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復習提問 2 什么叫加成反應 寫出乙烯與氯化氫發(fā)生加成反應的化學方程式 1 什么叫取代反應 寫出乙烷與氯氣發(fā)生取代反應的化學方程式 3 什么叫官能團 官能團是指決定化合物化學特性的原子或原子團 烴分子里的氫原子被其他原子或原子團取代所生成的一系列新的有機化合物 什么叫烴的衍生物 除烴基外 有機物 烴 烴的衍生物 鹵代烴 醇 醛 羧酸 CH3 Br CH3 OH CH3 O CH3 CH3 CHO CH3 COOH 酮 酚 醚 酯 CH3COOCH2CH3 根據(jù)官能團不同分類 常用的分類方法 脂肪烴 芳香烴 鹵代烴 專題四烴的衍生物 一 鹵代烴 1 定義 烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所得到的一類烴的衍生物叫鹵代烴 像氯乙烷這樣 烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后 形成的化合物就是鹵代烴 官能團 鹵素原子 X 2 通式 飽和一鹵代烴 CnH2n 1X 1 按鹵素原子種類分 2 按鹵素原子數(shù)目分 3 根據(jù)烴基結(jié)構(gòu)分 氟代烴 氯代烴 溴代烴 碘代烴等 一鹵代烴 多鹵代烴 鹵代烷烴 鹵代烯烴 鹵代芳香烴等 3 鹵代烴的分類 一鹵代烴 二鹵代烴 三鹵代烴 CH3CH2Cl CH2 CHCl 含有鹵素原子的有機物大多是由人工合成得到的 鹵代烴用途十分廣泛 對人類生活有著重要的影響 鹵代烴對人類生活的影響 你知道媽媽每天早上給你煎荷包蛋使用的不粘鍋為什么 不粘 鍋嗎 它的表面到底涂了什么神奇的東西 Doyouknow 聚四氟乙烯 n 說明 鹵代烴中鹵素含量越高 可燃性越弱 問題 為什么聚四氟乙烯可用于不粘鍋 七氟丙烷可用于滅火 聚四氟乙烯 四氟乙烯 體育比賽中 當運動員肌肉挫傷或扭傷時 隊醫(yī)隨即對準傷員的受傷部位噴射某種氣霧劑 進行局部冷凍麻醉應急處理 稍后運動員又可上場了 你知道這種氣霧劑的主要成份是什么嗎 Doyouknow 適應癥 用于運動中各種急性閉合性損傷 如肌肉拉 挫傷 關(guān)節(jié)扭挫傷以及骨折 脫臼整復前鎮(zhèn)痛等 復方氯乙烷氣霧劑 用法用量 噴灑 握住噴霧器距離患處3 5厘米 壓下按鈕噴射3 5秒 一天噴1 3次 或根據(jù)需要噴數(shù)次 成分 每100克含氯乙烷55克 三七0 3克 黃柏0 9克 麝香0 01克 延胡索0 6克 藥理作用 氯乙烷沸點低 易汽化 且汽化時吸收大量熱 使受傷部位溫度急劇下降 局部暫時失去知覺 達到麻醉的效果 三七有散瘀止血 消腫定痛的作用 延胡索有活血 利氣 止痛的作用 黃柏能清熱燥濕 解毒 麝香有疏通經(jīng)絡(luò) 活血祛瘀 消腫 定痛的作用 上述五種藥物組成復方溶于乙醇中 能增強消腫止痛作用且藥效持久 1939年 瑞士科學家米勒發(fā)現(xiàn)了DDT具有優(yōu)異的廣譜殺蟲作用 他因此獲得了1948年諾貝爾生理學和醫(yī)學獎 但是 DDT這一種歷史上最著名的殺蟲劑因為它的穩(wěn)定性 并可以通過食物鏈在動物體內(nèi)富集 從而給人體健康和生態(tài)環(huán)境造成不利影響 因此僅僅用了20年 便逐漸在全球范圍內(nèi)遭到禁用 有人甚至認為這是一個發(fā) 錯 了的諾貝爾獎 瑞士科學家米勒 發(fā) 錯 的諾貝爾獎 Whatdoyouthinkofit 任何事物都具有兩面性 實踐永遠是檢驗真理的唯一標準 人類對事物的認識總是需要經(jīng)歷一個漫長的過程 從片面到全面 鹵代烴造福于人類 七氟丙烷滅火劑 有機溶劑氯仿 CHCl3 醫(yī)用藥品 鹵代烴危害于人類 氟利昂 CCl2F2 我們的爸爸死于皮膚癌 