《2019年高考化學總復習 專題26 有機化學基礎課件.ppt》由會員分享，可在線閱讀，更多相關《2019年高考化學總復習 專題26 有機化學基礎課件.ppt（182頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

專題二十六有機化學基礎 專題二十六有機化學基礎 考情精解讀 A 考點幫 知識全通關 目錄CONTENTS 考點1有機物的分類考點2有機物的命名考點3烴考點4鹵代烴考點5醇類 考綱要求 命題規(guī)律 命題分析預測 考點6酚考點7醛考點8羧酸和酯考點9合成有機高分子化合物 方法1有序思維突破同分異構體的書寫與數(shù)目判斷方法2有機物分子式和結構式的確定方法3鹵代烴的取代反應與消去反應及其在有機合方法4有機反應類型的判斷 B 方法幫 素養(yǎng)大提升 方法5有機物的鑒別與檢驗方法6高聚物單體的判斷微課17有機推斷與有機合成 C 考法幫 考向全掃描 考向1有機物分子式和結構簡式的確定考向2限定條件的有機物結構簡式的確定及同分異考向3有機反應方程式的書寫和有機合成路線的設計 考情精解讀 考綱要求命題規(guī)律命題分析預測 1 有機化合物的組成與結構 1 能根據(jù)有機化合物的元素含量 相對分子質量確定有機化合物的分子式 2 了解常見有機化合物的結構 了解有機化合物分子中的官能團 能正確地表示它們的結構 3 了解確定有機化合物結構的化學方法和物理方法 如質譜 紅外光譜 核磁共振氫譜等 4 能正確書寫有機化合物的同分異構體 不包括手性異構體 5 能夠正確命名簡單的有機化合物 6 了解有機分子中官能團之間的相互影響 考綱要求 2 烴及其衍生物的性質與應用 1 掌握烷 烯 炔和芳香烴的結構與性質 2 掌握鹵代烴 醇 酚 醛 羧酸 酯的結構與性質 以及它們之間的相互轉化 3 了解烴類及衍生物的重要應用以及烴的衍生物合成方法 4 根據(jù)信息能設計有機化合物的合成路線 3 合成高分子 1 了解合成高分子的組成與結構特點 能依據(jù)簡單合成高分子的結構分析其鏈節(jié)和單體 2 了解加聚反應和縮聚反應的含義 3 了解合成高分子在高新技術領域的應用以及在發(fā)展經(jīng)濟 提高生活質量方面中的貢獻 命題規(guī)律 續(xù)表 續(xù)表 考情分析近年全國卷每年都會對本專題的知識進行考查 一般情況下選擇題側重考查有機化合物的性質及應用 同分異構體數(shù)目的判斷等 分值為6分 選考題側重以 新有機物 的合成路線為載體 創(chuàng)設新情境 綜合考查有機推斷 其中 設計合成路線是命題新趨勢 重點考查考生對新信息的接受和處理能力 知識遷移運用能力以及分析推理能力 分值為15分 命題預測預計2019年高考仍會圍繞常見有機物的組成 結構 性質和用途等主干知識 設計問題考查考生對有機化學知識的理解和掌握情況 命題分析預測 A 考點幫 知識全通關 考點1有機物的分類考點2有機物的命名考點3烴考點4鹵代烴考點5醇類考點6酚考點7醛考點8羧酸和酯考點9合成有機高分子化合物 1 按組成元素分類根據(jù)分子組成中是否有C H以外的元素 分為烴和烴的衍生物 2 按碳的骨架分類 考點1有機物的分類 1 有機化合物 2 烴 化學專題二十六有機化學基礎 化學專題二十六有機化學基礎 3 按官能團分類 化學專題二十六有機化學基礎 續(xù)表 化學專題二十六有機化學基礎 書寫官能團時要規(guī)范 常出現(xiàn)的錯誤有 把 注意 續(xù)表 考點2有機物的命名 1 烷烴的命名 1 烷烴的習慣命名法 2 烷烴的系統(tǒng)命名法 化學專題二十六有機化學基礎 弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義1 烯 炔 醛 酮 酸 酯 指官能團 2 二 三 四 指相同取代基或官能團的個數(shù) 3 1 2 3 指官能團或取代基的位置 4 甲 乙 丙 丁 指主鏈碳原子個數(shù)分別為1 2 3 4 注意 化學專題二十六有機化學基礎 2 烯烴和炔烴的命名 化學專題二十六有機化學基礎 3 苯的同系物的命名 1 習慣命名法 苯作為母體 其他基團作為取代基 如 苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯 被乙基取代后生成乙苯 如果兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯 有三種同分異構體 可分別用 鄰 間 對 表示 2 系統(tǒng)命名法 將苯環(huán)上的6個碳原子編號 以某個甲基所在的碳原子的位置編為1號 選取最小位次號給另一個甲基編號 鄰二甲苯 1 2 二甲苯 間二甲苯 1 3 二甲苯 對二甲苯 1 4 二甲苯 化學專題二十六有機化學基礎 4 酯的命名酯類化合物是根據(jù)生成酯的酸和醇的名稱來命名的 如 的名稱是苯甲酸乙酯 注意區(qū)分幾種易混的酯 的名稱是乙二酸乙二酯 的名稱是二乙酸乙二酯 的名稱是乙二酸二乙酯 化學專題二十六有機化學基礎 5 含官能團的有機物命名與烷烴命名的比較 化學專題二十六有機化學基礎 考點3烴 重點 1 烷烴 烯烴和炔烴的結構和性質 1 三類烴 的組成與結構特點 2 物理性質 化學專題二十六有機化學基礎 3 化學性質 氧化反應 化學專題二十六有機化學基礎 拓展延伸 烯烴 炔烴與酸性KMnO4溶液反應圖解 化學專題二十六有機化學基礎 烷烴的取代反應 