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第38講烴的含氧衍生物 考綱要求 1 掌握醇 酚 醛 羧酸 酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化 2 了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響 3 了解醇 酚 醛 羧酸 酯的重要應(yīng)用以及合成方法 考點(diǎn)1醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 知識(shí)梳理 苯環(huán)側(cè)鏈 2 分類(lèi) 3 物理性質(zhì) 高于 升高 易溶于 減小 4 化學(xué)性質(zhì)醇分子發(fā)生反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置 名稱(chēng)及反應(yīng)類(lèi)型如下 5 幾種常見(jiàn)的醇 CH3OH CH3CH2OH C2H5OH 甘油 多維思考 提示 1 2 3 4 5 6 7 8 1 判斷下列說(shuō)法是否正確 正確的打 錯(cuò)誤的打 1 甘油作皮膚保濕劑 2 所有的醇均與水互溶 3 制備乙烯時(shí)向乙醇和濃硫酸的混合液中加入碎瓷片 4 可用無(wú)水CuSO4檢驗(yàn)酒精中是否含水 5 60g丙醇中存在的共價(jià)鍵總數(shù)為10NA 6 向工業(yè)酒精中加入新制的生石灰 然后加熱蒸餾 可制備無(wú)水乙醇 7 1molX 在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng) 最多生成4molH2O 8 乙醇的分子間脫水反應(yīng)和酯化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng) 提示 1 2 2 現(xiàn)有以下幾種物質(zhì) CH3 CH2 CH2OH 1 其中能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的有 被氧化后生成醛的有 2 其中能發(fā)生消去反應(yīng)的有 消去反應(yīng)得到的產(chǎn)物相同的有 3 發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物有幾種 分別寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 考點(diǎn)演練 考向醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1 2017 江西南昌十中期中 下列醇中既能發(fā)生消去反應(yīng) 又能被氧化為酮的是 C 解析 與 OH相連碳的相鄰碳上沒(méi)有H 不能發(fā)生消去反應(yīng) 且與 OH相連的C上有2個(gè)H 能氧化生成醛 與 OH相連碳的相鄰碳上有H 能發(fā)生消去反應(yīng) 且與 OH相連的C上有1個(gè)H 能氧化生成酮 沒(méi)有鄰位C 不能發(fā)生消去反應(yīng) 與 OH相連碳的相鄰碳上有H 能發(fā)生消去反應(yīng) 且與 OH相連的C上有2個(gè)H 能氧化生成醛 與 OH相連碳的相鄰碳上沒(méi)有H 不能發(fā)生消去反應(yīng) 且與 OH相連的C上有2個(gè)H 能氧化生成醛 與 OH相連碳的相鄰碳上有H 能發(fā)生消去反應(yīng) 且與 OH相連的C上有1個(gè)H 能氧化生成酮 2 導(dǎo)學(xué)號(hào)16972252膳食纖維具有突出的保健功能 是人體的 第七營(yíng)養(yǎng)素 木質(zhì)素是一種非糖類(lèi)膳食纖維 其單體之一 芥子醇結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示 下列有關(guān)芥子醇的說(shuō)法不正確的是 A 芥子醇分子中有兩種含氧官能團(tuán)B 1mol芥子醇與足量鈉反應(yīng)能生成1molH2C 1mol芥子醇與足量濃溴水反應(yīng) 最多消耗1molBr2D 芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型有氧化反應(yīng) 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) A 練后反思 醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律1 醇的消去反應(yīng)規(guī)律 含有 H方可消去醇分子中 連有羥基 OH 的碳原子必須有相鄰的碳原子 并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí) 才可發(fā)生消去反應(yīng) 生成不飽和鍵 表示為 2 醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律 2個(gè) H氧化成醛 1個(gè) H氧化成酮 沒(méi)有 H不能催化氧化 醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基 OH 相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān) 