2019高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 第十一章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 11-4-2 考點(diǎn)二 合成有機(jī)高分子化合物學(xué)后即練2 新人教版.doc
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11-4-2 考點(diǎn)二 合成有機(jī)高分子化合物1J為丁苯酞,它是治療輕、中度急性腦缺血的藥物,合成J的一種路線如下:已知:E的核磁共振氫譜只有一組峰;C能發(fā)生銀鏡反應(yīng);J是一種酯,分子中除苯環(huán)外還含有一個(gè)五元環(huán)?;卮鹣铝袉?wèn)題:(1)AB的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi);C中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)。(2)D按系統(tǒng)命名法的名稱(chēng)是_;J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(3)由D生成E的化學(xué)方程式為_(kāi)。(4)G的同分異構(gòu)體有多種,其中核磁共振氫譜有4組峰且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的結(jié)構(gòu)有_種。(5)由甲醛和化合物A經(jīng)下列步驟可得到2苯基乙醇。反應(yīng)的條件為_(kāi);反應(yīng)所選擇的試劑為_(kāi);L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。解析:(1)AB發(fā)生的是苯環(huán)上的取代反應(yīng);C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基,結(jié)合A、C的分子式及有關(guān)反應(yīng)條件,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,C中含有的官能團(tuán)是溴原子和醛基。答案:(1)取代反應(yīng)溴原子、醛基(2)2甲基丙烯2(2016新課標(biāo)全國(guó)卷)秸稈(含多糖類(lèi)物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類(lèi)高分子化合物的路線:回答下列問(wèn)題:(1)下列關(guān)于糖類(lèi)的說(shuō)法正確的是_。(填標(biāo)號(hào))a糖類(lèi)都有甜味,具有CnH2mOm的通式b麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全d淀粉和纖維素都屬于多糖類(lèi)天然高分子化合物(2)B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。(3)D中的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi),D生成E的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。(4)F的化學(xué)名稱(chēng)是_,由F生成G的化學(xué)方程式為_(kāi)。(5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2,W共有_種(不含立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(6)參照上述合成路線,以(反,反)2,4己二烯和C2H4為原料(無(wú)機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備對(duì)苯二甲酸的合成路線_。解析:本題考查有機(jī)推斷與合成,涉及糖類(lèi)組成和性質(zhì)、反應(yīng)類(lèi)型、官能團(tuán)名稱(chēng)、有機(jī)物名稱(chēng)、有機(jī)化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷及限制條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)、根據(jù)框圖信息設(shè)計(jì)合成路線,意在考查考生綜合運(yùn)用有機(jī)化學(xué)知識(shí)的能力。(1)糖類(lèi)不一定具有甜味,不一定符合碳水化合物通式,a項(xiàng)錯(cuò)誤;麥芽糖水解生成葡萄糖,而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖,b項(xiàng)錯(cuò)誤;用碘水檢驗(yàn)淀粉是否完全水解,用銀氨溶液可以檢驗(yàn)淀粉是否水解,c項(xiàng)正確;淀粉、纖維素都是多糖類(lèi)天然高分子化合物,d項(xiàng)正確。(2)BC發(fā)生酯化反應(yīng),又叫取代反應(yīng)。(3)D中官能團(tuán)名稱(chēng)是酯基、碳碳雙鍵。D生成E,增加兩個(gè)碳碳雙鍵,說(shuō)明發(fā)生消去反應(yīng)。(4)F為二元羧酸,名稱(chēng)為己二酸或1,6己二酸。己二酸與1,4丁二醇在一定條件下合成聚酯,注意鏈端要連接氫原子或羥基,脫去小分子水的數(shù)目為(2n1),高聚物中聚合度n不可漏寫(xiě)。(5)W具有一種官能團(tuán),不是一個(gè)官能團(tuán);W是二取代芳香族化合物,則苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,0.5 mol W與足量碳酸氫鈉反應(yīng)生成44 g CO2,說(shuō)明W分子中含有2個(gè)羧基。則有4種情況:CH2COOH,CH2COOH;COOH,CH2CH2COOH;COOH,CH(CH3)COOH;CH3,CH(COOH)COOH。每組取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系,W共有12種結(jié)構(gòu)。在核磁共振氫譜上只有3組峰,說(shuō)明分子是對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu),結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)流程圖中有兩個(gè)新信息反應(yīng)原理:一是C與乙烯反應(yīng)生成D,是生成六元環(huán)的反應(yīng);二是DE,在Pd/C,加熱條件下脫去H2增加不飽和度。結(jié)合這兩個(gè)反應(yīng)原理可得出合成路線。答案:(1)cd(2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))(3)酯基、碳碳雙鍵消去反應(yīng)(4)己二酸3醇酸樹(shù)脂是一種成膜性好的樹(shù)脂,下面是一種醇酸樹(shù)脂的合成路線:(1)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。(2)寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。(3)反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是_(填序號(hào))。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。