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乙醛的氧化反應(yīng) 乙醛的氧化反應(yīng) 1、 驗(yàn)證醛基具有還原性 2、 掌握醛基的檢驗(yàn)方法 CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 小試管、燒杯、酒精燈、試管夾、2%的AgNO3溶液、2%的稀氨水、乙醛稀溶液、10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液 思考：乙醛和銀氨溶液反應(yīng)的條件？ 猜想一：乙醛和銀氨溶液，水浴加熱 猜想二：乙醛和銀氨溶液中加入幾滴NaOH溶液，水浴加熱 實(shí)驗(yàn)操作 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 實(shí)驗(yàn)結(jié)論及反應(yīng)方程式 配制銀氨溶液：取一潔凈試管，加入1ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。 滴加氨水先出現(xiàn)白色沉淀后繼續(xù)滴加變?yōu)槌吻? AgNO3+NH3H2O→AgOH↓+NH4NO3 AgOH+2NH3H2O=[Ag(NH3)2]++OH?+2H2O 水浴加熱生成銀鏡： 在配好的上述銀氨溶液中滴入3滴乙醛溶液，3滴NaOH溶液，然后把試管放在熱水浴中靜置，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 加入乙醛后水浴加熱后，試管內(nèi)壁上出現(xiàn)一層光亮的銀鏡 化合態(tài)銀被還原，乙醛被氧化。 CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH 2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O （1）試管必須潔凈，否則會(huì)生成黑色疏松銀沉淀而不是光亮的銀鏡。試管的洗滌一般是先用熱的NaOH溶液洗，再用水洗凈； （2） 銀氨溶液必須現(xiàn)用現(xiàn)配，不可久置，否則會(huì)生成易爆炸物質(zhì)—氮化銀（Ag3N）； （3） 配制銀氨溶液是向AgNO3溶液逐滴加入稀氨水，直到最初生成的沉淀恰好溶解為止，不能過(guò)量。滴加順序不能顛倒，否則最后得到的不是銀氨溶液； （4） 銀鏡反應(yīng)的條件是水浴加熱，不能直接加熱，加熱時(shí)不可振蕩或搖動(dòng)試管； （5） 該反應(yīng)應(yīng)該在堿性環(huán)境中進(jìn)行，酸會(huì)破壞Ag(NH3)； （6） 乙醛用量不可太多，實(shí)驗(yàn)后，銀鏡可用稀硝酸浸泡，再用水洗凈試管； （7） 1mol–CHO被氧化，就應(yīng)有2molAg生成。 實(shí)驗(yàn)操作 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 實(shí)驗(yàn)結(jié)論及反應(yīng)方程式 配制新制的Cu(OH)2懸濁液：在試管里加入2mL10%NaOH溶液，滴入2%CuSO4溶液4～6滴，振蕩 有藍(lán)色絮狀沉淀出現(xiàn) CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2+Na2SO4 乙醛的氧化：在上述藍(lán)色濁液中加入0.5ml乙醛溶液，加熱至沸騰 有磚紅色沉淀生成 Cu2+作氧化劑被還原，乙醛被氧化 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 實(shí)驗(yàn)結(jié)論：乙醛具有還原性，能被氧化成酸。醛基具有還原性，含有醛基的有機(jī)化合物都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、與新制的Cu(OH)2溶液反應(yīng)生成磚紅色沉淀。 （1）氫氧化銅溶液一定要新制，堿一定要過(guò)量； （2）加熱至沸騰，才能有明顯的紅色沉淀； （3）加熱煮沸時(shí)間不宜過(guò)長(zhǎng)；過(guò)久將出現(xiàn)黑色沉淀，原因是Cu(OH)2受熱分解為CuO 根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)結(jié)論你覺得乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？ 能 1mol甲醛最多可以還原得到多少molAg? HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+6NH3+2H2O+(NH4)2CO3，由于甲醛分子相當(dāng)于含有2個(gè)醛基，所以1mol甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí)最多可生成4mol Ag ①檢驗(yàn)醛基的存在 ②工業(yè)上用來(lái)制瓶膽和鏡子 ③醫(yī)學(xué)上檢驗(yàn)病人是否患糖尿病 1．關(guān)于銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的下列說(shuō)法中，正確的是（） A．