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選修　有機化學基礎 模塊綜合檢測 (時間：90分鐘；滿分：120分) 1．(15分)(2018高考北京卷)8羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。如圖是8羥基喹啉的合成路線。 已知：ⅰ.； ⅱ.同一個碳原子上連有2個羥基的分子不穩(wěn)定。 (1)按官能團分類，A的類別是________。 (2)A→B的化學方程式是______________________________________________。 (3)C可能的結構簡式是_______________________________________________。 (4)C→D所需的試劑a是________。 (5)D→E的化學方程式是_______________________________________________。 (6)F→G的反應類型是________。 (7)將下列K→L的流程圖補充完整： (8)合成8羥基喹啉時，L發(fā)生了________(填“氧化”或“還原”)反應。反應時還生成了水，則L與G物質的量之比為________。 解析：A的分子式為C3H6，結合其與氯氣反應的生成物B可以發(fā)生加成反應，可推知A、B分子中含有碳碳雙鍵，故A的結構簡式為 A與Cl2在高溫下發(fā)生α取代生成，即B為CH2CHCH2Cl；B與HOCl發(fā)生加成反應生成C，C為ClCH2CHOHCH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl；再由D的分子式可知C發(fā)生了水解反應，D為 HOCH2CHOHCH2OH。(1)按照官能團分類，CH2CHCH3屬于烯烴。(2)A→B屬于取代反應，注意勿漏掉生成的HCl。(3)CH2CHCH2Cl的結構不對稱，它與HOCl發(fā)生加成反應時，可能生成ClCH2CHOHCH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl。(4)C→D過程中，氯原子發(fā)生了水解，所以所用的試劑是NaOH水溶液。(5)D→E是醇類物質發(fā)生消去反應。(6)F是苯酚，G是苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子被硝基取代的產物，故F→G屬于取代反應。(7)K的分子式為C9H11NO2，L的分子式為C9H9NO，二者分子組成上相差一個“H2O”，顯然從K到L的過程中發(fā)生了消去反應。觀察K的結構，它不能發(fā)生消去反應。但根據“已知ⅰ”，可知K分子中醛基能與苯環(huán)上氫原子發(fā)生加成反應得到醇羥基，然后發(fā)生消去反應，即可消去一個H2O分子。所以從K到L的流程為K分子中的醛基與苯環(huán)上的氫原子發(fā)生加成反應生成 ，再由 發(fā)生消去反應生成 (即L)。(8)合成8羥基喹啉的過程中，L發(fā)生的是去氫氧化反應，一個L分子脫去了2個氫原子，而一個G分子中—NO2變?yōu)椤狽H2需要6個氫原子，則L與G的物質的量之比應為3∶1。 答案：(1)烯烴 (2)CH2CHCH3＋Cl2CH2CHCH2Cl＋HCl (3)HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl (4)NaOH，H2O(或NaOH水溶液) (5)HOCH2CH(OH)CH2OHCH2CHCHO＋2H2O (6)取代反應 (7)　 (8)氧化　3∶1 2．(15分)(2019太原一模)化合物E常用于制備抗凝血藥，可以通過如圖所示路線合成。 (1)B中含氧官能團的名稱是____________，檢驗A中官能團的常用試劑為________。 (2)C→D的反應類型為________，1 mol E最多可與________mol H2發(fā)生加成反應。 (3)寫出D與足量NaOH溶液完全反應的化學方程式：_________________________。 (4)B有多種同分異構體，寫出同時滿足下列條件的所有同分異構體的結構簡式： ________________________________________________________________________。 ①能發(fā)生銀鏡反應 ②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 ③1 mol該同分異構體與NaOH溶液反應時，最多可消耗3 mol NaOH (5)苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料，請設計合理的方案以苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯(無機試劑任選)：___________________________________________________。 解析：(1)由C及CH3OH可推知B為，B中含氧官能團為(酚)羥基、羧基。A為CH3CHO，所含官能團為醛基，常用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗醛基。 