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專題 烴 【本講教育信息】 一. 教學(xué)內(nèi)容： 高考第一輪復(fù)習(xí)《化學(xué)選修5》 第1章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 烴 第3節(jié) 烴 1、烴概述 2、烷烴的性質(zhì)。 3、烯烴和炔烴的性質(zhì)。 4、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)。 二. 教學(xué)目的： 1、了解烴的概念及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。 2、掌握烯烴、炔烴的命名規(guī)則。 3、掌握烷烴、烯烴、炔烴及苯和苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)。 三. 重點(diǎn)和難點(diǎn)： 1、烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)。 2、烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。 3、烯烴和炔烴的命名。 四. 考點(diǎn)分析： 本節(jié)內(nèi)容在高考中的主要考查點(diǎn)是： 1、烴的化學(xué)性質(zhì)。 2、不同類別烴的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系。 3、烴的命名。 五. 知識(shí)要點(diǎn)： 1、分子里碳原子跟碳原子都以___________結(jié)合成___________，碳原子剩余的__________跟氫原子結(jié)合的烴叫烷烴。烷烴的通式為_(kāi)___________________，烷烴的主要化學(xué)性質(zhì)有__________和__________。 2、烯烴是分子中含有__________的__________鏈烴的總稱，分子組成的通式為_(kāi)________，最簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。烯烴的主要化學(xué)性質(zhì)：__________，__________，__________，簡(jiǎn)單地記為_(kāi)_________三字。 3、乙炔燃燒時(shí)火焰明亮并伴有濃烈的黑煙，這是因?yàn)橐胰瞋______________________。 4、乙炔與溴水發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式是_________________，__________________。 5、炔烴典型的化學(xué)性質(zhì)有：（1）____________________，（2）____________________，（3）____________________。其通式是____________________。 6、苯分子呈____________，分子中碳碳鍵是一種介于____________之間的特殊的鍵，不存在單雙鍵交替，性質(zhì)穩(wěn)定。 7、苯及其同系物在一定條件下可與發(fā)生____________反應(yīng)，方程式為： 8、苯及其同系物____________與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，但在催化劑條件下，加熱加壓，也能生成相應(yīng)的____________烴。如： 苯及其同系物與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的困難程度以及它們均不能使溴水褪色的事實(shí)，進(jìn)一步說(shuō)明苯環(huán)上的化學(xué)鍵不是一般的____________和____________，而是一種介于__________之間的一種特殊的化學(xué)鍵。 9、苯____________使酸性溶液褪色，但苯的同系物可以使酸性溶液褪色。在苯的同系物中，如果與苯環(huán)相連的碳原子上連有____________，它就能被酸性溶液氧化，生成。如： 苯環(huán)側(cè)鏈的烴基被酸性溶液氧化，是由于____________的影響造成的。 ［注意］ （一）烯烴和炔烴的命名跟烷烴類似，所不同的是不論是確定主鏈還是編號(hào)，都應(yīng)先考慮雙鍵、－叁鍵在主鏈內(nèi)，且它們的位號(hào)最小，最后讀名時(shí)要求表示出雙鍵或叁鍵的位置。命名的步驟是： （1）確定包括雙鍵或叁鍵在內(nèi)的碳原子數(shù)目最多的碳鏈為主鏈； （2）主鏈上碳原子的位號(hào)順序從離雙鍵或叁鍵較近的一端算起； （3）雙鍵或叁鍵的位置可以用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)在某烯、炔字樣的前面。 例如：正確名稱為2－乙基－1－戊烯。 （二） （1）以表示苯分子結(jié)構(gòu)的形式又叫做“鍵線式”，它以線段表示碳碳鍵，以線段的拐點(diǎn)表示碳元素符號(hào)、氫元素符號(hào)，碳?xì)滏I全省略，而其他的元素符號(hào)以及相應(yīng)的鍵不省略。鍵線式是表示有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的形式之一，在中學(xué)化學(xué)中主要用于表示苯環(huán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 （2）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式正確地表示了苯分子結(jié)構(gòu)的客觀特點(diǎn)，而凱庫(kù)勒式不符合苯分子結(jié)構(gòu)的實(shí)際情況。但是，以凱庫(kù)勒式表示苯分子結(jié)構(gòu)的方法仍被沿用。 （3）在用凱庫(kù)勒式表示苯的分子結(jié)構(gòu)時(shí)，絕不應(yīng)認(rèn)為苯環(huán)是碳碳間以單、雙鍵交替構(gòu)成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。實(shí)際上，苯分子里任意兩個(gè)直接相鄰的碳原子之間的化學(xué)鍵都是一種介于單、雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，這可以從以下事實(shí)中得到證明。 ①苯分子中的碳碳鍵的鍵長(zhǎng)和鍵能都介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間。 ②是同一種物質(zhì)而非同分異構(gòu)體。 ③從性質(zhì)上講，苯分子不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但能與發(fā)生加成反應(yīng)。 （三） 苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，一般情況下也不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，說(shuō)明苯的化學(xué)性質(zhì)比烯烴、炔烴穩(wěn)定。但苯的化學(xué)穩(wěn)定性是相對(duì)的，在一定條件下，苯也能發(fā)生某些化學(xué)反應(yīng)。跟其他烴一樣，苯也易燃燒；由于苯分子里的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，所以苯既有與烷烴相似的化學(xué)性質(zhì)——取代反應(yīng)，又有與烯烴相似的化學(xué)性質(zhì)——加成反應(yīng)。 （四） （1）石油的組成 ①石油主要成分所含的元素是碳和氫，此外還含有硫、氧、氮等。 ②石油主要是由各種烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴組成的混合物。 （2）石油的分離 ①石油煉制和加工的主要目的是：a. 將混合物進(jìn)行一定程度的分離，使它們各盡其用；b. 將含碳原子數(shù)較多的烴轉(zhuǎn)變成含碳原子數(shù)較少的烴，以提高輕質(zhì)液體燃料的產(chǎn)量。 ②石油的分餾是利用各種烴具有不同的沸點(diǎn)，通過(guò)不斷的加熱汽化和冷凝液化，把石油分離成不同沸點(diǎn)范圍的蒸餾產(chǎn)物的過(guò)程。 （3）石油的分餾實(shí)驗(yàn) 裝置：蒸餾裝置，注意所用溫度計(jì)水銀球的位置應(yīng)當(dāng)在蒸餾燒瓶支管口處，因?yàn)樗鼫y(cè)定的是所得餾分的沸點(diǎn)范圍。 操作注意事項(xiàng)：①被加熱的是易燃易爆物質(zhì)，故裝置氣密性要好，注意加入藥品前檢驗(yàn)整套裝置的氣密性；②為防止暴沸，應(yīng)在加熱之前放入幾片碎瓷片；③注意加熱之前先接通冷卻水，而停止加熱后，仍要繼續(xù)通冷卻水一段時(shí)間；④若所用藥品為原油，應(yīng)在收集器上接一導(dǎo)管，將殘余尾氣導(dǎo)出室外，以防發(fā)生事故。 （4）煤 ①煤的干餾指將煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過(guò)程，產(chǎn)品有一油（煤焦油）、一氣（焦?fàn)t氣）、一固（焦炭）、一水（粗氨水）。 ②幾種氣體的主要成分的比較 名稱 來(lái)源 主要成分 高爐煤氣 煉鐵高爐 、CO等 水煤氣 水煤氣爐 CO、等 煉廠氣 石油煉制廠 低級(jí)烷烴 油田氣 油田 低級(jí)烷烴 天然氣 天然氣 甲烷 裂解氣 裂解爐 “三烯二炔” 焦?fàn)t氣 煉焦?fàn)t 等 （五） （1）同溫同壓下烴完全燃燒后氣體體積變化（△V） 若生成液態(tài)水： △V減小值只與烴分子中的H原子數(shù)有關(guān)，與C原子數(shù)有關(guān)，且燃燒后氣體體積一定減小。 若燃燒后生成氣態(tài)水： 則烴分子中H原子數(shù)： △V值只與H原子數(shù)有關(guān)，可能增大、減小或不變。 （2）等質(zhì)量的烴（）值大的耗氧量大，等質(zhì)量烴中耗氧量最大。 （3）等質(zhì)量具有相同最簡(jiǎn)式的有機(jī)物（如）耗氧量相同。 （4）質(zhì)量一定時(shí)，無(wú)論以何種比例混合C%相同的有機(jī)物，完全燃燒時(shí)，生成的相同。 質(zhì)量一定時(shí)，無(wú)論以何種比例混合H%相同的有機(jī)物，完全燃燒時(shí)，生成的相同。 質(zhì)量一定時(shí)，無(wú)論以何種比例混合最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物，完全燃燒時(shí)，耗氧量相同，生成的相同，生成的相同。 （5）有機(jī)物燃燒生成的和的物質(zhì)的量之比等于1時(shí)為的有機(jī)物，小于1時(shí)為的有機(jī)物，大于1時(shí)為炔或苯的同系物。 （六） 【典型例題】 例1. 下列有機(jī)物命名正確的是（ ） A. 3，3－二甲基丁烷 B. 3－甲基－2－乙基戊烷 C. 2，3－二甲基戊烯 D. 3－甲基－1－戊烯 分析：可按名稱寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)式，重新命名，判斷名稱是否正確。 A. 結(jié)構(gòu)為，根據(jù)從離支鏈較近的一端開(kāi)始給主鏈碳原子編號(hào)的原則，應(yīng)命名為2，2－二甲基丁烷，A不正確。 B. 結(jié)構(gòu)為，主鏈碳原子為6而不是5，命名為戊烷不正確，名稱應(yīng)為3，4－二甲基己烷，B亦不正確。 C. 項(xiàng)命名未指明雙鍵位置，因此無(wú)法確定其結(jié)構(gòu)，則C名稱不正確。 D. 結(jié)構(gòu)為，符合命名原則。 答案：D 例2. 蘇丹紅一號(hào)（sudan I）是一種偶氮染料，不能作為食品添加劑使用。