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考點二十八 有機推斷與合成知識點講解 一、有機物的官能團和它們的性質： 官能團 結構 性質 碳碳雙鍵 加成（H2、X2、HX、H2O） 氧化（O2、KMnO4） 加聚 碳碳叁鍵 －C≡C－ 加成（H2、X2、HX、H2O） 氧化（O2、KMnO4）、加聚 苯 取代（X2、HNO3、H2SO4） 加成（H2）、氧化（O2） 鹵素原子 －X 水解（NaOH水溶液） 消去（NaOH醇溶液） 醇羥基 R－OH 取代（活潑金屬、HX、分子間脫水、酯化反應） 氧化（銅的催化氧化、燃燒） 消去 酚羥基 取代（濃溴水）、弱酸性、加成（H2） 顯色反應（Fe3+） 醛基 －CHO 加成或還原（H2） 氧化[O2、銀氨溶液、新制Cu(OH)2] 羰基 加成或還原（H2） 羧基 －COOH 酸性、酯化 酯基 水解 (稀H2SO4、NaOH溶液) 典例1（2018屆甘肅省民樂縣第一中學高三上學期期中考試）有機物A（C11H12O5）同時滿足下列條件：①含苯環(huán)且不含甲基；②苯環(huán)上一氯取代物只有2種；③1 mol A與足量的NaHCO3反應生成1 mol CO2；④遇FeCl3溶液不顯色。A有如圖所示轉化關系： 已知： 回答下列問題： （1）E中官能團名稱_____________________，H的分子式為_____________________。 （2）由C生成G的反應類型是____________________。 （3）A的結構簡式為_____________________，G的結構簡式為___________________。 （4）①寫出C→D反應的化學方程式__________________________________________； ②寫出I→J反應的離子方程式__________________________________________。 （5）C的同分異構體中能同時滿足下列條件：a．能發(fā)生銀鏡反應，b．能發(fā)生皂化反應；c．能與Na反應產生H2，共有__________種（不含立體異構）。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是_________________________（寫結構簡式)。 【答案】 碳碳雙鍵、羧基 C7H4O3Na2 酯化反應 5 有1個﹣COOH，而A遇FeCl3溶液不顯色，則A不含酚羥基，則A中酯基為羧酸與酚形成的，A中含苯環(huán)且不含甲基，且苯環(huán)上一氯取代物只有2種，則A中含有2個對位位置的取代基，可推知A的結構簡式為：，H為，I為，J為，K為。 （1）E為CH2=CHCH2COOH，則E中有碳碳雙鍵、羧基2種官能團；H為，分子式為：C7H4O3Na2，故答案為：碳碳雙鍵、羧基；C7H4O3Na2； （2）由C生成G的反應類型是酯化反應，故答案為：酯化反應； （3）A的結構簡式為，G的結構簡式為， 故答案為：；； （4）①C→D為縮聚反應，故反應方程式為：， ②苯酚酸性介于碳酸與碳酸氫根之間，故I→J反應的離子方程式：； （5）C為HOCH2CH2CH2COOH，C的同分異構體中能同時滿足下列條件：a．能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，b．能發(fā)生皂化反應，含有甲酸形成的酯基，c．能與Na反應產生H2，還含有羥基，可以看作丙烷中H原子被﹣OH、﹣OOCH取代，﹣OOCH取代甲基中H原子，﹣OH有3種位置，﹣OOCH取代亞甲基中H原子，﹣OH有2種位置，共有5種（不含立體異構），其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6﹕1﹕1的是：。 故答案為：5；。 二、由反應條件確定官能團 ： 反應條件 可能官能團 濃硫酸 ①醇的消去（醇羥基）②酯化反應（含有羥基、羧基） 稀硫酸 ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液 ①鹵代烴的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液 鹵代烴消去（－X） H2、催化劑 加成(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羰基、苯環(huán)) O2/Cu、加熱 醇羥基 （－CH2OH、－CHOH） Cl2(Br2)/Fe 苯環(huán) Cl2(Br2)/光照 烷烴或苯環(huán)上烷烴基 