《香料學(xué)》（全套課件）北京工商大學(xué)
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第十二章 酯類香料,§12.1 酯的通性及一般制法 一. 特點(diǎn) 1.在天然精油和食品中均有廣泛存在，因而安全性好。茉莉油：7％乙酸芳樟酯；蘋果汁：52種酯/137種成分。 2.品種數(shù)目多，占香料20％，大多具有花香、果香或蜜香香氣。在食品、煙草、化妝品香精中大量應(yīng)用。 3.易發(fā)生水解、皂化反應(yīng)。 4.生產(chǎn)工藝簡便。,二.分類,1. 脂肪酸-脂肪醇酯:(1)飽和酸酯：一般具有果香。乙酸戊酯：梨香；丁酸丁酯：菠蘿香。 (2)不飽和酸酯：一般具有青香、花香。 庚炔羧酸甲酯（ ）：青香；辛炔羧酸甲酯（ ）：青香。,2.脂肪酸-芳醇酯： 乙酸芐酯。 3.脂肪酸-萜醇酯甲酸香葉酯（ ）；玫瑰香乙酸芳樟酯（ ）；檸檬香乙酸柏木酯（ ）木香。4.脂肪酸-雜環(huán)醇酯: 乙酸糠酯、丙酸糠酯：水果香。,5.芳香酸酯苯甲酸甲酯：冬青油香；桂酸乙酯：花香。6. 其它 茉莉酮酸甲酯（ ）：茉莉花香水楊酸酯類；鄰氨基苯甲酸酯類。,三.酯的制法,1.直接酯化法 平衡反應(yīng)，為提高產(chǎn)率： （1）增加酸或醇的濃度； （2）及時除去生成的水。體系中加入苯、甲苯等，與水形成共沸物，可在70~80℃將水蒸出來。 酚的酯化：POCl3、P2O5催化。,2.?；磻?yīng),（1）酰鹵與醇（2）酸酐與醇例如：,3.酯交換法例如：4.羧酸鹽與鹵代烷反應(yīng),5.羧酸與烯烴加成反應(yīng)6.腈的醇解,7.梯森科（Tischenko）反應(yīng)8.烷氧羰基化,§12.2 脂肪族羧酸酯類香料代表物,1. 乙酸異戊酯（Amyl acetate） 存在：香蕉、蘋果、桉葉油、可可豆、咖啡豆、葡萄、桃、梨、菠蘿、草莓。 性質(zhì)：無色液體，較強(qiáng)的新鮮果香，稍甜，似香蕉、生梨、蘋果樣，甜的果香味，生梨、香檸檬樣的香味，似過熟的香蕉蘋果。 安全性：FEMA No：2055，F(xiàn)DA，CE，F(xiàn)CC，RIFM。,用途：香蕉、生梨等果香型食品香精主香劑，在蘋果、菠蘿、可可、櫻桃、葡萄、草莓、懸鉤子、奶油、椰子等香精中也使用，主要用作酒用、煙用香精。仿茅臺酒香型香精中，17%; 大曲酒香型香精中，12%。 桂花、風(fēng)信子等花香型香精及素心蘭、東方型香精等非花香型香精中起修飾作用，賦于新鮮花果頭香。 制備：異戊醇與乙酸酯化。,分子式：C9H14O2 結(jié)構(gòu)式： 性質(zhì)：無色-淡黃色液體，具有強(qiáng)烈的茶葉青香。濃時尖刺的蔬菜葉青香，微有果香，稍帶脂臘香；稀時紫羅蘭葉青香，有似黃瓜皮、蔬菜葉青香。 安全性：FEMA No：2729，對人體皮膚可能有刺激作用。 用途：炔酸類香氣最青的一種，是不可缺少的新鮮葉青氣香料，可用它來代替紫蘭葉油。日用、食用。,2.庚炔羧酸甲酯（Methyl heptine carbonate）,制法,分子式：C10H16O2結(jié)構(gòu)式： 紫羅蘭葉青香。4.癸炔羧酸甲酯 分子式：C12H20O2結(jié)構(gòu)式： 強(qiáng)烈紫羅蘭花香和脂蠟青香氣。,3.辛炔羧酸甲酯,分子式：C10H9O2Cl3 性質(zhì)：白色結(jié)晶，溶于所有油質(zhì)香料，不溶于甘油和水，柔和的玫瑰樣甜香，帶有青香氣，有些粉香、膏香氣息，香調(diào)不太高，在溶液中香勢比香精中更為突出，香氣較為持久。 