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第30講 甲烷 乙烯 苯 　　[考綱解讀]　1.知道有機化合物分子是有立體結(jié)構(gòu)的，以甲烷、乙烯、苯為例認識碳原子的成鍵特點。知道有機化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.認識乙烯、乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)及其主要性質(zhì)與應用；知道氧化、加成、取代等有機反應類型。3.知道合成新物質(zhì)是有機化學研究價值的重要體現(xiàn)。結(jié)合實例認識合成高分子、油脂、糖類、蛋白質(zhì)等有機化合物在生產(chǎn)、生活領(lǐng)域的重要作用。 　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1.有機化合物及其成鍵特征 (1)有機化合物：有機化合物是指大多數(shù)含碳元素的化合物，但含碳化合物CO、CO2、碳酸及碳酸鹽屬于無機物。 (2)有機物分子中碳原子的成鍵特征 ①碳原子的最外層有4個電子，可與其他原子形成4個共價鍵，而且碳原子之間也能相互形成共價鍵。 ②碳原子之間不僅可以形成單鍵，還可以形成雙鍵和三鍵及苯環(huán)中的特殊鍵。 ③多個碳原子可以相互結(jié)合形成碳鏈，也可以形成碳環(huán)，碳鏈或碳環(huán)上還可以連有支鏈。 2．甲烷、乙烯、苯結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的比較 3．烷烴 (1)結(jié)構(gòu)與性質(zhì) (2)習慣命名法 ①當碳原子數(shù)n≤10時，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；若n>10時，用漢字數(shù)字表示。 ②當碳原子數(shù)n相同時，用正、異、新來區(qū)別。 如：CH3CH2CH2CH2CH3稱為正戊烷， (CH3)2CHCH2CH3稱為異戊烷，(CH3)4C稱為新戊烷。 4．同系物和同分異構(gòu)體 (1)同系物 ①定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物。 ②烷烴同系物：分子式都符合，如CH4、CH3CH3、互為同系物。 ③同系物的化學性質(zhì)相似，物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。 (2)同分異構(gòu)體 ①同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同分子式，不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。 5．煤、石油、天然氣的綜合利用 (1)煤的綜合利用 ①煤的干餾 把煤隔絕空氣加強熱使其分解的過程。煤的干餾是一個復雜的物理、化學變化過程。 ②煤的氣化 將煤轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程，目前主要方法是碳和水蒸氣反應制水煤氣?；瘜W方程式為C＋H2O(g)CO(g)＋H2(g)。 ③煤的液化 a.直接液化：煤＋氫氣液體燃料。 b.間接液化：煤＋水水煤氣甲醇等。 (2)石油的綜合利用 (3)天然氣的綜合利用 ①天然氣的主要成分是甲烷，它是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料。 ②天然氣與水蒸氣反應制取H2 原理：CH4＋H2O(g)CO＋3H2。 (4)三大合成材料 三大合成材料是指塑料、合成橡膠和合成纖維。 1．判斷正誤，正確的畫“√”，錯誤的畫“”，并指明錯因。 (1)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原理相同。() 錯因：乙烯使溴水褪色是發(fā)生了加成反應，苯使溴水褪色是苯萃取了溴水中的Br2。 (2)SO2使溴水褪色與乙烯使KMnO4溶液褪色的原理相同。(√) 錯因：_____________________ (3)乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵，都能發(fā)生加成反應。() 錯因：聚乙烯、苯分子中不含碳碳雙鍵，聚乙烯不能發(fā)生加成反應。 (4)甲烷的二氯取代產(chǎn)物只有1種，說明甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)而不是平面結(jié)構(gòu)。