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2019-2020年高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 糖類(lèi) 油脂 蛋白質(zhì)學(xué)案 【復(fù)習(xí)目標(biāo)】 了解糖類(lèi)、油脂、氨基酸、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)，認(rèn)識(shí)化學(xué)科學(xué)在全命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。 【知識(shí)建構(gòu)】 一、糖類(lèi) 1．概念與分類(lèi) ⑴概念： 或 以及能 生成它們的物質(zhì)。 ⑵分類(lèi) ①單糖： 水解的糖。 按與羰基連接的原子或原子團(tuán)不同，單糖又可以分為 和 。 最簡(jiǎn)單的醛糖是 ，常見(jiàn)的單糖有 和 。 ②低聚糖：不到20個(gè)單糖縮合形成的糖類(lèi)。如二糖 等。 ③多糖：水解后能產(chǎn)生 單糖的的糖，如 和 。 2．葡萄糖和果糖 ⑴組成和分子結(jié)構(gòu) 葡萄糖和果糖分子式均為 ，最簡(jiǎn)式為 ，葡萄糖結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，官能團(tuán)為 ，果糖結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，官能團(tuán)為 ，二者互為同分異構(gòu)體。 ⑵葡萄糖的化學(xué)性質(zhì) ①還原性：能發(fā)生 反應(yīng)和與 反應(yīng)，生成紅色沉淀，反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為： 、 。 ②加成反應(yīng)：與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成 。 ③酯化反應(yīng)：葡萄糖含有醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。 ④發(fā)酵成醇：由葡萄糖發(fā)酵制成乙醇的化學(xué)方程式為 。 3．蔗糖和麥芽糖 ⑴相似點(diǎn) ①組成相同，化學(xué)式均為 ，二者互為 。 ②都屬于二糖，能發(fā)生 反應(yīng)。 ⑵不同點(diǎn) ①官能團(tuán)不同 分子中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能還原新制Cu(OH)2。 ②水解產(chǎn)物不同 蔗糖和麥芽糖發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為 ， 。 4．淀粉和纖維素 ⑴相似點(diǎn) ①都屬于 ，屬于多糖，分子式都可表示為 ，②都能發(fā)生 反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 ③都 發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 ⑵不同點(diǎn) ①通式中 不同。 ②淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的 色。 思考感悟1．淀粉和纖維素互為同系物嗎？互為同分異構(gòu)體嗎？ 二、油脂 1．概念： 與 生成的酯。 2．分類(lèi)：當(dāng)脂肪酸相同時(shí)，形成的甘油酯稱(chēng)為 ，不同時(shí)稱(chēng)為 。天然油脂主要是 。 3．結(jié)構(gòu)： ，官能團(tuán) 。 4．物理性質(zhì) 油脂一般 溶于水，密度比水 。天然油脂都是混合物，沒(méi)有固定的 。 5．化學(xué)性質(zhì) ⑴水解反應(yīng) ①酸性條件下 如硬脂酸甘油酯的水解： 。 ②堿性條件下 如硬脂酸甘油酯的水解： 。 ⑵油脂的氫化 油酸甘油酯(油)氫化的化學(xué)方程式為： 。 思考感悟2．寫(xiě)出從油脂制得肥皂的實(shí)驗(yàn)流程，并分析原理。 三、氨基醛與蛋白質(zhì) 1．幾種重要的氨基酸 甘氨酸 、丙氨酸 、苯丙氨酸 、谷氨酸： 。 2．氨基酸的性質(zhì) ⑴兩性 ①用化學(xué)方程式可表示為： 。 ②應(yīng)用：氨基酸以 形態(tài)在溶液中存在時(shí)，它在水中的溶解度最 ，可形成晶體析出，所以可通過(guò)控制溶液的 分離氨基酸。 思考感悟3．中學(xué)化學(xué)常見(jiàn)的既能與強(qiáng)酸反應(yīng)，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)有哪些? ⑵縮合反應(yīng) ①兩分子內(nèi)氨酸縮水形成二肽的化學(xué)方程式為： 。 ②丙氨酸縮聚成高分子化合物的化學(xué)方程式為： 。 3．蛋白質(zhì)的性質(zhì) ⑴水解：在 的作用下最終水解生成 。 ⑵兩性：具有氨基酸的性質(zhì)。 ⑶鹽析：向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無(wú)機(jī)鹽(如 等)溶液后，可以使蛋白質(zhì)凝聚而從溶液中析出，這種作用叫做鹽析。鹽析是—個(gè) 過(guò)程，鹽析可用于 蛋白質(zhì)。 ⑷變性：加熱、紫外線、X射線、 、 、 、一些有機(jī)物(甲醛、酒精、苯甲酸等)會(huì)使蛋白質(zhì)變性。 ⑸蛋白質(zhì)灼燒有 的氣味。 特別提醒：鹽溶液與蛋白質(zhì)作用時(shí)，要特別注意鹽溶液的濃度及所含金屬離子對(duì)蛋白質(zhì)性質(zhì)的影響：①稀的鹽溶液能促進(jìn)蛋白質(zhì)的溶解。②濃的無(wú)機(jī)鹽溶液能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析。③鹽溶液中含有重金屬離子時(shí)，不論其濃度大小，均能使蛋白質(zhì)發(fā)生變性。 4．酶 ⑴酶是活細(xì)胞產(chǎn)生的一類(lèi)具有 的生物分子，絕大多數(shù)酶是 。 ⑵酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點(diǎn)： ① ；② ；③ 。 要點(diǎn)精析 一、糖類(lèi)的水解 1．糖類(lèi)水解的條件 ⑴蔗糖：稀H2SO4作催化劑，水浴加熱 ⑵淀粉：①稀H2SO4作催化劑，水浴加熱。②淀粉酶(唾液中存在)，室溫。 ⑶纖維素：①催化劑為90％的濃H2SO4。②小火微熱，防止大火加熱使纖維素被濃H2SO4脫水碳化。③加熱至溶液呈亮棕色為止。 2．淀粉水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)及水解程度的判斷 淀粉水解程度的判斷，應(yīng)注意檢驗(yàn)產(chǎn)物中是否生成葡萄糖同時(shí)還要確定淀粉是否還存在，可以用銀氨溶液和碘水來(lái)檢驗(yàn)淀粉在水溶液中是否發(fā)生了水解及水解是否已進(jìn)行完全，實(shí)驗(yàn)步驟如下： 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論： 現(xiàn)象A 現(xiàn)象B 結(jié)論 ① 未出現(xiàn)銀鏡 溶液變藍(lán)色 淀粉尚未水解 ② 出現(xiàn)銀鏡 溶液變藍(lán)色 淀粉部分水解 ③ 出現(xiàn)銀鏡 溶液不變藍(lán)色 淀粉完全水解 特別提醒：①用碘水檢驗(yàn)淀粉時(shí)，不能在堿性條件下進(jìn)行，否則因發(fā)生 I2+2OH—=I—+IO－+H2O而使實(shí)驗(yàn)不能成功。 ②用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液檢驗(yàn)水解產(chǎn)物葡萄糖時(shí)，必須在堿性條件下進(jìn)行，因此預(yù)先必須用NaOH溶液將水解液中的H2SO4中和，將溶液轉(zhuǎn)化為堿性溶液。 【典型例析】 類(lèi)型一 油脂的化學(xué)性質(zhì)及分子結(jié)構(gòu)的確定 [例1]I．某天然油脂A的分子式為C57H106O6。1mol該油脂水解可得到1 mol甘油、1 mol不飽和脂肪酸B和2 mol直鏈飽和脂肪酸C。經(jīng)測(cè)定B的相對(duì)分子質(zhì)量為280，原子個(gè)數(shù)比為C︰H︰O＝9︰16︰l。 ⑴寫(xiě)出B的分子式： 。 ⑵寫(xiě)出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ，C的名稱(chēng)是 。 ⑶寫(xiě)出含5個(gè)碳原子的C的同系物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。 II．RCH=CHR′與堿性KMnO4溶液共熱后酸化，發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸： 常利用該反應(yīng)的產(chǎn)物 反推含碳碳雙鍵化合物的結(jié)構(gòu)。在催化劑存在下，1mol不飽和脂肪酸B和1mol氫氣反應(yīng)后經(jīng)處理得到D和E的混合物，D和E的混合物，D和E互為同分異構(gòu)體。當(dāng)D和E的混合物與堿性KMnO4溶液共熱后酸化，得到如下四種產(chǎn)物。 ⑷寫(xiě)出D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。 ⑸寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。 ⑹寫(xiě)出天然油脂A的一種可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。 類(lèi)型二 糖類(lèi)的結(jié)構(gòu)及性質(zhì) [例2]xx年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)、醫(yī)學(xué)和生理學(xué)獎(jiǎng)分別授予在研究DNA、RNA方面有突出成就的美國(guó)科學(xué)家。