《2018-2019版高中化學 專題3 常見的烴 微型專題3 常見的烴學案 蘇教版選修5.doc》由會員分享，可在線閱讀，更多相關《2018-2019版高中化學 專題3 常見的烴 微型專題3 常見的烴學案 蘇教版選修5.doc（13頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

微型專題3　常見的烴 [學習目標定位]　1.熟知各類烴的結構與性質。2.理解烴的燃燒規(guī)律及應用。3.會確定混合烴的組成。4.會判斷有機物分子中原子共線和共面。 一、各類烴的結構與性質 1．烷烴、烯烴、苯及其同系物的性質 例1　有4種無色液態(tài)物質：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各題要求的分別是 (1)不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應，但在FeBr3作用下能與液溴反應的是__________________________，生成的有機物名稱是_______________________________， 反應的化學方程式為__________________________________。 此反應屬于__________反應。 (2)與溴水或酸性KMnO4溶液都不反應的是______。 (3)能與溴水和酸性KMnO4溶液反應的是________。 (4)不與溴水反應但與酸性KMnO4溶液反應的是________________________。 答案　(1)苯　溴苯 ＋Br2＋HBr　取代 (2)苯、己烷　(3)己烯　(4)甲苯 解析　己烯、己烷、苯、甲苯四種物質中，既能和溴水反應，又能和酸性KMnO4溶液反應的只有己烯。均不反應的為己烷和苯。不能與溴水反應但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在FeBr3的催化作用下與液溴發(fā)生取代反應生成溴苯。 易誤辨析 　(1)苯及其同系物使溴水褪色是萃取過程，沒有發(fā)生化學反應；苯及其同系物只能與純鹵素單質發(fā)生取代反應。 (2)苯的同系物在光照時取代的是側鏈上的氫原子，F(xiàn)eBr3作催化劑時取代的是苯環(huán)上的氫原子。 (3)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但苯的同系物一般能被氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 【考點】烴結構與性質的綜合考查 【題點】烴結構與性質的綜合考查 2．有機物分子中原子共線和共面的判斷 例2　下列關于的說法正確的是(　　) A．所有碳原子有可能都在同一平面上 B．最多只可能有9個碳原子在同一平面上 C．有7個碳原子可能在同一直線上 D．至少有6個碳原子在同一直線上 答案　A 解析　由下圖可以看出，只有虛線c上的碳原子共直線，從而得出共直線的碳原子只可能為5個。共平面碳原子的判斷，應以乙烯式結構為主，平面a和平面b共用兩個原子，兩個平面可能重合，另外直線c上的所有原子一定在平面b內，從而得出共平面的碳原子可能為所有碳原子。 規(guī)律方法　在判斷分子中原子的共線、共面問題時，以某一基團為基準向外進行延伸，如本題中以苯環(huán)為基準：；苯環(huán)上的原子均在同一平面內，若某一原子取代苯環(huán)上的氫原子，此原子也在此平面內，如中所有原子在同一平面內；往左延伸：，此基團所有的原子在同一平面內；往右延伸：，碳碳雙鍵確定的平面和苯環(huán)的平面有可能重合；平面a和平面b有可能重合，即可判斷此有機物的分子結構。 【考點】芳香烴及芳香族化合物的綜合考查 【題點】共線共面問題 3．各類烴結構與性質綜合 例3　(2017河北石家莊一中高二期中)某有機物的結構簡式如圖，關于該有機物的下列敘述不正確的是(　　) A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．