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專題十五 有機化學基礎 1.聚對苯二甲酸乙二醇酯(PET)俗稱滌綸樹脂,是一種重要的有機高分子材料。其結構為。利用有機物A合成PET的路線如圖Z15-1所示: 圖Z15-1 已知:①+‖; ②。 根據題意回答下列問題: (1)A的名稱是　　　,C所含官能團的名稱是　　　　。 (2)由1,3-丁二烯可制備順式聚1,3-丁二烯,寫出順式聚1,3-丁二烯的結構簡式:　　　　　　。 (3) A→D、B→C的反應類型分別為　　　　　　　　、　　　　　　。 (4)寫出C+F→PET的化學反應方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)G是F的同系物,其相對分子質量比F多28,G的核磁共振氫譜有三組峰,峰面積比為3∶1∶1,則符合該條件的G的同分異構體共有　　　　種。 (6)參照上述合成路線,以1,3-丁二烯為原料(無機試劑任選),設計制備丁苯橡膠 ()的合成路線。 2.化合物M是重要的有機合成中間體,H 為高分子化合物,其合成路線如圖Z15-2所示: 圖Z15-2 已知:①(R為烴基); ②2R—CH2CHO。 請回答下列問題: (1)J的名稱為　　　　。E中所含官能團的名稱為　　　　　　　　。H的結構簡式為　　　　　　　　　。 (2)C→D涉及的反應類型有　　　　　　　　　　。 (3)A→B+F的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)D與銀氨溶液反應的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)符合下列條件的M的同分異構體有　　　　種(不考慮立體異構)。 ①官能團種類和數目與M相同 ②分子中含有1個—CH3和1個—CH2CH2— ③不含—CH2CH2CH2— (6)請結合所學知識和上述信息,寫出以苯甲醛和一氯乙烷為原料(無機試劑任選),制備芐基乙醛()的合成路線。 3.酮洛芬是一種良好的抗炎鎮(zhèn)痛藥,可以通過以下方法合成: 　　A　　　　　　　B　　　　　　　　　　C C15H11ON 　　　　　　　　D　　　　　　　　　　E 　　　F　　　　　　　　　　　　　　　　　(酮洛芬) 圖Z15-3 (1)化合物D中所含官能團的名稱為　　　和　　　　。 (2)化合物E的結構簡式為　　　　　　　　　　;由B→C的反應類型是　　　　　　。 (3)寫出C→D的反應方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)B的同分異構體有多種,其中同時滿足下列條件的有　　　　種。 Ⅰ.屬于芳香族化合物 Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應 Ⅲ.其核磁共振氫譜有5組峰,且面積比為1∶1∶1∶1∶3 (5)請寫出以甲苯為原料制備化合物的合成路線流程圖(無機試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下: CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 4.香料G的一種合成工藝如圖Z15-4所示。 圖Z15-4 A的分子式為C5H8O,其核磁共振氫譜顯示有兩組峰,其峰面積之比為1∶1。 已知:CH3CH2CHCH2CH3CHBrCHCH2 CH3CHO+CH3CHO CH3CHCHCHO+H2O 請回答下列問題: (1)G中含氧官能團的名稱為　　　　,B生成C的反應類型為　　　　　　。 (2)A的結構簡式為　　　　。 (3)寫出D→E的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)有學生建議,將M→N的轉化用KMnO4(H+)代替O2,老師認為不合理,原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)F是M的同系物,比M多一個碳原子。滿足下列條件的F的同分異構體有　　　　(不考慮立體異構)種。其中核磁共振氫譜顯示5組峰的結構簡式為　　　　　　、　　　　　　。 ①能發(fā)生銀鏡反應?、谀芘c溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應?、郾江h(huán)上有2個取代基 (6)以2-丙醇和NBS試劑為原料制備甘油(丙三醇),請設計合成路線(其他無機原料任選)。 請用以下方式表示: AB……目標產物 5.有機物F()是一種應用廣泛可食用的甜味劑,俗稱蛋白糖,它的一種合成路線如圖Z15-5所示。 圖Z15-5 已知:Ⅰ.A能發(fā)生銀鏡反應 Ⅱ. 請回答下列問題: (1)D中官能團的名稱為　　　　　　　　,F的分子式為　　　　　　。 (2)A的名稱為　　　　　　　　,反應③的反應類型為　　　　。 (3)反應④的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)反應⑤中的另一種生成物是水,則X的結構簡式為　　　　　　　　。 (5)D有多種芳香族同分異構體,符合下列條件的有　　　　種(不考慮立體異構),其中核磁共振氫譜為6組峰且峰面積比為2∶2∶2∶2∶2∶1的結構簡式為　　　　　　　　　　(寫出一種即可)。 ①與D具有相同的官能團?、诒江h(huán)上有2個取代基 (6)丙烯酸是重要的有機合成原料及合成樹脂單體,請寫出以CH3CHO為原料合成丙烯酸的合成路線(其他試劑任選)。 專題限時集訓(十五) 1.(1)乙烯　羥基 (2) (3)加成反應　取代反應(或水解反應) (4)nHOCH2CH2OH+n +(2n-1)H2O (5)4 (6) [解析] 根據聚對苯二甲酸乙二醇酯(PET) 的結構以及生成C和F的條件可知,C為乙二醇,F為對苯二甲酸,則B為1,2-二溴乙烷,A為乙烯;根據已知信息,乙烯與反應生成D,D為,E為對二甲苯。