核酸有兩種；含核糖的是核糖核酸(RNA)，含脫氧核糖的是脫氧核糖核酸(DNA)，人們的基因組通過(guò)從細(xì)胞核里的DNA向蛋白質(zhì)的合成機(jī)制發(fā)出生產(chǎn)蛋白質(zhì)的指令運(yùn)作，這些指令通過(guò)mRNA傳送。核糖是合成核酸的重要原料，常見(jiàn)的兩種核糖結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 戊醛糖CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。 下列關(guān)于核糖的敘述不正確的是 ( ) A．戊醛糖和D-核糖互為同分異構(gòu)體 B．它們都能發(fā)生酯化反應(yīng) C．戊醛糖屬于單糖 D．由戊醛糖→脫氧核糖(CH2OH—CHOH一CHOH—CH2—CHO)可看成是一個(gè)氧化過(guò)程 類(lèi)型三 氨基酸、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì) [例3]下列物質(zhì)中，既能與NaOH反應(yīng)，又能與硝酸反應(yīng)，還能水解的是 ①Al2O3 ②Al(OH)3 ③氨基酸 ④二肽 ⑤ ⑥(NH4)2CO3 ⑦NaHCO3 ⑧纖維素 ⑨蛋白質(zhì) ⑩NH4I A．①②③④ B．④⑤⑥⑦⑨⑩ C．③④⑤⑥⑧⑨ D．全部 【仿真練習(xí)】 1．(xx華羅庚中學(xué)模擬)下列各組物質(zhì)中，不是互為同分異構(gòu)體的是(　　) A．淀粉和纖維素 B．蔗糖和麥芽糖 C．葡萄糖與果糖 D．甘氨酸與硝基乙烷(C2H5NO2) 2．(xx南京一中模擬)“地溝油”是指在生活中存在的各類(lèi)劣質(zhì)油脂，下列將“地溝油”變廢為寶的各種方案中一定不能實(shí)現(xiàn)的是(　　) A．發(fā)酵生產(chǎn)乙醇、沼氣　　　　 B．分餾獲得汽油、煤油 C．水解制造肥皂、甘油 D．轉(zhuǎn)化成工業(yè)潤(rùn)滑油 3．(xx盱眙中學(xué)模擬)有一種二肽的化學(xué)式是C8H14N2O5，水解后得到丙氨酸和另一氨基酸X，X的化學(xué)式是(　　) A．C5H7N2O5 B．C5H9N2O5 C．C5H11NO5 D．C5H9NO4 4．(xx揚(yáng)中高級(jí)中學(xué)模擬)下列有機(jī)物分類(lèi)、組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)相關(guān)的敘述錯(cuò)誤的是(　　) A．乙酸和油脂都能與氫氧化鈉溶液反應(yīng) B．淀粉和蛋白質(zhì)在一定條件下都能發(fā)生水解反應(yīng) C．淀粉、纖維素沒(méi)有甜味，因此不屬于糖類(lèi) D．“春蠶到死絲方盡，蠟炬成灰淚始干”中的“絲”和“淚”分別是蛋白質(zhì)和烴 5．(xx新沂中學(xué)模擬)下列關(guān)于蛋白質(zhì)的說(shuō)法中不正確的是(　　) A．蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)高分子化合物，沒(méi)有蛋白質(zhì)就沒(méi)有生命 B．HCHO溶液或(NH4)2SO4溶液均能使蛋白質(zhì)變性 C．某些蛋白質(zhì)跟濃硝酸作用會(huì)變黃 D．可以采用多次鹽析或多次滲析的方法分離、提純蛋白質(zhì) 6．(xx如東中學(xué)模擬)下列說(shuō)法中正確的是(　　) A．油脂的主要成分是高級(jí)脂肪酸甘油酯，屬于酯類(lèi) B．酯基“”不能發(fā)生加成反應(yīng)，故油脂不能使溴水褪色 C． 的名稱(chēng)為軟脂酸甘油酯 D．酯在堿性條件下的水解叫皂化反應(yīng) 7．(xx靖江中學(xué)模擬)百服寧口服液為解熱鎮(zhèn)痛藥，主要用于治療頭痛、發(fā)燒。其主要化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。下列有關(guān)該有機(jī)物敘述正確的是(　　) A．分子式為C8H10NO2 B．該有機(jī)物屬于α氨基酸 C．其屬于α氨基酸的同分異構(gòu)體有3種 D．該有機(jī)物可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 8．(xx太湖高級(jí)中學(xué)模擬)在一定條件下，動(dòng)植物油脂與醇反應(yīng)可制備生物柴油，化學(xué)方程式如下： 下列敘述錯(cuò)誤的是(　　) A．生物柴油由可再生資源制得 B．生物柴油是不同酯組成的混合物 C．動(dòng)植物油脂是高分子化合物 D．“地溝油”可用于制備生物柴油 9．(xx前黃中學(xué)模擬)下列實(shí)驗(yàn)結(jié)論正確的是 (　　) 實(shí)驗(yàn)操作 現(xiàn)象 結(jié)論 A 淀粉溶液中加入碘水 溶液變藍(lán) 說(shuō)明淀粉沒(méi)有水解 B 將乙醇與酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)溶液混合 橙色溶液變?yōu)榫G色 乙醇具有還原性 C 蔗糖溶液中加入稀硫酸，水解后加入銀氨溶液，水浴加熱 未出現(xiàn)銀鏡 水解的產(chǎn)物為非還原性糖 D 將新制Cu(OH)2與葡萄糖溶液混合加熱 產(chǎn)生紅色沉淀(Cu2O) 葡萄糖具有氧化性 10．