堿石灰/加熱 R－COONa 能與NaHCO3反應的 羧基 能與Na2CO3反應的 羧基、酚羥基 能與Na反應的 羧基、酚羥基、醇羥基 與銀氨溶液反應產生銀鏡 醛基 與新制氫氧化銅產生磚紅色沉淀 （溶解） 醛基 （羧基） 使溴水褪色 C＝C、C≡C 加溴水產生白色沉淀、遇Fe3+顯紫色 酚 A是醇（－CH2OH）或乙烯 典例2（2018屆重慶市第一中學高三11月月考）化合物莫沙朵林(F)是一-種鎮(zhèn)痛藥，它的合成路線如下: （1）AB的轉化屬于______________反應(填反應類型)，1mol B與足量的金屬鈉反應可以生成標況下的氫氣_________L,B的沸點遠高于相對分子質量接近的烴類，其原因是_______。 （2）化合物D中含氧官能團的名稱為__________ （3）化合物C與新制氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式為____________ （4）下列有關化合物E的說法中正確的是__________(填序號)。 A.化合物E的分子式為C9H12O3 B.化合物E能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 C.1mol E發(fā)生加成反應最多消耗2 mol H2 D.E中既有非極性共價鍵也有極性共價鍵 （5）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式:__________； I.分子的核磁共振氫譜圖中有4組峰; Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應和水解反應; Ⅲ.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，且與溴水反應。 1mol該同分異構體與足量NaOH溶液反應，最多可消耗________molNaOH。 （6）已知E+XF為加成反應，則化合物X的結構簡式為__________。 【答案】 水解反應 44.8L B可以形成分子間氫鍵 酯基和羥基 BD 3 CH3-N=C=O （4）有關化合物E分子中有碳碳雙鍵、酯基和羥基等三種官能團。A.化合物E的分子式為C9H10O3，A不正確；B.化合物E能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，B正確；C.1mol E與H2發(fā)生加成反應，最多消耗1mol H2 ，C不正確；D.E中有既有非極性共價鍵也有極性共價鍵，D正確。所以有關E的說法正確的是BD。 （5）I.分子的核磁共振氫譜圖中有4組峰，說明分子中只有4種化學環(huán)境不同的H；Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，說明分子中有醛基和酯基等官能團；Ⅲ.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，酚可以與溴水反應。同時滿足這些條件的B的一種同分異構體的結構簡式為 ；該同分異構體是含有酚羥基的酚酯，1mol酚羥基可以消耗1mol NaOH，1mol酚酯可以消耗2mol NaOH ，所以1mol該同分異構體與足量NaOH溶液反應，最多可消耗3mol NaOH。 （6）已知E+XF為加成反應，由E和F的分子組成和結構可以推斷出化合物X的結構簡式為CH3-N=C=O。 三、根據(jù)反應類型來推斷官能團： 反應類型 可能官能團 加成反應 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯環(huán) 加聚反應 C＝C、C≡C 酯化反應 羥基或羧基 水解反應 －X、酯基、肽鍵 、多糖等 單一物質能發(fā)生縮聚反應 分子中同時含有羥基和羧基或羧基和胺基 典例3（2018屆內蒙古杭錦后旗奮斗中學高三上學期第三次月考）以烴A和芳香烴D為原料合成化合物X的路線如圖所示： 回答下列問題： （1）A中含有官能團的名稱是_______，F(xiàn)的名稱是__________。 （2）E生成F的反應類型是___________。 （3）反應C+F→G的化學方程式為_______________________________。 （4）反應F→H的化學方程式為_________________________________。 （5）X的結構簡式為________________，下列有關X的說法不正確的是________（填字母） a．能發(fā)生水解反應 b.能發(fā)生銀鏡反應 c.