機物的關系 含有相同官能團的有機物不一定是同類物質。如芳香醇和酚官能團相同，但類別不同。 ①醇：羥基與鏈烴基、脂環(huán)烴或與芳香烴側鏈上的碳原子相連。如 等。 ②酚：羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連。如 等。 二、同系物 1．有下列三種有機物： ①CH3—OH?、贑H3CH2OH　③CH3CH2CH2CH2OH (1)它們共同的結構特點是官能團都是羥基，且羥基都與鏈烴基直接相連。 (2)它們在分子組成上的主要差別是相差一個或若干個CH2原子團。 (3)同系物是結構相似，分子組成相差一個或若干個CH2原子團的有機物。 2．下列各組有機物屬于同系物的是①⑥。 ①CH2===CH2和CH3—CH===CH2 ②CH3COOH和CH3COOCH3 ③和 ④CH3CH2CH2CH3和 ⑤和 ⑥CH3CH2CH3和 3．有下列四種有機物，分析比較它們的分子結構特點： 回答下列問題： (1)它們分子結構上的共同點是都含有苯環(huán)，有機物類別是芳香族化合物。 (2)與⑤相比較，①②③④在分子組成上的共同點是都只有C、H兩種元素，它們都屬于芳香烴。 (3)與①相比較，③和④在分子結構上的共同點是苯環(huán)上都連有烷烴基。 (4)苯的同系物是分子中含有一個苯環(huán)，苯環(huán)上的側鏈全為烷烴基的芳香烴。 1.同系物概念的要點 (1)一差(分子組成至少相差一個CH2原子團；相對分子質量相差14或14的整數(shù)倍)。 (2)二相似(結構相似，化學性質相似)。 (3)三相同(即組成元素相同，官能團種類、個數(shù)與連接方式相同，分子組成通式相同)。 2．同系物的判斷方法 一看官能團的種類和數(shù)目是否相同； 二看是否符合同一通式； 三看碳原子個數(shù)是否相同，同系物的碳原子數(shù)是不相等的。 3．芳香族化合物芳香烴、苯的同系物關系如圖所示 例3　(2017鹽城阜寧高二期中)下列敘述中不正確的是(　　) A．同分異構體的化學性質不一定相同 B．同素異形體的化學性質不一定相同 C．同位素原子的化學性質不一定相同 D．同系物的物理性質不一定相同 答案　C 解析　同分異構體的結構不同，性質不一定相同，因結構決定性質，故同分異構體的化學性質不一定相同，A項正確；同種元素組成的性質不同的單質之間互稱為同素異形體，化學性質不一定相同，B項正確；具有相同質子數(shù)，不同中子數(shù)的同一元素的不同核素互為同位素，最外層電子數(shù)決定化學性質，所以同位素原子的化學性質相同，C項錯誤；同系物是結構相似，分子組成上相差1個或n個—CH2—結構的有機物之間的互稱，化學性質相似，但是物質物理性質不一定相同，D項正確。 【考點】同分異構現(xiàn)象 【題點】同分異構現(xiàn)象的概念及分類 解題反思　判斷同系物的關鍵 必須屬于同類物質；官能團的種類和個數(shù)必須相等，如一元醇和二元醇不可能是同系物。 例4　下列各組有機化合物中，肯定屬于同系物的一組是(　　) A．C3H8與C5H12 B．C4H6與C5H8 C．與 D．C2H2與C6H6 答案　A 解析　同系物必須結構相似，B項滿足通式CnH2n－2，可能是炔烴，也可能是二烯烴，故結構不一定相似，錯誤；C項兩種物質分別是酚和醇，不屬于同系物；D項不符合分子組成上相差若干個“CH2”，不屬于同系物；A項均為烷烴，通式相同，故一定是同系物關系。 【考點】同系物 【題點】不同類型同系物的判斷 1．有機化合物有多種分類方法，常用到的分類依據(jù)有碳的骨架、碳鍵、官能團等。 2．有機化合物根據(jù)不同的分類方法，可以屬于不同的類別。如環(huán)己烯，既屬于環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物，又屬于烯烴；苯酚，既屬于環(huán)狀化合物中的芳香族化合物，又屬于酚類。 1．下列有機物按碳的骨架進行分類，其中與其他三種有機物屬于不同類別的是(　　) 答案　C 解析　按碳的骨架分類，可將有機物分為鏈狀化合物與環(huán)狀化合物，選項中 分子中不含環(huán)狀結構，屬于鏈狀有機物，而分子中含有苯環(huán)，屬于環(huán)狀化合物。 