考點(diǎn)2酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 知識(shí)梳理 1 酚類(lèi)的組成結(jié)構(gòu)羥基與直接相連而形成的化合物稱(chēng)為酚 1 酚 是一種烴的含氧衍生物的總稱(chēng) 其根本特征是羥基與直接相連 苯環(huán) 苯環(huán) 2 苯酚的組成與結(jié)構(gòu) C6H5OH OH 3 苯酚的物理性質(zhì) 酒精 4 苯酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響 酚羥基比醇羥基 由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響 苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫 活潑 活潑 紫 粉紅 多維思考 1 判斷下列說(shuō)法是否正確 正確的打 錯(cuò)誤的打 1 苯酚在水中能電離出H 苯酚屬于羧酸 2 和含有的官能團(tuán)相同 兩者的化學(xué)性質(zhì)相似 3 實(shí)驗(yàn)時(shí)手指上不小心沾上苯酚 立即用70 以上的熱水清洗 4 苯中含有苯酚雜質(zhì) 可加入濃溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀 然后過(guò)濾除去 提示 1 2 3 4 提示 5 2 如何除去苯中的苯酚 加入濃溴水再過(guò)濾行嗎 提示 除去苯中的苯酚 應(yīng)加入NaOH溶液反應(yīng)后再分液 不能用溴水 因三溴苯酚在苯中可溶 3 怎樣鑒別苯酚溶液與乙醇溶液 提示 方法一 用小試管分別取溶液少許 滴加飽和溴水 有白色沉淀生成的是苯酚溶液 方法二 用小試管分別取溶液少許 滴加FeCl3溶液 溶液呈紫色的是苯酚溶液 考點(diǎn)演練 考向一酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì) 1 下列關(guān)于酚的說(shuō)法不正確的是 A 酚類(lèi)是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物B 酚類(lèi)都具有弱酸性 在一定條件下可以和NaOH溶液反應(yīng)C 酚類(lèi)都可以和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀 利用該反應(yīng)可以檢驗(yàn)酚D 分子中含有羥基和苯環(huán)的烴的含氧衍生物都屬于酚類(lèi) D 2 導(dǎo)學(xué)號(hào)96656252己烷雌酚的一種合成路線(xiàn)如下 下列敘述正確的是 A 在NaOH水溶液中加熱 化合物X可發(fā)生消去反應(yīng)B 在一定條件下 化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)C 用FeCl3溶液不可鑒別化合物X和YD 化合物Y中不含有手性碳原子 B 解析 A項(xiàng) 化合物X在NaOH醇溶液中才發(fā)生消去反應(yīng) B項(xiàng) 化合物Y中有酚羥基 在一定條件下可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng) C項(xiàng) 化合物Y有酚羥基 化合物X中沒(méi)有酚羥基 酚類(lèi)物質(zhì)遇FeCl3溶液呈紫色 故FeCl3溶液可鑒別X Y D項(xiàng) 化合物Y中含2個(gè)手性碳原子 考向二醇 酚的比較 C 解析 苯甲醇不能與濃溴水反應(yīng) A錯(cuò)誤 苯甲醇 苯酚的結(jié)構(gòu)不相似 不屬于同系物 B錯(cuò)誤 酚與分子式相同的芳香醇 芳香醚互為同分異構(gòu)體 C正確 乙醇 苯甲醇都不顯酸性 都不與NaOH反應(yīng) D錯(cuò)誤 4 導(dǎo)學(xué)號(hào)96656253雌二醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖 下列說(shuō)法不正確的是 A 能與Na NaOH溶液 Na2CO3溶液反應(yīng)B 能發(fā)生加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 消去反應(yīng)C 該分子中所有碳原子不可能在同一個(gè)平面內(nèi)D 可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 但不能發(fā)生氧化反應(yīng) D 解析 由雌二醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知 雌二醇分子中含有酚羥基和醇羥基 能與Na NaOH溶液和Na2CO3溶液反應(yīng) A正確 雌二醇含有苯環(huán) 可與H2發(fā)生苯環(huán)上的加成反應(yīng) 雌二醇含有酚羥基和醇羥基等 可發(fā)生取代反應(yīng) 雌二醇分子中醇羥基的鄰位碳原子上有H原子 可發(fā)生消去反應(yīng) B正確 雌二醇分子中有多個(gè)碳原子形成4個(gè)共價(jià)單鍵 故分子中所有碳原子不可能處于同一平面內(nèi) C正確 雌二醇含有酚羥基 可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 能燃燒 