答案：(1)(酚)羥基和羧基　銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液) (2)取代反應　4 3．(15分)(2017高考全國卷Ⅲ)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下： 回答下列問題： (1)A的結構簡式為______________。C的化學名稱是____________。 (2)③的反應試劑和反應條件分別是____________，該反應的類型是__________。 (3)⑤的反應方程式為___________________________________________。吡啶是一種有機堿，其作用是___________________________________。 (4)G的分子式為______________。 (5)H是G的同分異構體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結構有________種。 (6)4甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細化工中間體，寫出由苯甲醚()制備4甲氧基乙酰苯胺的合成路線：____________________________(其他試劑任選)。 解析：(1)根據B的分子式可知A是含有7個碳原子的芳香烴，A是甲苯。是甲苯分子中甲基上的3個氫原子被3個氟原子取代的產物，名稱是三氟甲苯。(2)反應③在苯環(huán)上引入了硝基，所用試劑是濃硫酸與濃硝酸的混合物，反應條件是加熱。該反應的實質是硝基取代了苯環(huán)上的一個氫原子，所以是取代反應。(3)觀察G的結構簡式可知，反應⑤是E中氨基上的氫原子與中的氯原子結合成HCl，同時生成F，據此可寫出反應⑤的化學方程式。該反應中有HCl生成，而吡啶是一種有機堿，可與HCl反應，因而能夠促使上述反應正向進行，提高原料的利用率。(4)G的分子式為C11H11F3N2O3。(5)G的苯環(huán)上有3個不同的取代基，不妨設為—X、—Y、—Z?？梢韵却_定—X、—Y在苯環(huán)上的相對位置，得到鄰、間、對3種同分異構體，再將—Z分別取代上述3種同分異構體中苯環(huán)上的氫原子，分別得到4種、4種、2種同分異構體，共有10種，則H可能的結構有9種。(6)對比原料和目標產物，目標產物在苯甲醚的對位引入了—NHCOCH3。結合題干中合成路線的信息，運用逆合成分析法，首先在苯甲醚的對位引入硝基，再將硝基還原為氨基，最后與發(fā)生取代反應即可得到目標產物。 答案：(1) 　三氟甲苯 (2)濃HNO3/濃H2SO4、加熱　取代反應 (3) 吸收反應產生的HCl，提高反應轉化率 (4)C11H11F3N2O3　(5)9 (6) 4．(15分)(2019云南一檢)一種聯合生產樹脂(X)和香料(Y)的合成路線設計如下： 已知：①A是一種烴的含氧衍生物，其相對分子質量小于100，碳、氫元素質量分數之和為82.98%。 ②。 回答下列問題： (1) 中的官能團名稱為________。 (2)寫出結構簡式：A________，D________，G________。 (3)下列說法正確的是________。 a．B與E生成F的反應類型為加成反應 b．1 mol G最多能與5 mol H2發(fā)生加成反應 c．與氫氧化鈉水溶液反應時，1 mol Y最多能消耗2 mol NaOH (4)H生成Y的化學方程式為______________________________________________。 (5)H的分子存在順反異構，寫出H的順式異構體的結構簡式：____________。 (6)尿素()氮原子上的氫原子可以像A上的氫原子那樣與C發(fā)生加成反應，再縮聚成高分子化合物。寫出尿素與C在一定條件下生成線型高分子化合物的化學方程式：________________________________________________________________________。 (7)H的同分異構體中，能同時滿足如下條件的有機物的結構簡式為__________________ __________________________________________________________。(不考慮立體異構) ①可發(fā)生銀鏡反應； ②只含有一個環(huán)狀結構且可使FeCl3溶液顯紫色； ③核磁共振氫譜為四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1。 解析：A是一種烴的含氧衍生物，其氧元素的質量分數為1－82.98%＝17.02%，設其分子中含有1個氧原子，則M＝＝94，符合A的相對分子質量小于100的條件，A中C、H元素的相對質量為9482.98%＝78，再由B的結構簡式可知，A中含有苯環(huán)，所以A為苯酚。由E的結構簡式、D的分子式推出D為CH3COOH，則C為CH3CHO，結合F和H的結構簡式、G的分子式推出G為。(7)能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基或甲酸酯基，只含有一個環(huán)狀結構且能使三氯化鐵溶液顯紫色，則含有苯環(huán)和酚羥基，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1，則符合以上條件的同分異構體有、。 