化學專題二十六有機化學基礎 烯烴 炔烴的加成反應 化學專題二十六有機化學基礎 烯烴的加聚反應a 乙烯的加聚反應 b 丙烯的加聚反應 nCH3CHCH2 c 乙炔的加聚反應 化學專題二十六有機化學基礎 2 苯及苯的同系物 化學專題二十六有機化學基礎 化學專題二十六有機化學基礎 化學專題二十六有機化學基礎 化學專題二十六有機化學基礎 特別提醒 1 苯的同系物或芳香烴側鏈為烴基時 不管烴基碳原子數(shù)為多少 只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子 該烴基就能被酸性KMnO4溶液氧化為羧基 且羧基直接與苯環(huán)相連 2 不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色 如就不能使酸性KMnO4溶液褪色 原因是與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子 化學專題二十六有機化學基礎 考點4鹵代烴 重點 烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴 溴乙烷是鹵代烴的代表物 1 鹵代烴的物理性質 化學專題二十六有機化學基礎 2 鹵代烴的化學性質 以溴乙烷為例 1 水解反應條件 NaOH水溶液 加熱 本質 水分子中的 OH取代了鹵代烴中的 X 化學方程式 CH3CH2Br NaOH CH3CH2OH NaBr 2 消去反應消去反應 有機化合物在一定條件下 從一個分子中脫去一個或幾個小分子 如H2O HX等 而生成含不飽和鍵化合物的反應 條件 NaOH醇溶液 加熱 化學專題二十六有機化學基礎 本質 從有機物分子中相鄰的兩個碳原子上脫去一分子的HX 生成含不飽和鍵的烴 化學方程式 CH3CH2Br NaOHCH2CH2 NaBr H2O 3 檢驗鹵代烴中鹵素原子的方法 R X R OHNaX 化學專題二十六有機化學基礎 拓展延伸 檢驗鹵代烴中的鹵素原子時的 三點 注意1 鹵代烴均屬于非電解質 不能電離出X 不能用AgNO3溶液直接檢驗鹵素原子的存在 2 將鹵代烴中的鹵素原子轉化為X 也可用鹵代烴的消去反應 3 加入稀硝酸酸化 一是為了中和過量的NaOH 防止NaOH與AgNO3反應對實驗產(chǎn)生干擾 二是檢驗生成的沉淀是否溶于硝酸 化學專題二十六有機化學基礎 3 鹵代烴的制備 1 加成反應不飽和烴與鹵素單質 鹵化氫等能發(fā)生加成反應 如 CH3 CHCH2 Br2CH3CHBrCH2Br CH3 CHCH2 Br2 CHCH HCl CH2CHCl 化學專題二十六有機化學基礎 2 取代反應烷烴 芳香烴可以與鹵素單質或鹵化氫發(fā)生取代反應 如 CH3CH3 Cl2 Br2 C2H5OH HBrC2H5Br H2O CH3CH2Cl HCl 化學專題二十六有機化學基礎 考點5醇類 重點 1 醇類 1 定義 羥基與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連形成的化合物稱為醇 2 醇的分類 3 醇的化學性質 結合斷鍵方式理解 由于醇類都以羥基為官能團 所以醇類的化學性質與乙醇相似 即能與活潑金屬反應 能發(fā)生酯化反應 消去反應 取代反應 氧化反應等 化學專題二十六有機化學基礎 化學專題二十六有機化學基礎 4 醇的催化氧化和消去反應比較 醇的催化氧化的反應情況與跟羥基 OH 相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關 化學專題二十六有機化學基礎 消去反應 化學專題二十六有機化學基礎 注意 CH3OH 等均不能發(fā)生消去反應 化學專題二十六有機化學基礎 5 幾種常見的醇 化學專題二十六有機化學基礎 注意 甲醇 乙醇 丙醇等低級醇均可與水以任意比例混溶 這是因為甲醇 乙醇 丙醇分子與水分子之間形成了氫鍵 化學專題二十六有機化學基礎 2 脂肪醇 芳香醇 酚和芳香醚的比較 化學專題二十六有機化學基礎 考點6酚 重點 1 苯酚的組成和結構 注意 1 酚分子中的苯環(huán) 可以是單環(huán) 也可以是稠環(huán) 如 奈酚 也屬于酚 2 酚與芳香醇屬于不同類別的有機物 不屬于同系物 如 和 2 苯酚的物理性質 化學專題二十六有機化學基礎 3 苯酚的化學性質 1 弱酸性受苯環(huán)的影響 苯酚中的羥基變得活潑 可以發(fā)生電離 H 苯酚呈弱酸性 俗稱石炭酸 但苯酚的酸性很弱 不能使紫色石蕊溶液 甲基橙等指示劑變色 與NaOH反應 化學專題二十六有機化學基礎 溶液與CO2反應 注意 由上述反應可知苯酚的酸性比碳酸的弱 電離出H 的難易程度 H2CO3 化學專題二十六有機化學基礎 2 受羥基的影響 苯環(huán)上的鄰 對位上的氫原子易發(fā)生取代反應 3Br2 該反應很靈敏 可用于苯酚的定性檢驗和定量測定 3 顯色反應苯酚溶液遇FeCl3溶液變成紫色 該反應常用于檢驗酚的存在 該反應也是酚類物質的特征反應 4 氧化反應苯酚易被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色 也可被酸性高錳酸鉀溶液氧化 化學專題二十六有機化學基礎 5 加成反應在一定條件下 苯酚能與氫氣發(fā)生加成反應 6 縮聚反應 nHCHO n 1 H2O 化學專題二十六有機化學基礎 4 苯 甲苯 苯酚的分子結構及典型性質的比較 