2018年高考化學(xué)第一輪復(fù)習(xí) 專題 酚和醛的性質(zhì)學(xué)案 蘇教版.doc
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酚和醛的性質(zhì)【本講教育信息】一、教學(xué)內(nèi)容:酚和醛的性質(zhì)二、教學(xué)目標(biāo)了解苯酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系;掌握苯酚的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制法及用途;了解醛的概念、飽和一元醛的分子通式;掌握醛類物質(zhì)的一般化學(xué)性質(zhì)和醛的檢驗(yàn)。三、教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn)醇羥基、酚羥基和羧酸羥基的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)比較醛的氧化反應(yīng)四、教學(xué)過(guò)程:(一)酚1、酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)苯酚俗稱石炭酸分子式為C6H6O,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)名稱酚羥基,酚類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是羥基直接取代苯環(huán)上的氫原子所形成的烴的衍生物苯酚是無(wú)色有特殊氣味的晶體,熔點(diǎn)為43,暴露在空氣中因部分被氧化而顯粉紅色,常溫下苯酚易溶于有機(jī)溶劑,在水中溶解度不大,溫度高于65時(shí),能與水互溶。苯酚是一種重要的化工原料。用于藥皂、消毒、合成纖維、合成樹脂等,如果不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精清洗。2、酚的化學(xué)性質(zhì)苯環(huán)對(duì)羥基影響:由于受苯環(huán)吸電子作用的影響,苯酚分子中的氫氧鍵比醇分子中的氫氧鍵更容易斷裂,能在水溶液中發(fā)生微弱電離,由于電離生成的H+濃度很小,不能使酸堿指示劑變色。向常溫時(shí)苯酚的濁液中滴入NaOH溶液,現(xiàn)象是溶液由渾濁變澄清,這一反應(yīng)事實(shí)顯示了苯酚有酸性。向苯酚鈉溶液中通入CO2氣體,現(xiàn)象是溶液分層生成苯酚,這一反應(yīng)證明苯酚的酸性比碳酸弱。羥基對(duì)苯環(huán)的影響:在苯酚分子中,由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上氫性質(zhì)活潑,容易被其他原子或原子團(tuán)取代。a、向盛有苯酚稀溶液的試管中逐滴加入濃溴水,現(xiàn)象是產(chǎn)生白色沉淀,反應(yīng)的化學(xué)方程式為:此反應(yīng)可用于鑒別苯酚的存在。苯酚還可與濃硝酸作用產(chǎn)生硝基化合物:b. 苯酚遇FeCl3溶液呈紫色,稱為苯酚的顯色反應(yīng),因而這一反應(yīng)可用來(lái)鑒別苯酚或鑒別Fe3;c. 苯酚分子中的苯環(huán)受羥基的影響而活化,表現(xiàn)為苯酚能與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng),生成酚醛樹脂:3、苯酚的制法:工業(yè)上一般采用氯苯水解法制取苯酚,但在一般條件下,鹵代苯并不能在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng),故若要除去鹵代苯中所混有的X2,可用NaOH溶液除去。說(shuō)明:1、羥基與苯環(huán)直接相連的有機(jī)物稱為酚,當(dāng)羥基與鏈烴基相連時(shí)稱為醇,而羥基與羰基相連時(shí)稱為羧酸。醇、酚和羧酸都能與活潑金屬(如鈉)反應(yīng)產(chǎn)生H2,但是,醇不能與堿和鹽反應(yīng),而酚和羧酸都可與堿發(fā)生中和反應(yīng),其中酚可與Na2CO3反應(yīng),但不能與NaHCO3反應(yīng),且反應(yīng)中無(wú)CO2放出,而羧酸可與碳酸鹽、碳酸氫鹽作用產(chǎn)生CO2,由此說(shuō)明,這三種羥基的活潑性是:羧酸羥基酚羥基醇羥基;2、受苯環(huán)的影響,酚中的羥基氫活性增強(qiáng),易被氧化,發(fā)生氧化反應(yīng),故苯酚露置于空氣中被氧化成粉紅色,也能被酸性KMnO4溶液等強(qiáng)氧化劑所氧化;3、苯酚中的酚羥基一般不與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng),但在有機(jī)酸的酸酐存在時(shí),酚羥基也能發(fā)生酯化反應(yīng)生成相應(yīng)的酯4、除去試管壁上所附著的苯酚,可用酒精或NaOH溶液清洗,而除皮膚或衣服上所沾的苯酚,則只能用酒精清洗。