高中化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題專項(xiàng)訓(xùn)練1-8（打包8套）魯教版.zip,高中化學(xué)一輪復(fù)習(xí),專題專項(xiàng)訓(xùn)練1-8打包8套魯教版,高中化學(xué),一輪,復(fù)習(xí),專題,專項(xiàng),訓(xùn)練,打包,魯教版 專題專項(xiàng)訓(xùn)練（八）有機(jī)合成與推斷 1.(2016·福州質(zhì)檢)阿斯巴甜(APM)是一種甜度高、味美而熱量低的甜味劑，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。 (1)下列關(guān)于APM的說(shuō)法中，不正確的是________(填字母)。 A．屬于糖類化合物 B．分子式為C14H18N2O5 C．既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng) D．能發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能發(fā)生加成反應(yīng) (2)APM在人體胃腸道酶作用下徹底水解生成的產(chǎn)物中，相對(duì)分子質(zhì)量最小的是________(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)，其官能團(tuán)名稱為_(kāi)_______。 (3)苯丙氨酸( )是合成APM的原料之一。苯丙氨酸的一種合成途徑如下圖所示： 已知醛或酮可以發(fā)生如下反應(yīng)： ①D→E的反應(yīng)類型為_(kāi)_______________。 ②A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。 ③寫(xiě)出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________________________ ________________________________________________________________________。 ④某苯的同系物苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種，該一硝基取代物W是苯丙氨酸的同分異構(gòu)體。W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________________________________________。 解析：(1)由APM的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其不屬于糖類化合物，能發(fā)生加成反應(yīng)，A、D說(shuō)法錯(cuò)誤。(2)APM在人體胃腸道酶作用下徹底水解，考慮肽鍵和酯基水解，生成的產(chǎn)物中，相對(duì)分子質(zhì)量最小的是甲醇。(3)①由題目信息可知，D與HCN的反應(yīng)是加成反應(yīng)。②由合成途徑逆向推斷，結(jié)合題目信息，可推得A為苯乙烯。③C→D的反應(yīng)是 的催化氧化反應(yīng)。 2．(2016·常德模擬)有機(jī)物G是一種醫(yī)藥中間體，可通過(guò)如圖所示路線合成。A是石油化工的重要產(chǎn)品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式是C7H8。 已知： 請(qǐng)回答以下問(wèn)題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。 (2)H→I的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)_______，B與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是_________________________________________________________。 (3)C→D的反應(yīng)類型是________，I→J的反應(yīng)類型是________。 (4)兩個(gè)E分子在一定條件下發(fā)生分子間脫水生成一種環(huán)狀酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________________________________________________________。 (5)滿足以下條件的F的同分異構(gòu)體(含F(xiàn))共有________(填數(shù)字)種。 ①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②紅外光譜等方法檢測(cè)分子中有 結(jié)構(gòu) ③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基 其中能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)且核磁共振氫譜測(cè)定有5個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________________。 3．(2015·江蘇高考)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過(guò)以下方法合成： (1)化合物A中的含氧官能團(tuán)為_(kāi)_______和________(填官能團(tuán)名稱)。 (2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________________________________； 由C→D的反應(yīng)類型是________。 (3)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________________________________________________。 Ⅰ.分子中含有2個(gè)苯環(huán) Ⅱ.分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 (4)已知：RCH2CNRCH2CH2NH2，請(qǐng)寫(xiě)出以 為原料制備化合 物X( )的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑可任選)。合成流程圖示例如下： CH3CHOCH3COOH CH3COOCH2CH3 解析：(1)由化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，其含氧官能團(tuán)有醚鍵和醛基。 (2)由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知化合物A的分子式為C14H12O2，結(jié)合B的分子式C14H14O2可知，B是A中醛基還原為羥基的反應(yīng)產(chǎn)物，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 觀察C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可看出D是C中—Cl被—CN取代的產(chǎn)物，故C→D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。 (3)E的同分異構(gòu)體中含有2個(gè)苯環(huán)，這一結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與E相同；由于E的分子中碳原子數(shù)較多，要求其同分異構(gòu)體中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則結(jié)構(gòu)必須高度對(duì)稱。據(jù)此，滿足條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (4)可用逆推法分析。根據(jù)信息“RCH2CN RCH2CH2NH2”可逆推： 結(jié)合題干信息可進(jìn)一步逆推， 因此，以 為原料制備X的合成路線流程圖如下： 另一合成路線流程圖為 4．已知醛在一定條件下發(fā)生如下反應(yīng)： 由枯茗醛合成兔耳草醛的傳統(tǒng)合成路線如圖所示： (1)寫(xiě)出試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________________________________________。 (2)寫(xiě)出有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________________________________。 (3)寫(xiě)出有機(jī)物C ―→兔耳草醛的化學(xué)方程式： ________________________________________________________________________。 (4)以下是人們最新研究的兔耳草醛的合成路線，該路線原子利用率理論上可達(dá)100%： 試寫(xiě)出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________。 (5)芳香族化合物Y與枯茗醛互為同分異構(gòu)體，Y具有如下特征： a．不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可發(fā)生消去反應(yīng)； b．核磁共振氫譜顯示：Y消去反應(yīng)產(chǎn)物的環(huán)上只存在一種化學(xué)環(huán)境的氫原子。寫(xiě)出Y可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________、__________。 解析：(1)～(3)分析題給新信息可知第一步反應(yīng)是加成反應(yīng)，其中一個(gè)醛分子打開(kāi)碳氧雙鍵，另一個(gè)醛分子中的α－H加到它的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上；加熱后發(fā)生消去反應(yīng)，羥基與α－H脫水形成烯醛，應(yīng)用這個(gè)反應(yīng)，可增長(zhǎng)醛類碳鏈。根據(jù)以上機(jī)理，結(jié)合枯茗醛與兔耳草醛的分子結(jié)構(gòu)，參考合成路線中的試劑與反應(yīng)條件，可推知：X是 CH3CH2CHO，利用新信息可得A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、 根據(jù)B―→C的反應(yīng)條件可知B與H2發(fā)生加成反 應(yīng)生成C。 (4)根據(jù)“該路線原子利用率理論上可達(dá)100%”，可知發(fā)生的是加成反應(yīng)，結(jié)合框圖中的試劑及主要有機(jī)物反應(yīng)前后結(jié)構(gòu)的變化，可知D為 。 (5)根據(jù)信息“芳香族化合物”可知Y含有苯環(huán)；根據(jù)信息a可知Y不是醛類，且分子中含有醇羥基和碳碳雙鍵；根據(jù)信息b可知Y消去反應(yīng)產(chǎn)物的苯環(huán)上有兩個(gè)相同的取代基且在對(duì)位。 5．(2016·昆明二調(diào))非那西汀是一種常用解熱鎮(zhèn)痛藥，其合成路線如圖所示： 已知：①D分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85.7%。其余為氫，分子中的所有原子在同一平面上； 請(qǐng)回答以下問(wèn)題： (1)A的化學(xué)名稱是________。 (2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________________________________________________。 (3)E分子的官能團(tuán)名稱是________。F物質(zhì)在質(zhì)譜圖中的最大質(zhì)荷比是________。 (4)反應(yīng)⑨的化學(xué)方程式是_______________________________________________。 其反應(yīng)類型是____________________。 (5)非那西汀的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)是—NH2，②能水解，其中一種水解產(chǎn)物能與鹽酸反應(yīng)，但不能與氫氧化鈉反應(yīng)，共有________種(不考慮立體異構(gòu))，寫(xiě)出水解生成的兩種產(chǎn)物相對(duì)分子質(zhì)量差值最小的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________。 解析：反應(yīng)①為苯的氯代反應(yīng)，A為氯苯。反應(yīng)②為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)，由非那西汀的結(jié)構(gòu)可知取代了氯原子對(duì)位上的氫，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，由非那西汀的結(jié)構(gòu) 可推知反應(yīng)④為硝基的還原，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。由 及信息②可知G為CH3COONa。D為烴且碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85.7%，可推知D中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶2；分子中所有原子在同一平面上，則D為乙烯。E為乙醇，被酸性高錳酸鉀溶液氧化為乙酸(F)。(5)去除苯環(huán)和—NH2外還有4個(gè)碳原子、2個(gè)氧原子、1個(gè)不飽和度，水解產(chǎn)物能與鹽酸反應(yīng)，說(shuō)明有氨基，不能與NaOH反應(yīng)，說(shuō)明苯環(huán)上不能連有酚羥基或羧基，另一取代基的結(jié)構(gòu)可能為—CH2OOCCH2CH3、—CH2CH2OOCCH3、—CH(CH3)OOCCH3、 —CH2CH2CH2OOCH、—CH(CH3)CH2OOCH、 —CH2CH(CH3)OOCH、—C(CH3)2OOCH、 —CH(C2H5)OOCH，共8種，加上有鄰、間、對(duì)三種位置，共24種。 6．(2016·武漢調(diào)研)G(異戊酸薄荷醇酯)是一種治療心臟病的藥物。其合成路線如下： 已知：①A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②RCH===CH2＋CO＋H2RCH2CH2CHO (1)A的名稱為_(kāi)_______。 (2)G中含氧官能團(tuán)名稱為_(kāi)_______。 (3)D的分子中含有________種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 (4)E與新制的氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________。 (5)寫(xiě)出符合下列條件的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ________________________________________________________________________。 a．分子中有6個(gè)碳原子在一條直線上； b．分子中含有—OH。 (6)正戊醛可用作香料、橡膠促進(jìn)劑等，寫(xiě)出以乙醇為原料制備CH3(CH2)3CHO的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下： H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 解析：A分子式為C7H8O，遇FeCl3溶液顯色，說(shuō)明含有酚羥基，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知甲 基與酚羥基處于鄰位，結(jié)構(gòu)為 ；由信息③及G的結(jié)構(gòu)可知C為 由C和G的結(jié)構(gòu)可以反推出F為(CH3)2CHCH2COOH，E為(CH3)2CHCH2CHO，由信息②可知D為CH2===C(CH3)2。(5)由A的分子式可知不飽和度為4，分子中含有—OH，由于6個(gè)碳原子共直線，可知含有2個(gè)碳碳叁鍵。(6)利用信息④可知通過(guò)醛醛加成生成4個(gè)碳原子的有機(jī)物，再通過(guò)信息②生成5個(gè)碳原子的醛。 答案：(1)3-甲基苯酚(或間甲基苯酚) (2)酯基 (3)2 (5)CH3—C≡C—C≡C—CH2—CH2OH CH3—CH2—C≡C—C≡C—CH2OH (6)CH3CH2OHCH3CHO CH2CH===CHCHOCH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH===CH2CH3CH2CH2CH2CHO 9