(5)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。(6)下列說(shuō)法正確的是_(填字母)。aB存在順?lè)串悩?gòu)b1 mol E與足量的銀氨溶液反應(yīng)能生成2 mol AgcF能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2d丁烷、1丙醇和D中沸點(diǎn)最高的為丁烷(7)寫(xiě)出符合下列條件且與互為同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。a能與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀;b苯環(huán)上一氯代物有兩種;c能發(fā)生消去反應(yīng)。解析:本題考查有機(jī)推斷、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、同分異構(gòu)體的判斷及方程式書(shū)寫(xiě)等。CH3CH2CH2Br在NaOH乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成A,A為CH3CH=CH2,根據(jù)已知信息可判斷B為CH2=CHCH2Br,B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C,C為CH2BrCHBrCH2Br。C在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成D,D為丙三醇(CH2OHCHOHCH2OH)。答案:(1)CH3CH2CH2BrNaOHCH3CH=CH2NaBrH2O(2)CH2=CHCH2Br(3)(6)c4聚戊二酸丙二醇酯(PPG:)是一種可降解的聚酯類(lèi)高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下:已知:烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫;化合物B為單氯代烴,化合物C的分子式為C5H8;E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物,F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì);回答下列問(wèn)題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為_(kāi)。(3)由D和H生成PPG的化學(xué)方程式_。(4)寫(xiě)出D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。與D具有相同種類(lèi)和數(shù)目的官能團(tuán);核磁共振氫譜顯示有2組峰,且峰面積之比為31。(5)根據(jù)已有知識(shí),寫(xiě)出以乙烯為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下:CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2OH。解析:(1)烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫。由于70145,所以A是環(huán)戊烷,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)環(huán)戊烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)B生成C的反應(yīng)條件可知該反應(yīng)是鹵代烴的消去反應(yīng),所以由B生成C的化學(xué)方程式為NaOHNaClH2O。(3)E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物,F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì),則F是甲醛,所以E是乙醛。根據(jù)已知信息可知由E和F生成G是醛基的加成反應(yīng),G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2CHO。G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H,所以H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2CH2OH。C氧化生成D,則D是戊二酸,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2CH2CH2COOH,則由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為(2n1)H2O。(4)與D具有相同種類(lèi)和數(shù)目的官能團(tuán),即含有2個(gè)羧基;核磁共振氫譜顯示有2組峰,且峰面積之比為31,即含有兩類(lèi)氫原子,則符合條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)根據(jù)已有知識(shí),以乙烯為原料制備,則需要制備乙二醇和乙二酸。答案:(1)(2)NaOHNaClH2O5G(異戊酸薄荷醇酯)是一種治療心臟病的藥物。其合成路線如下:已知:A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)RCH=CH2COH2RCH2CH2CHO(1)A的名稱(chēng)為_(kāi)。(2)G中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)。(3)D的分子中含有_種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(4)E與新制的氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。(5)寫(xiě)出符合下列條件的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。a分子中有6個(gè)碳原子在一條直線上;b分子中含有OH。(6)正戊醛可用作香料、橡膠促進(jìn)劑等,寫(xiě)出以乙醇為原料制備CH3(CH2)3CHO的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下:H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH解析:A分子式為C7H8O,遇FeCl3溶液顯色,說(shuō)明含有酚羥基,結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知甲基與酚羥基處于間位,結(jié)構(gòu)為;由信息及G的結(jié)構(gòu)可知C為。由C和G的結(jié)構(gòu)可以反推出F為(CH3)2CHCH2COOH,E為(CH3)2CHCH2CHO,由信息可知D為CH2=C(CH3)2。(5)由A的分子式可知不飽和度為4,分子中含有OH,由于6個(gè)碳原子共直線,可知含有2個(gè)碳碳三鍵。(6)利用信息可知通過(guò)醛醛加成生成4個(gè)碳原子的有機(jī)物,再通過(guò)信息生成5個(gè)碳原子的醛。答案:(1)3甲基苯酚(或間甲基苯酚)(2)酯基(3)2(6)CH3CH2OHCH3CHOCH2CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2CHO- 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