能使溴水褪色 C．在加熱和催化劑作用下，最多能與4 mol H2反應 D．一定條件下，能發(fā)生取代反應 答案　A 解析　含碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，故A錯誤；含碳碳雙鍵，與溴水發(fā)生加成反應從而使溴水褪色，故B正確；苯環(huán)、碳碳雙鍵均能與氫氣發(fā)生加成反應，則在加熱和催化劑作用下，最多能和4 mol H2反應，故C正確；苯環(huán)上的H和甲基上的H和—Cl均可發(fā)生取代反應，故D正確。 【易錯警示】　計算多官能團有機物消耗氫氣的物質的量時，一定不要忽視苯環(huán)消耗的氫氣。 相關鏈接 1．各類烴的結構特點及性質 類別 烷烴 烯烴 炔烴 苯和苯的同系物 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2) CnH2n－6(n≥6) 碳碳鍵結構特點 僅含C—C鍵 含有鍵 含有鍵 含有苯環(huán) 主要化學反應 取代反應 氧化反應 加成反應 氧化反應 加成反應 氧化反應 取代反應 加成反應 氧化反應 代表物 CH4 CH2===CH2 CH≡CH C6H6 代表物的空間構型 正四面體型 平面形 直線形 平面形 2.巧用“分割組合法”判斷有機物分子中共線、共面的原子個數(shù) (1)一點定面 若在分子結構中有一個碳原子形成四個單鍵，則該分子中所有原子不可能共面。 (2)巧分割，妙組合 若要分析有機物中碳原子的共線、共面問題，要進行單元分割，必要時要兼顧分子對稱性。 如：下面分子中共面碳原子、共線碳原子最多各有幾個？ 由于苯環(huán)為平面正六邊形結構，該有機物的碳架結構如下： 由上圖可截取出3種分子的片斷，由于單鍵可以旋轉，再根據(jù)乙烯、乙炔、苯的分子構型，即確定共面碳原子最多有12個，共線碳原子有6個。 二、烴類燃燒的規(guī)律 1．烴完全燃燒前后氣體體積變化規(guī)律 例4　a mL三種氣態(tài)烴的混合物與足量氧氣混合點燃充分反應后，恢復到原來的狀況(常溫、常壓下)，體積共縮小2a mL。則這三種烴可能是(　　) A．CH4、C2H4、C3H4　　　 B．C2H6、C3H6、C4H6 C．CH4、C2H6、C3H8　　　 D．C2H4、C3H4、C3H6 答案　A 解析　如果分別寫出各選項中烴對應的燃燒反應的化學方程式，我們會發(fā)現(xiàn)只要烴分子中的氫原子數(shù)為4，a mL該烴完全燃燒后恢復至常溫常壓就一定縮小2a mL體積，實際上就是常溫下水為液態(tài)，縮小的體積就是反應后水蒸氣占有的體積。 規(guī)律方法　設烴的分子式為CxHy，其燃燒的反應方程式為 CxHy＋O2xCO2＋H2O 恢復到常溫常壓下，即水為液態(tài)， ΔV＝V前－V后＝1＋ 可知烴完全燃燒生成液態(tài)水時，燃燒前后氣體體積的變化只與烴分子中的氫原子數(shù)有關，而與烴分子中碳原子數(shù)無關。 【考點】烴的燃燒規(guī)律 【題點】烴的燃燒規(guī)律及簡單計算 例5　400 K、101.3 kPa時，1.5 L某烴蒸氣能在a L氧氣中完全燃燒，體積增大至(a＋3) L(相同條件下)。請回答下列問題： (1)該烴在組成上必須滿足的基本條件是_______________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)當a＝10 L時，該烴可能的分子式為_______________________________________。 (3)當該烴的分子式為C7H8時，a的取值范圍為_________________________________。 答案　(1)該烴分子中氫原子數(shù)為8　(2)C4H8或C3H8 (3)a≥13.5 解析　(1)根據(jù)烴完全燃燒的通式和差量法可以求解，即： CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(g) 　　ΔV 1 L　　　　　　　　　　　　　　　 　(－1) L 1．