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第三章烴的含氧衍生物 專題有機合成 有機合成的方法1 正合成分析法是從已知的原料入手 找出合成所需要的直接或間接的 逐步推向合成的目標(biāo)化合物 其合成示意圖是 中間體 有機合成的方法2 逆合成分析法是在設(shè)計復(fù)雜化合物的合成路線時常用的方法 它是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體 該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物 而這個中間體 又可以由上一步的中間體得到 依次類推 最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線 如下圖所示 一 有機合成題的解題思路 二 有機合成中有機物官能團的引入 消除和轉(zhuǎn)化方法1 官能團的引入 二 有機合成中有機物官能團的引入 消除和轉(zhuǎn)化方法1 官能團的引入 二 有機合成中有機物官能團的引入 消除和轉(zhuǎn)化方法1 官能團的引入 二 有機合成中有機物官能團的引入 消除和轉(zhuǎn)化方法1 官能團的引入 2 官能團的消去 1 通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵 2 通過消去反應(yīng) 氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)消除羥基 OH 3 通過加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)消除醛基 CHO 4 通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)消除鹵素原子 二 有機合成中有機物官能團的引入 消除和轉(zhuǎn)化方法 3 官能團的轉(zhuǎn)化 1 利用衍變關(guān)系引入官能團 如鹵代烴伯醇 RCH2OH 醛羧酸 2 通過不同的反應(yīng)途徑增加官能團的個數(shù) 如 3 通過不同的反應(yīng) 改變官能團的位置 如 二 有機合成中有機物官能團的引入 消除和轉(zhuǎn)化方法 工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對羥基苯甲酸乙酯 其過程如下 例題一 據(jù)合成路線填寫下列空白 1 有機物A的結(jié)構(gòu)簡式 B的結(jié)構(gòu)簡式 2 反應(yīng) 屬于 反應(yīng) 反應(yīng) 屬于 反應(yīng) 3 和 的目的是 4 寫出反應(yīng) 的化學(xué)方程式 例題一 此題可采用 順推法 和 逆推法 相結(jié)合的方式 反應(yīng) 是甲苯與Cl2的取代反應(yīng) 可知A是鹵代烴 從反應(yīng) 的產(chǎn)物可知反應(yīng) 是一個鹵代烴的水解反應(yīng) 這樣我們就可直接推出有機物A B C兩種物質(zhì)的推斷應(yīng)結(jié)合起來 反應(yīng) 是B與C2H5OH的反應(yīng) 而最后的產(chǎn)物是對羥基苯甲酸乙酯 說明反應(yīng) 是酯化反應(yīng) 那么反應(yīng) 是引入 COOH的反應(yīng) 這樣我們就推出有機物B和C 從 是氧化反應(yīng)知 反應(yīng) 和 的目的是保護酚羥基 防止被氧化 例題一 解析 例題一 答案 三 有機合成中碳架的構(gòu)建1 有機成環(huán)反應(yīng) 1 有機成環(huán) 一種是通過加成反應(yīng) 聚合反應(yīng)來實現(xiàn)的 另一種是通過至少含有兩個相同或不同官能團的有機物脫去小分子物質(zhì)來實現(xiàn)的 如多元醇 羥基酸 氨基酸通過分子內(nèi)或分子間脫去小分子水等而成環(huán) 如 2 成環(huán)反應(yīng)生成的五元環(huán)或六元環(huán)比較穩(wěn)定 2 碳鏈的增長有機合成題中碳鏈的增長 一般會以信息形式給出 常見的方式如下所示 1 與HCN的加成反應(yīng) 2 加聚或縮聚反應(yīng) 如 3 酯化反應(yīng) 三 有機合成中碳架的構(gòu)建 3 碳鏈的減短 1 脫羧反應(yīng) R COONa NaOHR H Na2CO3 2 氧化反應(yīng) 3 水解反應(yīng) 主要包括酯的水解 蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解 4 烴的裂化或裂解反應(yīng) C16H34C8H18 C8H16 C8H18C4H10 C4H8 三 有機合成中碳架的構(gòu)建 乙醇在與濃硫酸混合共熱的反應(yīng)過程中 受反應(yīng)條件的影響 可發(fā)生兩類不同的反應(yīng)類型 1 4 二氧六環(huán)是一種常見的溶劑 它可以通過下列合成路線制得 其中的A可能是 A 乙烯B 乙醇C 乙二醇D 乙酸 例題二 根據(jù)題示信息 可以得出1 4 二氧六環(huán)是由乙二醇通過分子間脫水反應(yīng)的方式合成的 