能發(fā)生氧化反應(yīng) D不正確 5 導(dǎo)學(xué)號(hào)16972253A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O 它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣 A不溶于NaOH溶液 而B(niǎo)能溶于NaOH溶液 B能使適量溴水褪色 并產(chǎn)生白色沉淀 而A不能 B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu) 1 寫(xiě)出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 A B 2 寫(xiě)出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式 3 A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為 與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2 分別需A B H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為 練后反思脂肪醇 芳香醇 酚類(lèi)物質(zhì)的比較 考點(diǎn)3醛類(lèi) 知識(shí)梳理 1 醛的概念 由烴基與相連而構(gòu)成的化合物 可表示為RCHO 官能團(tuán)是 CHO 甲醛是最簡(jiǎn)單的醛 飽和一元醛分子的通式為 n 1 CnH2nO 2 常見(jiàn)的醛 甲醛 乙醛 HCHO 氣 刺激性 易溶 CH3CHO 醛基 3 醛的化學(xué)性質(zhì) CHO中 碳?xì)鋯捂I可插氧 碳氧雙鍵能加氫 醛類(lèi)物質(zhì)既有氧化性又有還原性 即以乙醛為例完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式 4 醛的應(yīng)用和對(duì)環(huán)境 健康產(chǎn)生的影響 1 醛是重要的化工原料 廣泛應(yīng)用于合成纖維 醫(yī)藥 染料等行業(yè) 2 35 40 的甲醛水溶液俗稱(chēng) 具有殺菌 用于種子殺菌 和防腐 用于浸制生物標(biāo)本 性能等 3 劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的是室內(nèi)主要污染物之一 福爾馬林 甲醛 多維思考 提示 1 2 3 4 5 6 7 1 判斷下列說(shuō)法是否正確 正確的打 錯(cuò)誤的打 1 甲醛分子中的所有原子都在同一平面上 2 醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以寫(xiě)成 CHO 也可以寫(xiě)成 COH 3 凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛 4 醛類(lèi)既能被氧化為羧酸 又能被還原為醇 5 1molHCHO與足量銀氨溶液在加熱的條件下充分反應(yīng) 可析出2molAg 6 完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇 消耗O2的質(zhì)量相等 7 乙醛能被弱氧化劑 新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液 氧化 所以也能被酸性KMnO4溶液氧化 使酸性KMnO4溶液褪色 3 中學(xué)化學(xué)中哪些有機(jī)物可能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu OH 2反應(yīng) 提示 含 CHO的有機(jī)物 如醛類(lèi) 甲酸 甲酸鹽 甲酸酯 葡萄糖 麥芽糖都可發(fā)生以上兩種反應(yīng) 考點(diǎn)演練 考向醛類(lèi)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1 導(dǎo)學(xué)號(hào)96656254下列操作不合適的是 A 銀鏡反應(yīng)采用水浴加熱B 用通過(guò)盛溴水的洗氣瓶的方法除去甲烷氣體中含有的乙烯雜質(zhì)C 在乙醛還原新制Cu OH 2懸濁液的實(shí)驗(yàn)中 制Cu OH 2懸濁液時(shí)應(yīng)保持NaOH過(guò)量 可直接加熱D 配制銀氨溶液時(shí) 將AgNO3溶液滴入氨水中 D 解析 銀鏡反應(yīng)采用水浴加熱 A正確 乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng) 因此可用通過(guò)盛溴水的洗氣瓶的方法除去甲烷氣體中含有的乙烯雜質(zhì) B正確 在乙醛還原新制Cu OH 2懸濁液的實(shí)驗(yàn)中 應(yīng)保持NaOH過(guò)量 可直接加熱 C正確 配制銀氨溶液時(shí) 應(yīng)將氨水滴入AgNO3溶液中 D錯(cuò)誤 2 2017 河南豫南九校聯(lián)考 抗瘧疾藥物青蒿素可以香茅醛為原料合成 下列有關(guān)香茅醛的敘述錯(cuò)誤的是 A 分子式是C10H18OB 至少有六個(gè)碳原子處于同一平面C 能與新制Cu OH 2懸濁液反應(yīng)D 能與H2或Br2發(fā)生加成反應(yīng) B 解析 