(xx鎮(zhèn)江一調(diào)) 鹽酸阿立必利是一種強(qiáng)效止吐藥。它的合成路線如下： A　　　　　　　　 B　　　　　　　　　C 　　　　　 D　　　　　　　E ―→…―→鹽酸阿立必利 F (1)有機(jī)物D中含有的官能團(tuán)有酯基、________、________(寫(xiě)名稱(chēng))。 (2)由E生成F的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。 (3)下列C → D的有關(guān)說(shuō)法正確的是________。 a．使用過(guò)量的甲醇，可以提高D的產(chǎn)率 b．濃硫酸的吸水性可能會(huì)導(dǎo)致溶液變黑 c．甲醇既是反應(yīng)物，又是溶劑 d．此反應(yīng)中可能會(huì)生成一種化學(xué)式為C11H13NO4的副產(chǎn)物 (4)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ________。 ①屬于α氨基酸； ②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； ③分子中有一個(gè)手性碳原子，有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (5)高聚物H由G通過(guò)肽鍵連接而成，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。 (6)寫(xiě)出由C生成D的化學(xué)方程式：________。 (7)已知： 。請(qǐng)寫(xiě)出以 、CH3CH2CH2COCl、CH3OH為原料制備 的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如：H2C===CH2 CH3CH2BrCH3CH2OH 11．(xx鹽城中學(xué)模擬)卡巴拉丁是老年人認(rèn)知障礙的重要治療藥物。以下是卡巴拉丁的合成路線： A　　　　　　　　　　B C　　　　　　　　　　　　D E 　　　卡巴拉丁 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)A分子中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為：_______________________________________。 (2)由A生成B的反應(yīng)類(lèi)型為：________________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：________________。 (4)請(qǐng)寫(xiě)出卡巴拉丁符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________。 ①含有 (CH3)2基團(tuán) ②屬于α氨基酸 ③含有三個(gè)手性碳原子。 (5) 寫(xiě)出由和制備化合物的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下： H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 12．(xx蘇州期末模擬)某研究小組制備偶氮染料F的合成路線圖如下： 已知： a． b． (1)D中官能團(tuán)的名稱(chēng)為 ________。 (2)寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：①________；②________。 (3)寫(xiě)出D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________________________________。 (4)寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ________；設(shè)計(jì)反應(yīng)②和④的目的是________。 (5)寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。 a．是苯的對(duì)位二取代產(chǎn)物；　b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；　c．分子中無(wú)甲基。 (6)設(shè)計(jì)從X到某酸性偶氮染料Y的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選。用流程圖表示：寫(xiě)出反應(yīng)物、產(chǎn)物及主要反應(yīng)條件)。 ―→…―→ 糖、油脂和蛋白質(zhì) 參考答案 【典型例析】 例1、