化學專題二十六有機化學基礎 考點7醛 重點 1 醛 1 醛的概念和結構 2 甲醛和乙醛的物理性質 2 醛的化學性質 1 含醛基有機物的特征反應及檢驗方法 化學專題二十六有機化學基礎 化學專題二十六有機化學基礎 2 其他反應 醛不僅能被氧氣 新制Cu OH 2懸濁液 銀氨溶液等氧化劑氧化 也能被酸性KMnO4溶液 溴水等強氧化劑氧化 注意 化學專題二十六有機化學基礎 3 醇 醛 羧酸間的轉化關系 醇 醛 羧酸 4 醛和酮的區(qū)別與聯(lián)系 化學專題二十六有機化學基礎 考點8羧酸和酯 重點 1 羧酸 1 概念羧酸是由烴基和羧基相連構成的有機化合物 2 通式一元羧酸的通式為R COOH 飽和一元脂肪酸的通式為CnH2nO2 CnH2n 1 COOH 3 分類 化學專題二十六有機化學基礎 4 化學性質 弱酸性官能團 COOH能電離出H 因而羧酸是弱酸 具有酸的通性 如使指示劑變色 與鈉 堿反應等 一般羧酸的酸性比碳酸的強 羧酸能與Na NaOH Na2CO3反應 常見的羧酸的酸性強弱順序為HCOOH C6H5COOH CH3COOH 酯化反應酸與醇作用生成酯和水的反應 叫作酯化反應 酯化反應的脫水方式是 酸脫羥基醇脫氫 化學專題二十六有機化學基礎 H 18O C2H5 H2O 拓展延伸 甲酸俗稱蟻酸 是最簡單的飽和一元羧酸 其分子結構式為 甲酸分子中既含有羧基 又含有醛基 因而甲酸既能表現(xiàn)出羧酸的性質 又能表現(xiàn)出醛的性質 如能發(fā)生酯化反應 又能發(fā)生銀鏡反應及與新制Cu OH 2懸濁液反應 化學專題二十六有機化學基礎 2 酯 1 定義酸 羧酸或無機含氧酸 與醇反應生成的有機化合物叫作酯 羧酸酯的通式為RCOOR 官能團為 飽和一元酯的通式為CnH2nO2 1 R和R 可以相同 也可以不同 2 分子式相同的羧酸 酯和羥基醛互為同分異構體 注意 化學專題二十六有機化學基礎 2 物理性質酯都難溶于水 易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑 密度一般比水的小 低級酯一般是具有芳香氣味的液體 3 化學性質在有酸 或堿 存在的條件下 酯能發(fā)生水解反應 生成相應的醇和酸 或羧酸鹽 酸性條件下酯的水解不完全 堿性條件下酯的水解趨于完全 CH3COOC2H5 H2OCH3COOH C2H5OH CH3COOC2H5 NaOHCH3COONa C2H5OH 化學專題二十六有機化學基礎 4 酯化反應與酯的水解反應的區(qū)別 化學專題二十六有機化學基礎 續(xù)表 化學專題二十六有機化學基礎 考點9合成有機高分子化合物 難點 1 聚合反應 1 概念 2 聚合反應的類型 加聚反應 由不飽和的單體通過加成反應聚合生成高分子化合物的反應 如 有機玻璃 縮聚反應 由單體通過分子間的縮合聚合 生成高分子化合物 同時還生成小分子 如水 氨 鹵化氫等 的聚合反應 如 化學專題二十六有機化學基礎 OH n 1 H2O 2 合成有機高分子化合物 1 高分子化合物的分類 化學專題二十六有機化學基礎 其中 塑料 合成纖維 合成橡膠又被稱為 三大合成材料 化學專題二十六有機化學基礎 化學專題二十六有機化學基礎 化學專題二十六有機化學基礎 B 方法幫 素養(yǎng)大提升 方法1有序思維突破同分異構體的書寫與數(shù)目判斷方法2有機物分子式和結構式的確定方法3鹵代烴的取代反應與消去反應及其在有機合方法4有機反應類型的判斷方法5有機物的鑒別與檢驗方法6高聚物單體的判斷微課17有機推斷與有機合成 方法1有序思維突破同分異構體的書寫與數(shù)目判斷 方法解讀 1 同分異構體的書寫規(guī)律 1 烷烴 烷烴只存在碳鏈異構 書寫時要注意全面而不重復 具體規(guī)則如下 化學專題二十六有機化學基礎 2 具有官能團的有機物 一般按碳鏈異構 位置異構 官能團異構的順序書寫 例 以C4H8O為例且只寫出碳骨架與官能團 碳鏈異構 C C C C 位置異構 官能團異構 C O C C C C C O C C 化學專題二十六有機化學基礎 3 芳香族化合物在苯環(huán)上連有兩個新的原子或原子團時 可固定一個移動另一個 從而寫出鄰 間 對三種同分異構體 苯環(huán)上連有三個新的原子或原子團時 可先固定其中兩個原子或原子團 得到三種結構 再逐一插入第三個原子或原子團 這樣就能寫全含有苯環(huán)的同分異構體 例如二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構體的寫法與數(shù)目的判斷 共有2 3 1 6 種 化學專題二十六有機化學基礎 4 限定條件同分異構體的書寫解答這類題目時 要注意分析限定條件的含義 弄清楚在限定條件下可以確定什么 一般都是根據(jù)官能團的特征反應限定官能團的種類 根據(jù)等效氫原子的種類限定對稱性 如苯環(huán)上的一取代物的種數(shù) 核磁共振氫譜中峰的個數(shù)等 再針對已知結構中的可變因素書寫各種符合要求的同分異構體 2 同分異構體數(shù)目的判斷方法 參見原書P204 三法 判斷同分異構體的數(shù)目 3 常見的官能團異構類型 化學專題二十六有機化學基礎 化學專題二十六有機化學基礎 續(xù)表 化學專題二十六有機化學基礎 示例1 官能團異構 2013大綱全國卷 13 6分 某單官能團有機化合物 只含碳 氫 氧三種元素 相對分子質量為58 