2019年高考化學 考綱解讀與熱點難點突破 專題14 有機化學基礎(chǔ)(熱點難點突破)(含解析).doc
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有機化學基礎(chǔ)12018年治療膀胱癌的有機小分子藥物M被批準使用,其合成路線圖:已知:請回答:(1)A的名稱為_,G中含氧官能團的名稱為_。(2)的反應類型為_。H的分子式為_。(3)的化學方程式為_。(4)的化學方程式為_。(5)D的同分異構(gòu)體中,同時滿足下列條件的共有_種(不含立體異構(gòu));a能與Na反應產(chǎn)生氣體b既能發(fā)生銀鏡反應,又能發(fā)生水解反應其中核磁共振氫譜有4組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為_(任寫一種)。(6)參照上述合成路線,設(shè)計由2甲基丙酸和甲醇為起始原料制備2甲基丙烯酸甲酯的合成路線(無機試劑任選)_。解析:(1)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式,可推知F為結(jié)合已知信息及合成路線圖知,E為C為B為CH3COCH2CH2CHO,B為A的催化氧化產(chǎn)物,A為其名稱為1,4戊二醇。G中含氧官能團的名稱為羰基、酯基。(2)反應為為消去反應。根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式,可知其分子式為C6H7O4N。(3)反應為的催化氧化反應。(4)C為其還原所得產(chǎn)物D為反應為D發(fā)生縮聚反應得到高分子化合物(5)D為根據(jù)能與Na反應產(chǎn)生氣體及既能發(fā)生銀鏡反應,又能發(fā)生水解反應,則該同分異構(gòu)體含有甲酸酯基和羥基,可看成由HCOO和C4H8OH形成的化合物,由于C4H9有CH2CH2CH2CH3、四種同分異構(gòu)體,用OH取代四者中的1個H后所得產(chǎn)物分別有4、4、3、1種,即C4H8OH有12種,故HCOO和C4H8OH形成的化合物共有12種。核磁共振氫譜中有4種氫原子的同分異構(gòu)體為(6)運用逆合成分析法,倒推中間產(chǎn)物,確定合成路線。答案:(1)1,4戊二醇羰基、酯基(2)消去反應C6H7O4N2聚對苯二甲酸乙二酯(PET)俗稱滌綸樹脂,是一種重要的有機高分子材料。其結(jié)構(gòu)簡式為利用有機物A合成PET的路線如圖所示:已知: 根據(jù)題意回答下列問題:(1)A的名稱是_,C所含官能團的名稱是_。(2)由1,3丁二烯可制備順式聚1,3丁二烯,寫出順式聚1,3丁二烯的結(jié)構(gòu)簡式_。(3)AD、BC的反應類型分別為_、_。(4)寫出CFPET的化學方程式:_。(5)G是F的同系物,其相對分子質(zhì)量比F多28,G的核磁共振氫譜有三組峰,峰面積之比為311,則符合該條件的G的同分異構(gòu)體共有_種。(6)參照上述合成路線,以1,3丁二烯為原料(無機試劑任選),設(shè)計制備丁苯橡膠的合成路線:_。(2)1,3丁二烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH=CH2,所制得的順式聚1,3丁二烯中,碳碳雙鍵兩端的H均在碳碳雙鍵同側(cè),即順式聚1,3丁二烯為(3)根據(jù)A和D的結(jié)構(gòu)簡式可知AD為加成反應,由B、C的結(jié)構(gòu)簡式可知BC為鹵代烴的取代反應或水解反應。 (5)43石油裂解氣主要含有丙烯、1,3丁二烯等不飽和烴,以它們?yōu)樵峡珊铣蒀R橡膠和醫(yī)藥中間體G,合成路線如下:已知:B、C、D均能發(fā)生銀鏡反應;。(1)A的順式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)C中含氧官能團的名稱是_,反應的反應類型為_。(3)寫出EF的化學方程式:_。(4)寫出同時滿足下列條件的醫(yī)藥中間體G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。與D互為同系物;核磁共振氫譜有三組峰。(5)用簡要語言表述檢驗B中所含官能團的實驗方法:_。 (6)用A為起始原料合成CR橡膠的路線為_(其他試劑任選)。(4)在酸性條件下水解生成,加熱時脫去CO2得到的G為,根據(jù)該同分異構(gòu)體與D(OHCCH2CHO)互為同系物,且含有三種類型氫原子,可知該同分異構(gòu)體可以為OHC(CH2)4CHO、(5)B為CH2=CHCHO,所含官能團有碳碳雙鍵、醛基,檢驗碳碳雙鍵,用溴水或酸性高錳酸鉀溶液等;檢驗醛基,用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液,由于溴水或酸性高錳酸鉀溶液能氧化醛基,因此要先檢驗醛基,后檢驗碳碳雙鍵。(6)運用逆合成分析法,倒推中間產(chǎn)物,確定合成路線。 答案:(1)碳碳雙鍵、酯基(2)4對氯甲苯(或4氯甲苯)(4)銀氨溶液,加熱(或新制氫氧化銅懸濁液,加熱),再酸化(答案合理即可)取代反應(6)7.羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物,合成路線如下圖所示:已知:RCOORROHRCOOR ROH(R、R、R代表烴基)(1)A屬于芳香烴,其結(jié)構(gòu)簡式是_。B中所含的官能團是_。(2)CD的反應類型是_。(3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機原料,選用必要的無機試劑合成E,寫出有關(guān)化學方程式:_。(4)已知:2EFC2H5OH。F所含官能團有和_。(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應,寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡式:(4)2E到F屬于陌生信息推導,直接推出F的準確結(jié)構(gòu)有一定難度,但是根據(jù)斷鍵方式,從2分子乙酸乙酯中脫出1分子乙醇,說明必須斷開一個乙酸乙酯的碳氧單鍵,得到OC2H5,到乙醇必須還有一個H,故另一個酯只需要斷碳氫單鍵,剩余兩部分拼接在一起,第一個乙酸乙酯保留羰基,第二個乙酸乙酯保留酯基,故答案為酯基; 答案(1) 消去反應(2)乙苯 (3) (4)19或或 (5)濃HNO3、濃H2SO4Fe和稀鹽酸9.