5 L　　a L　　　　　　　　　　 [a＋3－(a＋1.5)] L 解得y＝8。 (2)由于該烴在O2中完全燃燒，故O2足量，即1.5(x＋)≤10，且y＝8，解得x≤14/3，且x為整數(shù)，結合該烴中的氫原子數(shù)為8，可知該烴可能為C4H8或C3H8。 (3)當烴的分子式為C7H8時，烴完全燃燒， 即：a≥1.5(x＋)，且y＝8，求得a≥13.5。 【考點】烴的燃燒規(guī)律 【題點】烴的燃燒規(guī)律及簡單計算 2．烴完全燃燒時耗氧量規(guī)律 例6　完全燃燒質量相同的①甲烷　②丙烷?、垡蚁?④乙炔　⑤苯?、揲g二甲苯時，耗氧量由多到少的順序是________(用序號表示)；當燃燒等物質的量的②、③、⑤時，耗氧量由多到少的順序是________。 答案　①＞②＞③＞⑥＞④＝⑤?、荩劲冢劲? 解析　先將各烴轉化成CHy/x的形式：①CH4；②CH8/3；③CH2；④CH；⑤CH；⑥CH5/4。因為等質量的烴燃燒時耗氧量取決于y/x的大小，y/x越大，耗氧量越多，所以耗氧量由多到少的順序為①＞②＞③＞⑥＞④＝⑤；等物質的量的烴燃燒時耗氧量取決于(x＋)的值，(x＋)的值越大，耗氧量越多，所以耗氧量由多到少的順序為⑤＞②＞③。 規(guī)律方法　比較烴完全燃燒耗氧量時，如果是比較的等質量的有機物的耗氧量時應先將這些有機物的分子式改寫成CHy/x的形式，然后再進行比較；如果是比較的等物質的量的有機物的耗氧量時直接比較分子中碳、氫原子數(shù)目即可。 【考點】烴的燃燒規(guī)律 【題點】烴的燃燒規(guī)律及簡單計算 相關鏈接 1．烴完全燃燒前后氣體體積變化規(guī)律 烴完全燃燒的通式： CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O (1)燃燒后溫度高于100 ℃，即水為氣態(tài) ΔV＝V后－V前＝－1 ①y＝4時，ΔV＝0，體積不變； ②y>4時，ΔV>0，體積增大； ③y<4時，ΔV<0，體積減小。 (2)燃燒后溫度低于100 ℃時，即水為液態(tài)： ΔV＝V前－V后＝1＋，總體積減小。 2．烴完全燃燒時耗氧量規(guī)律 (1)等物質的量的烴(CxHy)完全燃燒時，其耗氧量的大小取決于(x＋)的值，其值越大，耗氧量越多。 (2)等質量的烴完全燃燒，其耗氧量大小取決于該烴分子中氫的質量分數(shù)，其值越大，耗氧量越多。 (3)最簡式相同的烴，不論它們以何種比例混合，只要總質量一定，完全燃燒時所消耗的氧氣為定值。 (4)脂肪烴完全燃燒耗氧量比較 類別 通式 消耗氧氣的量 規(guī)律 烷烴 CnH2n＋2 (3n＋1)/2 消耗氧氣的量成等差數(shù)列 烯烴、環(huán)烷烴 CnH2n 3n/2 炔烴、二烯烴 CnH2n－2 (3n－1)/2 一、烴的性質及其應用 1．1 mol某氣態(tài)烴能與1 mol氯化氫發(fā)生加成反應，加成后的產物又可與7 mol氯氣發(fā)生完全的取代反應，則該烴的結構簡式為(　　) A．CH2===CH2 B．CH3CH===CH2 C．CH3CH2CH===CH2 D．CH3CH2CH2CH===CH2 答案　B 解析　此烴與氯化氫以物質的量之比1∶1發(fā)生加成反應，可知該烴為烯烴。加成后的產物1 mol中有7 mol H可以被取代，此烴在與氯化氫加成時引入1 mol H，所以原烯烴分子中有6個H原子。 【考點】烯烴結構與性質的綜合考查 【題點】烯烴的綜合分析 2．某烴的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，可使酸性KMnO4溶液褪色，分子結構中只含有三個烷基，符合上述條件的烴有(　　) A．6種 B．3種 C．4種 D．5種 答案　A 解析　“定一移二”法：中再引入一個甲基，位置如圖：，有四種，引入甲基位置如圖：，有兩種，共六種。 