例1、下列物質(zhì)中,與苯酚互為同系物的是:解析:同系物必須首先要結(jié)構(gòu)相似,苯酚的同系物則應(yīng)是OH與苯環(huán)直接相連,滿足此條件的只有C選項(xiàng)的。同系物的第二個(gè)必備條件是組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2 原子團(tuán),比苯酚多一個(gè)CH2 ,所以為苯酚的同系物。答案:C例2、白藜蘆醇廣泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是:A、1mol 1molB、3. 5 mol 7molC、3. 5mol 6molD、6mol 7mol解析:本題考查的是官能團(tuán)及有機(jī)物的性質(zhì)。該物質(zhì)中含有酚羥基和CC,因此,應(yīng)具有酚和烯烴的性質(zhì):可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)以及具有一定的酸性等。由于受酚羥基的影響,苯環(huán)中與羥基鄰、對(duì)位的H原子活性增強(qiáng),易與X2發(fā)生取代,本題中共有5個(gè)鄰位H,故可與5molBr2發(fā)生取代反應(yīng),同時(shí)還存在一個(gè)CC,故也能與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng),即可與6molBr2發(fā)生反應(yīng);而苯環(huán)和CC都可與H2發(fā)生加成,故共可與7molH2加成。故本題答案為:D答案:D例3、某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)反應(yīng)時(shí),消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為:A、3:3:3B、3:2:1C、1:1:1D、3:2:2解析:本題考查的是羧酸羥基、酚羥基、醇羥基的判斷及性質(zhì)比較。題給結(jié)構(gòu)中羧酸羥基、酚羥基、醇羥基各有一個(gè),根據(jù)羧酸羥基、酚羥基、醇羥基的性質(zhì)可知:可與3mol的Na反應(yīng)、2mol的NaOH反應(yīng)、1mol的NaHCO3反應(yīng),故答案為:B答案:B例4、使用一種試劑即可將酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4種無(wú)色液體區(qū)分開來(lái),這種試劑是:A、FeCl3溶液B、溴水C、KMnO4溶液D、金屬鈉解析:有機(jī)物的鑒別一般要考慮以下幾個(gè)方面;有機(jī)物的溶解性、密度;有機(jī)物燃燒情況;有機(jī)物的官能團(tuán)及特征實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象(常用的有機(jī)試劑);有時(shí)也可以利用特征的顯色反應(yīng)。本題中溴水與酒精互溶,無(wú)現(xiàn)象;與苯酚作用產(chǎn)生白色沉淀,與己烯作用生成鹵代烴,不溶于水,但溴水顏色褪去;與甲苯不反應(yīng),但甲苯可以萃取溴,溶液分層,上層橙紅色,下層無(wú)色。因此,可用溴水鑒別四種無(wú)色液體。答案:B二、醛1、醛是烴分子中的H被CHO取代后所生成的烴的衍生物,飽和一元醛的通式為:CnH2nO。常溫下,碳原子個(gè)數(shù)在12以下的是液體,高級(jí)醛和芳香醛多為固體,醛分子可以與水形成氫鍵,故低級(jí)醛酮(碳原子數(shù)在4以下)易溶于水,分子中5個(gè)以上碳原子的醛微溶或難溶于水,而易溶于有機(jī)溶劑。甲醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO,是一種有刺激性氣味的氣體,易溶于水,其一定濃度的水溶液俗稱福爾馬林,可用來(lái)浸制生物標(biāo)本或種子殺菌。