做銀鏡反應(yīng)的試管必須潔凈，可以用堿液煮沸試管 B．銀氨溶液要可以現(xiàn)用現(xiàn)配，也可以久置再用 C．銀鏡反應(yīng)可以在酒精燈火焰上直接加熱 D．洗滌做過(guò)銀鏡反應(yīng)的試管可以用稀鹽酸洗 【答案】A 2．向乙醛溶液中滴加新制氫氧化銅懸濁液，加熱后應(yīng)該能觀察到（） A．產(chǎn)生藍(lán)色沉淀 B．產(chǎn)生紅色沉淀 C．產(chǎn)生白色沉淀 D．無(wú)明顯變化 【答案】B 【解析】向乙醛溶液中滴加新制氫氧化銅懸濁液，加熱后應(yīng)該能觀察到紅色沉淀即氧化亞銅，故選B。 3．下列物質(zhì)中，都不能與Ag(NH3)2OH溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)的一組是（） ①福爾馬林；②蟻酸；③甲酸乙酯；④乙酸甲酯；⑤甲酸鈉；⑥醋酸；⑦葡萄糖；⑧蔗糖；⑨麥芽糖 A． ①②③④ B．④⑥⑧C．⑦⑧⑨D．⑤⑥⑦⑧ 【答案】B 【解析】①福爾馬林為甲醛溶液，甲醛中含有醛基，能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②蟻酸為甲酸，甲酸分子中含有醛基，能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③甲酸乙酯分子中含有醛基，能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④乙酸甲酯分子中不含醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；⑤甲酸鈉中含有醛基，能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)；⑥醋酸分子中不含醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；⑦葡萄糖分子中含有醛基，能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)；⑧蔗糖分子中不含醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；⑨麥芽糖分子中含有醛基，能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)；根據(jù)以上分析可知，分子中含有醛基、能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的為：①②③⑤⑦⑨；不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的為：④⑥⑧，故選：B。 4．下列說(shuō)法中正確的是（） A．乙醛與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成紅色的Cu2O B．銀鏡反應(yīng)中醛發(fā)生的是還原反應(yīng) C．甲醛、乙醛、丙醛都沒(méi)有同分異構(gòu)體 D．醛類催化加氫后都能得到飽和一元醇 【答案】A 【解析】銀鏡反應(yīng)中醛基的變化是—CHO→—COOH，發(fā)生的是氧化反應(yīng)(醛是還原劑)；丙醛的同分異構(gòu)體是；若是二元醛，催化加氫時(shí)應(yīng)生成二元醇。 5．下列物質(zhì)中，不能與新制氫氧化銅共熱時(shí)能產(chǎn)生紅色沉淀的是（） A．HCHO B．HCOOH C．CH3CH2CHO D．CH3CH2COOH 【答案】D 6．將1molL?1的CuSO4溶液2毫升與0.5molL?1的NaOH溶液4毫升相互混合后，再加40%甲醛溶液0.5毫升，煮沸后未見紅色沉淀出現(xiàn)。實(shí)驗(yàn)失敗主要原因（） A．甲醛用量不足 B．硫酸銅用量不足 C．加熱時(shí)間太短 D．氫氧化鈉用量不足 【答案】D 7．某3g醛與足量的銀氨溶液反應(yīng)，結(jié)果析出43.2g Ag，則該醛為（） A．甲醛B．乙醛 C．丙醛 D．丁醛 【答案】A 【解析】因1mol一元醛通?？梢赃€原得到2molAg，現(xiàn)得到0.4molAg，故醛為0.2mol，該醛的相對(duì)分子質(zhì)量為3/2=1.5，此題似乎無(wú)解，但可以聯(lián)想到1mol甲醛可以得到4molAg，即3g甲醛可以得到43.2gAg，A符合題意。 8．（1）做乙醛被新制的氫氧化銅氧化的實(shí)驗(yàn)時(shí)，下列各步操作中：①加入0.5ml乙醛溶液；②加入10%的氫氧化鈉溶液2mL；③加入2%的CuSO4溶液4-5滴；④加熱試管。正確的操作順序是。 （2）實(shí)驗(yàn)室配制少量銀氨溶液的方法是：，其過(guò)程中涉及到的化學(xué)反應(yīng)方程式為；向銀氨溶液中滴加少量乙醛，______，片刻后在試管內(nèi)壁形成銀鏡，化學(xué)反應(yīng)方程式為： 。 （3）實(shí)驗(yàn)室配制CuSO4溶液時(shí)常加入少量H2SO4，其作用是________________________。在CuSO4溶液中加入適量NaOH溶液后，再滴加甲醛溶液，加熱，可觀察到的現(xiàn)象是 __________________________________________，加熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式是___________ ______________________________，此反應(yīng)可用于檢驗(yàn)______的存在． 