【考點】按碳的骨架分類 【題點】碳的骨架與有機物的類別 2．(2018宿遷宿豫中學高二期末)下列8種有機物： ①CH2===CH2；②； ③；④CH3CH2Cl；⑤CCl4；⑥CH≡CH； ⑦；⑧CH3CH2OH。根據(jù)官能團的不同，有機物可分為(　　) A．4類 B．5類 C．6類 D．7類 答案　B 解析?、貱H2===CH2，含有碳碳雙鍵的烴，屬于烯烴；②，官能團羥基與苯環(huán)直接相連，屬于酚類；③，環(huán)烴基與羥基相連，屬于醇類；④CH3CH2Cl，官能團—Cl與烴基相連，屬于鹵代烴；⑤CCl4，官能團為—Cl，屬于鹵代烴；⑥CH≡CH，含有碳碳叁鍵，屬于炔烴；⑦，官能團為羥基，屬于醇類。⑧C2H5OH，羥基與鏈烴基相連，屬于醇類。所以據(jù)官能團的不同可分為烯烴、酚類、鹵代烴、炔烴、醇類，總共5類。 【考點】有機物分類的綜合考查 【題點】分類方法的綜合考查 3．下列物質中屬于同系物的是(　　) ①CH3CH2Cl?、贑H2===CHCl ③CH3CH2CH2Cl?、蹸H2ClCH2Cl ⑤CH3CH2CH2CH3?、轈H3CH(CH3)2 A．①② B．①④ C．①③ D．⑤⑥ 答案　C 解析　CH3CH2Cl和CH3CH2CH2Cl互為同系物。②中含碳碳雙鍵，④中有兩個氯原子，故不能與①③互稱為同系物。⑤、⑥的分子式相同，結構不同，屬于同分異構體，不是同系物關系。 【考點】同系物 【題點】不同類型同系物的判斷 4．下列物質一定屬于同系物的是(　　) A．④和⑧ B．①、②和③ C．④和⑤ D．④、⑥和⑧ 答案　A 解析　互為同系物的物質結構相似，其通式是相同的。具體來說分子中的官能團的種類和數(shù)目與不飽和度應是相同的。④、⑧都屬于單烯烴，而⑥(C3H6)可能是烯烴也可能是環(huán)烷烴。⑤、⑦也互為同系物，都屬于二烯烴。 【考點】同系物 【題點】不同類型同系物的判斷 5．下列各種物質，有的含有多個官能團。 ①CH3CH2CH2CH3 ② ③CH3CH2CH2CH===CH2 請?zhí)顚懴铝锌瞻?填編號)： (1)屬于烷烴的是________。 (2)屬于烯烴的是________。 (3)屬于芳香烴的是________。 (4)屬于醇類的是________。 (5)屬于羧酸類的是________。 (6)屬于酚類的是________。 (7)其中物質⑦中含有的官能團的名稱是________。 答案　(1)①⑤　(2)③　(3)⑧　(4)④⑥　(5)②④　(6)⑥　(7)碳碳雙鍵、醛基 解析　①③⑤⑧中只含碳和氫兩種元素，屬于烴類，其中③含碳碳雙鍵，是烯烴；⑧含苯環(huán)，屬于芳香烴；⑥中的羥基其中一個直接連在苯環(huán)上，另一個與苯環(huán)側鏈的烴基碳原子相連，所以⑥既可屬于酚類，又可屬于醇類。④中的羥基連在除苯環(huán)之外的烴基碳原子上，屬于醇類。②和④中含羧基，屬于羧酸類。 【考點】有機物分類的綜合考查 【題點】分類方法的綜合考查 [對點訓練] 題組一　有機物按碳骨架分類 1．按碳的骨架進行分類，下列各物質中與其他三種不屬于同一類的是(　　) A．甲烷 B．乙烯 C．戊烷 D．苯 答案　D 【考點】按碳的骨架分類 【題點】鏈狀化合物 2．下列有機化合物屬于脂環(huán)化合物的是(　　) A. B. C. D． 答案　B 【考點】按碳的骨架分類 【題點】環(huán)狀化合物 題組二　有機物按官能團分類 3．下列化合物的類別與所含官能團都正確的是(　　) 選項 物質 類別 官能團 A 酚類 —OH B CH3CH2CH2COOH 羧酸 C 醛類 —CHO D CH3—O—CH3 醚類 答案　D 解析　A項屬于醇類，B項羧酸的官能團是—COOH；C項屬于酯類，官能團是酯基；D項正確。 【考點】　有機化合物的分類 【題點】　按官能團對有機化合物進行分類 4．2016年諾貝爾化學獎由法國、美國及荷蘭的三位化學家分獲，以表彰他們在“分子馬達”研究方面的成就，一種光驅分子馬達結構如圖所示，該分子含有官能團的種數(shù)為(　　) A．1 B．2 C．3 D．