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考點9.3 芳香烴 在近年高考選擇題中，均出現(xiàn)了以必修2中介紹的重要有機化合物為載體，考查反應類型、有機物分子式推斷以及同分異構(gòu)體等知識的試題。預計2018年高考命題仍會基于以上命題理念，通過知識的拓展和演變，考查有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、同分異構(gòu)體等知識。要求學生掌握甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸及其衍生物的分子結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學性質(zhì)及用途等，糖類、油脂、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。試題難度不大，考查的方式有二種：一是簡單有機物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)，二是判斷有機物同分異構(gòu)體的數(shù)目。 一、高考題再現(xiàn)： 2．（2017課標Ⅰ）化合物（b）、（d）、（p）的分子式均為C6H6，下列說法正確的是 A．b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種 B．b、d、p的二氯代物均只有三種 C．b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應 D．b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面 【答案】D 二、應試對策： 苯 1．組成與結(jié)構(gòu) 分子式：C6H6　結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡式： (凱庫勒式)或 (現(xiàn)代價鍵理論) 分子構(gòu)型：平面正六邊形，其中6個碳原子和6個氫原子均在同一平面內(nèi)，鍵與鍵之間的夾角均為120。 結(jié)構(gòu)特點：苯分子中不存在碳碳雙鍵，不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)，碳原子之間的化學鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。 2．物理性質(zhì) 顏色 狀態(tài) 氣味 毒性 溶解性 密度 熔、沸點 無色 液體 有特殊氣味 有毒 不溶于水 比水小 低 3.化學性質(zhì) ⑴氧化反應 在空氣中燃燒，化學方程式為 2C6H6+15O212CO2 +6H2O 現(xiàn)象：火焰明亮，有濃煙。 不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，即苯不能被高錳酸鉀氧化。 ⑵取代反應 ①苯跟溴的反應 化學方程式為：+Br2+HBr ②苯跟濃硝酸的反應(硝化反應) 化學方程式為：+ HNO3（濃）+H2O ⑶加成反應 苯雖然不具有像烯烴一樣典型的碳碳雙鍵，但在特定條件下，仍能發(fā)生加成反應。如苯與H2加成的化學方程式為： +3H2（環(huán)己烷） 例1下列有關(guān)有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的敘述中正確的是 A. 、 、 互為同系物 B. 丙烯和苯分子所有原子均在同一平面內(nèi) C. 乙烯和聚乙烯均可使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D. 有機物M分子式為C6H12O2且能與NaHCO3溶液反應產(chǎn)生CO2，其同分異構(gòu)體有8種 【答案】D 例2下列有關(guān)實驗操作、現(xiàn)象、結(jié)論敘述正確的是( ) A. H2、SO2、CO2三種氣體都可用濃硫酸干燥 B. 用玻璃棒蘸取NaClO溶液，點在干燥的pH試紙上，試紙最終呈藍色，證明HClO是弱酸 C. 利用難揮發(fā)性酸制備易揮發(fā)性酸的原理，可用碘化鉀與濃硫酸反應制備碘化氫 D. 向3mL苯中加入1mL液溴，加入少量FeBr3充分反應后，產(chǎn)物倒入水中，燒杯底部有褐色油狀液體，說明溴苯呈褐色，不溶于水，密度比水大 【答案】A 例3已知(X)、 (Y)、(Z)的分子式均為C8H8，下列說法正確的是 A. X的同分異構(gòu)體只有Y和Z B. Y、Z的二氯代物均只有三種 C. X、Y、Z中只有X的所有原子可能處于同一平面 D. X、Y、Z均可使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色 【答案】C 【解析】X的同分異構(gòu)體還可以有CH≡C-CH=CHCH=CHCH=CH2等，不僅只有Y和Z，A錯誤；Z的結(jié)構(gòu)高度對稱，核磁共振氫譜只有一個峰，Z的一氯代物有1種，Z的二氯代物有3種，Y為對稱結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜只有3峰，Y的一氯代物3種， Y的二氯代物有9種，B錯誤；X中苯基所有原子共平面，乙烯基所有原子共平面，與苯環(huán)相連，可以和苯環(huán)共平面，而Y中有2個飽和碳原子，Z中全是飽和碳原子，所以Y、Z中所有原子不可能處于同一平面，C正確；X、Y含有碳碳雙鍵，均可使溴水，酸性高錳酸鉀溶液褪色，而Z為飽和結(jié)構(gòu)，不能與溴發(fā)生加成反應，也不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，D錯誤；正確選項C。 例4在探索苯結(jié)構(gòu)的過程中，人們寫出了符合分子式“C6H6”的多種可能結(jié)構(gòu)(如圖)，下列說法正確的是 A. 1--5對應的結(jié)構(gòu)中的一氯取代物只有1種的有3個 B. 1--5對應的結(jié)構(gòu)均能使溴的四氯化碳溶液褪色 C. 1--5對應的結(jié)構(gòu)中所有原子均可能處于同一平面的有1個 D. 1--5對應的結(jié)構(gòu)均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 【答案】C 例5下列有關(guān)實驗裝置及實驗方案的設(shè)計不正確的是 選項 A B C D 實驗裝置 實驗設(shè)計 探究SO2的氧化性和漂白性 實驗室制氨氣并收集干燥的氨氣 驗證苯中是否有碳碳雙鍵 用乙醇提取溴水中的Br2 【答案】D 【解析】A，SO2通入品紅溶液中品紅褪色說明SO2具有漂白性，SO2和H2S混合產(chǎn)生淡黃色固體，說明發(fā)生反應SO2+2H2S=3S↓+2H2O，反應中SO2表現(xiàn)氧化性被還原成S，用堿石灰吸收尾氣，防止污染大氣，A項正確；B，Ca（OH）2和NH4Cl的混合物加熱發(fā)生反應生成CaCl2、NH3和H2O，用堿石灰干燥NH3，NH3極易溶于水，NH3的密度比空氣小，用向下排空氣法收集干燥的NH3，用水吸收多余的NH3，B項正確；C，苯分別滴加到溴水、酸性KMnO4溶液中，苯會將溴水中Br2萃取到苯層，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，說明苯中不含碳碳雙鍵，C項正確；D，乙醇與水互溶，不能作為萃取劑從溴水中萃取Br2，D項錯誤；答案選D。 例7下列反應中屬于取代反應的是 A. 甲苯使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B. 乙烯與溴的四氯化碳溶液反應 C. 苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液加熱反應 D. 在苯中滴入溴水，溴水層變?yōu)闊o色 【答案】C