根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定分子式為C10H18O 故A正確 該分子中連接碳碳雙鍵兩端的碳原子能共面 該分子中最少有五個(gè)C原子共面 故B錯(cuò)誤 該物質(zhì)中含有醛基 所以能和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng) 故C正確 碳碳雙鍵 醛基能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 碳碳雙鍵能和溴發(fā)生加成反應(yīng) 醛基能被溴氧化 故D正確 B A 肉桂醛的分子式為C9H8OB 檢驗(yàn)肉桂醛中是否有殘留的苯甲醛 加入酸性KMnO4溶液 看是否褪色C 1mol肉桂醛完全燃燒消耗10 5molO2D 肉桂醛分子中含有的官能團(tuán) 醛基 碳碳雙鍵 解析 根據(jù)肉桂醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定其分子式為C9H8O A正確 檢驗(yàn)肉桂醛中是否有殘留的苯甲醛不能用酸性KMnO4溶液 因?yàn)槿夤鹑┲泻械奶继茧p鍵和醛基也可以使酸性KMnO4溶液褪色 B不正確 根據(jù)肉桂醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知 1mol肉桂醛完全燃燒消耗10 5molO2 C正確 肉桂醛分子中含有碳碳雙鍵和醛基 D正確 練后反思 含醛基有機(jī)物的特征反應(yīng)及檢驗(yàn)方法 考點(diǎn)4羧酸 酯 知識(shí)梳理 1 羧酸 1 概念 由烴基與相連構(gòu)成的有機(jī)化合物 可表示為R COOH 官能團(tuán)為 飽和一元羧酸的分子通式為 n 1 羧基 COOH CnH2nO2 2 分類(lèi) 3 物理性質(zhì) 乙酸俗名是醋酸 是有強(qiáng)烈氣味的液體 易溶于水和乙醇 低級(jí)飽和一元羧酸一般溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)的增加而 刺激性 易 降低 酸的通性乙酸是一種弱酸 其酸性比碳酸 在水溶液里小部分電離 強(qiáng) CH3COOH 紅 酯化反應(yīng)酸脫羥基 醇脫氫 如CH3COOH和CH3COH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為 5 其他常見(jiàn)羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 甲酸 俗名蟻酸 既具有酸的一般性質(zhì) 又具有醛的性質(zhì) 在堿性條件下 甲酸可發(fā)生銀鏡反應(yīng) 可跟新制Cu OH 2作用先中和溶解變澄清 加熱析出Cu2O紅色沉淀 可使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 氧化反應(yīng) 常見(jiàn)高級(jí)脂肪酸 2 酯 1 概念 羧酸分子羧基中的 OH被 OR取代后的產(chǎn)物 可簡(jiǎn)寫(xiě)為RCOOR 官能團(tuán)為 難 易 特別提示 酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng) 在酸性條件下為可逆反應(yīng) 在堿性條件下 能中和產(chǎn)生的羧酸 反應(yīng)能完全進(jìn)行 3 乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)室制備問(wèn)題分析 催化劑 吸水劑 濃硫酸 倒吸 吸收乙醇 中和乙酸 多維思考 提示 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 判斷下列說(shuō)法是否正確 正確的打 錯(cuò)誤的打 1 分子式相同的羧酸和酯互為同分異構(gòu)體 2 甲酸和甲酸酯能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 3 制備乙酸乙酯時(shí) 向濃H2SO4中緩慢加入乙醇和冰醋酸 4 羧基和酯基中的碳氧雙鍵均能與H2加成 5 乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和NaOH溶液除去 6 酯在酸性條件和堿性條件下的水解反應(yīng)都為可逆反應(yīng) 7 乙酸與硬脂酸 油酸互為同系物 8 在酸性條件下 CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH 9 C4H8O2同分異構(gòu)體的種類(lèi)有羧酸 酯 羥基醛等 提示 中和乙酸 吸收乙醇 降低乙酸乙酯的溶解度 不能用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液 因?yàn)橐宜嵋阴ピ贜aOH溶液存在時(shí)易水解 幾乎得不到乙酸乙酯 2 制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中產(chǎn)生的CH3COOC2H5常用飽和Na2CO3溶液來(lái)盛接 其作用是什么 能否用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液 考點(diǎn)演練 考向一羧酸 酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 