有機化合物K是一種治療心臟病藥物的中間體,其合成路線如圖所示:已知:有機化合物K的分子結(jié)構(gòu)中含有3個六元環(huán)。R1CHOR2CH2CHO?;卮鹨韵聠栴}:(1)已知A為最簡單的烯烴,A的名稱為_。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為_,C的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)D的核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積之比為1221;D能與新制的Cu(OH)2在加熱條件下反應生成磚紅色沉淀,且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。則D的結(jié)構(gòu)簡式為_,其分子中的含氧官能團名稱為_。(4)F生成G的反應類型為_,G生成H的反應類型為_。(5)能滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。苯環(huán)上只有兩個對位取代基;能發(fā)生銀鏡反應;與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應;能發(fā)生水解反應。知,C(乙醛)與D()發(fā)生反應生成E(),E發(fā)生氧化反應生成F()。F在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應生成G(),根據(jù)K的分子結(jié)構(gòu)中含有3個六元環(huán)可知,G與HCl發(fā)生加成反應生成H(),H在堿性條件下反應后酸化生成I(),兩分子I在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應生成K()。 (6)很明顯制備肉桂酸需要用到題目的已知反應,所以需要制得,將原料水解后氧化即可得到,所以路線圖為:。答案(1)4甲基苯酚或?qū)谆椒尤〈磻?2) (3)酯基、(酚)羥基(4) (5)9(6)11常溫下,在鎂屑和無水乙醚的混合體系中,滴加鹵代烷,反應后得到的有機鎂化合物稱為格氏試劑。制備的格氏試劑不需要分離就可直接用于有機合成,是重要的有機合成中間體。反應原理為:。利用A()來合成的流程圖如圖所示:(1)物質(zhì)A的名稱為_;AB的反應類型是_。(2)寫出由A制備環(huán)戊酮()的化學方程式_。(3)寫出由F生成G、G生成H的化學方程式_。(4)D的同分異構(gòu)體中含有六元環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的有_種。(5)寫出符合下列要求的I的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。(寫出一種即可,已知同一個C原子上不能連接2個羥基)芳香族化合物二元醇分子中有5種不同化學環(huán)境的H原子(5)由知含有苯環(huán),由知含有2個醇羥基,由知分子中5種不同化學環(huán)境的H原子,則符合條件的同分異構(gòu)體有、。答案(1)環(huán)戊醇消去反應(2) (3)Br2、 (4)5(5)或12以芳香化物A和有機物D為原料,制備有機物M和高聚物N的一種合成路線如下:已知:.AB的原子利用率為100%。. (R1、R2表示氫原子或烴基)。請回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)D的化學名稱為_。(3)FH的反應類型為_。(4)CGM的化學方程為_。(5)同時滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有_種(不考慮立體異構(gòu))。苯環(huán)上連有兩個取代基;能發(fā)生銀鏡反應。(6)參照上述合成路線和信息,以乙烯為原料(無機試劑任選),設(shè)計制備的合成路線。答案(1) (2)2甲基丙醛(3)取代反應(或酯化反應)(4) (5)15(6) 13功能高分子P的合成路線如下:(1)A的分子式是C7H8,其結(jié)構(gòu)簡式是_。(2)試劑a是_。(3)反應的化學方程式:_。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團:_。(5)反應的反應類型是_。(6)反應的化學方程式:_。(7)已知:2CH3CHO。以乙烯為起始原料,選用必要的無機試劑合成E,寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物),用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應條件。(5)反應E(CH3CHCHCOOC2H5)生成F(),反應類型應為加聚反應。,(6)反應是F()發(fā)生酸性條件的水解反應生成G()和乙醇,化學方程式為:nH2OnC2H5OH。,(7)乙烯和水在催化劑作用下加成生成乙醇,乙醇氧化生成乙醛,乙醛在題給信息的條件下反應生成,在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成CH3CH=CHCHO,CH3CH=CHCHO在催化劑、氧氣加熱條件下發(fā)生催化氧化生成CH3CH=CHCOOH,CH3CH=CHCOOH和乙醇發(fā)生酯化反應,即可得物質(zhì)E,合成路線為:H2C=CH2C2H5OHCH3CHO CH3CH=CHCOOHCH3CH=CHCOOC2H5。 答案(1)加成反應碳碳雙鍵、羧基(2) (3)保護OH,防止其被氧化(4) (5) (6)- 1.請仔細閱讀文檔,確保文檔完整性,對于不預覽、不比對內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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