2018-2019學年高中化學 第一章 認識有機化合物 第三節(jié)《有機化合物的命名》知識點回顧及典例導析 新人教版選修5.doc
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第三節(jié) 有機化合物的命名 [學習目標定位] 1.能說出簡單有機物的習慣命名。2.能記住系統(tǒng)命名法的幾個原則。3.能依據(jù)系統(tǒng)命名法的原則對烷烴、烯烴、炔烴、苯的簡單同系物進行命名。4.能根據(jù)名稱寫出有機物的結構簡式,并能判斷所給有機物名稱的正誤。 1.下列有機物中 (1)屬于烷烴的是 ,名稱為 ; (2)屬于烯烴的是 ,炔烴的是 ; (3)屬于芳香烴的是 ,苯的同系物是 ; (4)互為同分異構體的是 。 答案 (1)② 異丁烷 (2)③?、蕖?3)①④⑤ ①⑤ (4)①⑤ 2.烷烴習慣命名法 (1)根據(jù)烷烴分子里所含碳原子數(shù)目來命名,碳原子數(shù)加“烷”字,就是簡單的烷烴的命名。 (2)碳原子數(shù)在十以內的,從一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示;碳原子數(shù)在十以上的用漢字數(shù)字表示;當碳原子數(shù)相同時,在(碳原子數(shù))烷名前面加正、異、新等。 (3)分子式為C5H12的同分異構體有3種,寫出它們的名稱和結構簡式。 ①正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3; ②異戊烷; ③新戊烷。 (4)含碳原子數(shù)較多,結構復雜的烷烴采用系統(tǒng)命名法。 3.烴基 (1)烴分子失去一個氫原子所剩余的原子團叫烴基。烴基中的短線表示一個電子,烴基是電中性的,不能獨立存在。 (2)甲烷失去一個H,得到—CH3,叫甲基;—CH2CH3叫乙基。像這樣由烷烴失去一個氫原子剩余的原子團叫烷基,烷基的組成通式為—CnH2n+1。 (3)丙烷分子失去一個氫原子后的烴基的結構簡式是 探究點一 烷烴的命名 1.分析下列烷烴的分子結構與其名稱的對應關系,并填空: 2.總結烷烴系統(tǒng)命名法的步驟 (1)選主鏈,稱某烷。選定分子中最長的碳鏈為主鏈,按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。 (2)編序號,定支鏈。選主鏈中離支鏈最近的一端開始編號;當兩個相同支鏈離兩端主鏈相同時,從離第三個支鏈最近的一端開始編號,等近時按支鏈最簡進行編號。 (3)取代基寫在前,注位置,短線連。先寫取代基編號,再寫取代基名稱。 (4)不同基團,簡單在前、復雜在后、相同合并,最后寫主鏈名稱。 例如: 名稱為3甲基4乙基己烷 [歸納總結] (1)系統(tǒng)命名法書寫順序的規(guī)律 阿拉伯數(shù)字(用“,”隔開)(漢字數(shù)字)支鏈名稱、主鏈名稱 ↓ ↓ (取代基位置) (取代基總數(shù),若只有一個,則不用寫) (2)烷烴命名的原則: ①最長:含碳原子數(shù)最多的碳鏈作主鏈; ②最近:從離支鏈最近的一端開始編號; ③最簡:若有兩個不同支鏈且分別處于主鏈兩端同等距離,則從簡單的一端開始編號; ④最小:取代基編號位次之和最小。 [活學活用] 1.用系統(tǒng)命名法命名下列烷烴 答案 (1)2甲基丁烷 (2)2,4二甲基己烷 (3)2,5二甲基3乙基己烷 (4)3,5二甲基庚烷 (5)2,4二甲基3乙基己烷 解析 烷烴命名必須按照三條原則進行:(1)選最長的碳鏈為主鏈,當最長的碳鏈不止一條時,應選取支鏈多的為主鏈。(2)給主鏈編號時,應從距離取代基最近的一端開始編號,若兩端距離取代基一樣近,則按支鏈最簡,并使全部取代基序號之和最小的一端來編號。(3)命名要規(guī)范。 2.有機物正確的命名是( ) A.3,4,4三甲基己烷 B.3,3,4三甲基己烷 C.3,3二甲基4乙基戊烷 D.2,3,3三甲基己烷 答案 B 解析 本題容易誤選A或C,即編號位置錯誤或沒有選取最長碳鏈為主鏈。 探究點二 烯烴、炔烴的命名 1.寫出下列較為簡單的烯烴、炔烴的名稱 (1)CH2===CH2乙烯,CH2===CH—CH3丙烯; (2)CH≡CH乙炔,CH≡C—CH3丙炔。 2.分析下列二烯烴的分子結構與其名稱的對應關系,并填空: 3.