2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第12章 第4節(jié) 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì) 有機(jī)合成與推斷課時(shí)跟蹤練(含解析).doc
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生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)有機(jī)合成與推斷 1.新版人民幣的發(fā)行,引發(fā)了人們對(duì)有關(guān)人民幣中化學(xué)知識(shí)的關(guān)注。下列表述不正確的是( ) A.制造人民幣所用的棉花、優(yōu)質(zhì)針葉木等原料的主要成分是纖維素 B.用于人民幣票面文字等處的油墨中所含有的Fe2O3是一種磁性物質(zhì) C.防偽熒光油墨由顏料與樹脂等制成,其中樹脂屬于有機(jī)高分子材料 D.某種驗(yàn)鈔筆中含有碘酒溶液,遇假鈔呈現(xiàn)藍(lán)色,其中遇碘變藍(lán)的是淀粉 解析:A項(xiàng),棉花、優(yōu)質(zhì)針葉木等的主要成分是纖維素,A項(xiàng)正確;B項(xiàng),F(xiàn)e2O3沒有磁性,F(xiàn)e2O3不是磁性物質(zhì),B項(xiàng)錯(cuò)誤;C項(xiàng),樹脂相對(duì)分子質(zhì)量很大,樹脂屬于有機(jī)高分子材料,C項(xiàng)正確;D項(xiàng),驗(yàn)鈔筆中含有碘酒溶液,遇假鈔呈現(xiàn)藍(lán)色,遇碘變藍(lán)的是淀粉,D項(xiàng)正確。 答案:B 2.鏈狀高分子化合物,可由有機(jī)化工原料R和其他有機(jī)試劑通過加成、水解、氧化、縮聚反應(yīng)得到,則R是( ) A.1丁烯 B.乙烯 C.1,3丁二烯 D.2丁烯 解析:合成高分子化合物,為縮聚反應(yīng),需要HOOCCOOH、HOCH2CH2OH兩種原料發(fā)生酯化反應(yīng)制取,乙二醇連續(xù)氧化生成乙二酸,乙二醇可由二鹵代烴水解制取;二鹵代烴可由乙烯與鹵素單質(zhì)加成,則R應(yīng)為乙烯。 答案:B 3.今有高聚物 對(duì)此分析正確的是( ) A.它是一種體型高分子化合物 B.其單體是CH2===CH2和 C.其鏈節(jié)是 D.其單體是 解析:題給高聚物為線型高分子化合物,其鏈節(jié)為的加聚產(chǎn)物,據(jù)此進(jìn)行判斷。 答案:D 4.2017年8月3日,中國科學(xué)家在《Nature》雜志發(fā)表論文,合成了一種代號(hào)為ICM-101的高能量密度材料。合成該高能物質(zhì)的主要原料為草酰二肼,結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。 下列有關(guān)草酰二肼的說法正確的是( ) A.可由草酸(HOOC—COOH)和肼(H2N—NH2)發(fā)生酯化反應(yīng)制備 B.不能發(fā)生水解反應(yīng) C.與聯(lián)二脲(H2NCONHNHCONH2)互為同分異構(gòu)體 D.分子中最多有12個(gè)原子處于同一平面(已知NH3分子構(gòu)型為三角錐) 解析:A項(xiàng),草酰二肼中不含酯基,草酸與肼發(fā)生取代反應(yīng)生成草酰二肼和H2O,錯(cuò)誤;B項(xiàng),草酰二肼中含,能發(fā)生水解反應(yīng),錯(cuò)誤;C項(xiàng),草酰二肼和聯(lián)二脲的分子式都是C2H6N4O2,兩者結(jié)構(gòu)不同,草酰二肼和聯(lián)二脲互為同分異構(gòu)體,正確;D項(xiàng),草酰二肼中C原子都為sp2雜化,N原子都為sp3雜化,聯(lián)想HCHO和NH3的結(jié)構(gòu),單鍵可以旋轉(zhuǎn),草酰二肼分子中最多有10個(gè)原子處于同一平面上,錯(cuò)誤。 答案:C 5.合成導(dǎo)電高分子化合物PPV的反應(yīng)為 PPV 下列說法正確的是( ) A.PPV是聚苯乙炔 B.該反應(yīng)為縮聚反應(yīng) C.PPV與聚苯乙烯的最小結(jié)構(gòu)單元組成相同 D.1 mol最多可與2 mol H2發(fā)生反應(yīng) 解析:A項(xiàng),聚苯乙炔為,錯(cuò)誤;B項(xiàng),該反應(yīng)除產(chǎn)生高分子化合物外,還有小分子生成,屬于縮聚反應(yīng),正確;C項(xiàng),PPV與聚苯乙烯的重復(fù)單元不相同,錯(cuò)誤;D項(xiàng),該物質(zhì)的一個(gè)分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)苯環(huán)都可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),所以1 mol最多可以與5 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),錯(cuò)誤。 答案:B 6.