(√) 錯因：_____________________ (5)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機化合物。() 錯因：苯、甲苯、二甲苯是煤的干餾(隔絕空氣加強熱使之分解的過程)產(chǎn)品，不是煤中的成分。 (6)石油是混合物，經(jīng)分餾后得到汽油、煤油和柴油等純凈物。() 錯因：汽油、煤油、柴油仍為混合物。 2．教材改編題 (據(jù)人教必修二P72 T7)下列說法正確的是(　　) A．甲烷與氯水光照時發(fā)生取代反應 B．乙烯通入溴水發(fā)生加成反應 C．苯與溴水混合發(fā)生取代反應 D．乙烯、苯與H2接觸即發(fā)生化學反應 答案　B 考點　烷烴　乙烯　苯的典型性質(zhì) [典例1]　(2018北京四中月考)下列現(xiàn)象中，因發(fā)生加成反應而產(chǎn)生的是(　　) A．SO2使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B．將苯滴入溴水中，振蕩后水層接近無色 C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D．甲烷與氯氣混合，光照一段時間后黃綠色消失 解析　A項是氧化還原反應；B項，萃取是物理變化；D項是取代反應。 答案　C 名師精講 1．烷烴、乙烯、苯及甲苯的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)特點 (1)甲烷與氯氣發(fā)生取代反應，得到的有機產(chǎn)物是混合物，其中有機產(chǎn)物都不溶于水，常溫下，一氯甲烷是氣體，其他的都是液體；CH2Cl2無同分異構(gòu)體，說明甲烷是正四面體型。 (2)烷烴與Cl2的取代反應，每取代1 mol氫原子，需要消耗1 mol Cl2。 (3)烷烴分子中的碳原子并不在一條直線上，而是呈鋸齒狀。 (4)乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，但原理不同，前者屬于加成反應，后者屬于氧化反應。 (5)溴水、酸性KMnO4溶液均可鑒別乙烷和乙烯，但要除去乙烷中的乙烯時，只能選用溴水，因為酸性高錳酸鉀能將乙烯氧化成CO2。 (6)乙烯是一種重要的基本化工原料，也是一種植物生長調(diào)節(jié)劑。 (7)苯分子不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，利用苯的鄰二氯代物僅有一種，可證明碳碳鍵完全相同。 (8)苯不能與溴水、酸性KMnO4溶液反應而使它們褪色，但能夠萃取溴水中的溴而使其褪色。苯與液溴在FeBr3作催化劑的條件下發(fā)生取代反應。 (9)甲苯與Cl2在FeCl3催化劑作用下發(fā)生的是苯環(huán)上的取代反應(與甲基相連碳的鄰對位上的氫被取代)；而光照條件下發(fā)生的是甲基上的取代反應。 2．加成反應與取代反應 (1)加成反應的特點是：“斷一，加二，都進來”。“斷一”是指雙鍵中的一個不穩(wěn)定鍵斷裂；“加二”是指加上兩個其他原子或原子團，一定分別加在兩個不飽和碳原子上，此反應類似無機反應中的化合反應，理論上原子利用率為100%。 (2)取代反應的特點是“上一下一，有進有出”，類似無機反應中的復分解反應，注意在書寫化學方程式時，防止漏寫產(chǎn)物中的小分子，如苯的硝化反應中生成的水。 1．下列關(guān)于乙烯和乙烷的說法中，錯誤的是(　　) A．乙烯是不飽和烴，乙烷是飽和烴 B．乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，乙烷則不能 C．乙烯分子中碳碳雙鍵的鍵能是乙烷分子中碳碳單鍵的鍵能的兩倍，因此乙烯比乙烷穩(wěn)定 D．乙烯分子為平面結(jié)構(gòu)，乙烷分子為立體結(jié)構(gòu) 答案　C 解析　乙烯分子中碳碳雙鍵的鍵能比乙烷分子中碳碳單鍵的鍵能的2倍小，性質(zhì)活潑，易發(fā)生加成反應，遇某些氧化劑發(fā)生氧化反應。 2．在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點、熔點如下： 下列說法不正確的是(　　) A．該反應屬于取代反應 B．甲苯的沸點高于144 ℃ C．用蒸餾的方法可將苯從反應所得產(chǎn)物中首先分離出來 D．從二甲苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的方法可將對二甲苯分離出來 答案　B 解析　B項，甲苯的沸點應比苯的高，比對二甲苯的低；D項，由于對二甲苯的熔點最高，冷卻時對二甲苯先結(jié)晶析出。 