結(jié)合官能團在各反應(yīng)條件下變化的特點 各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可借助于逆向思維的方式得以推知 A 例題二 答案 解析 四 合成路線的選擇1 中學(xué)常見的有機合成路線 1 一元合成路線 2 二元合成路線 四 合成路線的選擇1 中學(xué)常見的有機合成路線 3 芳香化合物合成路線 2 有機合成中常見官能團的保護 1 酚羥基的保護 因酚羥基易被氧化 所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH反應(yīng) 把 OH變?yōu)?ONa 或 OCH3 將其保護起來 待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)?OH 2 碳碳雙鍵的保護 碳碳雙鍵也容易被氧化 在氧化其他基團前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護起來 待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵 3 氨基 NH2 的保護 如在對硝基甲苯對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把 CH3氧化成 COOH之后 再把 NO2還原為 NH2 防止當(dāng)KMnO4氧化 CH3時 NH2 具有還原性 也被氧化 四 合成路線的選擇 由乙烯合成草酸二乙酯 C2H5OOC COOC2H5 請寫出各步合成反應(yīng)的化學(xué)方程式 本題可用逆合成分析法解答 其思維過程概括如下 由此可確定可按以上6步合成草酸二乙酯 例題三 解析 例題三 答案 肉桂酸甲酯M 常用作調(diào)制具有草莓 葡萄 櫻桃等香味的食用香精 M屬于芳香化合物 苯環(huán)上只含一個直支鏈 能發(fā)生加聚反應(yīng)和水解反應(yīng) 測得M的摩爾質(zhì)量為162g mol 1 只含碳 氫 氧三種元素 且原子個數(shù)之比為5 5 1 1 肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式是 2 G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體 其分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示 圖中球與球之間連線表示單鏈或雙鍵 G的結(jié)構(gòu)簡式 例題四 3 以芳香烴A為原料合成G的路線如下 例題四 化合物E中的含氧官能團有 填名稱 E F的反應(yīng)類型是 F G的化學(xué)方程式為 寫出符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 只寫一種 分子內(nèi)含苯環(huán) 且苯環(huán)上只有一個支鏈 在催化劑作用下 1mol該物質(zhì)與足量氫氣充分反應(yīng) 消耗5molH2 它不能發(fā)生水解反應(yīng) 例題四 1 由題意知肉桂酸甲酯的最簡式為C5H5O 設(shè)它的分子式為 C5H5O n 因M 162g mol 1 則有 60 5 16 n 162 n 2 故它的分子式為C10H10O2 結(jié)合題意知 肉桂酸甲酯分子中含有苯環(huán) 酯基 COO 和碳碳雙鍵 因為苯環(huán)上只含一個直支鏈 故苯環(huán)上的直支鏈為 CH CH COOCH3 2 根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型知 黑球表示碳原子 白球表示氫原子 花球表示氧原子 根據(jù)碳原子形成四個共價鍵 一個雙鍵視為兩個共價鍵 氧原子形成兩個共價鍵 氫原子形成一個共價鍵可推知G的結(jié)構(gòu)簡式 例題四 解析 3 根據(jù)框圖中的反應(yīng)條件 分子式和結(jié)構(gòu)簡式知 A到B發(fā)生加成反應(yīng) B到C發(fā)生水解反應(yīng) C到D是醇羥基發(fā)生催化氧化反應(yīng) D到E是醛基發(fā)生催化氧化反應(yīng) E到F發(fā)生消去反應(yīng) F到G發(fā)生酯化反應(yīng) A B C E F的結(jié)構(gòu)簡式分別為 例題四 解析 例題四 答案 四招 突破有機合成題 1 全面獲取有效信息 題干中 轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中有關(guān)物質(zhì)的組成 結(jié)構(gòu) 轉(zhuǎn)化路徑均是解決問題必不可少的信息 在審題階段必須弄清楚 2 確定官能團的變化 有機合成題目一般會給出產(chǎn)物 反應(yīng)物或某些中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)等 在解題過程中應(yīng)抓住這些信息 對比物質(zhì)轉(zhuǎn)化中官能團的種類變化 位置變化等 