【考點】苯的同系物 【題點】苯的同系物的同分異構現(xiàn)象 3．加成反應是有機化合物分子中雙鍵上的碳原子與其他原子(或原子團)直接結合生成新的化合物分子的反應。下列過程與加成反應無關的是(　　) A．苯與溴水混合振蕩，水層顏色變淺 B．裂化汽油與溴水混合振蕩，水層顏色變淺 C．乙烯與水在一定條件下反應制取乙醇 D．乙烯與氯化氫在一定條件下反應制取純凈的一氯乙烷 答案　A 解析　苯與溴水混合振蕩后，水層顏色變淺是由于溴在苯中的溶解度遠遠大于其在水中的溶解度，是苯將溴從溴水中萃取出來的原因。 【考點】烴的性質 【題點】烴的加成反應 4．(雙選)(2017揚州中學高二期中)下列敘述中正確的是(　　) A．聚乙烯是混合物，不能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．苯、溴水、鐵粉混合制取溴苯 C．沸點：戊烷>丙烷>乙烷 D．烷烴可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色 答案　AC 解析　聚乙烯中不含碳碳雙鍵，則不能使溴的四氯化碳溶液褪色，A項正確；苯與溴水不反應，應選苯、液溴、鐵粉混合制取溴苯，B項錯誤；烷烴中碳原子數(shù)越多，沸點越高，則沸點：戊烷>丙烷>乙烷，C項正確；烷烴中不含不飽和鍵，與酸性高錳酸鉀溶液不反應，D項錯誤。 二、烴分子中共線、共面問題的分析 5．下列有機物分子中的所有碳原子一定在同一平面上的是(　　) 答案　D 解析　中的乙基上的2個碳原子具有甲烷的四面體結構，所有碳原子可能在同一平面上；CH2===CH—CH===CH2為兩個乙烯基結構，所有碳原子可能在同一平面上；為飽和烴，具有甲烷的結構特點，所有碳原子不可能都在同一個平面上；相當于苯環(huán)中的2個H分別被甲基取代，所有碳原子一定在同一平面上。 【考點】芳香烴及芳香族的綜合考查 【題點】共線共面問題分析 6．某有機物的分子結構為 ，下列關于該分子結構的說法正確的是(　　) A. 除苯環(huán)外的其余碳原子有可能都在一條直線上 B. 除苯環(huán)外的其余碳原子不可能都在一條直線上 C. 12個碳原子不可能都在同一平面上 D. 12個碳原子一定都在同一平面上 答案　B 解析　通過轉動，可使苯平面與烯平面重合在同一平面，也可使兩平面僅交于一條直線，而炔直線在苯平面上，B正確。 【考點】芳香烴及芳香族的綜合考查 【題點】共線共面問題分析 三、烴燃燒的有關計算 7．相同碳原子數(shù)的烷烴、烯烴、炔烴，在空氣中完全燃燒生成二氧化碳和水，所需空氣量的比較中正確的是(　　) A．烷烴最少 B．烯烴最少 C．炔烴最少 D．三者一樣多 答案　C 解析　在碳原子數(shù)相同的條件下，碳的質量分數(shù)越大的烴完全燃燒生成二氧化碳和水時，需要的空氣(氧氣)量越少。 【考點】烴的燃燒規(guī)律 【題點】烴燃燒耗氧量的比較 8．25 ℃某氣態(tài)烴與O2混合，在密閉容器中點燃爆炸后又恢復至25 ℃，此時容器內壓強為原來的一半，再經NaOH溶液處理，容器內幾乎成為真空。該烴的分子式可能為(　　) A．C2H2 B．C2H6 C．C3H6 D．C3H8 答案　D 解析　設該烴的分子式為CxHy，則 CxHy＋O2xCO2＋H2O 由題意可知，烴和O2的物質的量之和應為CO2物質的量的2倍，即1＋＝2x，解得x＝1＋。 討論：當y＝2時，x＝1.5；當y＝6時，x＝2.5，不合題意； 當y＝8時，x＝3。故正確答案為D。 【考點】烴的燃燒規(guī)律 【題點】烴的燃燒規(guī)律及簡單計算 四、綜合應用 9．(2017泰州中學高二期中)下列物質性質與應用對應關系正確的是(　　) A．乙烯可以發(fā)生加成反應，常用作植物生長調節(jié)劑、水果催熟劑 B．三硝基甲苯(TNT)不溶于水，可用作烈性炸藥 C．鹵代烴性質穩(wěn)定，可用作有機溶劑 D．