我們的媽媽也死于皮膚癌 都是氟利昂惹的禍 南極上方的臭氧層空洞 鹵代烴的性質(zhì) 一 1 溴丙烷的結(jié)構(gòu) C3H7Br CH3CH2CH2Br 二 1 溴丙烷的物理性質(zhì) 結(jié)論 無色液體 難溶于水 密度比水大 鹵代烴物理性質(zhì) 狀態(tài) 常溫下 除CH3Cl C2H5Cl CH2 CHCl少數(shù)為氣體外 多數(shù)為液體或固體 難溶于水 易溶于有機溶劑 通常情況下 互為同系物的鹵代烴沸點隨碳原子數(shù)的增多而升高 溶解性 某些鹵代烴本身是很好的有機溶劑 如 CH2Cl2 氯仿 四氯化碳等 密度 除脂肪烴的一氟代物和一氯代物等部分鹵代烴外 液態(tài)鹵代烴的密度一般比水的密度大 類比一 和鹵素單質(zhì)溴的反應 結(jié)論 1 溴丙烷也可以在光照條件下和鹵素單質(zhì)繼續(xù)發(fā)生取代反應 生成多種多鹵代烴 三 1 溴丙烷的化學性質(zhì) 1 溴丙烷的結(jié)構(gòu)特點 由一個正丙基 CH3CH2CH2 和一個溴原子 Br 組成 2 CH3CH2CH2Br在結(jié)構(gòu)上也可以看成是CH3CH2CH2 取代了HBr中的H原子 回憶 HBr有哪些化學性質(zhì) 可以和硝酸銀溶液 堿溶液等物質(zhì)發(fā)生反應 結(jié)論 1 溴丙烷中不存在溴離子 1 溴丙烷是非電解質(zhì) 不能電離 現(xiàn)象 沒有淺黃色沉淀產(chǎn)生 HBr AgNO3 AgBr HNO3 CH3CH2CH2Br AgNO3 類比二 和硝酸銀溶液的反應 一滴管1 溴丙烷 反應后溶液 HBr KOH KBr H2OCH3CH2CH2Br KOH 類比三 和KOH水溶液的反應 結(jié)論 1 溴丙烷能與KOH水溶液反應 并產(chǎn)生Br 現(xiàn)象 產(chǎn)生淺黃色沉淀AgBr CH3CH2Br KOH CH3CH2OH KBr 屬于取代反應 水解反應機理 AgNO3 KBr AgBr KNO3 檢驗 通式 R X NaOHR OH NaX 水 CH3CH2CH2Br H2OCH3CH2CH2OH HBr KOH HBrKBr H2O 合并 因為 Ag OH AgOH 白色 2AgOH Ag2O 褐色 H2O 褐色掩蔽AgBr的淺黃色 使產(chǎn)物檢驗實驗失敗 所以必須用硝酸酸化 為什么必須用硝酸酸化 2NaBr 2 練習 寫出下列鹵代烴的水解產(chǎn)物 鹵代烴中鹵素原子的檢驗 鹵代烴 NaOH水溶液加熱 過量HNO3 AgNO3溶液 有沉淀產(chǎn)生 說明有鹵素原子 白色 淡黃色 黃色 三 1 溴丙烷的化學性質(zhì) 1 1 溴丙烷的取代 水解 反應 鹵代烴與強堿的水溶液加熱時都能發(fā)生取代 水解 反應 但鹵素原子與苯環(huán)直接相連的鹵代芳香烴 發(fā)生水解反應的條件較苛刻 鹵代烴與堿作用時 烴基結(jié)構(gòu)的差異 溫度 溶劑等條件的不同 都可能導致生成的主要產(chǎn)物不同 思考 1 這反應屬于哪一反應類型 2 該反應采取的條件是 加熱 KOH溶液 主要原因是什么 取代反應 采取加熱和KOH的方法 原因是水解吸熱 KOH與HBr反應 減小HBr的濃度 使水解正向移動 同時加快反應速率 思考 4 如何判斷CH3CH2CH2Br是否完全水解 5 如何判斷CH3CH2CH2Br已發(fā)生水解 看反應后的溶液是否出現(xiàn)分層 如分層 則沒有完全水解 鹵代烴的消去反應 產(chǎn)生淺黃色沉淀 生成乙烯 產(chǎn)生無色氣體 酸性高錳酸鉀溶液褪色 淺黃色沉淀是AgBr 說明反應后溶液中存在Br CH2 CH2 KOH HBr KBr H2O 有機化合物在一定條件下 從一個分子中脫去一個小分子 HBr H2O等 而生成不飽和化合物 