(2019日照聯(lián)考)阿斯巴甜(Aspartame)是一種具有清爽甜味的有機(jī)化合物,結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法不正確的是( ) A.阿斯巴甜屬于氨基酸,分子式為C14H18N2O5 B.阿斯巴甜分子的核磁共振氫譜共有11種吸收峰 C.阿斯巴甜能發(fā)生氧化、取代、消去等反應(yīng) D.阿斯巴甜在一定條件下既能與酸反應(yīng),又能與堿反應(yīng) 解析:該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有氨基和羧基,所以阿斯巴甜屬于氨基酸,分子式為C14H18N2O5;A正確;該結(jié)構(gòu)中以側(cè)鏈取代基為對(duì)稱軸,如圖;核磁共振氫譜共有11種吸收峰,B正確;該有機(jī)物能夠燃燒,發(fā)生氧化反應(yīng),含有肽鍵,發(fā)生水解,沒有醇羥基,不能發(fā)生消去反應(yīng),C錯(cuò)誤;含—COOH和—NH2,阿斯巴甜在一定條件下既能與酸反應(yīng),又能與堿反應(yīng), D正確。 答案:C 7.藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得: 貝諾酯 下列有關(guān)敘述正確的是( ) A.貝諾酯分子中有三種含氧官能團(tuán) B.可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚 C.乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應(yīng) D.貝諾酯與足量NaOH 溶液共熱,最終生成乙酰水楊酸鈉和對(duì)乙酰氨基酚鈉 解析:貝諾酯分子中含有—COO—和—CO—NH—兩種含氧官能團(tuán),A錯(cuò)誤。對(duì)乙酰氨基酚分子中含有酚羥基,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),乙酰水楊酸則不能,可利用FeCl3溶液區(qū)別這兩種有機(jī)物,B正確。乙酰水楊酸分子中含有—COOH,能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng),而對(duì)乙酰氨基酚則不能,C錯(cuò)誤。貝諾酯與足量NaOH溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng),生成、CH3COONa、、D錯(cuò)誤。 答案:B 8.(2016全國卷Ⅰ)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線: 回答下列問題: (1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是________(填序號(hào))。 a.糖類都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖 c.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全 d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物 (2)B生成C的反應(yīng)類型為______________。 (3)D中的官能團(tuán)名稱為_________________________________, D生成E的反應(yīng)類型為_______________________________。 (4)F的化學(xué)名稱是________,由F生成G的化學(xué)方程式為_____。 (5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2,W共有________種(不含立體結(jié)構(gòu)),其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為 _____________________________________________________。 (6)參照上述合成路線,以(反,反)2,4己二烯和C2H4為原料(無機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備對(duì)苯二甲酸的合成路線__________________ ____________________________________________________。 解析:(1)a選項(xiàng),不是所有的糖都有甜味,如纖維素等多糖沒有甜味,也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式,如脫氧核糖的分子式為C5H10O4,錯(cuò)誤;b選項(xiàng),麥芽糖水解只生成葡萄糖,錯(cuò)誤;c選項(xiàng),如果淀粉部分水解生成葡萄糖,也可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),即銀鏡反應(yīng)不能判斷溶液中是否還含有淀粉,因此只用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全,正確;d選項(xiàng),淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物,正確。 (2)B生成C的反應(yīng)是酸和醇生成酯的反應(yīng),屬于取代(或酯化)反應(yīng)。 (3)通過觀察D分子的結(jié)構(gòu)簡式,可判斷D分子中含有酯基和碳碳雙鍵;由D生成E的反應(yīng)為消去反應(yīng)。 (4)F為分子中含6個(gè)碳原子的二元酸,名稱為己二酸,己二酸與1,4丁二醇發(fā)生縮聚反應(yīng),其反應(yīng)的化學(xué)方程式為 (5)W為二取代芳香化合物,因此苯環(huán)上有2個(gè)取代基,0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2,說明W分子結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)羧基,還有2個(gè)碳原子,先將2個(gè)羧基和苯環(huán)相連,如果碳原子分別插入苯環(huán)與羧基間,有1種情況,如果2個(gè)取代基分別在苯環(huán)的鄰、間、對(duì)位,有3種同分異構(gòu)體;如果2個(gè)碳原子只插入其中1個(gè)苯環(huán)與羧基之間,有—CH2CH2—和—CH(CH3)—2種情況,2個(gè)取代基分別在苯環(huán)上鄰、間、對(duì)位,有6種同分異構(gòu)體;再將苯環(huán)上連接1個(gè)甲基,另1個(gè)取代基為1個(gè)碳原子和2個(gè)羧基,即—CH(COOH)2,有1種情況,2個(gè)取代基分別在苯環(huán)的鄰、間、對(duì)位,有3種同分異構(gòu)體;因此共有12種同分異構(gòu)體,其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。 (6)由題給路線圖可知,己二烯與乙烯可生成環(huán)狀烯,環(huán)狀烯可轉(zhuǎn)化為對(duì)二甲苯,用高錳酸鉀可將對(duì)二甲苯氧化為對(duì)苯二甲酸,所以其合成路 線為。 答案:(1)cd (2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng)) (3)酯基、碳碳雙鍵 消去反應(yīng) (4)己二酸(或1,6己二酸) (6) 9.下面是用常見有機(jī)物A(CH3OH)合成吸水材料與聚酯纖維的流程圖: 已知:① ②RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R、R′、R″代表烴基) 回答下列問題: (1)B中含氧官能團(tuán)的名稱是_____________________________。 D和E的結(jié)構(gòu)簡式分別是__________、__________。 (2)C的結(jié)構(gòu)簡式是___________________________________, D―→E的反應(yīng)類型是__________________________________。 (3)F+A―→G的化學(xué)方程式是___________________________ ____________________________________________________。 (4)CH3COOH+CH≡CH―→B的化學(xué)方程式是____________ _____________________________________________________, 反應(yīng)類型:______________________________________。 (5)G―→聚酯纖維的化學(xué)方程式是________________________ ______________________________________________________。 答案:(1)酯基 CH3Br (2) 取代反應(yīng) 10.(2017北京卷)羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物,合成路線如下圖所示: 已知: ②RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R、R′、R″代表烴基)。 (1)A屬于芳香烴,其結(jié)構(gòu)簡式是__________________________, B中所含的官能團(tuán)是___________________________________。 (2)C→D的反應(yīng)類型是_________________________________。 (3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機(jī)原料,選用必要的無機(jī)試劑合成E,寫出有關(guān)化學(xué)方程式:___________________________。 (4)已知:2EF+C2H5OH。F所含官能團(tuán)有和_______。 (5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng),寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡式:_________________________________________。 