完全燃燒時產(chǎn)生等物質的量的CO2和H2O 它可能的結構共有 不考慮立體異構 A 4種B 5種C 6種D 7種 化學專題二十六有機化學基礎 解析由于該有機物完全燃燒時產(chǎn)生等物質的量的CO2和H2O 所以分子中C和H的原子個數(shù)比為1 2 再結合該分子的相對分子質量可得其分子式為C3H6O 又因是單官能團有機化合物 所以它可能的結構有 CH3CH2CHO CH3COCH3 共5種 B項正確 答案B 化學專題二十六有機化學基礎 示例2 醇類異構體數(shù)目的判斷 2013新課標全國卷 12 6分 分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇 若不考慮立體異構 這些醇和酸重新組合可形成的酯共有A 15種B 28種C 32種D 40種 化學專題二十六有機化學基礎 解析分子式為C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9 CH3COOC3H7 C2H5COOC2H5 C3H7COOCH3 其水解得到的醇分別是C4H9OH 有4種 C3H7OH 有2種 C2H5OH CH3OH 水解得到的酸分別是HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH C3H7COOH 有2種 C4H9OH與上述酸形成的酯有4 4 4 4 2 20 種 C3H7OH與上述酸形成的酯有2 2 2 2 2 10 種 C2H5OH CH3OH與上述酸形成的酯都是1 1 1 1 2 5 種 以上共有40種 答案D 化學專題二十六有機化學基礎 示例3 限定基團書寫同分異構體 2017陜西咸陽模擬改編 1 寫出分子式為C7H6O2的含有苯環(huán)的所有同分異構體的結構簡式 2 與苯氯乙酮 互為同分異構體 且能發(fā)生銀鏡反應 分子中含有苯環(huán) 但不含 CH3的化合物有多種 它們的結構簡式是 化學專題二十六有機化學基礎 還有 根據(jù)本題要求 必須寫出全部同分異構體 但不一定填滿 化學專題二十六有機化學基礎 解析 1 C7H6O2的不飽和度為5 苯環(huán)的不飽和度為4 故其同分異構體中必含有 如果 是 CHO 則還含有 OH 二者在苯環(huán)上的位置可以是鄰 間 對位 如果 是 COOH或HCOO 則各有一種結構 2 如果醛基直接連在苯環(huán)上 則另一個取代基是 CH2Cl 位置可以是鄰 間 對 如果氯原子直接和苯環(huán)相連 則另一個取代基是 CH2CHO 同樣位置可以是鄰 間 對 如果苯環(huán)上只有一個取代基 則一定是 CHClCHO 綜上分析共有7種同分異構體 化學專題二十六有機化學基礎 答案 1 2 化學專題二十六有機化學基礎 方法2有機物分子式和結構式的確定 方法解讀 1 研究有機化合物的基本步驟 2 有機物分子式的確定 1 確定有機物分子式的常見流程 2 根據(jù)特殊條件確定有機物分子式 含氫量最高的烴為甲烷 通常情況下 烴的含氧衍生物呈氣態(tài)的是甲醛 對于烴類混合物 平均每個分子中所含碳原子數(shù)小于2 則該烴類混合物中一定含有甲烷 化學專題二十六有機化學基礎 同溫同壓 溫度高于100 烴燃燒前后氣體體積不變 則烴分子中氫原子數(shù)為4 通常情況下若為氣態(tài)烴 則烴分子中碳原子數(shù) 4 3 有機物分子式的確定方法 元素分析法 化學專題二十六有機化學基礎 化學專題二十六有機化學基礎 質譜法測定相對分子質量質荷比 分子離子或碎片離子的相對質量與其所帶電荷的比值 最大質荷比即為分子的相對分子質量 3 有機物分子結構的鑒定 1 確定有機物結構式的常見流程 化學專題二十六有機化學基礎 2 有機物分子不飽和度的確定 3 確定有機物結構式常用的方法 化學方法 利用特征反應鑒定出有機物的官能團 再結合其他結構特點及分子式確定有機物的結構式 化學專題二十六有機化學基礎 物理方法a 紅外光譜當用紅外線照射有機物分子時 分子中化學鍵或官能團可發(fā)生振動吸收 不同化學鍵或官能團吸收頻率不同 在紅外光譜圖上將處于不同的位置 從而可以獲得分子中含有的化學鍵或官能團的信息 b 核磁共振氫譜 化學專題二十六有機化學基礎 示例4 2014天津理綜 4 6分 對如圖兩種化合物的結構或性質描述正確的是 A 不是同分異構體B 分子中共平面的碳原子數(shù)相同C 均能與溴水反應D 可用紅外光譜區(qū)分 但不能用核磁共振氫譜區(qū)分 化學專題二十六有機化學基礎 解析二者分子式相同 結構不同 是同分異構體 A項錯誤 左側有機物分子中含有苯環(huán) 右側有機物分子中沒有苯環(huán) 二者分子中共平面的碳原子數(shù)不同 B項錯誤 左側有機物分子中含有酚羥基 能與溴水發(fā)生取代反應 右側有機物分子中含有碳碳雙鍵 能與溴水發(fā)生加成反應 C項正確 二者既可以用紅外光譜區(qū)分 也可以用核磁共振氫譜區(qū)分 D項錯誤 答案C 化學專題二十六有機化學基礎 示例5 2015新課標全國卷 38 5 6分 D HOOC CH2 3COOH 的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有種 不含立體異構 能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體 既能發(fā)生銀鏡反應 