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 d.能與濃硝酸發(fā)生取代反應 （6）芳香族化合物M是G的同分異構體，M能與NaHCO3溶液反應產生氣體，其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6:2:1:1的是___或____（填結構簡式）。 【答案】 碳碳三鍵 苯甲醇 取代反應 CH3COOH + C6H5CH2OH C6H5CH2OOCCH3 + H2O 2C6H5CH2OH + O2 2C6H5CHO + 2H2O C6H5CH＝CHCOOCH2 C6H5 bc （2）C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應（或水解反應）生成C6H5CH2OH，所以答案為：取代反應。 （3）A為乙炔發(fā)生加成反應生成B，B為乙醛，乙醛發(fā)生氧化反應生成C，C為CH3COOH，F(xiàn)為C6H5CH2OH，C6H5CH2OH與CH3COOH在濃硫酸和加熱的條件下發(fā)生酯化反應生成有機物G，化學方程式為：CH3COOH + C6H5CH2OH C6H5CH2OOCCH3 + H2O。 （4）F為C6H5CH2OH，發(fā)生催化氧化反應生成H（苯甲醛），化學方程式為：2C6H5CH2OH + O2 2C6H5CHO + 2H2O。 （5）按照題給的信息可寫出G與H發(fā)生反應生成X的化學方程式：C6H5CHO+ C6H5CH2OOCCH3 C6H5CH＝CHCOOCH2C6H5+H2O，所以X的結構簡式為C6H5CH＝CHCOOCH2C6H5；X中含有酯基可以發(fā)生水解反應，有碳碳雙鍵可以與溴水發(fā)生加成反應而使溴水褪色，含有苯環(huán)可以與硝酸發(fā)生取代反應，不含醛基不能發(fā)生銀鏡反應，所以不正確的是bc。 （6）M的分子式為C9H10O2，其不飽和度為5，含有一個苯環(huán)（不飽和度為4），能與NaHCO3溶液反應產生氣體，則分子中含有一個羧基（不飽和度為1），所以分子中還剩余兩個碳原子，且不能含有碳碳雙鍵。核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6:2:1:1，6+2+1+1=10恰好與分子中的氫原子數(shù)相等，所以分子中含有兩個甲基為一種峰，一個羧基為一種峰，苯環(huán)上有3個取代基，且苯環(huán)上有兩種不同類型氫原子，故苯環(huán)上的三個取代基的結構比較對稱，據(jù)此可寫出符合條件的同分異構體有兩種：或。 四、由反應現(xiàn)象推斷： 反應的試劑 有機物 現(xiàn)象 與溴水反應 (1)烯烴、二烯烴(2)炔烴 溴水褪色，且產物分層 (3)醛 溴水褪色，且產物不分層 (4)苯酚 有白色沉淀生成 與酸性高 錳酸鉀反應 (1)烯烴、二烯烴(2)炔烴 (3)苯的同系物(4)醇(5)醛 高錳酸鉀溶液均褪色 與金屬鈉反應 (1)醇 放出氣體，反應緩和 (2)苯酚 放出氣體，反應速度較快 (3)羧酸 放出氣體，反應速度更快 與氫氧化鈉 反應 (1)鹵代烴 分層消失，生成一種有機物 (2)苯酚 渾濁變澄清 (3)羧酸 無明顯現(xiàn)象 (4)酯 分層消失，生成兩種有機物 與碳酸氫鈉反應 羧酸 放出氣體且能使石灰水變渾濁 銀氨溶液或 新制氫氧化銅 (1)醛 有銀鏡或紅色沉淀產生 (2)甲酸或甲酸鈉 加堿中和后有銀鏡或紅色沉淀產生 (3)甲酸酯 有銀鏡或紅色沉淀生成 典例4（2018屆吉林省實驗中學高三上學期第四次模擬考試）氰基烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，從而具有膠黏性，某種氰基丙烯酸酯(H)的合成路線如下： 已知：①A的相對分子量為58，氧元素質量分數(shù)為0. 276，核磁共振氫譜顯示為單峰； ② 回答下列問題： （1）A的化學名稱為____________。 （2）C的結構簡式為________________，F(xiàn)中的含氧官能團名稱是________________。 （3）由E生成F的反應類型為_____________，由G生成H的反應類型為_____________。 （4）由G生成H的化學方程式為________________________________。 （5）寫出A的能夠發(fā)生銀鏡反應的同分異構體的結構簡式______________。 