(5)G是F()的同系物,其相對分子質量比F多28,即多2個CH2原子團,G的核磁共振氫譜有三組峰,峰面積比為3∶1∶1,即6∶2∶2,則符合該條件的G的同分異構體有、、、,共4種。(6)以1,3-丁二烯為原料制備丁苯橡膠()。根據已知信息,首先需要制備苯乙烯,可以由2分子1,3-丁二烯發(fā)生加成反應生成,再由制備苯乙烯,最后苯乙烯與1,3-丁二烯發(fā)生加聚反應生成丁苯橡膠。 2.(1)環(huán)己醇　碳碳雙鍵、羥基　 (2)加成反應、消去反應 (3)+H2O+CH3CH2OH (4)CH3CHCHCHO+2Ag(NH3)2OHCH3CHCHCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O (5)6 (6)CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHO [解析] 根據已知信息①,在過氧化物作用下生成的A為;在酸性條件下水解生成苯甲酸和ROH,根據后面反應情況可知B為ROH,F為苯甲酸,ROH在銅的催化下與氧氣反應生成RCHO,RCHO在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生類似已知②的反應,結合D的相對分子質量為70可推出D為CH3CHCHCHO,則C為乙醛,B為乙醇;D在一定條件下發(fā)生加成反應生成相對分子質量為72的E,結合后面E和F的反應可知E為CH3CHCHCH2OH;CH3CHCHCH2OH與苯甲酸發(fā)生酯化反應生成G,G為,發(fā)生加聚反應生成高分子化合物H,H為;苯與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應生成環(huán)己烷,環(huán)己烷先在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應,然后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成J,J為環(huán)己醇,環(huán)己醇在銅的催化下與氧氣發(fā)生氧化反應生成K,K為環(huán)己酮,環(huán)己酮在過氧化物作用下發(fā)生反應生成L,L為,發(fā)生水解反應生成的M為HOOC(CH2)4CH2OH。 (5) M為HOOC(CH2)4CH2OH,符合條件:①官能團種類和數目與M相同,則含有一個羥基和一個羧基,②分子中含有1個—CH3和1個—CH2CH2—,③不含—CH2CH2CH2—。故除了末端的甲基、羥基和羧基外,結構為,若甲基在1位,另外兩取代基分別在2、3和3、2兩種;若羥基在1位,另外兩取代基分別在2、3和3、2兩種;若羧基在1位,另外兩取代基分別在2、3和3、2兩種;故同分異構體有6種。(6)一氯乙烷在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生取代反應生成乙醇,乙醇氧化得到乙醛,乙醛和苯甲醛在氫氧化鈉溶液中加熱發(fā)生反應生成,與氫氣發(fā)生加成反應生成芐基乙醛()。 3.(1)羰基(酮基)　溴原子 (2)　取代反應 (3)+Br2 +HBr (4)10 (5) [解析] (1)化合物D()中所含官能團的名稱為羰基(酮基)和溴原子。(2)對比D、F的結構簡式與E的分子式,可知D中—Br被—CN取代生成E,則E的結構簡式為;對比B、C結構簡式可知,B中—Cl被苯基取代生成C,同時還生成HCl,故由B→C的反應類型是取代反應。(3)對比C、D的結構簡式可知,C中甲基上的H原子被Br原子取代生成D,屬于取代反應,故其反應方程式為+Br2+HBr。(4)屬于芳香族化合物說明含有苯環(huán),能發(fā)生銀鏡反應,說明分子結構中存在醛基;其核磁共振氫譜有5組峰,說明分子結構中存在5種不同化學環(huán)境的氫原子,且面積比為1∶1∶1∶1∶3,說明苯環(huán)側鏈上含有3個取代基,根據定二移一原則,即、、、、、、、、、,共有10種同分異構體。(5)甲苯與Br2/PCl3發(fā)生取代反應生成,與NaCN發(fā)生取代反應生成,在①NaOH/②HCl作用下得到,與NaOH的水溶液加熱發(fā)生取代反應生成,最后與在濃硫酸的作用下生成。 4.(1)酯基　消去反應 (2) (3) (4)KMnO4(H+)在氧化醛基的同時,還可以氧化碳碳雙鍵 (5)18　、 (6)CH2CH—CH3 CH2CH—CH2—Br [解析] 采用逆推法并結合反應條件可以得出N為,E為,所以D為,C為,B為,A為,M為,L為,K為。(5)M為,F是M 的同系物,能發(fā)生銀鏡反應并能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應,說明F中含有醛基和碳碳雙鍵,比M 多一個碳原子,苯環(huán)上有2 個取代基,符合條件的同分異構體有18種,下列每種物質均有鄰位、間位、對位各三種(包括自身):、、、、、,共18種;其中核磁共振氫譜顯示5組峰的結構簡式為、。(6)以2-丙醇和NBS試劑為原料制備甘油(丙三醇),可以先用在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成CH2CH—CH3,丙烯與NBS試劑發(fā)生反應生成CH2CH—CH2—Br,再與溴水發(fā)生加成反應生成,在NaOH溶液中發(fā)生水解反應生成丙三醇。 5.(1)氨基、羧基　C14H18O5N2 (2)苯乙醛　取代反應 (3)+CH3OH +H2O (4) (5)15　或 或 (6)CH3CHOCH3CH(OH)CNCH3CH(OH)COOHCH2CHCOOH [解析] A能發(fā)生銀鏡反應,說明A中含有醛基,反應①應為加成反應,即A的結構簡式為,反應②生成C,則C的結構簡式為,根據信息Ⅱ,—NH2取代羥基的位置,即D的結構簡式為,反應④發(fā)生酯化反應,即E的結構簡式為。(5)與D含有相同的官能團,即含有氨基和羧基,苯環(huán)上有2個取代基,下列每種物質均有鄰、間、對三種位置異構(包含自身):、、、、,共有15種。