它是由苯胺和2－萘酚為主要原料制備的，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示： （1）蘇丹紅一號(hào)的化學(xué)式（分子式）為_(kāi)___________。 （2）在下面化合物A~D中，與2－萘酚互為同分異構(gòu)體的有（填字母代號(hào)）____________ ________________________（提示：） （3）上述化合物（C）含有的官能團(tuán)是____________。 （4）在適當(dāng)?shù)臈l件下，2－苯酚經(jīng)反應(yīng)可得到芳香化合物E（），1 mol E與適量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可放出二氧化碳44.8L（標(biāo)準(zhǔn)狀況），E與溴在有催化劑存在時(shí)反應(yīng)只能生成兩種一溴取代物，兩種一溴取代物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是____________，E與碳酸氫鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式是____________。 （5）若將E與足量乙醇在濃硫酸作用下加熱，可以生成一個(gè)化學(xué)式（分子式）為的新化合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________，反應(yīng)類型是____________。 分析：本題通過(guò)“蘇丹紅一號(hào)”這一社會(huì)熱點(diǎn)為新情境綜合考查了分子式、同分異構(gòu)體、官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)類型等知識(shí)，側(cè)重考查了知識(shí)遷移能力和綜合能力，要求學(xué)生關(guān)注社會(huì)熱點(diǎn)問(wèn)題，善于將所學(xué)知識(shí)與社會(huì)熱點(diǎn)、科技生活和工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)相聯(lián)系。根據(jù)蘇丹紅一號(hào)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和同分異構(gòu)體的定義，可以解決第（1）（2）（3）題。1 mol E和溶液反應(yīng)，放出可知E中存在－COOH而不是－OH，因?yàn)榉樱璒H的酸性比弱。由反應(yīng)關(guān)系：，每個(gè)E分子中含有兩個(gè)－COOH，再結(jié)合分子式，可以確定E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。E與濃、乙醇共熱時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng)，每1 mol E消耗2 mol乙醇。 答案：（1） （2）（A）（B）（C） （3）碳碳雙鍵、醛基 例3. 目前國(guó)內(nèi)很多地區(qū)已開(kāi)始使用天然氣來(lái)替代管道煤氣作為民用燃料，管道煤氣的主要成分是CO、和少量烴類，天然氣的主要成分是，它們的燃燒反應(yīng)如下： 根據(jù)以上化學(xué)方程式判斷：燃燒相同體積的管道煤氣和天然氣，消耗空氣體積較大的是_____________，因此燃燒管道煤氣的灶具如需改燒天然氣，灶具的改進(jìn)方法是___________（填“增大”或“減小”）進(jìn)風(fēng)口，如不作改進(jìn)可能產(chǎn)生的不良結(jié)果是__________________。管道煤氣中含有烴類，除甲烷外，還有少量乙烷、丙烷、丁烷等，它們的某些性質(zhì)見(jiàn)下表： 乙烷 丙烷 丁烷 熔點(diǎn)（℃） －183.3 －189.7 －138.4 沸點(diǎn)（℃） －88.6 －42.1 －0.5 試根據(jù)以上某個(gè)關(guān)鍵數(shù)據(jù)解釋冬天嚴(yán)寒的季節(jié)有時(shí)管道煤氣火焰很小，并且呈現(xiàn)斷續(xù)狀態(tài)的原因是____________。 分析：這道題與日常生活聯(lián)系密切，要常識(shí)性了解，天然氣、液化石油氣、煤氣的成分，及其燃燒的特點(diǎn)，及它們的物理性質(zhì)、熔、沸點(diǎn)的高低。 答案：天然氣 增大 不能充分燃燒，生成有毒的CO 丁烷在低溫下凝結(jié)為液體，使管道內(nèi)氣體不流暢 例4. 電爐加熱時(shí)用純氧氣氧化管內(nèi)樣品，根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成，下列裝置是用燃燒法確定有機(jī)物分子式常用的裝置。 （1）產(chǎn)生的氧氣按從左到右的流向，所選裝置各導(dǎo)管的連接順序是____________。 （2）C裝置中濃的作用是________________________。 （3）D裝置中的作用是________________________。 （4）燃燒管中CuO的作用是________________________。 （5）若準(zhǔn)確稱取0.90g樣品（只含C、H、O三種元素中的兩種或三種），經(jīng)充分燃燒后，A管質(zhì)量增加1.32g，B管質(zhì)量增加0.54g，則該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。 （6）要確立該有機(jī)物的分子式，還要知道________________________。 分析：（5） 故最簡(jiǎn)式為。 答案：（1）g f e h i c （或d） d（或c） a（或b） b（或a） （2）吸收水分，得到干燥的氧氣 （3）催化劑，加快的生成速率 （4）使有機(jī)物充分氧化生成和 （5） （6）有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量