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專題42 烴的衍生物 （滿分60分 時(shí)間30分鐘） 姓名：_______________ 班級(jí)：_______________ 得分：_______________ 1．Ⅰ、根據(jù)分子中所含官能團(tuán)可預(yù)測(cè)有機(jī)化合物的性質(zhì)。 （1）下列化合物中，常溫下易被空氣氧化的是_______________（填字母）。 a.苯 b.甲苯 c.苯甲酸 d.苯酚 （2）下列化合物中能發(fā)生消去反應(yīng)的是_______________（填字母）。 a.苯甲醇 b. (CH3)3CCl c. (CH3)2CHOH d. （3）苯乙烯是一種重要為有機(jī)化工原料。 ①苯乙烯的分子式為___________________。 ②苯乙烯在一定條件下能和氫氣完全加成，加成產(chǎn)物的一溴取代物有__________種。 Ⅱ、按要求寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： （1）(CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH發(fā)生催化氧化反應(yīng)：_________________________________。 （2）1,2-二溴丙烷發(fā)生消去反應(yīng)：_________________________________。 （3）發(fā)生銀鏡反應(yīng)：_________________________________。 Ⅲ、水楊酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，用它合成的阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： （1）將水楊酸與_________溶液作用，可以生成， 請(qǐng)寫出將轉(zhuǎn)化為的化學(xué)方程式___________________________________。 （2）與阿司匹林互為同分異構(gòu)體的芳香二元羧酸共有___________種（不含立體異構(gòu)）。 【答案】d bc C8H8 6 (CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH+O2(CH3)2C(OH)COCHO+2H2O CH3-CHBr-CH2Br+2NaOHCH3-C≡CH↑+2NaBr+2H2O +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O NaOH或Na2CO3 10 【解析】 【詳解】 原子結(jié)合生成水，羥基的氧與其相連的碳之間形成>C=O，如果羥基相連的碳上沒有氫則該羥基不能被催化氧化，據(jù)此寫化學(xué)方程式：(CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH+O2(CH3)2C (OH)COCHO+2H2O。 （2）鹵代烴消去反應(yīng)斷鍵特點(diǎn)是：鹵原子與其相連碳的鄰位碳上的氫脫去，兩鄰位碳之間形成>C=C<，其化學(xué)方程式為：CH2BrCHBrCH3+2NaOHCH≡CCH3↑+2NaBr+2H2O。 （3）Ag(NH3)2OH氧化醛基，斷鍵特點(diǎn)是：醛基碳?xì)滏I間插入氧原子生成羧酸，然后羧酸與NH3反應(yīng)生成銨鹽。苯甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為： 環(huán)（4個(gè)不飽和度），2個(gè)羧基（共2個(gè)不飽和度），故側(cè)鏈還有1個(gè)碳原子必須是飽和碳原子?，F(xiàn)以結(jié)構(gòu)為母體，采用“等效氫法”先引入一個(gè)-COOH，有4種結(jié)構(gòu)：，即，再用“定一移二法”引入第二個(gè)-COOH：共10種，所以與阿司匹林互為同分異構(gòu)體的芳香二元羧酸共有10種。 【點(diǎn)睛】判斷二元取代物同分異構(gòu)體種數(shù)的一般思路是：根據(jù)一元取代物的種數(shù)等于等效氫的種數(shù)確定一元取代物結(jié)構(gòu)碳架，再逐個(gè)對(duì)一元取代物運(yùn)用“定一移二法”確定二元取代物種數(shù)。注意排除重復(fù)結(jié)構(gòu)。 2．已知α氨基酸在一定條件下能與亞硝酸(HNO2)反應(yīng)得到α羥基酸。如：＋N2↑＋H2O，試根據(jù)下圖所示關(guān)系回答下列有關(guān)問題。 （1）寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： A________________________________________________________________________； B________________________________________________________________________。 （2）寫出C→D的化學(xué)方程式：________________________________________。 （3）寫出C→E的化學(xué)方程式：___________________________________。 【答案】 【解析】本題主要考查羧酸類物質(zhì)的性質(zhì)。 （1）A是丙氨酸鈉，B是環(huán)二肽，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A；B。 （2）C是α-羥基丙酸，C→D發(fā)生兩個(gè)C分子間的脫水反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。 （3）C→E發(fā)生酯化反應(yīng)，兩個(gè)C分子之間形成環(huán)酯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。 3．下圖是以石油為原料的部分轉(zhuǎn)化流程： 已知：C2H5Br + NaOH C2H5OH + NaBr （水解反應(yīng)） （1）反應(yīng)①的類型是______________，由乙烯制備乙醇的過程中，硫酸起________作用； （2）已知A的分子式為C3H5Cl，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________； （3）C3H5Br2Cl與NaOH溶液完全反應(yīng)生成有機(jī)產(chǎn)物X，則1mol X與足量的Na單質(zhì)反應(yīng)可生成標(biāo)況下____________L氫氣； （4）寫出丙烯通入溴的CCl4溶液中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________。 【答案】加成催化劑CH2＝CHCH2Cl33.6CH2＝CHCH3 + Br2 → CH2BrCHBrCH3 【解析】 【詳解】 BrCH2CHBrCH2Cl與NaOH溶液完全反應(yīng)生成的有機(jī)產(chǎn)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X與足量Na反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+6Na→2+3H2↑，1molX與足量的Na反應(yīng)生成1.5molH2，1.5molH2在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為1.5mol22.4L/mol=33.6L。 4．請(qǐng)閱讀下列短文： 在含羰基的化合物中，羰基碳原子與兩個(gè)烴基直接相連時(shí)，叫做酮。當(dāng)兩個(gè)烴基都是脂肪烴基時(shí)，叫做脂肪酮，如甲基酮；如兩個(gè)烴基是相互連接的閉合環(huán)狀結(jié)構(gòu)時(shí)，叫環(huán)酮，如環(huán)己酮。像醛一樣，酮也是一類化學(xué)性質(zhì)活潑的化合物，如羰基也能進(jìn)行加成反應(yīng)。加成時(shí)試劑的帶負(fù)電部分先進(jìn)攻羰基中帶正電的碳，而后試劑中帶正電部分加到羰基帶負(fù)電的氧上，這類加成反應(yīng)叫親核加成。但酮羰基的活潑性比醛羰基稍差，不能被弱氧化劑氧化。許多酮都是重要的化工原料的優(yōu)良溶劑，一些脂環(huán)酮還是名貴香料。 （1）寫出甲基酮與氫氰酸（HCN）反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________。 （2）下列化合物中不能和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的是__________________________。 （3）有一種名貴香料——靈貓香酮，它屬于_________ 。 a．脂肪酮 b ．脂環(huán)酮 c．芳香酮 （4）樟腦也是一種重要的酮，它不僅是家用殺蟲劑，而且是香料、塑料、醫(yī)藥工業(yè)的重要原料，它的分子式為__________________________。 【答案】cbC10H16O 【解析】 【分析】此題為一信息遷移題。解題的關(guān)鍵是讀懂題干所給出的三條信息。一是酮的分類依據(jù)：二是酮的加成反應(yīng)的原理；三是酮的還原性較弱，弱于醛基。 【詳解】 【點(diǎn)睛】該題基礎(chǔ)性強(qiáng)，側(cè)重考查分析問題、解決問題的能力。解題的關(guān)鍵是準(zhǔn)確判斷出分子中含有的官能團(tuán)，然后在根據(jù)相應(yīng)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，靈活分析判斷。