又能發(fā)生皂化反應其中核磁共振氫譜顯示為3組峰 且峰面積比為6 1 1的是 寫結構簡式 D的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號 或數(shù)據(jù) 完全相同 該儀器是 填標號 a 質譜儀b 紅外光譜儀c 元素分析儀d 核磁共振儀 化學專題二十六有機化學基礎 解析 能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體 說明含有羧基 既能發(fā)生銀鏡反應 又能發(fā)生皂化反應 說明含有醛基和酯基 因此應含甲酸形成的酯基 所以可能的結構簡式為HCOOCH2CH2CH2COOH HCOOCH2CH COOH CH3 HCOOCH COOH CH2CH3 HCOOCH CH3 CH2COOH HCOOC CH3 2COOH 共計5種 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰 且峰面積比為6 1 1的是 化學專題二十六有機化學基礎 答案 化學專題二十六有機化學基礎 方法3鹵代烴的取代反應與消去反應及其在有機合成中的 六大 應用 方法解讀 1 鹵代烴的取代反應與消去反應比較 續(xù)表 化學專題二十六有機化學基礎 2 鹵代烴在有機合成中的 六大 應用 1 引入羥基 R X NaOHROH NaX 2 引入不飽和鍵 HX 3 改變官能團的個數(shù) 如CH3CH2Br CH2 CH2 CH2BrCH2Br 化學專題二十六有機化學基礎 4 改變官能團的位置 如CH2BrCH2CH2CH3CH2CHCH2CH3 5 對官能團進行保護 如在氧化CH2CHCH2OH的羥基時 碳碳雙鍵易被氧化 常采用下列方法保護 CH2CHCH2OH CH2 CH COOH 化學專題二十六有機化學基礎 6 增長碳鏈或構成碳環(huán) 鹵代烴能與活潑金屬反應 形成金屬有機化合物 其中格氏試劑是有機合成中非常重要的試劑之一 它是通過鹵代烴與鎂 用醚作溶劑 作用得到的烴基鹵化鎂 RMgX 化學專題二十六有機化學基礎 示例6 2017吉林二中模擬 已知 苯和鹵代烴在催化劑的作用下可以生成烷基苯和鹵化氫 C是生活中常見的有機物 乙苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸 幾種物質之間的轉化關系如圖所示 生成物中所有無機物均已略去 化學專題二十六有機化學基礎 請回答下列問題 1 寫出物質的結構簡式 A C E 2 在 6個反應中 屬于消去反應的是 填編號 后同 屬于酯化反應的是 3 寫出下列反應的化學方程式 H I 化學專題二十六有機化學基礎 解析D與Cl2在光照條件下生成G G為鹵代烴 G在加熱條件下與NaOH溶液發(fā)生取代反應生成故G為 G發(fā)生消去反應生成的H為 H發(fā)生加聚反應生成的高聚物I為 逆推可知D為 D發(fā)生氧化反應生成的E為 由A與B的相互轉化關系可知B為鹵代烴 而B與苯發(fā)生反應生成D 故B為CH3CH2Cl 則A為CH2CH2 C為CH3CH2OH E與C發(fā)生酯化反應生成的F 化學專題二十六有機化學基礎 為 1 由上述分析可知 A為CH2CH2 C為CH3CH2OH E為 2 為取代反應 為消去反應 為酯化反應或取代反應 為取代反應 為取代反應 為消去反應 3 反應 是苯與CH3CH2Cl發(fā)生取代反應生成乙苯 反應方程式為CH3CH2Cl HCl 反應 是乙醇發(fā)生消去反應生成乙烯 反應方程式 化學專題二十六有機化學基礎 為CH3CH2OHCH2CH2 H2O 反應 是G與NaOH醇溶液在加熱條件下發(fā)生的消去反應 化學方程式為NaOH NaCl H2O H I是苯乙烯發(fā)生加聚反應生成聚苯乙烯 反應方程式為n 化學專題二十六有機化學基礎 答案 1 CH2CH2CH3CH2OH 2 3 見解析 化學專題二十六有機化學基礎 方法4有機反應類型的判斷 方法解讀 常見的有機反應類型 續(xù)表 化學專題二十六有機化學基礎 續(xù)表 化學專題二十六有機化學基礎 續(xù)表 化學專題二十六有機化學基礎 續(xù)表 化學專題二十六有機化學基礎 H OH 2n 1 H2O 化學專題二十六有機化學基礎 續(xù)表 化學專題二十六有機化學基礎 示例7下列關于乙酰水楊酸 的說法正確的是A 能發(fā)生水解反應B 能發(fā)生消去反應C 不能發(fā)生酯化反應D 不能發(fā)生加成反應 化學專題二十六有機化學基礎 解析乙酰水楊酸中含有酯基 能發(fā)生水解反應 A項正確 乙酰水楊酸不能發(fā)生消去反應 B項錯誤 乙酰水楊酸中含有羧基 能發(fā)生酯化反應 C項錯誤 乙酰水楊酸中含有苯環(huán) 能與氫氣發(fā)生加成反應 D項錯誤 答案A 化學專題二十六有機化學基礎 方法5有機物的鑒別與檢驗 方法解讀 有機物的種類繁多 含有不同的官能團 具有不同的化學性質 這決定了有機物鑒別的復雜性 對有機物的鑒別可以從以下幾個方面進行總結 1 根據(jù)有機物的溶解性鑒別通常將有機物加入水中 觀察其是否能溶于水 用此方法可鑒別乙酸和乙酸乙酯 乙醇和氯乙烷 甘油和油脂等 2 根據(jù)液態(tài)有機物的密度鑒別觀察不溶于水的有機物在水的上層還是下層 從而判斷其密度比水的小還是比水的大 用此方法可鑒別硝基苯和苯 1 氯丁烷和四氯化碳等 3 根據(jù)有機物的燃燒情況鑒別如觀察其是否可燃 