4 答案　B 解析　該分子中只含有 —COOH和 —C≡C— 兩種官能團。 【考點】按官能團分類 【題點】官能團的識別 5．下列物質中都含有“”，其中一種有別于其他三種，該物質是(　　) 答案　D 解析　D中“”連接甲基和苯環(huán)，屬于酯，其他三種物質中“”的右端連接氫原子，均屬于羧酸，D符合題意。 【考點】按官能團分類 【題點】官能團的識別 6．我國在反興奮劑問題上的堅決立場是支持“人文奧運”的重要體現(xiàn)。某種興奮劑的結構簡式如下： 關于該興奮劑的說法不正確的是(　　) A．它的化學式為C20H24O3 B．從結構上看，它屬于酚類 C．從結構上看，它屬于醇類 D．從元素組成上看，它可以在氧氣中燃燒生成CO2和水 答案　C 解析　此有機物分子結構中羥基與苯環(huán)直接相連，屬于酚類，其化學式為C20H24O3；該有機物由C、H、O三種元素組成，可在氧氣中燃燒生成CO2和H2O；綜上C符合題意。 【考點】按官能團分類 【題點】官能團與有機物的類別 題組三　有機物分類的綜合考查 7．CH3CH2C≡CH的化學性質主要取決于(　　) A．碳碳單鍵 B．碳碳雙鍵 C．碳碳叁鍵 D．碳氫鍵 答案　C 解析　有機物的化學性質主要取決于官能團，該有機物的官能團為碳碳叁鍵。 【考點】有機物分類的綜合考查 【題點】分類方法的綜合考查 8．下列有關有機化合物的分類，不正確的是(　　) A．　酚類 B．　芳香化合物 C．　芳香烴 D．　醇 答案　A 解析　分子結構中不含苯環(huán)，不屬于酚類；中含有苯環(huán)，是芳香化合物；中含苯環(huán)且僅由C、H兩種元素組成，是芳香烴；中—OH與苯環(huán)側鏈相連，是醇。 【考點】有機物分類的綜合考查 【題點】分類方法的綜合考查 9．擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對昆蟲具有強烈觸殺作用的殺蟲劑，其中對光穩(wěn)定的溴氰菊酯的結構簡式如下所示。下列對該化合物的敘述正確的是(　　) A．屬于芳香烴 B．屬于芳香化合物，含有醚鍵、羰基兩種官能團 C．屬于鹵代烴 D．可使酸性KMnO4溶液褪色 答案　D 解析　該有機物除含C、H元素外，還含有Br、O、N元素，不能稱為烴或鹵代烴，A、C錯誤；該有機物含有苯環(huán)，屬于芳香化合物，也含有醚鍵、碳碳雙鍵，但其中的是酯基，不是酮的官能團羰基()，B錯誤；該有機物中含有碳碳雙鍵()，能使酸性KMnO4溶液褪色，D正確。 【考點】有機物分類的綜合考查 【題點】分類方法的綜合考查 10．NM—3是處于臨床試驗階段的小分子抗癌藥物，分子結構如圖。下列說法正確的是(　　) A．該有機物的化學式為C12H12O6 B．該有機物含有三種官能團 C．該物質不屬于芳香化合物 D．該有機物可屬于羧酸類 答案　D 解析　此有機物1個分子中含有10個H原子，分子式為C12H10O6；此有機物中含有羧基、酯基、酚羥基、碳碳雙鍵，共四種官能團；含有苯環(huán)，可屬于芳香化合物；含有羧基，可屬于羧酸類。 【考點】有機物分類的綜合考查 【題點】分類方法的綜合考查 題組四　同系物的判斷與辨別 11．下列各組物質，一定互為同系物的是(　　) A．符合同一通式的物質 B．含有相同官能團的物質 C．相對分子質量相差14或者14的倍數(shù)的物質 D．通式為CnH2n＋2，且碳原子數(shù)不相等的物質 答案　D 解析　具有相同通式的物質，其結構不一定相同，很多情況下，同一通式可能表示多類物質，如CnH2n能表示單烯烴和環(huán)烷烴，CnH2n＋2O能表示一元醇和醚，CnH2nO2能表示羧酸、酯和羥基醛或酮等物質，故A錯。含有相同的官能團，但官能團的數(shù)目不一定相等，如乙二醇和丙三醇，甲酸和乙二酸，因而含有相同的官能團的物質不一定是同系物，故B錯。同系物之間相差一個或幾個CH2原子團，它們的相對分子質量相差14或14n；但相差14或者14n則不一定相差n個CH2原子團，如C2H5OH和CH3COOH，相對分子質量相差14，但不是同系物，故C也是錯的。通式為CnH2n＋2的物質一定為烷烴，又因碳原子數(shù)不相等，它們在分子組成上一定相差一個或若干個CH2原子團，一定互為同系物。 