在工業(yè)上可用于制脲醛樹脂、酚醛樹脂。乙醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO,是一種有刺激性氣味的無(wú)色液體,易溶于水。苯甲醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,是制造染料、香料的中間體。2、結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),因醛屬羰基化合物,該結(jié)構(gòu)碳原子為CO不飽和碳原子,故醛可發(fā)生加成和氧化反應(yīng)。因羰基的吸電子影響,其H較活潑,故醛與醛之間可發(fā)生加成反應(yīng),因醛中碳原子氧化數(shù)小于4,故醛既可發(fā)生氧化反應(yīng),又可發(fā)生還原反應(yīng)。以乙醛為例說(shuō)明:(1)加成反應(yīng):(以乙醛為例)CH3CHO+HCN()在有機(jī)合成中可用此反應(yīng)增長(zhǎng)碳鏈。CH3CHO+NH3()CH3CHO+CH3CH2OH()工業(yè)上主要利用該種反應(yīng)制各類醇(2)氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)I. 氧化反應(yīng):銀鏡反應(yīng):反應(yīng)通式為:RCHO+Ag(NH3)2OH 特殊反應(yīng)為:HCHO+Ag(NH3)2OH 和新配制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng):反應(yīng)通式為:RCHO+Cu(OH)2特殊反應(yīng)為:HCHO+Cu(OH)2在有機(jī)化學(xué)中可利用上述兩反應(yīng)鑒別有機(jī)化合物中是否含有醛基。. 醛的還原反應(yīng)有多種,只需理解與氫氣的加成反應(yīng)。RCHOH2()在有機(jī)合成中經(jīng)常用到此部分的物質(zhì)轉(zhuǎn)化:3、乙醛的制法:發(fā)酵法(乙醇氧化法):乙炔水化法:乙烯氧化法:說(shuō)明:1、酮是一類分子中含有CO(羰基)的有機(jī)物,可表示為:RCOR(R不代表H)飽和一元酮和飽和一元醛的通式相同,等碳原子時(shí)互為同分異構(gòu)體。但由于官能團(tuán)不同,因此,醛和酮的性質(zhì)存在很大的差異:酮不具有還原性,而醛具有還原性。2、醛能被新制的銀氨溶液或氫氧化銅懸濁液所氧化,也能被許多強(qiáng)氧化劑(如溴水、酸性KMnO4溶液等)所氧化;但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的并不一定就是醛,由于HCOOH、HCOOR以及某些單糖中都含有CHO,都能被新制的銀氨溶液或氫氧化銅懸濁液所氧化,因此,只要是具有CHO的有機(jī)物都具有上述性質(zhì)。3、甲醛的結(jié)構(gòu)為:HCHO,可以將其看成有兩個(gè)CHO(或二元醛)故甲醛與新制的銀氨溶液或氫氧化銅懸濁液所氧化時(shí)每摩爾甲醛消耗4摩爾的銀氨溶液或氫氧化銅懸濁液,而甲醛被氧化成CO2。4、醛類物質(zhì)在一定條件下都可以與苯酚作用生成樹脂,其作用原理與苯酚和甲醛反應(yīng)原理相同。5、有機(jī)推斷中,若某物質(zhì)能夠連續(xù)氧化,則該物質(zhì)可能是醇或烯,若某物質(zhì)既能被氧化又能被還原,則說(shuō)明該物質(zhì)是醛。6、由于糖尿病人的尿液中含有葡萄糖,因此,可用新制的氫氧化銅懸濁液檢測(cè)是否患有糖尿病。例1、據(jù)報(bào)道,不法商販用甲醛溶液浸泡白蝦仁,使之具有色澤鮮明,手感良好的特點(diǎn),而這樣做成的食物是有毒的。下列關(guān)于甲醛的敘述不正確的是:A. 甲醛能使蛋白質(zhì)變性B. 35%40%的甲醛水溶液叫福爾馬林C. 福爾馬林可用來(lái)浸制生物標(biāo)本D. 甲醛通常狀況下為液體解析:掌握甲醛的幾點(diǎn)性質(zhì),它是通常狀態(tài)下唯一的一種氣態(tài)含氧衍生物。且為一種有毒物質(zhì),可使蛋白質(zhì)變性,35%40%的甲醛水溶液叫福爾馬林,可用來(lái)浸制生物標(biāo)本和種子殺菌。答案:D例2、下列有關(guān)銀鏡反應(yīng)的說(shuō)法中正確的是:A. 配制銀氨溶液時(shí)氨水必須過(guò)量B. 1mol甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)最多生成2molAgC. 