乙炔可燃(氧炔焰溫度可達3 000 ℃以上)，氧炔焰常用作焊接金屬 答案　D 解析　乙烯中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應，乙烯常用作植物生長調節(jié)劑、水果催熟劑，性質與應用沒有關系，A項錯誤；三硝基甲苯(TNT)不溶于水，是因為分子中含有憎水基團，與用作烈性炸藥無關，B項錯誤；鹵代烴能夠溶解有機物，常用作有機溶劑，與性質穩(wěn)定無關，C項錯誤；氧炔焰溫度可達3 000 ℃以上，氧炔焰常用作焊接金屬，D項正確。 【考點】烴結構與性質的綜合考查 【題點】烴結構與性質的綜合考查 10．盆烯、月桂烯、檸檬烯等萜類化合物廣泛存在于動、植物體內，關于這些有機物的下列說法中正確的是(　　) ①盆烯、月桂烯、檸檬烯都能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色　②盆烯與苯互為同分異構體?、墼鹿鹣┧刑荚右欢ㄔ谕黄矫嫔稀、茉鹿鹣┡c檸檬烯互為同系物 A．①②④ B．①②③④ C．①② D．①③ 答案　C 解析　①盆烯、月桂烯、檸檬烯均含碳碳雙鍵，均能與溴單質發(fā)生加成反應，均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，正確；②盆烯與苯分子式相同，結構不同，互為同分異構體，正確；③月桂烯分子中含2個亞甲基，均為四面體結構，所有C原子不一定共面，錯誤；④月桂烯與檸檬烯碳原子數(shù)均為10個且結構不同，不互為同系物，錯誤。 【考點】烯烴結構與性質的綜合考查 【題點】烯烴的綜合分析 11．(2017開封模擬)工業(yè)上可由乙苯生產苯乙烯，過程如圖，下列說法正確的是(　　) A．分子式為C8H10的芳香烴有三種結構 B．可用Br2/CCl4鑒別乙苯和苯乙烯 C．乙苯和苯乙烯分子中均含有碳碳雙鍵 D．乙苯和苯乙烯分子內共平面的碳原子數(shù)均為7 答案　B 解析　分子式為C8H10的芳香烴的結構有：；苯乙烯可與溴發(fā)生加成反應，使溶液褪色，而乙苯不反應，可鑒別；乙苯中不含碳碳雙鍵；對于乙苯來說—CH2CH3中的兩個碳原子的價鍵結構均為四面體結構，因C—C單鍵可以旋轉，故這兩個碳原子可能同時處于苯環(huán)的平面內，對苯乙烯來說，—CH===CH2和均為平面結構，通過單鍵旋轉有可能使8個碳原子共面，錯誤。 【考點】芳香烴及芳香族化合物的綜合考查 【題點】芳香烴及其衍生物的同分異構現(xiàn)象；芳香烴及芳香族化合物的化學性質的綜合考查 12．DDT是人類合成得到的第一種有機農藥，它的結構簡式如圖所示，有關它的說法正確的是(　　) A．它屬于芳香烴 B．分子式為C14H8Cl5 C．1 mol該物質能與6 mol H2加成 D．分子中最多可能有28個原子共面 答案　C 解析　DDT中含有氯原子，因此不屬于芳香烴，是一種芳香族化合物；由結構可知分子式為C14H9Cl5；分子結構中含有2個苯環(huán)，1 mol該物質能與6 mol H2加成；苯環(huán)為平面結構，與苯環(huán)直接相連的原子共面，苯環(huán)之間的C為四面體構型，則若2個苯環(huán)與中間C共面，則最多有13個C、2個Cl、8個H共面，共23個。 【考點】芳香烴及芳香族化合物的綜合考查 【題點】共線共面問題；芳香烴及芳香族化合物的化學性質的綜合考查 13．(2018無錫一中高二期末)已知苯可以進行如下轉化： (1)反應①的反應類型為__________________________________________________， 化合物C的化學名稱為_________________________________________________。 (2)B轉化為C的方程式為__________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)如何僅用水鑒別苯和溴苯__________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)寫出苯的兩種同分異構體的結構簡式_________________、____________________。 