答案：(1)醛基、(酚)羥基 (2) 　CH3COOH　 (3)ac (4) ＋H2O (5) (6) (7) 5．(15分)(2019廣州一測)化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，最簡單的二苯乙炔類化合物是。以互為同系物的單取代芳烴A、G為原料合成M的一種路線(部分反應條件略去)如下： 回答下列問題： (1)A的結構簡式為________。 (2)D中含有的官能團是________，分子中最多有________個碳原子共平面。 (3)①的反應類型是____________________，④的反應類型是____________________。 (4)⑤的化學方程式為______________________________________________________。 (5)B的同分異構體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上有兩個取代基，②能發(fā)生銀鏡反應，共有________種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的是________(寫結構簡式)。 (6)參照上述合成路線，設計一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備的合成路線： ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案：(1) (2)碳碳雙鍵　10 (3)取代反應　加成反應 (4) (5)15　 (6) 6．(15分)A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應條件略去)如下所示： 回答下列問題： (1)A的名稱是________，B含有的官能團是________。 (2)①的反應類型是______________，⑦的反應類型是____________。 (3)C和D的結構簡式分別為____________________、____________________。 (4)異戊二烯分子中最多有________個原子共平面，順式聚異戊二烯的結構簡式為____________________。 (5)寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體：____________________(填結構簡式)。 (6)參照異戊二烯的上述合成路線，設計一條由A和乙醛為起始原料制備1，3丁二烯的合成路線：__________________________________________________________________。 解析：(1)由A的分子式為C2H2知，A為乙炔。由B的加聚反應產物的結構簡式可逆推B的結構簡式為CH2==CHOOCCH3，分子中含有碳碳雙鍵和酯基。 (2)由HC≡CH＋CH3COOH―→CH2==CHOOCCH3可知，反應①為加成反應；由可知，反應⑦為醇的消去反應。 (3)由反應物和反應條件可知，C應是聚酯的水解產物，故C為。由聚乙烯醇縮丁醛的結構簡式可知，該產物是由聚乙烯醇與丁醛發(fā)生縮合反應的產物，故D為CH3CH2CH2CHO。 (4)如右所示，碳碳雙鍵兩端直接相連的6個原子一定共面，單鍵a旋轉，可使兩個雙鍵直接相連的10個原子共面，單鍵b旋轉，可使甲基上最多有1個氫原子在上述平面內，因此共面的原子最多有11個。順式聚異戊二烯是指結構單元中兩個CH2均在雙鍵的同一側，其結構簡式為。 (5)C2H2中含碳碳叁鍵，因此含有碳碳叁鍵的異戊二烯的同分異構體主要是碳鏈異構和叁鍵位置異構，共有CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3、3種同分異構體。 (6)由合成路線可知，反應⑤為乙炔與丙酮羰基的加成反應，反應⑥為碳碳叁鍵的加成反應，反應⑦為醇的消去反應。模仿題中合成路線，可設計如下合成路線： 。 答案：(1)乙炔　碳碳雙鍵和酯基 (2)加成反應　消去反應 7．(15分)菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下： (1)A的結構簡式為________________，A中所含官能團的名稱是________________。 (2)由A生成B的反應類型是________________，E的某同分異構體只有一種相同化學環(huán)境的氫，該同分異構體的結構簡式為________________。 (3)寫出D和E反應生成F的化學方程式： ________________________________________________________________________。 (4)結合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1丁醇，設計合成路線(其他試劑任選)。 合成路線流程圖示例：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3 解析：(1)由題目所給信息可知，生成A的反應為雙烯加成反應： 。 根據結構簡式可知，A中含有碳碳雙鍵和醛基兩種官能團。 (2)A中含碳碳雙鍵和醛基，能與H2發(fā)生加成反應： ，由合成路線知E為CH2==CHCH2OH，和E互為同分異構體且只有一種化學環(huán)境的氫的物質的結構簡式為。 (3)D和E發(fā)生酯化反應，生成F的化學方程式為 ＋CH2＋H2O。 (4)根據題目所給信息，CH3CH2Br與Mg在干醚作用下生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr與環(huán)氧乙烷在酸性條件下反應即可生成1丁醇，其合成路線為CH3CH2BrMg),\s\do5(干醚) CH3CH2CH2CH2OH 答案：(1) 　碳碳雙鍵、醛基 (2)加成(或還原)反應　CH3COCH3 (3) (4) CH3CH2CH2CH2OH 8．(15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應用前景。PPG的一種合成路線如下： 已知： ①烴A的相對分子質量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫 ②化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為 C5H8 ③E、F為相對分子質量差14的同系物，F是福爾馬林的溶質 ④R1CHO＋R2CH2CHO 回答下列問題： (1)A的結構簡式為__________。 (2)由B生成C的化學方程式為______________________________________________。 (3)由E和F生成G的反應類型為____________，G的化學名稱為__________。 (4)①由D和H生成PPG的化學方程式為_____________________________________； ②若PPG平均相對分子質量為10 000，則其平均聚合度約為________(填標號)。 a．48　　　　b．58　　　　c．76　　　　d．122 (5)D的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有________種(不含立體異構)； ①能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體 ②既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生皂化反應 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是__________________(寫結構簡式)； D的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數據)完全相同，該儀器是__________(填標號)。 a．質譜儀　　　　　　　　 b．紅外光譜儀 c．元素分析儀　 d．核磁共振儀 解析：(1)烴A的相對分子質量為70，則A的分子式為 C5H10。烴A的核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫，說明A分子中所有氫原子所處的化學環(huán)境相同，則其結構簡式為。(2)由“A()B及化合物B為單氯代烴”可知，B為，B在NaOH/乙醇、加熱條件下發(fā)生消去反應生成C，則C為。B轉化為C的化學方程式為＋NaOH＋NaCl＋H2O。 (3)F是福爾馬林的溶質，則F為HCHO；E、F為相對分子質量差14的同系物，則E為CH3CHO。結合信息反應④可知，CH3CHO和HCHO在稀NaOH溶液中發(fā)生加成反應生成HOCH2CH2CHO(G)，其系統名稱為3羥基丙醛(或β羥基丙醛)。(4)①C()經酸性KMnO4溶液氧化生成D，則D為HOOC(CH2)3COOH。G(HOCH2CH2CHO)與H2發(fā)生加成反應生成H，則H為HOCH2CH2CH2OH。HOOC(CH2)3COOH與HOCH2CH2CH2OH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生縮聚反應生成PPG，反應的化學方程式為 nHOOCCH2CH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2OH＋2nH2O。 ②PPG的結構簡式為，其鏈節(jié)為，若其平均相對分子質量為10 000，則其平均聚合度n＝10 000/172≈58。(5)D的結構簡式為HOOC(CH2)3COOH，其同分異構體滿足條件：①能與飽和NaHCO3 溶液反應產生氣體，說明含有—COOH；②既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生皂化反應，說明含有—CHO和—COO—(酯基)，結合D的分子式分析可知，其同分異構體為甲酸酯，含有HCOO—結構，則符合條件的同分異構體有5種結構，分別為HCOOCH2CH2CH2COOH、 。核磁共振氫譜顯示為3組峰，說明該有機物分子中有3種不同化學環(huán)境的氫原子；又知峰面積比為6∶1∶1，說明3種氫原子的個數比為6∶1∶1，該有機物的結構簡式為。 答案：(1) (2)＋NaOH＋NaCl＋H2O (3)加成反應　3羥基丙醛(或β羥基丙醛) (4)①nHOOCCH2CH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2OH＋2nH2O ②b (5)5　　c