大部分有機物可燃 但小部分有機物如四氯化碳和聚四氟乙烯等不可燃 燃燒時產(chǎn)生黑煙的多少 可區(qū)分乙烷 乙烯和乙炔 聚乙烯和聚苯乙烯等 燃燒時的氣味 如識別聚氯乙烯 蛋白質等 等 4 根據(jù)有機物官能團的性質鑒別與檢驗有機物分子中的官能團決定有機物的性質 有機物的性質反映了其分子中含有的官能團 檢驗常見有機物分子中官能團的常用試劑與方法如表所示 化學專題二十六有機化學基礎 化學專題二十六有機化學基礎 續(xù)表 化學專題二十六有機化學基礎 續(xù)表 化學專題二十六有機化學基礎 續(xù)表 化學專題二十六有機化學基礎 續(xù)表 化學專題二十六有機化學基礎 示例8 醛基的檢驗 做乙醛被Cu OH 2氧化實驗時 有以下步驟 加入0 5mL乙醛溶液 加入2 的硫酸銅溶液4 5滴 加入2mL10 的NaOH溶液 加熱至沸騰 其正確的操作順序是A B C D 化學專題二十六有機化學基礎 解析乙醛和新制的Cu OH 2懸濁液反應 CH3CHO 2Cu OH 2 NaOHCH3COONa Cu2O 3H2O2 該反應的本質是乙醛中的醛基具有還原性 新制的Cu OH 2具有氧化性 醛基與Cu OH 2中 2價的Cu發(fā)生氧化還原反應 做該實驗應先配制Cu OH 2懸濁液 然后加乙醛溶液 因堿需過量 所以第一步應加入2mL10 的NaOH溶液 然后加入2 的硫酸銅溶液4 5滴 配制Cu OH 2懸濁液 再加入0 5mL乙醛溶液 最后加熱至沸騰 所以該實驗中操作步驟的正確順序為 答案B 化學專題二十六有機化學基礎 示例9 有機物的鑒別 下列試劑 溴水 新制Cu OH 2懸濁液 FeCl3溶液 Na2CO3溶液中 可用來鑒別苯酚溶液 乙醇 甲苯 NaOH溶液 AgNO3溶液的是A B C D 全部 化學專題二十六有機化學基礎 解析將溴水滴入幾種液體中的現(xiàn)象分別為產(chǎn)生白色沉淀 無明顯現(xiàn)象 得到均一的橙色液體 液體分層且上層有色 溴水褪色 產(chǎn)生淡黃色沉淀 將FeCl3溶液滴入幾種液體中的現(xiàn)象分別為溶液變紫色 無明顯現(xiàn)象 液體分層且無色液體 甲苯 在上層 產(chǎn)生紅褐色沉淀 產(chǎn)生白色沉淀 答案A 化學專題二十六有機化學基礎 方法6高聚物單體的判斷 方法解讀 1 由單體推斷高聚物的方法 1 單烯烴型單體加聚時 斷開雙鍵 鍵分兩端 添上括號 n寫后面 如 2 共軛二烯烴型單體加聚時 單變雙 雙變單 鍵分兩端 添上括號 n寫后面 如 3 分別含有一個雙鍵的兩種單體聚合時 雙鍵打開 中間相連 添上括號 n寫后面 如 2 由高聚物找單體的方法及聚合反應類型的判斷 1 根據(jù)反應特點找單體 根據(jù)加聚反應的特點找單體 a 單體往往是帶有雙鍵或叁鍵的不飽和的有機物 如乙烯 氯乙烯 甲基丙烯酸 2 甲基 1 3 丁二烯等 b 高分子鏈節(jié)與單體的化學組成相同 c 生成物只有高分子化合物 一般形成線型結構 化學專題二十六有機化學基礎 根據(jù)縮聚反應的特點找單體 a 單體不一定含有不飽和鍵 但必須含有兩個或兩個以上的反應基團 如 OH COOH NH2 X等 b 所得高分子化合物的組成跟單體的化學組成不同 c 縮聚反應不僅生成高聚物 還生成小分子 2 根據(jù)高聚物的鏈節(jié)結構判斷聚合反應的類型 鏈節(jié)結構 化學專題二十六有機化學基礎 3 常見的簡單高分子化合物單體的判斷方法 化學專題二十六有機化學基礎 續(xù)表 化學專題二十六有機化學基礎 注意 化學專題二十六有機化學基礎 示例10 2015北京理綜 10 6分 合成導電高分子材料PPV的反應 下列說法正確的是A 合成PPV的反應為加聚反應B PPV與聚苯乙烯具有相同的重復結構單元C 和苯乙烯互為同系物D 通過質譜法測定PPV的平均相對分子質量 可得其聚合度 化學專題二十六有機化學基礎 思維導引 化學專題二十六有機化學基礎 解析從高分子材料的合成過程可以看出該反應生成了小分子HI 應為縮聚反應 故A項錯誤 聚苯乙烯的重復結構單元中不含碳碳雙鍵 而該高聚物的結構單元中含有碳碳雙鍵 故B項錯誤 CH2CH2 答案D 分子中有兩個碳碳雙鍵 而苯乙烯分子中只有一個碳碳雙鍵 二者不是同系物 故C項錯誤 質譜法可以測定有機物的相對分子質量 故D項正確 化學專題二十六有機化學基礎 微課17有機推斷與有機合成 微點解讀 1 有機物常見轉化路線 1 烴 烴的衍生物之間的相互轉化 2 常見的有機合成路線 一元合成路線 R CH CH2 鹵代烴 一元醇 伯醇 一元醛 一元羧酸 酯 二元合成路線 CH2 CH2 二元醇 二元醛 二元羧酸 化學專題二十六有機化學基礎 芳香化合物合成路線 a b 芳香酯 化學專題二十六有機化學基礎 2 有機合成中官能團的轉化方法 1 官能團的引入 化學專題二十六有機化學基礎 2 官能團的消除 通過加成反應或聚合反應消除不飽和鍵 通過取代反應 消去反應 酯化反應 氧化反應等消除羥基 OH 通過加成反應或氧化反應消除醛基 CHO 通過水解反應消除酯基 通過水解反應 消去反應消除鹵素原子 3 官能團的轉化 利用衍變關系引入官能團 如 鹵代烴 伯醇 RCH2OH 醛 羧酸 化學專題二十六有機化學基礎 通過不同反應 改變官能團的位置 如 CH3CH2CH2OH CH3CH CH2 化學專題二十六有機化學基礎 4 碳鏈的增減 增長 如不飽和物質的加成或聚合 有機物與HCN反應 一般會以信息形式給出 縮短 如苯的同系物 烯烴的氧化 烴的裂化或裂解 酯的水解反應等 3 有機合成中常見官能團的保護 1 酚羥基的保護 因酚羥基易被氧化 所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH反應 把 OH變?yōu)?ONa 或 OCH3 將其保護起來 待氧化后再酸化將其轉變?yōu)?OH 2 碳碳雙鍵的保護 碳碳雙鍵也容易被氧化 在氧化其他基團前可以利用其與HCl等的加成反應將其保護起來 待氧化后再利用消去反應將其轉變?yōu)樘?