考點　同系物與同分異構(gòu)體 [典例2]　(2017全國卷Ⅰ)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均為C6H6，下列說法正確的是(　　) A．b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種 B．b、d、p的二氯代物均只有三種 C．b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應 D．b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面 解析　A錯：苯的同分異構(gòu)體還有 等。B錯：b的二氯代物有3種，d的二氯代物有6種，p的二氯代物有3種。C錯：b、p不能與酸性高錳酸鉀溶液反應。D對：d、p中都存在類似甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能處于同一平面。 答案　D 名師精講 1．同系物的判斷方法 通式相同，結(jié)構(gòu)相似；分子組成上至少相差一個CH2原子團。如： 2．同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 (1)記憶法：記住常見異構(gòu)體的數(shù)目。 ①凡只含有一個碳原子的分子均無同分異構(gòu)體。 ②甲烷、乙烷、丙烷均無同分異構(gòu)體，丁烷有2種，戊烷有3種。 ③甲烷、乙烷、新戊烷、2,2,3,3－四甲基丁烷、苯的一鹵代物只有一種。 (2)等效氫法 分子中有多少種“等效”氫原子，其一元取代物就有多少種。 ③同一個碳原子上相同取代基上的氫原子屬于“等效”氫原子，如分子中有2種“等效”氫原子。 (3)基元法 丙基有2種，則丙醇有2種，一氯丙烷有2種；丁基有4種，則丁醇有4種，戊酸有4種；戊基有8種，則戊醇有8種。 (4)換元法 一種烴如果有m個氫原子可被取代，那么它的n元取代物與(m－n)元取代物種類相等。例如：二氯苯C6H4Cl2的同分異構(gòu)體有3種，四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種。 3．下列有關(guān)描述正確的是(　　) A．分子組成符合CnH2n＋2(n≥2)的烴，一定是CH4的同系物 B．分子組成符合CnH2n(n>2)的烴，一定是C2H4的同系物 D．同系物的最簡式相同，分子間相差n個CH2(n≥1)原子團，化學性質(zhì)相似 答案　A 解析　分子組成符合CnH2n＋2的烴屬于烷烴，A項正確；分子組成符合CnH2n的烴，可能是環(huán)烷烴或烯烴，B項錯誤；屬于醇，C項錯誤；同系物的最簡式不一定相同，D項錯誤。 4．有一種苯的同系物，分子式為C9H12，苯環(huán)上只含有一個取代基，則其與氫氣完全加成后的產(chǎn)物的一溴代物有(不考慮立體異構(gòu))(　　) A．11種 B．12種 C．13種 D．14種 答案　C 解析　符合題目要求的苯的同系物有 考點　煤、石油、天然氣的綜合利用 [典例3]　(2018寧德模擬)下列說法不正確的是(　　) A．石油是由烴組成的混合物 B．①主要發(fā)生物理變化 C．②是石油的裂化、裂解 D．③屬于取代反應 解析　石油是由多種烴組成的混合物，A正確；①為石油的分餾，發(fā)生物理變化，B正確；石油分餾產(chǎn)品獲得氣態(tài)烴乙烯需經(jīng)過石油的裂化和裂解，C正確；由乙烯得1,2二溴乙烷發(fā)生反應為CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br，屬于加成反應，D錯誤。 答案　D 名師精講 化學中的“三餾”“兩裂”比較 (1)化學中的“三餾” (2)化學中的“兩裂” 5．下列關(guān)于化石燃料的加工說法正確的是(　　) A．石油裂化主要得到乙烯 B．石油分餾是化學變化，可得到汽油、煤油 C．煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦爐氣 D．煤制煤氣是物理變化，是高效、清潔地利用煤的重要途徑 答案　C 解析　石油裂化主要得到輕質(zhì)油，A錯誤；石油分餾屬于物理變化，B錯誤；由煤制煤氣屬于化學變化，D錯誤。 6．下列關(guān)于煤、石油和天然氣的說法正確的是(　　) A．煤的干餾是將煤在空氣中加強熱使之分解的過程 B．煤的氣化是將其通過物理變化轉(zhuǎn)化為氣態(tài)的過程 C．天然氣除了作燃料之外，還可用于合成氨和生產(chǎn)甲醇 D．石油分餾可獲得乙酸、苯及其衍生物 答案　C 解析　A項，煤的干餾應隔絕空氣加強熱；B項，煤的氣化為化學反應；D項，石油分餾的產(chǎn)品主要是汽油、柴油等輕質(zhì)油。