銀鏡反應(yīng)通常采用水浴加熱D. 銀鏡反應(yīng)后的試管一般采用稀硝酸洗滌解析:在掌握銀鏡反應(yīng)原理的基礎(chǔ)上,應(yīng)了解該反應(yīng)中有關(guān)的其他事項(xiàng)。如銀氨溶液配制時(shí):向硝酸銀溶液中逐滴滴加稀氨水,至產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解為止,故氨水不可過(guò)量,且銀氨溶液不可久置;為形成銀鏡,必須用水浴加熱,實(shí)驗(yàn)后的銀不溶于水和酸、堿,但可溶于稀硝酸,故應(yīng)用少量稀硝酸洗滌,一般不用濃硝酸。且甲醛相當(dāng)于二元醛,故HCHO4Ag。答案:C、D例3、某學(xué)生做乙醛還原性的實(shí)驗(yàn),取1molL1的硫酸銅溶液2mL和0. 4molL1的氫氧化鈉溶液4mL,在一個(gè)試管內(nèi)混合加入0. 5mL40%乙醛溶液加熱至沸,無(wú)紅色沉淀。實(shí)驗(yàn)失敗的原因是A、氫氧化鈉不夠量 B、硫酸銅不夠量 C、乙醛溶液太少D、加熱時(shí)間不夠解析:只有在NaOH過(guò)量的堿性條件下,乙醛才能與氫氧化銅發(fā)生反應(yīng),生成氧化亞銅紅色沉淀,題目中氫氧化鈉過(guò)少,故實(shí)驗(yàn)失敗。答案:A 例4、肉桂醛是一種食用香精,它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過(guò)下列反應(yīng)制備:CH3CHOH2O(1)請(qǐng)推測(cè)B側(cè)鏈上可能發(fā)生反應(yīng)的類型:_。(任填兩種)(2)請(qǐng)寫出兩分子乙醛在上述條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。(3)請(qǐng)寫出同時(shí)滿足括號(hào)內(nèi)條件下B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(分子中不含羰基和羥基;是苯的對(duì)二取代物;除苯環(huán)外,不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。)。解析:B側(cè)鏈上存在CC和CHO,因此,B具有烯烴和醛和性質(zhì),可發(fā)生:加成、氧化、加聚和縮聚等反應(yīng);而由A生成B的反應(yīng),可看成是醛與醛發(fā)生加成反應(yīng)后,再消去一個(gè)H2O,因此,兩個(gè)乙醛反應(yīng)時(shí)生成:CH3CHOCH3CHOCH3CH=CHCHOH2O;符合題設(shè)條件的B的同分異構(gòu)體有兩種:,答案:(1)加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)。 (2)CH3CHOCH3CHOCH3CH=CHCHOH2O。(3),例5、以乙烯為起始反應(yīng)物可制得丁醇。已知兩個(gè)醛分子在一定條件下可以自身加成。下式中反應(yīng)的中間產(chǎn)物()可看成是由(I)中的碳氧雙鍵打開,分別跟()中的a位碳原子和a位氫原子相連而得;()是一種3-羥基醛,此醛不穩(wěn)定,受熱即脫水而生成不飽和醛(烯醛)。請(qǐng)運(yùn)用已學(xué)過(guò)的知識(shí)和上述給出的信息寫出乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式(不一定寫出反應(yīng)條件) 解析:本題是道信息題,它重點(diǎn)測(cè)試學(xué)生對(duì)醇類性質(zhì)、制取的理解情況和所應(yīng)具有的自學(xué)能力和思維能力的高低層次。首先在分析題意的基礎(chǔ)上得出本題的解答關(guān)鍵是制得乙醛,根據(jù)已學(xué)過(guò)的知識(shí)可知乙醛可由乙醇催化氧化制得,而乙醇又可用乙烯水化制得。在制得乙醛后再根據(jù)試題所給出的信息的規(guī)律制得羥基醛,進(jìn)而加熱脫水制得烯醛,最后加氫,在加氫時(shí),不僅碳碳雙鍵能夠發(fā)生加成反應(yīng),而且碳氧雙鍵也能發(fā)生加成反應(yīng),由烯醛制得正丁醇。答案:- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來(lái)的問(wèn)題本站不予受理。
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