化學專題二十六有機化學基礎 碳碳雙鍵 3 氨基 NH2 的保護 如在利用對硝基甲苯合成對氨基苯甲酸的過程中應先把 CH3氧化成 COOH之后 再把 NO2還原為 NH2 防止KMnO4氧化 CH3時 NH2 具有還原性 也被氧化 4 有機推斷題的突破口 1 根據(jù)有機物的性質推斷官能團有機物的官能團往往具有一些特征反應和特殊的化學性質 這些都是推斷有機物結構的突破口 能使溴水褪色的物質可能含有碳碳雙鍵 碳碳叁鍵或屬于酚類物質 產(chǎn)生白色沉淀 化學專題二十六有機化學基礎 能使酸性KMnO4溶液褪色的物質可能含有碳碳雙鍵 碳碳叁鍵 CHO或屬于酚類物質 苯的同系物等 能發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu OH 2懸濁液煮沸后生成紅色沉淀的物質中一定含有 CHO 能與Na反應放出H2的物質可能為醇 酚 羧酸等 能與Na2CO3溶液反應放出CO2或使紫色石蕊溶液變紅的有機物中一定含有 COOH 能發(fā)生水解反應的有機物中可能含有酯基 肽鍵或 X 鹵素原子 能發(fā)生消去反應的為醇或鹵代烴 2 根據(jù)有機物的性質和有關數(shù)據(jù)推知官能團的數(shù)目 化學專題二十六有機化學基礎 CHO 2 OH 醇 酚 羧酸 H2 2 COOH CO2 COOH CO2 R C C R 化學專題二十六有機化學基礎 3 根據(jù)有機物相對分子質量的變化推斷發(fā)生的反應 若相對分子質量增加16 可能是加入了氧原子 醇與乙酸發(fā)生酯化反應 相對分子質量增加42 酸與乙醇發(fā)生酯化反應 相對分子質量增加28 4 根據(jù)有機物的空間結構推斷官能團 具有4原子共線的可能含碳碳叁鍵 具有4原子共面的可能含醛基 具有6原子共面的可能含碳碳雙鍵 具有12原子共面的可能含有苯環(huán) 化學專題二十六有機化學基礎 示例11芳香烴A經(jīng)過如圖所示的轉化關系可制得樹脂B與兩種香料G I 且知有機物E與D互為同分異構體 化學專題二十六有機化學基礎 請回答下列問題 1 A B A C C E D A D F的反應類型分別為 2 A的結構簡式為 G的結構簡式為 3 寫出下列反應的化學方程式 C A F與銀氨溶液 D HI 化學專題二十六有機化學基礎 解析由圖可知A發(fā)生加聚反應生成B C8H8 n 故A的分子式為C8H8 其不飽和度為5 由于A為芳香烴 結合苯環(huán)的不飽和度為4 可知 A分子側鏈上含有一個碳碳雙鍵 可推知A B的結構簡式分別為 由D F H 連續(xù)氧化 可知D為醇 F為醛 H為羧酸 所以D F H的結構簡式分別為 由A與HBr發(fā)生加成反應生成C C發(fā)生水解反應生成E 化學專題二十六有機化學基礎 可知 C為溴代烴 E為醇 由E與D互為同分異構體 可推知E的結構簡式為 進一步可推知C G的結構簡式分別為 答案 1 加聚反應加成反應取代反應 或水解反應 消去反應氧化反應 化學專題二十六有機化學基礎 2 3 NaOH NaBr H2O 2Ag NH3 2OH 2Ag 3NH3 H2O H2O 化學專題二十六有機化學基礎 C 考法幫 考向全掃描 考向1有機物分子式和結構簡式的確定考向2限定條件的有機物結構簡式的確定及同分異考向3有機反應方程式的書寫和有機合成路線的設計 全國卷對有機化學基礎的考查 在非選擇題中常以一道提供有機合成路線的選做題來綜合設置問題 檢測考生的知識掌握和能力運用情況 近三年的考查點如下 化學專題二十六有機化學基礎 考情揭秘 續(xù)表 化學專題二十六有機化學基礎 示例12 有機物分子式的確定 高考組合改編題 1 2015新課標全國卷 38 1 改編 烴A的相對分子質量為70 核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫 則A的結構簡式為 2 2015北京理綜 25 2 2分 B由碳 氫 氧三種元素組成 相對分子質量是30 B的結構簡式是 3 2014新課標全國卷 38 2 改編 D屬于單取代芳烴 其相對分子質量為106 D的化學名稱是 考向1有機物分子式和結構簡式的確定 思維導引 解析 1 烴A的相對分子質量為70 根據(jù)商余法 70除12商是5 碳原子數(shù) 余10 氫原子數(shù) 可知 其分子式為C5H10 烴A的核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫 說明A分子中所有氫原子所處的化學環(huán)境相同 則A的結構簡式為 2 B由碳 氫 氧三種元素組成 相對分子質量為30 而C O的相 質量 化學專題二十六有機化學基礎 答案 1 對原子質量分別為12 16 據(jù)此可知B的分子式為CH2O 結構簡式為HCHO 3 D的相對分子質量為106 