1 2017 廣西桂林 崇左 百色三市聯(lián)考 有機(jī)物甲 乙的鍵線(xiàn)式如圖所示 下列說(shuō)法不正確的是 A 甲和乙互為同分異構(gòu)體B 甲和乙都能發(fā)生取代反應(yīng)C 甲和乙中都有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫D 1mol甲和1mol乙都能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng) D 2 物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示 常被用于香料或作為飲料的酸化劑 在食品和醫(yī)學(xué)上用作多價(jià)螯合劑 也是化學(xué)中間體 下列關(guān)于物質(zhì)X的說(shuō)法正確的是 A X分子式為C6H7O7B 1mol物質(zhì)X可以和3mol氫氣發(fā)生加成C X分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi)D 足量的X分別與等物質(zhì)的量的NaHCO3 Na2CO3反應(yīng)得到的氣體物質(zhì)的量相同 D 解析 X分子式為C6H8O7 A錯(cuò)誤 分子結(jié)構(gòu)中存在羧基和羥基兩種官能團(tuán) 羧基不能和氫氣加成 所以該分子不能和氫氣加成 分子中含有正四面體中心的碳原子 所以所有原子不可能都在同一平面內(nèi) 分子中能與NaHCO3 Na2CO3反應(yīng)的官能團(tuán)只有羧基 所以足量的X分別與等物質(zhì)的量的NaHCO3 Na2CO3反應(yīng)得到的氣體物質(zhì)的量相同 考向二官能團(tuán)的識(shí)別與有機(jī)物性質(zhì)的推斷 3 導(dǎo)學(xué)號(hào)96656255有一種有機(jī)化合物 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖 下列有關(guān)它的性質(zhì)的敘述中 正確的是 A 有弱酸性 1mol該有機(jī)物與溴水反應(yīng) 最多能消耗4molBr2B 在一定條件下 1mol該物質(zhì)最多能與7molNaOH完全反應(yīng)C 在Ni催化下 1mol該物質(zhì)可以和8molH2發(fā)生加成反應(yīng)D 它能發(fā)生水解反應(yīng) 水解后只能生成兩種產(chǎn)物 A 4 2018 湖北四地七校聯(lián)考 化合物X是一種醫(yī)藥中間體 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示 下列有關(guān)化合物X的說(shuō)法正確的是 A 1molX在一定條件下最多與8molH2加成B 1molX在一定條件下最多能與2molNaOH反應(yīng)C X中有兩種含氧官能團(tuán) 酸性條件下水解產(chǎn)物中也有兩種含氧官能團(tuán)D X分子式為C16H12O4 和乙醇發(fā)生反應(yīng)生成分子式為C18H18O5的酯 C 解析 能與氫氣反應(yīng)的官能團(tuán)為苯環(huán) 1molX在一定條件下最多與6molH2加成 故A錯(cuò)誤 X分子中含 COOH COOC 均與NaOH反應(yīng) 且水解生成的酚羥基與NaOH反應(yīng) 則1mol化合物X最多能與3molNaOH反應(yīng) 故B錯(cuò)誤 X分子中含 COOH COOC 水解可生成 OH COOH 故C正確 X的分子式為C16H12O4 和乙醇發(fā)生反應(yīng)生成分子式為C18H16O4的酯 故D錯(cuò)誤 5 分子式為C3H6O2的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體 現(xiàn)有其中的四種X Y Z W 它們的分子中均含甲基 將它們分別進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)加以鑒別 其實(shí)驗(yàn)記錄如下 回答下列問(wèn)題 1 寫(xiě)出四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 X Y Z W 2 寫(xiě)出Y與新制的Cu OH 2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式 寫(xiě)出Z與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式 練后反思三步法推斷多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì) 6 導(dǎo)學(xué)號(hào)16972255已知葡萄糖在乳酸菌作用下可轉(zhuǎn)化為乳酸 C3H6O3 1 取9g乳酸與足量的金屬Na反應(yīng) 可生成2 24LH2 標(biāo)準(zhǔn)狀況 另取等量乳酸與等物質(zhì)的量的乙醇反應(yīng) 生成0 1mol乳酸乙酯和1 8g水 由此可推斷乳酸分子中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為 2 乳酸在Cu作催化劑時(shí)可被氧化成丙酮酸 由以上事實(shí)推知乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 