給下列有機化合物命名 (1) 2,3二乙基1己烯; (2) 2甲基2,4己二烯; (3)CH3—C≡C—CH2—CH3 2戊炔。 [歸納總結] 烯烴、炔烴的命名方法步驟 (1)選主鏈,定某烯(炔):將含雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈,稱為“某烯”或“某炔”。 (2)近雙(三)鍵,定位號:從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。 (3)標雙(三)鍵,合并算:用阿拉伯數(shù)字標明雙鍵或三鍵的位置(只需標明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數(shù)字)。用“二”、“三”等表示雙鍵或三鍵的個數(shù)。 [活學活用] 3.(1)有機物的系統(tǒng)命名是 ,將其在催化劑存在下完全氫化,所得烷烴的系統(tǒng)命名是 。 (2)有機物的系統(tǒng)命名是 ,將其在催化劑存在下完全氫化,所得烷烴的系統(tǒng)命名是 。 答案 (1)3甲基1丁烯 2甲基丁烷 (2)5,6二甲基3乙基1庚炔 2,3二甲基5乙基庚烷 解析 根據(jù)烯烴、炔烴的命名原則,選主鏈,編位號,具體編號如下:, ,然后再確定支鏈的位置,正確書寫名稱;當對烯烴、炔烴完全氫化后所得烷烴進行命名時,要注意主鏈及編號的變化。 探究點三 苯的同系物的命名 1.習慣命名法:以苯作為命名的母體,若氫原子被甲基取代叫甲苯;若氫原子被乙基取代叫乙苯;若兩個氫原子被甲基取代叫二甲苯,二甲苯有鄰、間、對三種不同的結構。 2.系統(tǒng)命名法(以二甲苯為例) 若將苯環(huán)上的6個碳原子編號,以某個甲基所在的碳原子的位置為1號,選取最小位次號給另一個甲基編號。 1,2二甲苯 1,3二甲苯 1,4二甲苯 [歸納總結] 苯的同系物的命名方法 (1)以苯作為母體,苯環(huán)側鏈的烷基作為取代基,稱為“某苯”。 (2)若有多個取代基,可對苯環(huán)編號或用鄰、間、對來表示。 [活學活用] 4.萘環(huán)上碳原子編號如圖(Ⅰ)式,根據(jù)系統(tǒng)命名法,化合物(Ⅱ)可稱為2硝基萘,則化合物(Ⅲ)的名稱應是( ) A.2,6二甲基萘 B.1,4二甲基萘 C.4,7二甲基萘 D.1,6二甲基萘 答案 D 解析 常見錯誤為編序時沒有按順時針或逆時針將一個苯環(huán)編號完,就編另一個苯環(huán),只考慮編號和最小,不按正確方法編號。對苯的同系物進行命名時,應從苯環(huán)上的與較小側鏈相連接的碳原子起,順時針或逆時針地對苯環(huán)上的其他碳原子編號,并使序號之和最小?;衔?Ⅲ)可寫成,對照(Ⅰ)式對環(huán)平面上的碳原子進行順時針方向編號不難得出正確命名。 (1)有機物命名時選好主鏈是命名的最關鍵的一步,然后是編序號,就近、就簡、最小是編序號時遵循的三條原則。同時書寫要注意規(guī)范,數(shù)字與漢字之間用“”隔開,數(shù)字之間用“,”隔開。 (2)烯烴、炔烴(或烴的衍生物)中都含有官能團,在命名時要注意到官能團對命名的影響,選擇主鏈時要選擇含有官能團的碳鏈為主鏈。 1.有機物的主鏈上有幾個碳原子( ) A.5 B.6 C.7 D.8 答案 B 解析 根據(jù)結構簡式可以看出最長碳鏈含有6個碳原子。 2.下列物質命名為“2甲基丁烷”的是( ) 答案 C 解析 A的名稱為2,2二甲基丁烷;B的名稱是2甲基丙烷;D的名稱是2,2二甲基丙烷。 3.下列屬于系統(tǒng)命名法的是( ) A.對二甲苯 B.2,2二甲基丁烷 C.新戊烷 D.異戊烷 答案 B 解析 A、C、D三項中都是習慣命名法。 4.有機物的種類繁多,但其命名是有規(guī)則的。下列有機物命名正確的是( ) 答案 C 解析 A項應為正己烷,B項沒有指明雙鍵的位置,D項應命名為1,3丁二烯。 5.某有機物的鍵線式為,它的名稱是( ) A.丁烯 B.2丁烯 C.1戊烯 D.2戊烯 答案 D 6.寫出下列化合物的名稱或結構簡式: (1)結構簡式為 ,此烴名稱為 。 (2)2,5二甲基2,4己二烯的結構簡式為 。 答案 (1)3甲基2丙基1戊烯 (2)- 配套講稿:
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