解析:(1)A是芳香烴,根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式,推出A中應(yīng)含6個(gè)碳原子,即A為苯,結(jié)構(gòu)簡式為。A→B發(fā)生取代反應(yīng),引入—NO2,因此B中官能團(tuán)是硝基。 (2)根據(jù)C和D的分子式,C→D是用兩個(gè)羥基取代氨基的位置,發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng)。 (3)E屬于酯,一定條件下生成乙醇和F,則E是乙酸乙酯。用乙醇制取乙酸乙酯可以用部分乙醇通過氧化制備乙酸,再和另一部分乙醇通過酯化反應(yīng)得到乙酸乙酯。 (4)結(jié)合已知轉(zhuǎn)化,根據(jù)原子守恒,推出F的分子式為C6H10O3,根據(jù)信息,以及羥甲香豆素的結(jié)構(gòu)簡式,推出F的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OOCCH2COCH3,除含有,還含有。 (5)根據(jù)羥基香豆素的結(jié)構(gòu)簡式,以及(2)的分析,C、D的氨基、羥基分別在苯環(huán)的間位,分別為、。F的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OOCCH2COCH3,F(xiàn)與D發(fā)生加成反應(yīng)生成中間產(chǎn)物1,中間產(chǎn)物1的結(jié)構(gòu)簡式為 ,再發(fā)生反應(yīng)生成中間產(chǎn)物2為,然后發(fā)生消去反應(yīng)脫水生成羥甲香豆素。 答案:(1) 硝基 (2)取代 (3)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O, 2CH3CHO+O22CH3COOH, CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O F:CH3CH2OOCCH2COCH3, 中間產(chǎn)物1: 中間產(chǎn)物2: 11.(2019昌平模擬)聚酯纖維F 和維綸J的合成路線如下: 已知:Ⅰ.乙烯醇不穩(wěn)定,會(huì)迅速轉(zhuǎn)化為乙醛; Ⅱ.CH2===CH2+O2+CH3COOH CH2===CHOOCCH3+H2O; (1)G中官能團(tuán)的名稱是________________________________。 (2)C的結(jié)構(gòu)簡式是____________________________________。 (3)芳香烴D的一氯代物只有2種,則D的結(jié)構(gòu)簡式是 _____________________________________________________。 (4)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是_________________________________。 (5)反應(yīng)②和⑤的化學(xué)方程式分別是: 反應(yīng)②________________________________________________; 反應(yīng)⑤_______________________________________________。 (6)已知:。E也可由A和2,4己二烯為原料制備,請(qǐng)寫出該合成路線(無機(jī)試劑任選)。 解析:A(乙烯)與溴加成生成B,B為1,2二溴乙烷,B在氫氧化鈉溶液中水解生成C,C為乙二醇;根據(jù)信息Ⅱ,乙烯在乙酸存在時(shí)氧化生成G,G為CH2===CHOOCCH3,根據(jù)維綸的結(jié)構(gòu),結(jié)合信息Ⅲ,I為,則H為CH2===CHOH。根據(jù)芳香烴D的一氯代物只有2種,D的結(jié)構(gòu)簡式為,D在高錳酸鉀溶液中氧化生成對(duì)二苯甲酸,與乙二醇發(fā)生聚合反應(yīng)生成F,F(xiàn)為 。 (1)G為CH2===CHOOCCH3,其中的官能團(tuán)有碳碳雙鍵,酯基。 (2)C為乙二醇,結(jié)構(gòu)簡式為。 (3)芳香烴D的化學(xué)式為C8H10,一氯代物只有2種,D的結(jié)構(gòu)簡式為。 (4)根據(jù)上述分析,反應(yīng)④是加聚反應(yīng)。 (5)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為 H+O(2n-1)H2O, 反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為 (6)由乙烯和2,4己二烯為原料制備, 2,4己二烯與乙烯反應(yīng)生成,根據(jù)信息,可知可以轉(zhuǎn)化為對(duì)二甲苯,再氧化即可,合成路線為 CH3—CH===CH—CH===CH—CH3+CH2===CH2 答案:(1)碳碳雙鍵、酯基 (2) (3) (4)加聚反應(yīng)- 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