【答案】（1）②③①④ （2）先在試管中加入少量硝酸銀溶液1-2ml，邊振蕩邊逐滴加入稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解為止；AgNO3+NH3H2O=AgOH↓+NH4NO3、AgOH+2NH3H2O=[Ag(NH3)2]OH +2H2O；水浴加熱；CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O （3）抑制Cu2+水解，防止溶液渾濁；產(chǎn)生磚紅色沉淀；HCHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O↓+6H2O；醛基。 9．下面是某化學(xué)學(xué)習(xí)小組的同學(xué)進(jìn)行研究性學(xué)習(xí)的過(guò)程，請(qǐng)你參與并協(xié)助他們完成相關(guān)學(xué)習(xí)任務(wù)． I．課本介紹了乙醇氧化的實(shí)驗(yàn)：把一端彎成螺旋狀的銅絲放在酒精燈外焰加熱，待銅絲表面變黑后立即把它插入盛有約2mL乙醇的試管里，反復(fù)操作幾次。注意聞生成物的氣味，并觀察銅絲表面的變化。 （1）小趙同學(xué)在探究“聞生成物的氣味”的替代方法時(shí)，偶然發(fā)現(xiàn)向溴水中加入足量的乙醛溶液，可以看到溴水褪色．該同學(xué)為解釋上述現(xiàn)象，提出三種猜想：①溴與乙醛發(fā)生取代反應(yīng)；②_____________________；③由于醛基具有還原性，溴將乙醛氧化為乙酸。 為探究哪種猜想正確，小李同學(xué)提出了如下兩種實(shí)驗(yàn)方案： 方案一：用pH試紙檢測(cè)溴水褪色后溶液的酸堿性； 方案二：測(cè)定反應(yīng)前溴水中Br2的物質(zhì)的量和反應(yīng)后溶液中Br-的物質(zhì)的量。 （2）方案一是否可行_____(填“是”或“否”)，理由是_____________________________。 （3）小李同學(xué)認(rèn)為：假設(shè)測(cè)得反應(yīng)前溴水中Br2的物質(zhì)的量為amol，若測(cè)得反應(yīng)后n(Br?)=______mol，則說(shuō)明溴與乙醛發(fā)生取代反應(yīng)。 （4）小吳同學(xué)設(shè)計(jì)如下實(shí)驗(yàn)方案： ①按物質(zhì)的量之比為1∶5配制KBrO3-KBr溶液，加合適的適量的酸，完全反應(yīng)并稀至1L，生成0.5molBr2。 ②取上述溶液10mL加入足量乙醛溶液，使之褪色． ③加入過(guò)量的AgNO3溶液，過(guò)濾、洗滌、干燥后稱量得到淡黃色固體1.88g。 試通過(guò)計(jì)算判斷：溴與乙醛發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________。 Ⅱ．小劉同學(xué)在查閱資料時(shí)得知，乙醛在氧化銅催化劑存在的條件下，可以被空氣氧化成乙酸.依據(jù)此原理設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)并在試管C中收集到少量乙酸溶液(如圖所示：試管A中裝有40%的乙醛水溶液、氧化銅粉末；試管C中裝有適量蒸餾水；燒杯B中裝有某液體。已知在60℃～80℃時(shí)用雙連打氣球鼓入空氣即可發(fā)生乙醛的氧化反應(yīng)，連續(xù)鼓入十幾次反應(yīng)基本完全。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)見下表： 物質(zhì) 乙醛 乙酸 甘油 乙二醇 水 沸點(diǎn) 20.8℃ 117.9℃ 290℃ 197.2℃ 100℃ 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： （1）試管A內(nèi)在60℃～80℃時(shí)發(fā)生的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)____________________________________。 （2）如圖所示在實(shí)驗(yàn)的不同階段，需要調(diào)整溫度計(jì)在試管A內(nèi)的位置，在實(shí)驗(yàn)開始時(shí)溫度計(jì)水銀球的位置應(yīng)在______；目的是______________________________；當(dāng)試管A內(nèi)的主要反應(yīng)完成后溫度計(jì)水銀球的位置應(yīng)在______，目的是___________________________。 【答案】I．（1）溴與乙醛發(fā)生加成反應(yīng) （2）否；不論是發(fā)生取代反應(yīng)還是發(fā)生氧化反應(yīng)，溶液的酸性均增強(qiáng) （3）a （4）CH3CHO+Br2+H2OCH3COOH+2HBr Ⅱ．（1）2CH3CHO+O22CH3COOH （2）試管A的反應(yīng)液中；測(cè)量反應(yīng)溶液的溫度；試管A的支管口處；收集含乙酸的餾分；乙二醇或甘油