【答案】 丙酮 醛基 氧化反應 取代反應（酯化反應） + CH3OH + H2O CH3CH2CHO 是；H是氰基丙烯酸酯，結合G在濃硫酸條件下與甲醇反應生成H，則H是；逆推G是；F是；E是；D是。 解析：根據(jù)以上分析，（1）A是CH3COCH3，化學名稱為丙酮。 （2）C的結構簡式為，F(xiàn)是含氧官能團是-CHO，名稱是醛基。 （3）由→的反應類型為氧化反應，在濃硫酸條件下與甲醇反應生成的反應類型為酯化反應。 （4）在濃硫酸條件下與甲醇反應生成的反應方程式為+ CH3OH + H2O。 （5）能夠發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基，CH3COCH3含有醛基的同分異構體的結構簡式是CH3CH2CHO。 五、 由數(shù)量關系推斷： 分子中原子個數(shù)比 1. C︰H=1︰1，可能為乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。 2. C︰H=l︰2，可能分為單烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。 3. C︰H=1︰4，可能為甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。 常見式量相同的有機物和無機物 1. 式量為28的有：C2H4，N2，CO。 2. 式量為30的有：C2H6，NO，HCHO。 3. 式量為44的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。 4. 式量為46的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。 5. 式量為60的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2。 6. 式量為74的有：CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3， Ca(OH)2，HCOOCH2CH3，C4H9OH。 7. 式量為100的有：CH2=C COOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2。 OH 8. 式量為120的有： C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3， CaSO3，NaH2PO4，MgHPO4，F(xiàn)eS2。 9. 式量為128的有：C9H20(壬烷)，C10H8(萘)。 典例5（2018屆湖南省郴州市高三第一次質量檢測）對乙酰氨基苯酚（F）是最常用的非甾體消炎解熱鎮(zhèn)痛藥，用于治療感冒發(fā)燒、關節(jié)痛、神經痛、偏頭痛等，它可用最簡單的烯烴A等合成： 已知： 請回答下列問題： （1）E的名稱為__________，C中含有的官能團是__________。 （2）B的結構簡式是__________，反應③的反應類型是__________。 （3）F與足量NaOH溶液反應的化學方程式為__________。 （4）F的同分異構體有很多，其中一類同時滿足下列條件的同分異構體共有_______種。 ①苯環(huán)上有三個側鏈；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；③能發(fā)生銀鏡反應且醛基直接連在苯環(huán)上。 （5）參照F的合成路線，設計一條以溴苯為起始原料制備的合成路線___________。 【答案】 硝基苯 羧基 CH3CHO 取代反應或脫水 20 （或） （或） （5）以溴苯為起始原料制備的合成路線： （或 ）（或 ）。 六、官能團的引入： 1、引入常見的官能團 引入官能團 有關反應 羥基-OH 烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解、醛的氧化　 鹵素原子（－X） 烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成，醇與HX取代 碳碳雙鍵C=C 某些醇或鹵代烴的消去，炔烴加氫 醛基-CHO 某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖類水解，（炔水化） 羧基-COOH 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸鹽酸化，(苯的同系物被強氧化劑氧化) 酯基-COO- 酯化反應 2、有機合成中的成環(huán)反應 ①加成成環(huán)：不飽和烴小分子加成（信息題）； ②二元醇分子間或分子內脫水成環(huán)； ① ② ③ ③二元醇和二元酸酯化成環(huán)； ④羥基酸、氨基酸通過分子內或分子間脫去小分子的成環(huán)。 