3 兩個(gè)乳酸分子在一定條件下脫水生成環(huán)酯 C6H8O4 則此環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 4 乳酸在濃H2SO4作用下 三分子相互反應(yīng) 生成鏈狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì) 寫(xiě)出其生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 5 在一定條件下 乳酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯 該高聚物可表示為 考向三酯化反應(yīng) 練后反思酯化反應(yīng)的類(lèi)型 微點(diǎn)突破28官能團(tuán)主導(dǎo)有機(jī)物性質(zhì)和有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型 有機(jī)物有什么樣的結(jié)構(gòu) 有什么樣的官能團(tuán) 就能發(fā)生什么類(lèi)型的有機(jī)反應(yīng) 常見(jiàn)官能團(tuán)與反應(yīng)類(lèi)型總結(jié)如下 題組鞏固 1 已知苯乙烯在一定條件能發(fā)生如下反應(yīng) 下列說(shuō)法正確的是 A 反應(yīng) 是苯乙烯與H2發(fā)生加成反應(yīng) 也是氧化反應(yīng)B 反應(yīng) 是取代反應(yīng)C 反應(yīng) 是加成反應(yīng) 條件是光照D 反應(yīng) 為加聚反應(yīng) D 解析 反應(yīng) 是H2加成反應(yīng) 也是還原反應(yīng) A錯(cuò)誤 反應(yīng) 是苯乙烯被酸性KMnO4氧化 是氧化反應(yīng) B錯(cuò)誤 反應(yīng) 是苯乙烯與溴水的加成反應(yīng) 無(wú)須光照 C錯(cuò)誤 反應(yīng) 為苯乙烯的加聚反應(yīng) D正確 2 導(dǎo)學(xué)號(hào)96656256如圖是一些常見(jiàn)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系 關(guān)于反應(yīng) 的說(shuō)法不正確的是 A 反應(yīng) 是加成反應(yīng)B 只有反應(yīng) 是加聚反應(yīng)C 反應(yīng) 是取代反應(yīng)D 反應(yīng) 和 反應(yīng)類(lèi)型相同 均屬于氧化反應(yīng) D 解析 是乙烯與溴的加成反應(yīng) 是乙烯的加聚反應(yīng) 是乙醇催化氧化成乙醛的反應(yīng) 是乙酸乙酯的水解反應(yīng) 是乙醇的酯化反應(yīng) 是乙酸乙酯的水解反應(yīng) 是乙酸的酯化反應(yīng) C項(xiàng) 水解反應(yīng)和酯化反應(yīng)都是取代反應(yīng) 正確 D項(xiàng) 是氧化反應(yīng) 是取代反應(yīng) 錯(cuò)誤 3 2017 山西運(yùn)城模擬 曲酸是一種非常有潛力的食品添加劑 結(jié)構(gòu)如圖所示 下列有關(guān)曲酸的敘述不正確的是 A 分子中所有碳原子不可能共平面B 能發(fā)生酯化反應(yīng) 氧化反應(yīng) 還原反應(yīng)C 1mol該物質(zhì)與H2完全加成 需消耗3molH2D 比該物質(zhì)少一個(gè)O原子 屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有3種 A 4 迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì) 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示 下列敘述正確的是 A 迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應(yīng)B 1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C 迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng) 取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D 1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH發(fā)生反應(yīng) C 解析 A項(xiàng) 分子中含碳碳雙鍵 可與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng) 錯(cuò)誤 B項(xiàng) 苯環(huán) 碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 則1mol迷迭香酸最多能和7mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 錯(cuò)誤 C項(xiàng) 含 COOC 可發(fā)生水解反應(yīng) 含 OH COOH可發(fā)生取代反應(yīng) 酯化反應(yīng) 正確 D項(xiàng) 酚 OH COOC COOH均與NaOH反應(yīng) 