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有機合成,1,.,資料一：,宇航服中應(yīng)用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機合成材料。,2,.,資料二：,我們世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機化合物。,“水立方”是我國第一個采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作為立面維護體系的建筑。,3,.,知識回顧,燃燒氧化 、取代、裂化,氧化、加成、加聚,氧化、加成、加聚,氧化、取代、加成,水解、消去,取代、消去、氧化,弱酸性、取代、顯色、氧化,加成、氧化、聚合,加成,酸性、酯化,水解,4,.,有機合成,一、基本概念,利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。,有機合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化。,1.有機合成的概念,2.有機合成的任務(wù),碳鏈發(fā)生變化（包括碳鏈增長、縮短、成環(huán)）,5,.,3.有機合成的過程,有機合成,基礎(chǔ)原料,輔助原料,副產(chǎn)物,副產(chǎn)物,中間體,中間體,輔助原料,輔助原料,目標(biāo)化合物,,,,,,,,,起始原料要廉價、易得、低毒、低污染，通常采用4個C以下的單官能團化合物和單取代苯,盡量選擇步驟最少的合成路線，以保證較高的產(chǎn)率,滿足“綠色化學(xué)”的要求,操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn),尊重客觀事實，按一定順序反應(yīng),6,.,有機合成,二、有機合成的常規(guī)方法,1.常見官能團的引入,碳碳雙鍵,（1）鹵代烴的消去,（2）醇的消去,（3）炔烴與氫氣 1：1 加成,7,.,有機合成,二、有機合成的常規(guī)方法,1.常見官能團的引入,羥基,（1）鹵代烴水解,（2）烯烴與水加成,（3）醛/酮加氫,（4）酯的水解,8,.,有機合成,二、有機合成的常規(guī)方法,1.常見官能團的引入,鹵原子,（1）烴或烴的衍生物與X2取代反應(yīng)：,（2）醇與HX取代,（3）加成反應(yīng),烯烴、炔烴等與X2或HX加成,①甲烷和氯氣②苯和溴③酚和溴水,9,.,思考與練習(xí),1.如何,？,嘗試設(shè)計合成路線,,消去→加成→水解,10,.,有機合成,二、有機合成的常規(guī)方法,1.常見官能團的引入,醛基,（1）某些醇氧化（2）糖類水解（不要求掌握） （3）炔烴水化,11,.,有機合成,二、有機合成的常規(guī)方法,1.常見官能團的引入,羧基,（1）醛氧化（2）苯的同系物被強氧化劑氧化（3）羧酸鹽酸化 （4）酯的酸性水解,12,.,思考與練習(xí),2.只用乙醇一種有機物(無機物可以任選),合成:,,嘗試設(shè)計合成路線,13,.,,,,,CH3CH2OH,,思考與練習(xí),14,.,有機合成,二、有機合成的常規(guī)方法,2.官能團的消除,①通過加成消除不飽和鍵,②通過消去或氧化或酯化或取代等消除羥基,③通過加成或氧化消除醛基,④通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)可消除鹵原子,15,.,官能團的保護,【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br為原料合成藥物CH3OOC-CH=CH-COOCH3,BrCH2-CH=CH-CH2Br,HOCH2-CH=CH-CH2OH,HOCH2-CHCl-CH2-CH2OH,HOOC-CHCl-CH2-COOH,HOOC-CH=CH-COOH,CH3OOC-CH=CH-COOCH3,,,,,,A,B,C,D,E,問：A、B兩步能否顛倒？ 設(shè)計B、D兩步的目的是什么？,有機合成,16,.,有機合成,3.官能團的衍變,,,還原,水 解,,,酯化,酯,羧酸,醛,醇,鹵代烴,,,,,,氧化,氧化,水解,,烯,烷,炔,,,,,,,17,.,4.有機物間轉(zhuǎn)化關(guān)系——反應(yīng)條件歸納,看到下列反應(yīng)條件時，你會想到是什么物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)？產(chǎn)物是什么？,（1）Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe 濃溴水 （2）濃硫酸，△ （3）NaOH/H2O △,（4）H+/H2O （5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△ （6）O2、Cu、△,（7）H2、Ni、△ （8）NaHCO3 （9）A氧化B氧化C （10）NaOH、醇、△,18,.,有機合成,三、有機合成的分析方法,基礎(chǔ)原料,輔助原料,副產(chǎn)物,副產(chǎn)物,中間體,中間體,輔助原料,輔助原料,目標(biāo)化合物,,,,,,,,,,,1.正向合成分析法（又稱順推法）,,此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中間產(chǎn)物，并同樣找出它的下一步產(chǎn)物，依次類推，逐步推向合成目標(biāo)有機物。,,19,.,有機合成,【例2】如何以乙烯為基礎(chǔ)原料，無機原料可以任選，合成下列物質(zhì)： CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3,乙酸乙酯,乙酸,乙醛,乙醇,,,,乙烯,20,.,有機合成,三、有機合成的分析方法,2.逆向合成分析法（又稱逆推法）,基礎(chǔ)原料,中間體,中間體,目標(biāo)化合物,,,,逆向合成分析法示意圖,其特點是從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達簡單的初始原料為止。,21,.,(石油裂解氣),CH3CH2OH,+H2O,+Cl2,[O],濃H2SO4,水解,【例3】利用石油裂解氣如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？,,,,,,,1,2,3,4,5,△,22,.,【例】卡托普利的合成產(chǎn)率的計算,卡托普利為血管緊張素抑制劑，臨床上用于治療高血壓和充血性心力衰竭。文獻共報道了10條合成該物質(zhì)的路線，其中最有價值的是以2-甲基丙烯酸為原料，通過四步反應(yīng)得到目標(biāo)化合物。各步反應(yīng)的產(chǎn)率如下： 請計算一下該合成路線的總產(chǎn)率為多少？,有機合成產(chǎn)率計算問題,總產(chǎn)率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%= 58.54%,23,.,思考與練習(xí),3.選擇適宜的合成路線合成：,24,.,思考與練習(xí),4.已知：,以丙烯、異戊二烯為原料合成,25,.,5.以下圖中的A物質(zhì)來制取B物質(zhì)，其他試劑自選，寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：,思考與練習(xí),26,.,