3、有機合成中的增減碳鏈的反應 ⑴增加碳鏈的反應： 有機合成題中碳鏈的增長，一般會以信息形式給出，常見方式為有機物與HCN反應或者不飽和化合物間的聚合、①酯化反應 、 ②加聚反應、 ③ 縮聚反應 ⑵減少碳鏈的反應： ① 水解反應：酯的水解，糖類、蛋白質的水解； ② 裂化和裂解反應； 氧化反應：燃燒，烯催化氧化（信息題），脫羧反應（信息題）。 4、官能團的消除 ①通過加成消除不飽和鍵； ②通過加成或氧化等消除醛基(—CHO)； ③通過消去、氧化或酯化反應等消除羥基(—OH) 典例6（2018屆貴州省黔東南州高三第一次模擬）下列有機物的合成路線中，已知： ①A為烴類化合物，質譜圖表明其相對分子質量為92，紅外光譜表明分子中沒有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜顯示A有4組峰，其峰面積之比為3∶2∶2∶1 ②E是一種烴，對H2的相對密度為14，所有原子均在一個平面內。 根據(jù)以上合成路線回答下列問題： （1）A物質的名稱____________________，步驟③中的試劑a及條件是_______________________。 （2）反應②的化學方程式是________________________________。 （3）F的分子式是C4H6O2，F(xiàn)中含有的官能團名稱是__________________________________。 （4）反應①的類型__________________________________。 （5）反應⑤的化學方程式是__________________________________。 （6）與D具有相同的分子式，含硝基(—NO2)且苯環(huán)上有兩個取代基的同分異構體還有________種（D除外）。 （7）已知：，以E為起始原料，選用必要的無機試劑合成F，寫出合成路線（用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑與反應條件）______。 【答案】 甲苯 NaOH水溶液 加熱 + Cl2 +HCl 羧基、碳碳雙鍵 取代反應（或硝化反應） 8 CH3CH=CHCHO CH3CH=CHCOOH A為甲苯，在濃酸作用下，硝化為B，B為，B在光照條件下，發(fā)生取代反應生成C，C為，在NaOH水溶液，加熱條件下，水解生成D，D為；從P可知G的結構簡式為，則F為；與脫水縮合生成。 （1）A物質的名稱甲苯，鹵原子在堿性條件下水解生成醇，步驟③中的試劑a及條件是 NaOH水溶液、加熱；（2）反應②的化學方程式是 + Cl2 +HCl ；（3）F的分子式是C4H6O2，結構式為，F(xiàn)中含有的官能團名稱是羧基、碳碳雙鍵；（4）反應①甲苯，在濃酸作用下，硝化生成，反應①的類型取代反應（或硝化反應）；（5）酸與醇發(fā)生酯化反應，與脫水縮合生成，反應⑤的化學方程式是；（6）除苯環(huán)外，組成兩個原子團有三種情形：①-OH、-CH2NO2②-OCH3、-NO2③-CH2OH、-NO2，每種情形在苯環(huán)上有鄰、間、對三種同分異構體，與D具有相同的分子式，含硝基(—NO2)且苯環(huán)上有兩個取代基的同分異構體還有8種；（7）以E為起始原料，選用必要的無機試劑合成F，則乙烯與水加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，由題干信息可知乙醛發(fā)生反應生成，再發(fā)生消去反應、最后銀鏡反應氧化生成，所以合成路線為： CH3CH=CHCHO CH3CH=CHCOOH。 七、有機合成信息的利用 1．烷基取代苯R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成COOH，但若烷基R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒有C一H鍵，則不容易被氧化得到COOH。 【解析】此反應可縮短碳鏈，在苯環(huán)側鏈引進羧基。 2. 在一定條件下，羧酸酯或羧酸與含－NH2的化合物反應可以生成酰胺，如： 【解析】醇、酸、酸酐、酰鹵、酯、酰胺胺解都能得到酰胺。 3. 已知溴乙烷跟氰化鈉反應再水解可以得到丙酸 CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH，產物分子比原化合物分子多了一個碳原子，增長了碳鏈。 