2019高考化學 專題31 有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(一)考點講解.doc
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31 有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(一)【考情報告】考查角度考查內(nèi)容命題特點通過有機物結(jié)構(gòu)考查學生知識遷移及應用能力由有機物的結(jié)構(gòu),確定其含有的官能團,從而推斷該有機物可能具有的性質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),性質(zhì)決定用途,對有機物更是如此。近幾年高考有機命題以官能團知識為重點,以新物質(zhì)的合成及反應類型為載體,綜合考查考生對實驗基本知識,物質(zhì)提純、官能團的結(jié)構(gòu)和特征性質(zhì)的掌握程度以及對新信息的處理能力。考查有機反應機理以甲苯為載體考查烷烴取代和苯環(huán)取代的條件??疾榕c生活相關(guān)的一些物質(zhì)的性質(zhì)考查有機高分子性質(zhì)及其在生活中綜合利用考查有機化學實驗知識、物質(zhì)提純和產(chǎn)率計算。以合成正丁醛為載體考查有機化學實驗基本知識、物質(zhì)提純和產(chǎn)率計算?!究枷蝾A測】從近幾年的高考試卷來看,該部分的考查主要體現(xiàn)在選擇題和有機物的合成與推斷題中,主要呈現(xiàn)方式有: (1)利用食品、醫(yī)藥、環(huán)境等方面的最新成果考查概念區(qū)別、化學式的正誤判斷、空間結(jié)構(gòu)知識、有機物的命名、簡單有機物的同分異構(gòu)體、測定有機物結(jié)構(gòu)的一般方法。(2)有機物的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式的書寫、常見有機物的比例模型或球棍模型等也是該部分的考查重點;根據(jù)對近幾年高考試題和近兩年各地模擬試題的分析,常規(guī)題仍是高考的熱點,命題角度有:1、以乙烯、苯及其同系物、鹵代烴、醇、酚、羧酸、酯、糖類、氨基酸、蛋白質(zhì)等知識與新能源、環(huán)境保護、工業(yè)生產(chǎn)、日常生活等問題相結(jié)合,考查反應類型、化學方程式的書寫以及結(jié)構(gòu)簡式的書寫等,仍是高考命題的熱點。2、以新的科技成果或社會熱點涉及的物質(zhì)為命題背景,突出化學知識在生產(chǎn)、生活中的應用的命題趨勢較強,應予以高度重視。另外,以基本營養(yǎng)物質(zhì)與人體健康的關(guān)系考查的可能性也較大。3、有機實驗,如物質(zhì)制備、分離與提純更是這兩年的命題熱點。預計2019年高考試題中對相關(guān)知識的考查仍會主要在選擇題、有機合成、推斷題中出現(xiàn),所考查的知識仍將主要以常見有機化合物的主要性質(zhì)和重要用途為主體,涵蓋有機物的組成、結(jié)構(gòu)和反應類型等基礎(chǔ)知識,考查有機物與社會、生活中的實際問題的聯(lián)系。以信息為知識鋪墊,考查學生運用有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系分析和解決問題的能力。另外,考查形式在趨向多樣化,有機實驗的綜合性考查尤為突出,應引起注意! 【經(jīng)典在線】1.知識梳理一、甲烷、乙烯、苯的性質(zhì)比較甲烷乙烯苯反應類型取代加成、聚合取代取代反應鹵代能與硝酸等取代加成反應能與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應能與H2、X2等發(fā)生加成反應氧化反應酸性KMnO4溶液不褪色酸性KMnO4溶液褪色酸性KMnO4溶液不褪色燃燒火焰呈淡藍色燃燒火焰明亮,帶黑煙燃燒火焰很明亮,帶濃烈的黑煙鑒別溴水不褪色或酸性KMnO4溶液不褪色溴水褪色或酸性KMnO4溶液褪色溴水加入苯中振蕩分層,上層呈橙紅色,下層為無色二、幾種重要烴的衍生物的比較物質(zhì)特性或特征反應溴乙烷(C2H5Br)水解反應:NaOH的水溶液消去反應:NaOH的醇溶液乙醇(C2H5OH)置換:與鈉反應放出氫氣氧化:燃燒在銅或銀作催化劑的條件下,可被氧氣氧化為乙醛被KMnO4(H)或K2Cr2O7(H)氧化生成乙酸取代 (酯化):與乙酸反應消去(或取代):與濃H2SO4作用170 (或140 )乙酸(CH3COOH)酸性:使石蕊試液或pH試紙變紅酯化:與乙醇反應生成乙酸乙酯葡萄糖(C6H12O6)與銀氨溶液反應,析出單質(zhì)銀與新制Cu(OH)2懸濁液反應,產(chǎn)生紅色沉淀淀粉與碘作用顯藍色在稀酸的催化下,最終水解生成葡萄糖油脂在酸性條件下水解生成甘油和高級脂肪酸在堿性條件下水解生成甘油和高級脂肪酸鹽蛋白質(zhì)燃燒會有燒焦羽毛的特殊氣味遇濃硝酸會變成黃色在酶等催化劑作用下水解生成氨基酸三、乙酸乙酯的制備1反應的條件:濃硫酸、加熱。2反應的實質(zhì):羧酸脫羥基,醇脫羥基氫,其余部分相互結(jié)合成酯。CH3COOHH18OC2H5CH3CO18OC2H5H2O3反應裝置(如下圖所示)4反應的特點(1)屬于取代反應(2)酯化反應和酯的水解反應,互為可逆反應,但酯化反應用濃H2SO4作催化劑,而酯的水解用稀H2SO4作催化劑。5乙酸乙酯制備實驗中的注意事項(1)試劑的加入順序為:乙醇、濃硫酸和冰醋酸,不能先加濃硫酸。(2)濃硫酸在此實驗中起催化劑和吸水劑的作用。(3)要用酒精燈小心加熱,以防止乙酸和乙醇大量揮發(fā),液體劇烈沸騰。(4)防暴沸的方法盛反應液的試管要與桌面傾斜約45,試管內(nèi)加入少量碎瓷片。若忘記加碎瓷片,應待冷卻后補加。(5)長導管的作用:導氣兼起冷凝作用。(6)飽和Na2CO3溶液的作用:吸收揮發(fā)出來的乙醇和乙酸,同時減少乙酸乙酯的溶解,便于分層析出與觀察產(chǎn)物的生成。(7)防倒吸的方法導管末端在飽和Na2CO3溶液的液面上或用球形干燥管代替導管。(8)不能用NaOH溶液代替Na2CO3溶液,因為NaOH溶液堿性很強,會使乙酸乙酯水解。(9)提高產(chǎn)率采取的措施。用濃H2SO4吸水,使平衡向正反應方向移動。加熱將酯蒸出。可適當增加乙醇的量,并有冷凝回流裝置。四、有機化學反應的重要類型: 1氧化反應 (1)燃燒,絕大多數(shù)有機物都能燃燒; (2)被酸性KMnO4溶液氧化,包括烯烴、苯的同系物、醇等; (3)催化氧化,如醇與O2在催化劑條件下氧化; (4)葡萄糖被銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液等弱氧化劑氧化。 2取代反應 (1)烷烴、苯及其同系物的鹵代; (2)苯及其同系物的硝化;(3)酸與醇的酯化;(4)酯、油脂、糖類、蛋白質(zhì)的水解。3加成反應: 不飽和烴與X2(aq)、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應。4加聚反應:烯烴的加聚。5.消去反應:醇去掉小分子形成不飽和結(jié)構(gòu)。五、常見重要官能團的檢驗方法官能團種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液橙紅色褪去酸性KMnO4溶液紫紅色褪去鹵素原子NaOH溶液、AgNO3溶液和稀硝酸的混合液有沉淀生成醇羥基鈉有氫氣放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液有紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有CO2氣體放出六、同分異構(gòu)體的書寫1烷烴:烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書寫時應注意要全而不重復,具體規(guī)則如下:成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間,往邊移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、鄰、間。2具有官能團的有機物,一般書寫的順序:碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)。