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2019-2020年高中化學 第三章《烴的含氧衍生物》有機合成學案新人教版選修5 一、學習目標 1 .掌握常見官能團的引入、消除和衍變及碳骨架增減的方法。 2．掌握有機合成路線的選擇和有機合成的常規(guī)方法。 3．能根據(jù)有機物的化學反應(yīng)及衍變關(guān)系合成指定結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物。 4．了解有機合成大生活和生產(chǎn)中的作用。 二、學習重點 在掌握各類有機物的性質(zhì)、反應(yīng)類型、相互轉(zhuǎn)化的基礎(chǔ)上，初步學習設(shè)計合理的有機合成路線。 三、學習難點 逆向合成法的思維方法 預(yù)習導引 一、有機合成的過程 1．有機合成是利用 的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有 和功能的有機化合物。 2、有機合成的任務(wù)包括 。 3、有機合成的思路：就是通過有機反應(yīng)構(gòu)建目標分子的 ，并 。 【思考與交流1】有機合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)建和官能團的引入，你能利用所學的有機反應(yīng)，列出下列官能團的引入方法嗎？可與同學交流，共同完成學習任務(wù)。 1、在碳鏈上引入C=C的三種方法： (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 2、在碳鏈上引入鹵素原子（-X）的三種方法： (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 3、在碳鏈上引入羥基（-OH）的四種方法： (1)＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿(4) ＿＿＿＿＿＿＿＿。 4、在碳鏈上引入醛基（-CHO）的方法 (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 5、在碳鏈上引入羧基（-COOH）的方法 (1)＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿(4) ＿＿＿＿＿＿＿。 6、在碳鏈上引入酯基（-COO-）的方法＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 【思考與交流2】官能團的消除與轉(zhuǎn)化是有機合成的重要環(huán)節(jié)，請完成下列學習任務(wù)。 （1）官能團的消除 ①通過 消除不飽和鍵。 ②通過_________反應(yīng)或_________反應(yīng)消除鹵原子 ③通過________反應(yīng)、_______反應(yīng)或_____反應(yīng)消除羥基 ④通過_________反應(yīng)或_________反應(yīng)消除醛基（—CHO）。 （2）官能團的衍變 ①通過 ，將一元醇（RCH2CH2—OH）變?yōu)槎? R-。 ②通過 ，將鹵代烴的鹵原子在碳鏈上位置移動。 CH3CH2CH2Cl CH3CH=CH2 CH3-CH3 （3）官能團的保護 【思考與交流3】工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對羥基苯甲酸乙酯 問題：題中設(shè)計③和⑥的目的是什么？ 預(yù)習效果檢測： 1．肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過下列反應(yīng)制備： ＋CH3CHO＋H2O (1)請推測B側(cè)鏈上可能發(fā)生反應(yīng)的類型：__________________________________。(任填兩種) (2)請寫出兩分子乙醛在上述條件下反應(yīng)的化學方程式：_______________________________________________。 (3)請寫出同時滿足括號內(nèi)條件下B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： (①分子中不含羰基和羥基；②是苯的對二取代物；③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。）______________________。 2.乙酸苯甲酯可用作茉莉、白蘭、月下香等香精的調(diào)合香料，它可以用甲苯和乙醇為原料進行人工合成，合成路線如下： （1）C的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________。 （2）反應(yīng)②、③的反應(yīng)類型為_______________，_______________。 （3）甲苯的一氯代物有 種。 （4）寫出反應(yīng)①的化學方程式_______________________________。 （5）為了提高乙酸苯甲酯的產(chǎn)率應(yīng)采取的措施是（寫一項） 。 互動課堂 一、重點、難點點撥 1、合成設(shè)計思路： 2、有機合成路線的設(shè)計 逆合成分析示意圖： [逆推法合成有機物思路 [探究]用綠色化學的角度出發(fā)，有機合成的設(shè)計有哪些注意事項？ 不使用有毒原料；不產(chǎn)生有毒副產(chǎn)物；產(chǎn)率盡可能高等 3、解題思路: ①剖析要合成的物質(zhì)(目標分子),選擇原料,路線(正向,逆向思維.結(jié)合題給信息) ②合理的合成路線由什么基本反應(yīng)完全,目標分子骨架 ③目標分子中官能團引入 [例析]閱讀課本，以（草酸二乙酯）為例，說明逆推法在有機合成中的應(yīng)用。 (1)分析草酸二乙酯，官能團有 (2)反推，酯是由酸和醇合成的，則反應(yīng)物為 和 (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸來的，則可推出醇為 (4)反推，此醇A與乙醇的不同之處在于 。 此醇羥基的引入可用B (5)反推，乙醇的引入可用 ，或 (6)由乙烯可用 制得B。 分析思路： 書寫上述6步的化學反應(yīng)方程式： 學習效果檢測： 1．是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成： （1）A 與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A的結(jié)構(gòu)簡式是 （2）B→C的反應(yīng)類型是 （3）E的結(jié)構(gòu)簡式是 （4）寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應(yīng)的化學方程式 （5）下列關(guān)于G的說法正確的是 A． 能于溴單質(zhì)反應(yīng) B． 能與金屬鈉反應(yīng) C． 1mol G最多能和3mol 氫氣反應(yīng) D． 分子式是C9H6O3 2．下圖中X是一種具有水果香味的合成香料，A是有直鏈有機物，E與FeCl3溶液作用顯紫色。 請根據(jù)上述信息回答： （1）A中官能團的名稱是 ，B→I的反應(yīng)類型為 （2）只用一種試劑鑒別D、E、H，該試劑是 。 （3）H與J互為同分異構(gòu)體，J在酸性條件下水解有乙酸生成，J的結(jié)構(gòu)簡式為 。 （4）D和F反應(yīng)生成X的化學方程式為 ,