或者 的反應 消去反應 P63頁 CH2 CH2 KBr H2O AgNO3 KBr AgBr KNO3 HBr 溴乙烷的消去反應 條件 KOH的醇溶液 要加熱 實驗裝置P62 2 除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗乙烯 此時還有必要先通通入水中嗎 1 生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管 氣體檢驗 為了除去雜質(zhì)鹵化氫氣體 因為鹵化氫氣體會與高錳酸鉀反應 使之褪色 也可以用溴水 現(xiàn)象是溴水褪色 不用先通入水中 交流與討論 小結(jié) 溴乙烷的化學性質(zhì) CH2 CH2 KBr H2O 1 消去反應 CH3CH2Br KOH CH3CH2OH KBr 屬于取代反應 2 水解反應 溴乙烷 溴乙烷 KOH水溶液共熱 乙烯 KBr H2O 乙醇 KBr KOH醇溶液共熱 P63頁 交流與討論 1 是否每種鹵代烴都能發(fā)消去反應 請講出你的理由 2 能發(fā)生消去反應的鹵代烴 其消去產(chǎn)物僅為一種嗎 如 CH3 CHBr CH2 CH3消去反應產(chǎn)物有多少種 不是 要 鄰碳有氫 不一定 可能有多種 一般消去時要遵循 札依采夫規(guī)則 例如 C CH3 CH2Br能發(fā)生消去反應嗎 札依采夫規(guī)則 鹵代烴發(fā)生消去反應時 消除的氫原子主要來自含氫原子較少的相鄰碳原子上 思考 3 消去反應為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液 4 消去反應時 乙醇起什么作用 用NaOH水溶液反應將朝著水解方向進行 乙醇作溶劑 使溴乙烷充分溶解 小結(jié) 比較溴乙烷的取代反應和消去反應 體會反應條件對化學反應的影響 CH3CH2Br CH3CH2Br KOH水溶液 加熱 KOH醇溶液 加熱 CH3CH2OH KBr CH2 CH2 KBr H2O 溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應 為什么溴乙烷易水解 也易消去 鹵代烴在有機合成中的應用 1 鹵代烴的作用1 在烴分子中引入官能團 如引入羥基2 改變官能團在碳鏈上的位置3 增加官能團的數(shù)目2 在烴分子中引入鹵素原子的方法1 烴與鹵素單質(zhì)的取代反應2 不飽和烴與鹵素單質(zhì) 鹵代氫等的加成反應 不飽和烴 不飽和烴 不飽和烴 小分子 小分子 小分子 消去反應 有機物在一定條件下 從一個分子中脫去一個小分子 如H2O HBr等 而形成不飽和 含雙鍵或叁鍵 的化合物的反應 下列化合物在一定條件下 既能發(fā)生水解反應 又能發(fā)生消去反應的是 CH3Cl CH3CHBrCH3 CH3 3CCl CH2Br CH2Br 結(jié)論 所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應 但鹵代烴中無相鄰C或相鄰C上無H的不能發(fā)生消去反應 思考與練習 2 寫出CH2BrCH2Br與NaOH醇溶液共熱的反應方程式 練習 1 下列物質(zhì)與NaOH醇溶液共熱可制得烯烴的是 C6H5CH2ClB CH3 3CBrC CH3CHBrCH3D CH3Cl BC 3 以CH3CH2Br為主要原料制備CH2BrCH2Br CH2 CH2 Br2 CH2BrCH2Br 5 下列物質(zhì)中能發(fā)生消去反應的是 4 怎樣由乙烯為主要原料來制CH2OHCH2OH 乙二醇 CH2 CH2 Br2 CH2BrCH2Br 6 由下面的合成路線 確定A B C D的結(jié)構(gòu)簡式 Cl A B C D OH OH OH 消去 消去 加成 加成 取代 OH