安全性：不可食用，RIFM認(rèn)為可安全外用。 用途：化妝品、皂用香精定香劑，用量2%~4%，特別適用于花香型香粉與爽身粉中。,5.乙酸三氯甲基芐醇酯（Rosone，結(jié)晶玫瑰 ）,(1)制三氯甲基芐醇(2)制結(jié)晶玫瑰,制法：,1. 水楊酸甲酯（Methyl Salicylate）又名：鄰羥基苯甲酸甲酯、合成冬青油。 存在：樺樹皮油（含量達(dá)96％），桂皮油、依蘭油、紫羅蘭油、晚香玉油等。 性質(zhì)：無色透明液體，b.p. 223.3℃，具有特殊的類似冬青油氣味的辛香香氣。 安全性：FEMA No. 2745。 用途：牙膏、香水、皂用、食用香精（草莓、葡萄、香子蘭），合成水楊酸芐酯的原料（酯交換法）。 制備： (1) (2)天然精油中單離。,§12.3 芳香族羧酸酯類香料,常用水楊酸酯類,甲酯 FEMA No. 2745 冬青香氣； 乙酯 FEMA No. 2458 冬青、黑醋栗香氣； 異丁酯 FEMA No. 2213 冬青-蘭花香氣； 異戊酯 FEMA No. 2084 三葉草-藥草香氣； 芐酯 FEMA No. 2151 微弱琥珀香、果香香氣， 用作花香型日用香精定香劑。 苯乙酯 FEMA No. 2745 類似玫瑰膏香。 用作花香型日用香精定香劑。,苯乙酸：甜蜜香氣，低濃度時具有香葉、玫瑰香氣。 苯乙酸甲酯：無色液體；茉莉和蜂蜜樣香氣；日用、食用。 苯乙酸乙酯：無色液體；玫瑰和蜂蜜樣香氣；日用、食用。 苯乙酸異丁酯：無色液體；麝香和蜜樣香氣；日用、食用。 苯乙酸芐酯：無色液體；茉莉和蜂蜜樣香氣；日用定香劑和協(xié)調(diào)劑，食用。 苯乙酸苯乙酯：無色液體；玫瑰、蜂蜜樣香氣；日用定香劑、食用。,2.苯乙酸酯類,3.桂酸酯類 桂酸：具有杏子甜酸氣味。 桂酸甲酯：無色淺黃色晶體；草莓樣果香和膏香；日用、食品用、酒用。 桂酸乙酯：無色油狀晶體；蜜香水果香；日用、食品用、酒用。 桂酸芐酯：白色淺黃色晶體；類似蘇合香膏香氣；定香劑、食用、酒用。 桂酸苯乙酯：白色晶體；玫瑰樣膏香；定香劑、食用、酒用。,§12.4 其它酯類香料,路線1：以間苯二酚為原料 路線2：以3-氧代-6-壬烯酸乙酯為原料二氫茉莉酮酸甲酯：以環(huán)戊二烯或環(huán)戊酮為原料。,制法,鳳梨醛、草莓醛、覆盆子醛,1. “鳳梨醛” （“十九醛”、己酸烯丙酯） C9H16O2 CH3(CH2)4COOCH2CH=CH2 菠蘿-水果香氣。 FEMA No. 2032，F(xiàn)DA 日用、食用。2. “草莓醛” （“十六醛”、3-甲基-3-苯基縮水甘油酸乙酯）C12H14O3強(qiáng)烈草莓水果香氣。 FEMA No. 2444，F(xiàn)DA，CE 日用、食用。,3. “覆盆子醛”（“二十醛”、對甲基-β-苯基縮水甘油酸乙酯） C12H14O3覆盆子果香香氣。 可微量用于食用香精。 日用、食用。,作 業(yè),1. 寫出下列香料化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)式并簡述其香氣特征。茉莉酮酸甲酯、結(jié)晶玫瑰、乙酸異戊酯、乙酸蘇合香酯、水楊酸甲酯、草莓醛、覆盆子醛 2.寫出合成下列香料化合物的化學(xué)反應(yīng)方程式。水楊酸乙酯、乳酸乙酯、二氫茉莉酮酸甲酯、草莓醛,
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