【考點】同系物 【題點】同系物的概念判斷 12．下列各組物質中，互為同系物的是(　　) 答案　A 【考點】同系物 【題點】同系物的判斷 [綜合強化] 13．寫出下列有機物中符合要求的官能團的名稱。 (1)迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質，其結構簡式如下所示： 該物質中含有的官能團有________________。 (2)中含有的官能團是____________。 (3) 中含有的官能團是____________。 (4)中顯酸性的官能團是________________，另一官能團是________________。 (5) 中含氧官能團是________________。 (6)中不含氧原子的官能團是________________。 答案　(1)羧基、酯基、(酚)羥基、碳碳雙鍵 (2)碳碳雙鍵、羰基、酯基 (3)羥基　(4)羧基　氨基 (5)醚鍵、羧基　(6)碳碳雙鍵 【考點】按官能團分類 【題點】官能團的識別 14．完成下列各題。 (1)化合物是一種取代有機氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲劑，它含有的官能團有______________(寫名稱)，它屬于________(填“脂環(huán)”或“芳香”)化合物。 (2)酚酞是常用的酸堿指示劑，其結構簡式如下所示： ①酚酞的化學式為____________。 ②從結構上看酚酞可看作____________(填字母)。 A．烯烴　　B．芳香化合物　　C．醇　　D．酚 E．醚　　　F．酯 (3)莽草酸是從中藥八角茴香中提取的一種有機物，具有抗炎、鎮(zhèn)痛作用，常用作抗病毒和抗癌藥物的中間體。莽草酸的結構簡式為 請回答下列問題： ①在橫線上寫出官能團的名稱。 ②莽草酸的分子式為________________。 ③從對有機化合物按官能團分類的角度考慮，莽草酸屬于________類、________類。 答案　(1)羥基、醛基、碳碳雙鍵　脂環(huán) (2)①C20H14O4?、贐DF (3)①羧基　碳碳雙鍵　羥基?、贑7H10O5　③羧酸　醇 解析　(1)此化合物中含有—OH(羥基)、—CHO(醛基)、 (碳碳雙鍵)。由于分子中不含苯環(huán)，故它屬于脂環(huán)化合物。 (2)解答本題可先判斷酚酞中所含官能團，再確定有機物的化學式。對于苯環(huán)的結構，每一個拐點代表一個碳原子，且每個碳原子滿足四條鍵，不足四條時，由氫原子補充，則此有機物的化學式為C20H14O4。分子中含有苯環(huán)，—OH與苯環(huán)直接相連，還有酯基，所以可看作芳香化合物、酚、酯。 (3)根據(jù)莽草酸的結構簡式可知其分子式為C7H10O5；其結構中所含的官能團為羧基(—COOH)、羥基(—OH)和碳碳雙鍵()，根據(jù)所含官能團的類別，莽草酸屬于羧酸、醇。 【考點】有機物分類的綜合考查 【題點】分類方法的綜合考查 15．(2017高郵一中期中)A、B、C、D四種化合物，有的是藥物，有的是香料。它們的結構簡式如下所示： A． B. (1)化合物A的分子式是____________；A中含有的官能團的名稱是____________。 (2)A、B、C、D四種化合物中互為同分異構體的是(填序號)____________。 (3)化合物B的核磁共振氫譜中出現(xiàn)____________組峰。 (4)1 mol D最多能與____________mol的氫氣發(fā)生加成反應。 答案　(1)C8H8O3　羥基、羧基　(2)A、C　(3)5　(4)4 解析　(1)根據(jù)有機物A的結構簡式，其分子式為C8H8O3，其含有的官能團是羥基和羧基。(2)同分異構體：分子式相同，結構不同的化合物，因此互為同分異構體的是A、C。(3)有幾種不同的氫原子，有幾種不同峰，根據(jù)B的結構簡式，有5種不同的氫原子。(4)1 mol苯環(huán)需要3 mol 氫氣，1 mol碳碳雙鍵需要1 mol氫氣，根據(jù)D的結構簡式，最多和4 mol氫氣發(fā)生加成反應。