3芳香族化合物:取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對3種。七、有機物化學式的確定:1確定有機物的式量的方法根據(jù)標準狀況下氣體的密度,求算該氣體的式量:M = 22.4(標準狀況) 根據(jù)氣體A對氣體B的相對密度D,求算氣體A的式量:MA = DMB 求混合物的平均式量:M = m(混總)/n(混總) 根據(jù)化學反應方程式計算烴的式量。 2確定化學式的方法根據(jù)式量和最簡式確定有機物的分子式。根據(jù)式量,計算一個分子中各元素的原子個數(shù),確定有機物的分子式。當能夠確定有機物的類別時??梢愿鶕?jù)有機物的通式,求算n值,確定分子式。根據(jù)混合物的平均式量,推算混合物中有機物的分子式。2.經(jīng)典精講例1.香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料,其結(jié)構(gòu)簡式如下: 下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是: A. 香葉醇的分子式為C10H18O B. 不能使溴的四氯化碳溶液褪色C. 不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D. 能發(fā)生加成反應不能發(fā)生取代反應【答案】:A例2. (2013新課標II,8) 下列敘述中,錯誤的是A.苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55-60反應生成硝基苯B.苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應生成1,2-二溴乙烷D.甲苯與氯氣在光照下反應主要生成2,4-二氯甲笨【答案】:D【解析】:甲苯與氯氣在光照下反應,氯原子取代主要是甲基上的氫原子,而不是取代苯環(huán)上的氫原子,D項錯誤。例3(2013山東理綜卷,7)化學與生活密切相關(guān),下列說法正確的是A聚乙烯塑料的老化是由于發(fā)生了加成反應B煤經(jīng)過氣化和液化等物理變化可以轉(zhuǎn)化為清潔燃料C合成纖維、人造纖維及碳纖維都屬于有機高分子材料D利用糧食釀酒經(jīng)過了淀粉葡萄糖乙醇的化學變化過程【答案】D 例4(2013新課標II,26)(15分)正丁醛是一種化工原料。某實驗小組利用如下裝置合成正丁醛。Na2Cr2O7H2SO4加熱發(fā)生的反應如下: CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CHO反應物和產(chǎn)物的相關(guān)數(shù)據(jù)列表如下:沸點/。c密度/(gcm-3)水中溶解性正丁醇11.720.8109微溶正丁醛75.70.8017微溶實驗步驟如下:將6.0gNa2Cr2O7放入100mL燒杯中,加30mL水溶解,再緩慢加入5mL濃硫酸,將所得溶液小心轉(zhuǎn)移至B中。在A中加入4.0g正丁醇和幾粒沸石,加熱。當有蒸汽出現(xiàn)時,開始滴加B中溶液。滴加過程中保持反應溫度為9095,在E中收集90以下的餾分。將餾出物倒入分液漏斗中,分去水層,有機層干燥后蒸餾,收集7577餾分,產(chǎn)量2.0g。回答下列問題:(1)實驗中,能否將Na2Cr2O7溶液加到濃硫酸中,說明理由 。(2)加入沸石的作用是 。若加熱后發(fā)現(xiàn)未加沸石,應采取的正確方法是 。(3)上述裝置圖中,B儀器的名稱是 ,D儀器的名稱是 。(4)分液漏斗使用前必須進行的操作是 (填正確答案標號)。a.潤濕b.干燥 c.檢漏 d.標定(5)將正丁醛粗產(chǎn)品置于分液漏斗中分水時,水在 層(填“上”或“下”(6)反應溫度應保持在9095,其原因是 。(7)本實驗中,正丁醛的產(chǎn)率為 %?!敬鸢浮浚海?)不能,濃硫酸溶于水會放出大量熱,容易濺出傷人。(2)防止液體暴沸;冷卻后補加;(3)分液漏斗;冷凝管(冷凝器)。