答案　(1)加成(還原)反應　環(huán)己烯 (2) ＋NaOH＋NaCl＋H2O (3)在試管中加入少量水，向其中加入幾滴苯或溴苯未知液體，若沉入水底，則該液體為溴苯；若浮于水面，則該液體為苯(或其他合理答案) (4)、、CH≡C—C≡C—CH2CH3(任選兩種) 解析　與H2發(fā)生加成反應生成的A的結構簡式為；與Cl2光照下發(fā)生取代反應生成B，根據(jù)B的分子式可推知B的結構簡式為；B在NaOH/醇、加熱時發(fā)生消去反應生成C。 (1)反應①為苯與H2反應生成，反應①為加成反應或還原反應?；衔顲的結構簡式為，C屬于環(huán)烯烴，C的名稱為環(huán)己烯。 (2)B發(fā)生消去反應生成C，反應的方程式為＋NaOH＋NaCl＋H2O。 (3)苯和溴苯都為難溶于水的液體，苯的密度比水小，溴苯的密度比水大。用水鑒別苯和溴苯的方法：在試管中加入少量水，向其中加入幾滴苯或溴苯未知液體，若未知液體沉入水底，則該液體為溴苯；若浮于水面，則該液體為苯。 (4)苯的分子式為C6H6，不飽和度為4，苯的同分異構體的結構簡式有、CH≡C—CC—CH2CH3、CH≡C—CH==CH—CH==CH2、CH2==CH—C≡C—CH==CH2等。 【考點】鹵代烴結構與性質的綜合考查 【題點】鹵代烴性質的綜合考查 14．玫瑰的香味物質中包含苧烯，苧烯的鍵線式為。 (1)1 mol苧烯最多可以跟________mol H2發(fā)生加成反應。 (2)寫出苧烯跟等物質的量的Br2發(fā)生加成反應所得產物的可能結構：_______________________________________________(用鍵線式表示)。 (3)有機物A是苧烯的同分異構體，分子中含有“”結構，A可能的結構為________________________________________________________________________ _________________________________________________(用鍵線式表示)。 (4)寫出和Cl2發(fā)生1,4加成反應的化學方程式：___________________。 答案　(1)2　 解析　(1)苧烯分子中含有2個,1 mol苧烯最多能與2 mol H2發(fā)生加成反應。(2)苧烯與等物質的量的溴加成，其中的一個雙鍵參與反應。(3)苧烯的分子式為C10H16，其同分異構體中含有，則—R為—C4H9，丁基有4種同分異構體。 【考點】烯烴結構與性質的綜合考查 【題點】烯烴的綜合分析 15．某烴A 0.2 mol在氧氣中充分燃燒后，生成化合物B、C各1.2 mol。試回答： (1)烴A的分子式為________。 (2)若取一定量的A完全燃燒后，生成B、C各3 mol，則有________ g烴A參加了反應，燃燒時消耗標準狀況下的氧氣________ L。 (3)若烴A不能使溴水褪色，但在一定條件下，能與Cl2發(fā)生取代反應，其一氯取代物只有一種。則此烴A的結構簡式為______________。 (4)若烴A能使溴水褪色，在催化劑的作用下與氫氣加成，其加成產物分子中含有4個甲基，則A可能的結構簡式為__________________________；其中有一種分子，所有的碳原子都在同一平面內，它發(fā)生加聚反應的化學方程式為_____________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)C6H12　(2)42　100.8　(3) n(CH3)2C===C(CH3)2 解析　(3)C6H12可能是烯烴，也可能是環(huán)烷烴，由烴A不能使溴水褪色可知，A屬于環(huán)烷烴，又因為其一氯取代物只有一種，所以A的結構簡式為。 (4)由題意知，烴A為烯烴，其與氫氣加成后的產物為(CH3)3CCH2CH3或(CH3)2CHCH(CH3)2，故烴A可能的結構簡式分別為(CH3)3CCH===CH2、；其中分子中所有的碳原子都在同一平面內。