【解析】鹵代烴與氰化物親核取代反應后，再水解得到羧酸，這是增長一個碳的常用方法。 4. 已知兩個羧基之間在濃硫酸作用下脫去一分子水生成酸酐，如： ＋H2O 【解析】這是制備酸酐的一種辦法。 5. 烯烴通過臭氧化并經鋅和水處理得到醛或酮。例如： 6. RCH=CHR’與堿性KMnO4溶液共熱后酸化，發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸： 常利用該反應的產物反推含碳碳雙鍵化合物的結構。 【解析】這都屬于烯烴的氧化反應。其中，臭氧化還原水解一般得到醛和酮，而用酸性高錳酸鉀得到羧酸。通過分析氧化后的產物，可以推知碳碳雙鍵的位置。 7. 環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應得到： (也可表示為：+║→) 【解析】這是著名的雙烯合成，是合成六元環(huán)的首選方法。 8. 馬氏規(guī)則與反馬氏規(guī)則 【解析】不對稱烯烴與鹵化氫加成一般遵守馬氏規(guī)則，即時H加在原來雙鍵碳中氫多的碳原子上。當有過氧化物存在時，遵守反馬氏規(guī)則。 9. 在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應生成綜醛來保護醛基，此類反應在酸催化下進行。例如： 【解析】這是醛基、羰基的保護反應，最后在酸性條件下水解可重新釋放出醛基、羰基。 10. 武慈反應：鹵代烴能發(fā)生下列反應： 2CH3CH2Br＋2Na → CH3CH2CH2CH3＋2NaBr 【解析】這是合成對稱烷烴的首選辦法。 11. 已知兩個醛分子在堿性溶液中可以自身加成，加成生成的物質加熱易脫水（脫水部位如下框圖所示）。如： 【解析】這是羥醛縮合反應，是增長碳鏈的常用辦法。 12. 通常情況下,多個羥基連在同一個碳原子上的分子結構是不穩(wěn)定的,容易自動失水,生成碳氧雙鍵的結構： 13. 烯烴碳原子上連接的羥基中的氫原子容易自動遷移到烯鍵的另一個碳原子上，形成較為穩(wěn)定的羰基化合物 －C=C－OH－CH－C=O 【解析】烯醇不穩(wěn)定，會重排成醛或酮。 14. 堿存在下，鹵代烴與醇反應生成醚（R—O—R’）： R－X＋R’OHR－O－R’＋HX 【解析】這是威廉遜醚合成法，鹵代烴與醇發(fā)生親核取代反應，是合成醚的首選方法。 典例7（2018屆河南省周口市高三上學期期末）芳香族化合物A(C9H12O)可用于醫(yī)藥及香料的合成，A有如下轉化關系: 已知信息: ①A不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色； ②； ③ 回答下列向題: (1)B→D與H→I的反應類型分別為:_________、_________。 (2)K所含官能閉的名稱為___________，B的結構簡式為____________。 (3)由E生成F的反應方程式為___________________________。 (4)J為一種具有3個六元環(huán)的酯，則其結構簡式為_________________。 (5)F的同分異構體中，能與NaHCO3反應生成CO2，且核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積比為6:2:1:1的結構有_________種。 (6)糖叉丙酮()是一種重要的醫(yī)藥中間體，請參考上述合成路線，設計一條由叔丁基氯[(CH3)3CCl]和糠醛( )為原料制備糖叉丙酮的合成路線(無機試劑任用) _______。合成流程圖示例如下: 【答案】 加成反應 縮聚反應 羰基、碳碳雙鍵 2 H發(fā)生酯化反應生成環(huán)酯J，J為。由題中信息②和③可知，C為、K為。 (1)B→D與H→I的反應類型分別為加成反應和縮聚反應。 (2)K所含官能閉的名稱為羰基、碳碳雙鍵，B的結構簡式為。 (3)由E生成F的反應方程式為。 (4)J為一種具有3個六元環(huán)的酯，則其結構簡式為。 (5)F（）的同分異構體中，能與NaHCO3反應生成CO2，說明分子中有羧基，且核磁共振氫譜為4組峰、峰面積比為6:2:1:1的結構有2，6-二甲基苯甲酸和3，5-二甲基苯甲酸，共2種。 (6)參考上述合成路線，由叔丁基氯[(CH3)3CCl]和糠醛( )為原料制備糖叉丙酮，可以先由叔丁基氯水解制備甲基丙烯，然后根據(jù)信息②的反應，甲基丙烯經酸性高錳酸鉀溶液氧化、酸化后得到丙酮，最后再根據(jù)信息③的反應，丙酮與糠醛發(fā)生反應得到目標產品。具體合成路線如下 ：。