(4)c(5)下(6)為了將正丁醛及時分離出來,促使反應正向進行,并減少正丁醛進一步氧化。(7)51.3%(7)按反應關(guān)系,正丁醛的理論產(chǎn)量是:4.0g=3.9g,實際產(chǎn)量是2.0g,產(chǎn)率為:100%=51.3%。 【解題技巧】一:能熟練區(qū)分醇羥基、酚羥基、酸羥基的性質(zhì)上的差異1醇中的羥基連在脂肪烴基、環(huán)烷烴基或苯環(huán)的側(cè)鏈上,由于這些原子團多是供電子基團,使得與之相連的羥基上氫氧原子間的電子云密度變大,氫氧共價鍵得到加強,氫原子很難電離出來。因此,在進行物質(zhì)的分類時,我們把醇歸入非電解質(zhì)一類。2酚中的羥基直接連在苯環(huán)或其它芳香環(huán)的碳原子上,由于這些原子團是吸電子基團,使得與之相連的羥基上氫氧原子間的電子云密度變小,氫氧共價鍵受到削弱,氫原子比醇羥基上的氫容易電離,因此酚類物質(zhì)表現(xiàn)出一定的弱酸性。3羧酸中的羥基連在 上,受到碳氧雙鍵的影響,羥基氫原子比酚羥基上的氫原子容易電離,因此羧酸(當然是短鏈)的水溶液呈明顯的酸性,比酚溶液的酸性要強得多。4相關(guān)對比NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇羥基酚羥基羧羥基 酸性強弱對比:CH3COOHH2CO3C6H5OHHCO3結(jié)合H能力大?。篊H3COOHCO3C6H5OCO32故: C6H5OHNa2CO3C6H5ONaNaHCO3二、信息遷移題在解新情境題的思路信息題的關(guān)鍵是善于分析與綜合、類比與推理、歸納與演繹、假設(shè)與驗證等基本的思維方法。解題時1、是會利用外顯信息正確模仿遷移;2、是排除干擾信息,進行合理篩選有效信息遷移;3、是挖掘潛在信息,注重聯(lián)想類比遷移。一般思路為:(1)閱讀理解發(fā)現(xiàn)信息:認真閱讀題干,能讀懂題干給出的新信息,理解題干創(chuàng)設(shè)新情境中的新知識。(2)提煉信息發(fā)現(xiàn)規(guī)律:結(jié)合提出的問題,提煉出有價值的信息,剔除干擾信息,從中找出規(guī)律。(3)運用規(guī)律聯(lián)想遷移:充分發(fā)揮聯(lián)想,將發(fā)現(xiàn)的規(guī)律和已有舊知識牽線搭橋,遷移到要解決的問題中來。(4)類比推理解答問題:運用比較、歸納、推理,創(chuàng)造性地解決問題。即審題 規(guī)律或方法 得出答案。三有機物常用分離提純方法1、蒸餾原理:利用有機物與雜質(zhì)沸點的差異(一般應大于30 以上),將有機物以蒸氣形式蒸出,然后冷卻而得到產(chǎn)品。實例:蒸餾工業(yè)酒精(工業(yè)酒精中加生石灰蒸餾可得到95%以上的酒精)2、萃取與分液利用溶質(zhì)在互不相溶的溶劑里溶解度的不同,用一種溶劑(通常是有機溶劑)把溶質(zhì)從它與另一溶劑(通常是水)組成的溶液中提取出來,再用分液漏斗分離。四、常見知識漏洞及能力缺陷:1.有機化學反應方程式中常忘記寫無機小分子:如酯化反應和消去反應的H2O、醛催化氧化成酸多加上H2O等;2.基本反應類型“取代、加成、消去”與“鹵化、硝化、加氫、脫水”混用。3.對糖類、油脂、蛋白質(zhì)、氨基酸這部分知識重視程度不夠。4.對書寫同分異構(gòu)體的基本方法應用不熟練。5.缺乏運用有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系分析和解決問題的能力。6.缺乏運用基本方法解決化學問題的能力。7.缺乏從試題提供的新信息中,準確地提取實質(zhì)性內(nèi)容進行加工整理和運用的能力。8.缺乏對圖像圖表的分析能力和文字表達能力。 【規(guī)律總結(jié)】一:有機物分子中原子的共線、共面問題。(一)幾種最簡單有機物分子的空間構(gòu)型1、 CH4:正四面體結(jié)構(gòu),鍵角10928,所有原子不共面。2、 CH2CH2:平面結(jié)構(gòu),鍵角120,所有原子在一平面上。3、 CHCH:直線結(jié)構(gòu), 鍵角180,所有原子在同一直線上。4、 :平面正六邊形結(jié)構(gòu),鍵角120,所有原子在同一平面上。