則1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH發(fā)生反應(yīng) 錯(cuò)誤 真題體驗(yàn)感悟考法 明確考向 考向一多官能團(tuán)與有機(jī)物性質(zhì)的判斷 1 2017 江蘇卷 11 萜類(lèi)化合物廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi) 關(guān)于下列萜類(lèi)化合物的說(shuō)法正確的是 A a和b都屬于芳香族化合物B a和c分子中所有碳原子均處于同一平面上C a b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D b和c均能與新制的Cu OH 2反應(yīng)生成紅色沉淀 C 解析 a中沒(méi)有苯環(huán) 不屬于芳香族化合物 A項(xiàng)錯(cuò)誤 a c中所有碳原子不可能共平面 B項(xiàng)錯(cuò)誤 a中的碳碳雙鍵 b中的羥基以及與苯環(huán)相連的甲基 c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化 C項(xiàng)正確 與新制Cu OH 2反應(yīng)的官能團(tuán)為醛基 只有c可以與新制Cu OH 2反應(yīng) 而b不能 D項(xiàng)錯(cuò)誤 2 2015 上海卷 9 已知咖啡酸的結(jié)構(gòu)如圖所示 關(guān)于咖啡酸的描述正確的是 A 分子式為C9H5O4B 1mol咖啡酸最多可與5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C 與溴水既能發(fā)生取代反應(yīng) 又能發(fā)生加成反應(yīng)D 能與Na2CO3溶液反應(yīng) 但不能與NaHCO3溶液反應(yīng) C 解析 根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C9H8O4 A錯(cuò)誤 苯環(huán)和碳碳雙鍵能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 而羧基有獨(dú)特的穩(wěn)定性 不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 所以1mol咖啡酸最多可與4mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) B錯(cuò)誤 咖啡酸含有碳碳雙鍵 可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng) 含有酚羥基 可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng) C正確 咖啡酸含有羧基 能與Na2CO3溶液 NaHCO3溶液反應(yīng) D錯(cuò)誤 考向二醛 羧酸 酯在有機(jī)合成推斷中的應(yīng)用 3 2017 北京卷 25 羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物 合成路線(xiàn)如下圖所示 1 A屬于芳香烴 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 B中所含的官能團(tuán)是 2 C D的反應(yīng)類(lèi)型是 3 E屬于酯類(lèi) 僅以乙醇為有機(jī)原料 選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成E 寫(xiě)出有關(guān)化學(xué)方程式 4 已知 2EF C2H5OH F所含官能團(tuán)有和 5 以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng) 寫(xiě)出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 4 2015 福建卷 32 司樂(lè)平 是治療高血壓的一種臨床藥物 其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示 1 下列關(guān)于M的說(shuō)法正確的是 填序號(hào) a 屬于芳香族化合物b 遇FeCl3溶液顯紫色c 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d 1molM完全水解生成2mol醇 答案 1 a c 解析 1 M中含有苯環(huán) 屬于芳香族化合物 a對(duì) M中不含酚羥基 遇FeCl3溶液不顯紫色 b錯(cuò) M中含有碳碳雙鍵 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 c對(duì) 1molM中含有3mol酯基 完全水解生成3mol醇 d錯(cuò) 2 肉桂酸是合成M的中間體 其一種合成路線(xiàn)如下 烴A的名稱(chēng)為 步驟 中B的產(chǎn)率往往偏低 其原因是 步驟 反應(yīng)的化學(xué)方程式為 步驟 的反應(yīng)類(lèi)型是 肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 C的同分異構(gòu)體有多種 其中苯環(huán)上有一個(gè)甲基的酯類(lèi)化合物有種 答案 2 甲苯反應(yīng)中有一氯取代物和三氯取代物生成