掌握其反應(yīng)實質(zhì) 四招 突破有機合成題 3 熟練掌握經(jīng)典合成路線 在合成某一種產(chǎn)物時 可能會存在多種不同的方法和途徑 應(yīng)當(dāng)在節(jié)省原料 產(chǎn)率高的前提下 選擇最合理 最簡單的方法和途徑 4 規(guī)范表述 即應(yīng)按照題目要求的方式將分析結(jié)果表達出來 力求避免書寫官能團名稱時出現(xiàn)錯別字 書寫物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式時出現(xiàn)碳原子成鍵數(shù)目不為4等情況 確保答題正確 習(xí)題一 由1 3 丁二烯合成2 氯 1 3 丁二烯的路線如下 A 加成反應(yīng) 水解反應(yīng) 加成反應(yīng) 消去反應(yīng)B 取代反應(yīng) 水解反應(yīng) 取代反應(yīng) 消去反應(yīng)C 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 取代反應(yīng) 消去反應(yīng)D 取代反應(yīng) 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 氧化反應(yīng) 習(xí)題一 根據(jù)分子結(jié)構(gòu)簡式變化得 中碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I 發(fā)生加成反應(yīng) 官能團 Cl變?yōu)?OH 發(fā)生取代反應(yīng)或水解反應(yīng) 反應(yīng)物中碳碳雙鍵變?yōu)樯晌镏刑继紗捂I 發(fā)生加成反應(yīng) 反應(yīng)物中碳碳單鍵變?yōu)樯晌镏刑继茧p鍵且生成2個H2O 屬于消去反應(yīng) 所以 反應(yīng)類型分別是A A 答案 解析 習(xí)題二 已知有機物A為茉莉香型香料下列推斷中正確的是 A 有機物A的分子式為C14H16OB 只利用溴水就能鑒別有機物A和BC 有機物A中只含一種官能團D 有機物C可以發(fā)生水解反應(yīng) 習(xí)題二 D 由C可知B應(yīng)含有C C 由C的分子式可知B的分子式為C14H18O2 B由A氧化生成 則B應(yīng)含有 COOH 則A中含有醛基和碳碳雙鍵 由此可知A的分子式應(yīng)為C14H18O A 由以上分析可知A的分子式為C14H18O 故A錯誤 B A和B中都含有碳碳雙鍵 用溴水不能鑒別 故B錯誤 C 由以上分析可知A中含有醛基和碳碳雙鍵兩種官能團 故C錯誤 D C中含有 Br官能團 在堿性條件下可發(fā)生水解 故D正確 故選D 答案 解析 習(xí)題三 傘形酮可用作熒光指示劑和酸堿指示劑 其合成方法為 下列有關(guān)這三種物質(zhì)的說法正確的是 A 每個雷瑣苯乙酮 蘋果酸和傘形酮分子中均含有1個手性碳原子B 雷瑣苯乙酮和傘形酮都能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C 1mol雷瑣苯乙酮跟足量H2反應(yīng) 最多消耗3molH2D 1mol傘形酮與足量NaOH溶液反應(yīng) 最多消耗3molNaOH 習(xí)題三 A 若碳原子連有不同的四個基團 則具有手性 顯然只有蘋果酸中與 OH相連的碳原子為手性碳原子 故A錯誤 B 因苯酚遇氯化鐵溶液顯紫色 雷瑣苯乙酮和傘形酮都含有苯酚結(jié)構(gòu) 則都能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 故B正確 C 雷瑣苯乙酮含有苯環(huán) 羰基 均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 1mol雷瑣苯乙酮跟足量H2反應(yīng) 最多消耗4molH2 故C錯誤 D 苯酚 羧酸都能與NaOH溶液反應(yīng) 水解后生成2mol酚羥基和1mol羧基 則1mol傘形酮與足量NaOH溶液反應(yīng) 最多消耗3molNaOH 故D正確 故選BD BD 答案 解析 習(xí)題四 觀察下列化合物A H的轉(zhuǎn)換反應(yīng)的關(guān)系圖 圖中副產(chǎn)物均未寫出 請?zhí)顚?習(xí)題四 1 寫出反應(yīng)類型 反應(yīng) 反應(yīng) 2 寫出結(jié)構(gòu)簡式 B H 3 寫出反應(yīng) 的化學(xué)方程式 習(xí)題四 1 由題中反應(yīng)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知 A既能和濃氫氧化鈉的醇溶液加熱反應(yīng)又能和稀氫氧化鈉加熱反應(yīng) A為鹵代烴 E F G連續(xù)被氧化 E為醇類 G為羧酸 G和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng) 所以E為 A為 A B發(fā)生消去反應(yīng) B為 B C發(fā)生加成反應(yīng) C為 D為 解析 習(xí)題四 1 消去反應(yīng)氧化反應(yīng) 答案 再見