5、 HCHO(甲醛分子):平面結(jié)構(gòu),所有原子共平面。(二)單鍵的旋轉(zhuǎn)思想有機物分子中的單鍵,包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵等都可旋轉(zhuǎn)。(三)規(guī)律1共線分析:(1)任何兩個直接相連的原子在同一直線上。(2)任何滿足炔烴結(jié)構(gòu)的分子,至少有四個原子在同一直線上。(3)苯分子對角線上的兩個碳原子及其所連接的兩個原子共直線。2共面分析:在中學所學的有機物中,所有的原子能夠共平面的有:CH2=CH2、CHCH、C6H6、C6H5-CH=CH2、CH2=CHCH=CH2、C6H5-CCH二、由反應條件可推測的有機反應類型1當反應條件為濃H2SO4并加熱時,通常為醇脫水生成醚或不飽和化合物,或者是醇與酸的酯化反應。2當反應條件為稀酸并加熱時,通常為酯或淀粉的水解反應。3當反應條件為催化劑并有氧氣時,通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。4當反應條件為催化劑存在下的加氫反應時,通常為碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應。5當反應條件為光照且與X2反應時,通常是X2與烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代反應,而當反應條件為催化劑且與X2的反應時,通常為苯環(huán)上的H原子直接被取代?!揪尽浚河袡C反應中,硫酸的地位比較重要,因此我們要分清硫酸在不同反應中所起的作用。a催化劑、脫水劑:實驗室制乙烯。 b催化劑、吸水劑:酯化反應、制硝基苯。c只作催化劑:酯、蔗糖、淀粉、纖維素的水解。三、同系物的判斷規(guī)律: 1一差(分子組成差若干個“CH2”) 2兩同(同通式,同結(jié)構(gòu)) 3三注意:(1)必為同一類物質(zhì);(2)結(jié)構(gòu)相似(即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目); (3)同系物間物理性質(zhì)不同化學性質(zhì)相似。因此,具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外,要熟悉習慣命名的有機物的組成,如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等,以便于辨認他們的同系物。四、同分異構(gòu)體的判斷方法:1、首先,在理解同分異構(gòu)體的概念上,必須緊緊抓住分子式相同這一前提。2、分子式相同的化合物其組成元素、最簡式、相對分子質(zhì)量一定相同。這三者必須同時具備,缺一不可。3、等效氫法判斷一元取代物種類:有機物分子中,位置等同的氫原子叫等效氫,有多少種等效氫,其一元取代物就有多少種。五、等效氫的判斷方法:1同一個碳原子上的氫原子是等效的。如H3CCH3分子中CH3上的3個氫原子。2同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。 如H3C(C6H4)CH3分子中,在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條互相垂直的對稱軸,故有兩類等效氫。六、醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化實質(zhì)上是羥基所連碳原子上的一個H與 -OH上的H一起失去,產(chǎn)物可能是醛或酮。1-OH所連碳上有兩個H的醇類,氧化產(chǎn)物為醛。2-OH所連碳上只有一個H的醇類氧化產(chǎn)物為酮。3-OH所連碳上沒有H的醇類,不能發(fā)生催化氧化。- 1.請仔細閱讀文檔,確保文檔完整性,對于不預覽、不比對內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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