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習題與解答 第十一章醛酮 1 命名下列化合物 2 完成下列反應式 3 用簡單方法鑒別下列化合物 4 某化合物A C5H10O 與Br2 CCl4 Na 苯肼都不發(fā)生反應 A不溶于水 但在酸或堿催化下可以水解得到B C5H12O2 B與等摩爾的高碘酸作用可得甲醛和C C4H8O C有碘仿反應 試寫出A的可能結(jié)構(gòu) 解 突破點 B與HIO4作用后可得HCHO和C 甲基酮 5 羥基丁醛的甲醇溶液用HCl處理可生成 試寫出生成的過程 解 6 鹵代酮用堿處理時發(fā)生重排 Favorskii 法伏爾斯基 重排 例如 試寫出該反應的可能機理 解 解 由于第一個 H被Br取代反 C上的H受羰基和Br雙重影響 其性質(zhì)更加增強 更利于被OH 奪取 也就是說 溴取代的 C有著更大的反應活性 8 2 甲基 5 叔丁基環(huán)已酮和2 甲基 4 叔丁基環(huán)已酮在堿性催化下平衡時 順反反應的比例正好相反 為什么 解 解 1 鑒別 和2 4 二硝基苯肼生成黃色沉淀為B 使Br2 CCl4溶液褪色為A 剩下的則為C 2 還原 3 異丙叉丙酮的合成 10 試寫出下列反應可能的機理 解 1 解 解 11 完成下列轉(zhuǎn)化 解 12 以苯 甲苯 環(huán)已醇和四碳以下的有機物為原料合成 解 13 在維生素D的合成中 曾由 出發(fā) 經(jīng)幾步合成了中間體 寫出可能的途徑 解 15 某化合物A C7H12 催化氫化的B C7H14 A經(jīng)臭氧化還原水解生成C C7H12O2 C用吐倫試劑氧化得到D D在NaOH I2作用下得到E C6H10O4 D經(jīng)克萊門森還原生成3 甲基已酸 試推測A B C D E的可能結(jié)構(gòu) 解 解 17 化合物A C10H12O2 不溶于NaOH溶液 能于2 4 二硝基苯肼反應 但與吐倫試劑不作用 A經(jīng)LiAlH4還原得B C10H14O2 A B都能進行碘仿反應 A與HI作用生成C C9H10O2 C能溶于NaOH溶液 但不溶于Na2CO3溶液 C經(jīng)克萊門森還原生成D C9H12O C經(jīng)KMnO4氧化得對 羥基苯甲酸 試寫出A B C D的可能結(jié)構(gòu) 解 18 化合物A C6H10O 有兩種立體異構(gòu)體 A與2 4 二硝基苯肼生成黃色沉淀 A與乙基溴化鎂反應 水解后得到B C8H16O B與濃H2SO4共熱得C C8H14 C與冷的稀KMnO4堿性溶液作用得D C8H16O2 D與HIO4作用得E C8H14O2 E與I2 NaOH溶液作用有黃色沉淀生成 試寫出A B C D E的可能構(gòu)造式或構(gòu)型式 并標出B的優(yōu)勢異構(gòu)體 解 R 5 甲基 3 庚酮 A 與CH3MgI反應 水解后得B C9H20O B為一混合物 B經(jīng)脫水又得到烯烴混合物 該混合物經(jīng)催化氫化生成C和D C D分子式均為C9H20 C有光學活性 D則無光學活性 試寫出A B C D的可能結(jié)構(gòu) 解 20 化合物A C14H20O3 可發(fā)生碘仿反應 但不發(fā)生銀鏡反應 A在稀酸作用下生成B C10H10O2 B在稀堿作用下縮合成C C10H8O C經(jīng)麥爾外因 彭多夫還原得D C10H10O D在硫酸作用下脫水生成萘 試寫出A B C D的可能結(jié)構(gòu) 解 21 化合物A C10H16Cl2 與冷KMnO4堿性溶液作用得內(nèi)消旋化合物B C10H18Cl2O2 A與AgNO3乙醇溶液作用 加熱后才出現(xiàn)白色沉淀 A用Zn粉處理得到C C10H16 C經(jīng)臭氧化還原水解生成D C10H16O2 D在稀堿作用下得到E C10H14O 試寫出A B C D E的可能結(jié)構(gòu) 解