根據(jù)商余法可知 其分子式為C8H10 D屬于單取代芳烴 分子中含有1個苯環(huán) 則D的結構簡式為 化學名稱 2 HCHO 3 乙苯 化學專題二十六有機化學基礎 為乙苯 示例13 高考組合題 1 2016全國卷 38 5 3分 具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E 的同分異構體 0 5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44gCO2 W共有種 不含立體異構 其中核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式為 2 2015新課標全國卷 38 5 3分 寫出與A 具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體 填結構簡式 考向2限定條件的有機物結構簡式的確定及同分異構體的書寫和種類判斷 3 2014新課標全國卷 38 4 3分 F 的同分異構體中含有苯環(huán)的還有種 不考慮立體異構 其中核磁共振氫譜為4組峰 且面積比為6 2 2 1的是 寫出其中一種的結構簡式 思維導引 由限定性條件先確定有機物的碳骨架情況 鏈狀 環(huán)狀及有無苯環(huán) 官能團種類及數(shù)目 然后按照上述推斷結果試寫出有機物的碳骨架 最后寫出完整的結構簡式 化學專題二十六有機化學基礎 解析 1 W具有一種官能團 不是一個官能團 W是二取代芳香族化合物 則苯環(huán)上有兩個取代基 0 5molW與足量碳酸氫鈉反應生成44gCO2 說明W分子中含有2個羧基 則有4種情況 CH2COOH CH2COOH COOH CH2CH2COOH COOH CH CH3 COOH CH3 CH COOH COOH 每組取代基在苯環(huán)上有鄰 間 對三種位置關系 W共有12種結構 在核磁共振氫譜上只有3組峰 說明分子是對稱結構 結構簡式為 2 A的官能團為碳碳叁鍵 書寫含5 化學專題二十六有機化學基礎 個碳原子的炔烴的同分異構體時可以先寫出戊烷的碳骨架結構 然后把碳碳叁鍵添上 再補齊氫原子 得適合的結構 3 F的同分異構體中 若苯環(huán)上只有1個取代基 則這個取代基可能為 CH2CH2NH2 CH NH2 CH3 CH2NHCH3 NHCH2CH3 N CH3 2 共有5種 若苯環(huán)上有2個取代基 分別為 C2H5 NH2時有2種 分別為 CH3 CH2NH2時有3種 分別為 CH3 NHCH3時有3種 若苯環(huán)上有3個取代基 2個 CH3 1個 NH2 時有6種 故共有19種 其中符合題 化學專題二十六有機化學基礎 中核磁共振氫譜要求的是 或 或 答案 1 12 2 3 19 或 或 化學專題二十六有機化學基礎 示例14 2017全國卷 36 15分 化合物H是一種有機光電材料中間體 實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下 考向3有機反應方程式的書寫和有機合成路線的設計 已知 RCHO CH3CHO H2O 回答下列問題 1 A的化學名稱是 2 由C生成D和E生成F的反應類型分別是 3 E的結構簡式為 4 G為甲苯的同分異構體 由F生成H的化學方程式為 化學專題二十六有機化學基礎 5 芳香化合物X是F的同分異構體 X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2 其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫 峰面積比為6 2 1 1 寫出2種符合要求的X的結構簡式 6 寫出用環(huán)戊烷和2 丁炔為原料制備化合物 的合成路線 其他試劑任選 化學專題二十六有機化學基礎 思維導引 化學專題二十六有機化學基礎 解析由H的結構簡式逆推可知A B C D E F苯環(huán)上均只有一個取代基 結合信息 及B的分子式 則A為苯甲醛 B為 由B C的反應條件可知B C的轉化為醛基轉化為羧基 C為 C與Br2發(fā)生加成反應 生成D D在KOH的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應 酸化后生成E E與乙醇發(fā)生酯化反應 或取代反應 生成F F與G發(fā)生類似信息 所給反應 加成反應 生成H 逆推可知G的結構簡式為 化學專題二十六有機化學基礎 根據(jù)信息 可寫出F與G反應的方程式 5 F為 苯環(huán)外含有5個碳原子 3個不飽和度和2個氧原子 其同分異構體能與飽和 碳酸氫鈉溶液反應生成CO2 即必含有羧基 核磁共振氫譜顯示有4種氫原子 則具有較高的對稱性 氫原子個數(shù)比為6 2 1 1 可知含有兩個對稱的甲基 還有2個碳原子和2個不飽和度 則含有碳碳叁鍵 故滿足條件的同分異構體的結構簡式為 化學專題二十六有機化學基礎 和 6 由產(chǎn)物的結構簡式 遷移信息 可知要先制出 戊烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應制得 化學專題二十六有機化學基礎 可由氯代烴發(fā)生消去反應得到 而氯代烴可由環(huán) 答案 1 苯甲醛 2 加成反應取代反應 3 C6H5 COOH 4 5 任寫2種 6 化學專題二十六有機化學基礎